kimia medisinal
DESCRIPTION
KIMED obat Analgetik golongal NSAID'sTRANSCRIPT
KIMIA MEDISINAL
Kelompok III
Obat Analgetik Golongan NSAID’s
Presenting by…
Adit Bayu Kania
Lina Ayi Uli
Tinjauan umum
• Analgetik adalah senyawa yang dapat menekan fungsi SSP secara selektif.
• Digunakan untuk mengurangi rasa sakit (meningkatkan nilai ambang persepsi rasa sakit) tanpa mempenaruhi kesadaran.
• Penggolongan analgetik :– analgetik narkotika (morfin,
meperidin, metadon, dsb.)– analgetika non narkotik (analgetik-
antipiretik dan NSAID)
Analgetik Narkotik
• Analgetik narkotik digolongkan menjadi :– Turunan morfin– Turunan meperidin– Turunan metadon– Turunan lain – lain (Tramadol, butorfanol
tartrat)
Analgesik Non Narkotik
Analgetik non narkotik digunakan untuk mengurangi rasa sakit yang ringan sampai moderat (analgetika ringan), juga sebagai antipiretik dan anti radang.
Mekanisme kerja : analgesik dengan menghambat secara langsung
dan selektif enzim pada SSP yang mengkatalisis prostaglandin yang mencegah sensitisasi reseptor rasa nyeri.
antipiretik dengan meningkatkan eliminasi panas antiradang dengan menghambat biosintesis
prostaglandin dan mekanisme lainnya..
Penggolongan Analgetik non Narkotik
analgetik-antipiretik▪ turunan anilin dan p-
aminofenol (asetanilid, fanasetin)▪ turunan 5-pirazolon (antipirin,
metampiron, propifenazon)
– Antiradang bukan steroid [NSAID]• turunan salisilat (asam salisilat, salisilamida,
asetosal)• turunan 5-pirazolidindion (fenilbutazon,
sulfinpirazon)• turunan N-arilantranilat (asam mefenamat)• turunan asam arilasetat (diklofenak,
ibuprofen)• turunan asam heteroarilasetat (asam
tiaprofenat, fentiazak)• turunan oksikam (piroksikam, tenoksikam)• turunan lain-lain (benzidamin, asam
niflumat)
Antiradang
Turunan Asam Salisilat
R1 R2 Nama Obat
H OH Asam salisilat
H OCH3 Metil salisilat
H NH2 Salisilamida
(ortohidroksibenzamid)
COCH
3
OH Asam asetil salisilat (Aspirin)
•Adanya gugus difluorofenil pada posisi meta dari gugus karboksilat (diflunisal)
• Efek iritasi lambung dari aspirin dihubungkan dengan gugus karboksilat. Esterifikasi gugus karboksil akan menurunkan efek iritasi tersebut.
Turunan 5 – pirazolidindion
Turunan ini mengandung gugus keto C3
yang dapat membentuk gugus enol aktif yang mudah terionisasi. Melalui rekasi Keto-enol tautomerisasi.
Reaksi Keto-Enol Tautomerization
Penambahan Rantai Samping
Turunan asam N- arilantranilat
R1 R2 R3 Nama obat Dosis
CH3 CH3 H Asam mefenamat (ponstan) 250 mg 4 dd
H CF3 H Asam flufenamat (arlef) 150 mg 2 dd
Cl CH3 Cl Asam meklofenamat 50 mg 3 dd
Glafenin (R= 7-Cl) [glaphen] 200 mg 4 dd
Floktafenin (R = 8-CF3)
[indarak]
200 mg 4 dd
Turunan asam arilasetat
R1 = gugus alkil : turunan asam fenilasetat
R2 = gugus yang bersifat hidrofob
X = gugus yang bersifat elektronegatif (F atau Cl) yang terletak pada posisi meta dari rantai samping
R2
CHCOOH
R1X
a
turunan arilasetat
Contoh :
Pengembangan Rantai Samping
Turunan asam heteroarilasetat
ContohIndometasin (Areumetin) gugus karboksil penting untuk aktivitas antiradang, penggantian dengan gugus lain akan menurunkan aktivitas
Turunan oksikam
Turunan ini pada umumnya bersifat asam, mempunyai efek antiradang analgesik dan antipiretik, efektif untuk pengobatan simptomatik , reumatik artritis, osteoartritis dan antipirai
Piroksikam
Turunan lain-lain
Benzidamin HCl (Tantum)
Tinoridin (nonflamin)
Asam niflumat (Niflucid)