Friedrich August Kekulé (Darmstadt, 07/09/1829 

 Bonn, 13/07/1896)

C

C

C

C

sp³ Tetraédrico

109º28’

sp² Trigonal

120º

sp Linear180º

O

CADEIAS ABERTAS (alifáticas)

•Normal

•Ramificadas

•Saturada

•Insaturada

•Homogênea

•Heterogênea

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

CPCP

CP

CT

Cs

Cs

Carbono primário:SEMPRE na

extremidade!

CADEIAS FECHADAS (cíclicas)

ALICÍCLICAS

•Saturada

•Insaturada

•Homogênea / Homocíclica

•Heterogênea / Heterocíclica

H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2CH2

O

Caracterizado pela presença do anel aromático

Benzeno

Naftaleno

C6H6C10H8

CONDENSADA

ISOLADA

SÉRIES HETRÓLOGA

S

SÉRIES ISÓLOGAS

SÉRIES HOMÓLOGA

S

= FUNÇÃO≠ N° INTEIRO

(- CH2 -)n

= FUNÇÃO≠ N° INTEIRO DE

H2

(insaturado)

≠ FUNÇÃO= CAD.

CARBÔNICA(mesma H.C. de

Origem)

CH3 – CH2 – OHCH3 – COH

CH3 – COOH

CH3 – CH3

CH3 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH3

CH2 CH – CH3 CH C – CH3

+ CH2

- H2

LIGAÇÃO COM

OXIGÊNIO

OXIDAÇÃO

C2H6 – EtanoC3H8 –

PropanoC4H10 - ButanoC3H8 –

PropanoC3H6 –

PropenoC3H4 -

Propino

ÁLCOOLALDEÍDO

ÁC. CARBOXÍLICO

RADICAIS ORGÂNICOS

AGRUPAMENTOS ATÔMICOS QUE

APRESENTAM UMA ou MAIS VALÊNCIAS

LIVRES(e-

desemparelhados)

C

H

H

HH HC

H

H

H +UV

CISÃO HOMOLÍTICA

RADICAL

e-

RADICAIS ALCOÍLAS OU ALQUILAS

Radicais que apresentam valência livre em carbono saturado

Nomenclatura: +N° de carbonos IL(A)

- R

CH3 CH3 – CH2

METIL(A)ETIL(A)

CH3

CH3 – CH2

CH3 – CH2 – CH2

CH3 – CH – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH2

CH3 – CH2 – CH – CH2

CH3 – CH – CH3 CH3

H3C

H3CCH CH2

METIL(A)

ETIL(A)

(n) -PROPIL(A)

ISO-PROPIL(A)

(n)-BUTIL(A)

SEC-BUTIL(A)

TERC-BUTIL(A)

ISO-BUTIL(A)

RADICAIS ALCOÍLAS OU ALQUILAS

Radicais que apresentam valência livre em carbono aromático.

Nomenclatura: +NOME OFICIAL IL(A)

- AR

FENIL(A)C6H5

CH3 CH3 CH3

1, 2 = ORTOORTO-

TOLUIL(A)

1, 3 = METAMETA-

TOLUIL(A)

1, 4 = PARAPARA-

TOLUIL(A)

-NAFTIL(A)[VERTICAL]

-NAFTIL(A)[HORIZONTA

L]

RADICAIS ALCENÍLAS

Radicais que apresentam valência livre em carbono etênico.

Nomenclatura:

+PREFIXO EN+IL(A)CH2 CH2

ETENIL(A)

VINIL(A) *

RADICAIS ALCINÍLAS

Radicais que apresentam valência livre em carbono etínico.

Nomenclatura:

+PREFIXO IN+IL(A)ETINIL(A)CH CH

QUESTÃO 08 – UEM – ESPECÍFICA – VERÃO 2012

OCH3

X

H

X

X

ISOPROPIL

3-ETIL-4-METIL PENTNAL

RAMIFICAÇÃO

H

CPCSCT

CP

CP

CS

CTNH2

12

REGRA DE HÜCKEL4n + 2 = n° de e-

N° inteiro – AromáticoN° não inteiro – Não Aromático

NN N

H

..

4n + 2 = 6N = 1

4n + 2 = 6N = 1

CUIDADO NEM SÓ ANÉIS COM NÚCLEO BENZENICO

SÃOAROMÁTICOS!

PIRIDINAPIRROL PIPERIDINA

QUESTÃO 08 – UEM – ESPECÍFICA – VERÃO 2010

+Referente a cadeia princialN° de carbonos AN+ O

Gás inodoro, incolor, molécula tetraédrica e apolar

Nas minas de carvão Gás Grisu

Nos pântanos ocorre fermentação (gás dos pântanos)

Gás natural – “energia limpa” GNV Gás Natural Veicular

CH4 + O2 = combinação explosiva

Celulose CH4 + outrosbactérias

Combustível (principal)

Alcanos com alta massa molar servem como óleos naturais

+Referente a cadeia princialN° de carbonos EN+ O

Gás praticamente insolúvel em água (polar), solúvel em solventes orgânicos (apolar)

“Liberado” pelas frutas - amadurecimento

Na industria é feito o craking de alcanos de cadeia longa para a obtenção de alcenos.

Fabricação de polímeros (POLIETILENO)

H2C = CH2 + H2O H3C - CH2 – OH H2SO4

ALGUNS PAÍSES É FEITO HIDROGENAÇÃO DO ALCENO PARA A OBTENÇÃO DE ETANOL

+Referente a cadeia princialN° de carbonos IN+ O

Usado como gás no maçarico (liberação de grande quantidade de calor)

Usado na solda de metais

HC ≡ CH + O2 CO2 + H2O + CALOR

+Referente a cadeia princialN° de carbonos DIEN+ O

CICLO PENTADIENTO

Encontrados nos “terpenos” coníferas

Medicina antioxidante recomenda quantidades diárias de -caroteno

IMPORTANTE: -caroteno Cadeia de 40 Carbonos Vitamina A

QUESTÃO 01 – UNILUI– ESPECÍFICA – VERÃO 2013

1 2 3 4 5 6 7

7 6 5 4 3 2 1

2,6-DIMETIL-3-ETIL-HEPTANO

BUT-1-ENO

1,3 HEXADIENO

PENT-3-ENO

metil metil

etil

QUESTÃO 04 – UEM – ESPECÍFICA – INVERNO 2007

109º28’sp³

8

109º28’

Caracterizado por pelo menos um anel aromático

BenzenoNaftaleno

Antraceno Fenantreno

Difenilo

Todos os hidrocarbonetos aromáticos e seus derivados são prejudiciais à saúde

(maioria agentes cancerígenos)

Ingestão via oral baixa os leucócitos

causando a leucopenia

Tolueno: Usado na fabricação de certas cola como a de sapateiro

Questão 08 – UEM – Específica – Verão 2012

C

CH

CH

CH

CHCH

CH

CHCH

CC

CC

CH3 CH3

X

TENSÃO TORSIONAL

(CH3) grupo volumoso

X

X12

Hidroxilia ligado ao “C” saturado

Nomenclatura Ofcial:

Nomenclatura usual: Álcool + Grupo Orgânico + Ico

+Referente a cadeia princialN° de carbonos

ANENIN + OL

R- OH

SOLUBILIDADE

1 a 3

4 a 6

> 7

SOLÚVEL

POUCO SOLÚVEL

INSOLÚVEL?!?! ?! ?!?!

COLESTEROL É UM ÁLCOOL?

ESTRADIOL É UM ÁLCOOL?

X

FENOL

Combustível

Bebida alcoólica

THC (tetra-hidro-canabinol)

Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente, por:

a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool.b) álcool propílico e triálcool.c) propanotrial e trialdeído.d) éter propílico e poliéter.e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído.

(PUCCAMP-SP) " O NOME OFICIAL DA GLICERINA, REPRESENTADA NA FIGURA A SEGUIR, É ....X....,

TRATANDO-SE DE UM ....Y”.

CH2 – CH – CH2

OH OH OH

G.F. carbonila – no C primário (sempre na extremidade!)

Nomenclatura:

Aldeídos dão responsáveis pelo aroma e sabor de frutas e outros vegetais.

+Referente a cadeia princialN° de carbonos

ANENIN +(DI)AL

– COH

USOS: mais usado: FORMOL (metanal ≈40% + ≈C2H5OH 10% + H2O ≈50% ) (METANAL: gás incolor, extremamente irritante para as mucosas)

Desnatura proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias

Atualmente o metanal é usado em escala industrial como matéria-prima para a produção de plásticos e resinas

Oxidação do Metanol :

H3C - OH + O2 + H2O Fe2O3

500°CDesidrogenação do Metanol :

H3C – OH + H2 Ag

635°C

a) 2-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 2-metil-butanal.

b) 3-metil-butano; ácido-3-metil-butanóico; 3-metil-butanal.

c) 2-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 3-metil-butanal.

d) 3-metil-butano; ácido-2-metil-butanóico; 2-metil-butanal.

e) 2-metil-butano; ácido-3-metil-butanóico; 2-metil-butanal.

(FEI-SP) OS NOMES DOS COMPOSTOS X, Y E Z DE FÓRMULAS ESTRUTURADAS REPRESENTADAS ABAIXO SÃO,

RESPECTIVAMENTE,

X

X X

X

X

G.F. carbonila – no “C” secundário

Nomenclatura:

Mais de 4 carbonos, indicar a localização do G.F. ; Caso for ramificada indicar o radical e o G.F.

+Referente a cadeia princialN° de carbonos

ANENIN + ONA

Popanona (acetona) – solvente de tintas, vernizes e esmaltes

Industria de alimentos: extração de óleos e gorduras de sementes (soja, amendoim e girassol)

Acetato de cálcio

Propanona carbonato de cálcio

Método clássico de obtenção(decomposição do acetato de cálcio)

a) 1,2,3-metil-pentan-4-ona b) 1,2,3-trimetil-butan-4-ona c) 3,4,5-trimetil-pentan-2-ona d) 3,4-dimetil-hexan-2-ona e) não sei qual é pois estou fazendo

cursinho por hobby.

(UNILUI) APRESENTE O NOME DA ESTRUTURA A SEGUIR E INDIQUE QUAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS

PRESENTES NELE.

CH2 – CH – CH – C – CH3

CH3 O

CH3 CH3

G.F. – carboxila (sempre na extremidade!)

Nomenclatura:

+Referente a cadeia princialÁcido N° de carbonos

ANENIN +(DI)ÓICO+

– COOH

Tempero na alimentação – ácido acético - (6% a 10% de massa de ácido acético em solução aquosa)

Matéria prima na produção de polímeros e essências artificiais

Ácidos carboxílicos de cadeias longas 12 ou mais carbonos Lineares, saturados ou insaturados

ÁCIDO EICOSAPENTANÓICO

ÁCIDO ARAQUIDÓNICO

3

6

OMEGA 6

OMEGA 3

(UNILUI) DE O NOME DA ESTRUTURA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS QUE ESTÃO NA FIGURA ABAIXO.

1357

6 4 2

1 + 8 + 1 = 10

ÁCIDO 2-ETIL-PENTANÓICO

ÁCIDO HEPTANÓICO

ÁCIDO DECANÓICO

Presença do ânion carboxilato Cátion proveniente de um metal ou amônio

– COOH + M(OH)X – COOM+x + H2O ÁCIDO

ORGÂNICOBASE SAL ÁGUA

Ex:

Ex:

Nomenclatura: ICO ATO

Ácido etanóico Etanoato de Amônio

Ácido acético Acetato de Amônio

Usos Escurecedor de cabelo (HF65 e GRECIN) Pb2+

Nomenclatura: terminação ICO ATO

Ácido etanóico Etanoato de metil(a)Ácido acético Acetato de metil(a)

USOS:

Solventes (industria de tintas)

Flavorizantes (industria alimentícia).Apresentam sabor e aroma característico

CO

O – CH2 – CH3

(UNILUI) DE O NOME DA ESTRUTURA ABAIXO.

H3C

CO

O – CH3

H3C – CH2

ETIL ETIL PROPIL METIL

ETANOATO DE ETILA

PROPANOATO DE METILA

TRINITRATO DE GLICERINA“T.N.G.”

TRINITRO GLICERINAC3H5N3O9

2C3H5(NO3)3(l) 5H2(g) + 6NO2(g) + 6CO(g)

VELOCIDADE DE REAÇÃO EXPLOSIVA

(onda de choque supersônica)

VASO DILATADOR(doenças cardíacas)

Presença de “O” ligados a dois radicais orgânicos Proveniente da desidratação de 2 moléculas de álcool

catalisada por H2SO4 (condensação)

Nomenclatura:

R O R’

1ª maneira:................................OXI ................................Prefixo que indica n° de C Nome do hidrocarboneto do do menor grupo maior grupo

2ª maneira:Éter ................................ICO e ................................ICO 1° grupo orgânico 2° grupo orgânico

CH3 – O – CH3

Etoxietano (éter etílico,éter sulfúrico ou éter comum) comprado em farmácias, e utilizado como anestésico causando relaxamento dos músculos.

Fenilamina (anilina)BenzenanidaAMINA 1ª

Nomenclatura:

Amina primária: Nome do grupo + amina Amina secundária: Nome dos grupos +amina

Amina terciária: Nome dos grupos + amina

Fabricação de produtos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, herbicidas , vernizes e explosivos.

É usada, entre diversas outras funções, como matéria prima para inúmeros corantes.

Ácido acético acetamida

Nomenclatura:

Exemplo:

....................................... + Amida Nome do HC correspondente

Butanamida

Barbitúrico – utilizado como sedativos, indutores de sono e diminuição de ansiedade.

Paracetamol AAS AAS – amida sintética

POTENCIALIZA EM 200X

AMINA AMIDA

CO

NH2

- NH2

NÃO TEM BOLA

TEM BOLA

Nomenclatura:

USOS: explosivos (trinitrotolueno - TNT)

Nitro + ....................................... Nome do HC correspondente

1,4-DINITROBENZENOP-DINITROBENZENO

NITROBUT-2-ENO

Compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio ( X – F, Cl, Br ou I )

Nomenclatura: ....................................... + ....................................... Nome do Halogênio Nome do HC correspondente

OU

Haleto de ....................................... nome do grupo orgânico

Clorobenzeno 2-BromobutanoCloreto de fenil Brometo de butila

R- X AR- X

Clorofórmio (tricolorometano) – antigamente usado como anestésico, não se usa mais por causar parada

respiratória e danos irreparáveis ao fígado

CFC (clorofluorcarbono) – freons

Tricolometano

Triclorofluormetano DiclorofluormetanoFREON -11 FREON-12

D.D.T. (dicloro-difenil-tricoloroetano)

Gás lacrimogêneo

Nomenclatura:Nome do halogênio + ETO + de + ................................

nome do ácido

- ICO+ ILA

Ácido etanóico Cloreto de etanoíla

Fluoreto de 3-metil-4-hexenoílaFluoreto de 3-metil-hex-4-enoíla

Ácido + ............................... + sulfônico Nome do HC correspondente

Ácido 4-metil-hexano-3-sulfônico

G.F.

Nomenclatura:

USOS: FABRICAÇÃO

DE DETERGENTES, SHAMPOOS E

CREME DENTAL

SAIS DE ÁCIDO SULFÔNICO

ANFIPRÓTICO

ANFIPÁTICOANFIFÍLICO

CABEÇA POLAR:INTERAGE COM A

ÁGUA

CAUDA APOLAR:INTERAGE COM A

GORDURA

LAURIL SULFATO DE SÓDIO

Composto que apresentam um metal ligado diretamente ao átomo de carbono

Metais mais comuns: Mg, Zn, Pb e Hg

Compostos de Grignard Nomenclatura:

Tetraetil-chumboChumbo tetraetila muito tempo usado como antidetonante da gasolina

Nome do halogênio + ETO + de + ................................ + Magnésio Grupo

H3C-CH2-HgCl Cloreto de etil-mercúrio

USOS: O cloreto de etil-mercúrio é um organometálicousado como fungicida na preservação de sementes.Porém é altamente tóxico para o organismo, é utilizado nos garimpos, causando grande impacto ambiental.

Tioálcoois ou tióis, tioésteres, tiocetonas e tiofenóis são obtidos da seguinte forma:

Etanol Etanotiol

Propanona Propanotiona

Fenol Tiofenol

Tioálcoois são mais voláteis do que os álcoois comuns e têm como característica um odor forte e desagradável

ALHO

2-PROPENO-1-TIOL

CEBOLA

PROPANO-1-TIOL