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Forças Intermoleculares

1. (Fgv 2014) Armas químicas são baseadas na toxicidade de substâncias, capazes de matar ou causar danos a pessoas e ao meio ambiente. Elas têm sido utilizadas em grandes conflitos e guerras, como o ocorrido em 2013 na Síria, quando a ação do sarin causou a morte de centenas de civis.

(http://pt.wikipedia.org/wiki/Guerra_qu%C3%ADmica e http://pt.wikipedia.org/wiki/Categoria:Armas_qu%C3%ADmicas. Adaptado)

Entre água e benzeno, o solvente mais adequado para a solubilização do sarin e a principal força intermolecular encontrada entre as moléculas do sarin no estado líquido são, respectivamente, a) água e dispersão de London. b) água e interação dipolo-dipolo. c) água e ligação de hidrogênio. d) benzeno e interação dipolo-dipolo. e) benzeno e ligação de hidrogênio. 2. (Uerj 2014) O enxofre é um elemento químico que pode formar dois óxidos moleculares:

SO2 e SO3. Nomeie a geometria dessas moléculas. Explique, ainda, por que apenas o SO2 é solúvel em água. 3. (Fuvest 2014) O gráfico abaixo apresenta a solubilidade em água, a 25 °C, de álcoois

primários de cadeia linear, contendo apenas um grupo –OH no extremo da cadeia não ramificada. Metanol, etanol e 1‐propanol são solúveis em água em quaisquer proporções.


a) Analise o gráfico e explique a tendência observada. Um químico recebeu 50 mL de uma solução de 1‐dodecanol (C12H25OH) em etanol. A essa solução, adicionou 450 mL de água, agitou a mistura e a deixou em repouso por alguns minutos. Esse experimento foi realizado a 15 °C. b) Descreva o que o químico observou ao final da sequência de operações do experimento. Dados:

- 1‐dodecanol é insolúvel em soluções diluídas de etanol em água ( 10% em volume).

- ponto de fusão do 1‐dodecanol = 24 °C.

- a densidade do 1‐dodecanol é menor do que a de soluções diluídas de etanol em água. 4. (Unicamp 2014) Na tirinha abaixo, o autor explora a questão do uso apropriado da linguagem na Ciência. Muitas vezes, palavras de uso comum são utilizadas na Ciência, e isso pode ter várias consequências.

a) De acordo com o urso cinza, o urso branco usa o termo “dissolvendo” de forma

cientificamente inadequada. Imagine que o urso cinza tivesse respondido: “Eu é que deveria estar aflito, pois o gelo é que está dissolvendo!” Nesse caso, estaria o urso cinza usando o termo “dissolvendo” de forma cientificamente correta? Justifique.

b) Considerando a última fala do urso branco, interprete o duplo significado da palavra “polar” e suas implicações para o efeito cômico da tirinha.

5. (G1 - utfpr 2014) Os cinco desenhos a seguir representam frascos contendo água líquida abaixo da linha horizontal

Assinale a alternativa que apresenta o frasco que melhor representa a evaporação da água. a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.


6. (Uel 2013) A tecnologia Touch Screen possibilita acesso à Internet com um toque ou um

deslizar sobre a tela. Dentre as tecnologias conhecidas, cita-se a tela capacitiva sensível ao toque, constituída, por exemplo, de um painel de vidro ou plástico revestido com camadas internas de uma mistura de óxidos condutores (In2O3) e (SnO2). Ao tocarmos o vidro com o dedo, há descarga do capacitor (retirada ou doação de elétrons da superfície), sendo detectada a posição do toque. Atualmente, pesquisas visam projetar telas flexíveis, resistentes e finíssimas fazendo uso de grafeno, material com alta condutividade elétrica composto por átomos de carbono densamente alinhados. Cada um deles liga-se a três outros átomos de carbono em uma rede com forma de colmeia de abelhas (hexagonal), de um átomo de espessura. Com relação a essa descrição, considere as afirmativas a seguir. I. O grafeno é uma substância inorgânica e possui hibridação sp

3.

II. O grafeno possui elétrons livres na ligação pi π deslocalizada, devido à hibridação sp2,

conferindo caráter condutor ao grafeno. III. Os números de oxidação do índio e do estanho são, respectivamente, +3 e +4. IV. No grafite, que é uma forma alotrópica do grafeno, a rede está disposta em camadas unidas

por forças de Van der Waals. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas I e II são corretas. b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 7. (Ufpe 2013) As interações intermoleculares são muito importantes para as propriedades de várias substâncias. Analise as seguintes comparações, entre a molécula de água, H2O, e de sulfeto de hidrogênio, H2S. (Dados: 1H, 8O, 16S). ( ) As moléculas H2O e H2S têm geometrias semelhantes. ( ) A molécula H2O é polar e a H2S é apolar, uma vez que a ligação H–O é polar, e a ligação

H–S é apolar. ( ) Entre moléculas H2O, as ligações de hidrogênio são mais fracas que entre moléculas

H2S. ( ) As interações dipolo-dipolo entre moléculas H2S são mais intensas que entre moléculas

H2O, por causa do maior número atômico do enxofre. ( ) Em ambas as moléculas, os átomos centrais apresentam dois pares de elétrons não

ligantes. 8. (Ufrgs 2013) Na coluna da esquerda, abaixo, estão listados cinco pares de substâncias, em

que a primeira substância de cada par apresenta ponto de ebulição mais elevado do que o da segunda substância, nas mesmas condições de pressão. Na coluna da direita, encontra-se o fator mais significativo que justificaria o ponto de ebulição mais elevado para a primeira substância do par. Associe corretamente a coluna da direita à da esquerda.

1. 4CC e 4CH ( ) intensidade das ligações de hidrogênio

2. 3CHC e 2CO ( ) massa molecular mais elevada

3. NaC e HC ( ) estabelecimento de ligação iônica

4. 2H O e 2H S ( ) polaridade da molécula

5. 2SO e 2CO

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é a) 2 – 4 – 1 – 3. b) 2 – 4 – 3 – 5. c) 3 – 5 – 4 – 1. d) 4 – 1 – 3 – 5. e) 4 – 5 – 1 – 3.


9. (Unicamp 2013) O carro flex pode funcionar com etanol ou gasolina, ou com misturas

desses combustíveis. A gasolina comercial brasileira é formada por uma mistura de hidrocarbonetos e apresenta, aproximadamente, 25 % de etanol anidro em sua composição, enquanto o etanol combustível apresenta uma pequena quantidade de água, sendo comercializado como etanol hidratado. a) Do ponto de vista das interações intermoleculares, explique, separadamente: (1) por que a

gasolina comercial brasileira, apesar de ser uma mistura de hidrocarbonetos e etanol, apresenta-se como um sistema monofásico; e (2) por que o etanol combustível, apesar de ser uma mistura de etanol e água, apresenta-se como um sistema monofásico.

b) Em um tanque subterrâneo de gasolina comercial houve uma infiltração de água. Amostras do líquido contido no tanque, coletadas em diversos pontos, foram juntadas em um recipiente. Levando em conta as possíveis interações intermoleculares entre os componentes presentes no líquido, complete o desenho do recipiente na figura apresentada abaixo. Utilize, necessariamente, a legenda fornecida, de modo que fique evidente que houve infiltração de água.

10. (Uern 2013) A urina é composta por água, ureia e outras substâncias, tais como: fosfatos, sulfatos, amônia, magnésio, cálcio, ácido úrico, sódio, potássio, entre outros. Sobre o composto amônia, é correto afirmar que a) é um sal. b) possui geometria molecular trigonal plana. c) apresenta ângulos de ligação igual a 109,28°. d) apresenta o mesmo tipo de força intermolecular que a água. 11. (Uerj 2013) Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. Com o intuito de separar esses componentes, empregou-se o processo de destilação fracionada, no qual o primeiro componente a ser separado é o de menor ponto de ebulição. Nesse processo, a primeira amina a ser separada é denominada: a) propilamina b) trimetilamina c) etilmetilamina d) isopropilamina 12. (Unicamp 2013) Uma prática de limpeza comum na cozinha consiste na remoção da

gordura de panelas e utensílios como garfos, facas, etc. Na ação desengordurante, geralmente se usa um detergente ou um sabão. Esse tipo de limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas possuem a) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte

apolar, que se liga à água, cuja molécula é apolar. b) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte com

carga, que se liga à água, cuja molécula é polar. c) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte com

carga, que se liga à água, cuja molécula é apolar. d) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte

apolar, que se liga à água, cuja molécula é polar.


13. (Ufg 2013) Analise o quadro a seguir.

Substâncias Tfusão (°C) Solubilidade em Água

Cloreto de sódio 801 ?

Glicose 186 ?

Naftalina 80 ?

Considerando-se as informações apresentadas, a) explique as diferenças de ponto de fusão das substâncias em relação às suas forças

intermoleculares; b) classifique as substâncias apresentadas como solúvel, pouco solúvel ou insolúvel. Justifique

sua resposta a partir da polaridade das moléculas. 14. (Ufg 2013) Três substâncias, água (H2O), etanol (CH3CH2OH) e acetona ((CH3)2CO) foram adicionadas em três tubos de ensaio, na mesma quantidade em volume, conforme figura apresentada a seguir.

Considerando-se a volatilidade das substâncias presentes nos tubos, após um determinado tempo, a figura que representa as quantidades em volume das substâncias à temperatura ambiente é:

a)

b)

c)

d)

e)


15. (Ufrgs 2013) Assinale com V (verdadeiro) ou F (falso) as afirmações abaixo.

( ) O éter dietílico e o butan-1-ol têm como fórmula estrutural condensada, respectivamente,

3 2 2 3CH CH O CH CH e 3 2 2 2CH CH CH CH OH.

( ) O éter dietílico e o butan-1-ol são isômeros. ( ) O éter dietílico apresenta ponto de ebulição maior que o butan-1-ol. ( ) O n-butano tem maior solubilidade em água que o butan-1-ol. A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é a) V – V – F – F. b) V – V – F – V. c) V – F – V – F. d) F – F – V – F. e) F – F – V – V. 16. (Fuvest 2013) Um funcionário de uma empresa ficou encarregado de remover resíduos de diferentes polímeros que estavam aderidos a diversas peças. Após alguma investigação, o funcionário classificou as peças em três grupos, conforme o polímero aderido a cada uma. As fórmulas estruturais de cada um desses polímeros são as seguintes:

Para remover os resíduos de polímero das peças, o funcionário dispunha de apenas dois solventes: água e n-hexano. O funcionário analisou as fórmulas estruturais dos três polímeros e procurou fazer a correspondência entre cada polímero e o solvente mais adequado para solubilizá-lo. A alternativa que representa corretamente essa correspondência é:

Polímero I Polímero II Polímero III

a) água n-hexano água

b) n-hexano água n-hexano

c) n-hexano água água

d) água água n-hexano

e) água n-hexano n-hexano


17. (Enem 2013) As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são

mais eficientes na retenção de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).

CURI, D. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 23, maio 2006 (adaptado). A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às a) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de

hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. b) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às

ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. c) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações

íon-dipolo entre a celulose e as moléculas de água. d) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às

interações dipolo induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água. e) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às

ligações de hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água. 18. (Uern 2013) Os ácidos em maior ou menor grau são prejudiciais quando manuseados ou

podem causar danos só de chegarmos perto. Alguns deles em temperatura ambiente são gases (isso se deve ao fato de apresentarem baixas temperaturas de ebulição) e a sua inalação pode provocar irritação das vias respiratórias.

(Sardella, Antonio. Química. Volume único. Série novo ensino médio. São Paulo: Ática, 2005. p. 74.)

De acordo com a tabela a seguir, determine a ordem crescente das temperaturas de ebulição dos ácidos.

Composto Massa molecular

H2S 34

H2Se 81

H2Te 129

a) H2S < H2Se < H2Te b) H2S < H2Te < H2Se c) H2Te < H2Se < H2S d) H2Te < H2S < H2Se TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de plantas, produzidas por micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos de obtenção. Abaixo é apresentado um esquema de reação para obtenção de uma substância utilizada como flavorizante na indústria de alimentos.


19. (Ufpa 2013) Em relação às propriedades físicas das substâncias 2 e 3, a substância a) 3 é mais solúvel em água do que a substância 2. b) 3 é mais solúvel em solvente polar do que a substância 2. c) 2 é mais solúvel em solvente apolar do que a substância 3. d) 2 é mais solúvel em água do que a substância 3. e) 2 e a substância 3 apresentam a mesma solubilidade em água. 20. (Upf 2012) Julgue os itens abaixo em verdadeiros (V) ou falsos (F): ( ) O modelo que explica a condutividade elétrica da grafite é ela apresentar dois tipos de

ligações covalentes. Formando os planos de átomos, temos uma ligação semelhante à encontrada no diamante e em outros sólidos covalentes. Entre os planos, temos outro tipo de ligação covalente, mais fraca, cujos elétrons têm liberdade para se movimentar por toda a estrutura.

( ) Existem as ligações de hidrogênio intermoleculares, mas também as ligações de hidrogênio intramoleculares. Estas últimas conferem, por exemplo, estruturas tridimensionais muito precisas às moléculas dos ácidos nucleicos e proteínas.

( ) Se compararmos hidrocarbonetos de mesma massa molar, os compostos de cadeia linear têm temperaturas de fusão e de ebulição menores que os de cadeia ramificada.

( ) Toda vez que se forma uma ligação química, a energia do sistema diminui. Essa diminuição corresponde a uma liberação de energia do sistema para a vizinhança. A quantidade de energia liberada é conhecida como energia de ligação.

( ) Numa reação endotérmica, a energia necessária para quebrar as ligações existentes nas espécies reagentes é maior que a energia liberada na formação das ligações dos produtos.

Assinale a alternativa que representa a ordem correta de cima para baixo: a) V, F, F, F, V b) V, V, F, V, V c) F, V, V, V, F d) V, F, F, V, V e) F, F, F, V, V 21. (Uepg 2012) No que se refere aos compostos a seguir, assinale o que for correto.

01) O etanol não forma ligação de hidrogênio. 02) O o-nitrofenol apresenta ligação de hidrogênio intramolecular. 04) O etanol tem um ponto de ebulição mais elevado do que o propano, por apresentar forças

intermoleculares mais fortes. 08) A molécula H2S tem forma geométrica linear; o átomo central de enxofre apresenta dois

pares de elétrons isolados. 16) O naftaleno apresenta ligações sigma, ligações pi e todos os átomos de carbono

hibridizados sp2.


22. (Ufpe 2012) O metanol ( 3CH OH ) é utilizado como combustível, entre outras coisas. Dados

os números atômicos: C = 6, H = 1, O = 8, avalie as seguintes afirmativas. ( ) A ligação química entre oxigênio e hidrogênio, no metanol, é covalente, sigma, apolar. ( ) O metanol, no estado líquido, apresenta ligações de hidrogênio intermoleculares. ( ) O carbono e o oxigênio, apresentam, respectivamente, 1 par e 2 pares de elétrons não

ligantes. ( ) A molécula de metanol é polar. ( ) O metanol é uma substância simples. 23. (Ufu 2012) Alfredo Volpi é um pintor que gostava de misturar tintas e criar novas cores. Sua obra era dominada pelas cores e pelo estilo abstrato geométrico, sendo as bandeirinhas multicoloridas sua marca registrada.

Dentre os pigmentos naturais mais utilizados por Volpi estão os do grupo das antocianinas, responsáveis pela coloração de folhas, frutas e flores. A pelargonidina é uma antocianina que produz coloração laranja-avermelhada de diferentes frutas, como a amora, a acerola e o morango. A estrutura de uma molécula de pelargonidina está representada a seguir.

Volpi preparava suas tintas utilizando uma emulsão de verniz (que é um derivado do petróleo) e claras de ovos (que contém cerca de 90% de água) como solvente, sendo que a) essa emulsão apresenta a propriedade de dissolver tanto compostos polares quanto

apoIares. b) a presença de grupos hidroxila na estrutura da pelargonidina justifica sua alta solubilidade no

verniz. c) na estrutura da pelargonidina encontram-se as funções álcool e ácido carboxílico. d) a fórmula molecular da pelargonidina é 16 11 5C H O .

24. (Udesc 2012) As principais forças intermoleculares presentes na mistura de NaC em

água; na substância acetona 3 3CH COCH e na mistura de etanol 3 2CH CH OH em água

são, respectivamente: a) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. b) dipolo-dipolo; íon-dipolo; ligação de hidrogênio. c) ligação de hidrogênio; íon-dipolo; dipolo-dipolo. d) íon-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio. e) íon-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.


25. (Uepa 2012) Um indivíduo de má índole sujou de graxa para veículo a camisa de um

estudante o qual, ao chegar em casa, recomendou corretamente um tratamento para remoção da graxa da camisa. A recomendação feita pelo estudante foi: a) lavar com gasolina. b) deixar ao sol no varal. c) lavar com álcool (etanol). d) lavar com água. e) enxaguar com vinagre. 26. (Uerj 2013) Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para dar cor a objetos. Os corantes são solúveis no meio, enquanto os pigmentos são insolúveis. Observe a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel em água.

O sal orgânico monossódico formado a partir da reação química da fluoresceína com o hidróxido de sódio é usado, no entanto, como corante têxtil. Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação formou esse sal. Em seguida, explique por que o sal orgânico monossódico apresenta maior solubilidade em água do que a fluoresceína. 27. (Ufsj 2012) Os polímeros são macromoléculas de elevada massa molar, formadas pela

repetição de unidades químicas pequenas e simples (os monômeros) ligadas covalentemente. Hoje em dia, são conhecidos diversos tipos de polímeros, com grande variedade de usos, de acordo com as suas características, como os apresentados abaixo:

Com base na estrutura química desses polímeros, é CORRETO afirmar que a) o polietileno é um alceno não-ramificado. b) a celulose contém grupos carbonílicos. c) o poliestireno contém grupos aromáticos. d) o cloreto de polivinila apresenta ligações de hidrogênio.


28. (Ufsj 2012) O álcool etílico é usado na limpeza doméstica porque dissolve gorduras, é

solúvel em água e é mais volátil do que ela. Além disso, sua densidade é menor do que a da água. Essas propriedades são explicadas corretamente nas alternativas abaixo, EXCETO em: a) O etanol é solúvel em água porque forma ligações de hidrogênio com a mesma. b) O etanol dissolve gorduras porque tem uma parte apolar em sua estrutura. c) O etanol é mais volátil que a água porque suas ligações intermoleculares são mais fracas do

que as da água. d) O etanol é menos denso que a água porque sua temperatura de ebulição é menor do que a

da água. 29. (Pucrj 2012) Propriedades como temperatura de fusão, temperatura de ebulição e solubilidade das substâncias estão diretamente ligadas às forças intermoleculares. Tomando-se como princípio essas forças, indique a substância (presente na tabela a seguir) que é solúvel em água e encontra-se no estado líquido à temperatura ambiente.

Substância

Ponto de fusão (°C) Ponto de ebulição (°C)

H2 – 259,1 – 252,9

N2 – 209,9 – 195,8

C6H6 5,5 80,1

C2H5OH – 115,0 78,4

K 681,0 1330,0

a) H2 b) N2 c) C6H6 d) C2H5OH e) K 30. (Fuvest 2012) Considere os seguintes compostos isoméricos:

3 2 2 2 3 2 2 3CH CH CH CH OH e CH CH OCH CH

butanol éter etílico

Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que, a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o

butanol sólido. b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do

butanol líquido. c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do

que o éter dietílico líquido. d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a

mesma quantidade de calor. e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que

o do éter dietílico líquido.


Gabarito: Resposta da questão 1: [B] O sarin é apresenta regiões polares, logo dissolve bem na água (semelhante tende a dissolver semelhante). A principal força intermolecular encontrada entre as moléculas do sarin é a interação dipolo-dipolo, pois suas moléculas são predominantemente polares. Resposta da questão 2:

O SO2, por ser um composto polar e pela regra “semelhante dissolve semelhante” ele irá se solubilizar em água. Já para o trióxido de enxofre (SO3) a resultante das forças é zero, portanto molécula apolar, não será solúvel em água. Resposta da questão 3:

a) De acordo com o gráfico quanto menor o número de átomos de carbono na cadeia da molécula do álcool primário de cadeia linear (região hidrofóbica), maior a solubilidade do mesmo em 100 g de água.

b) O ponto de fusão do 1-dodecanol é de 24 °C e ele é praticamente insolúvel em água (de acordo com o gráfico), esse experimento foi realizado a 15 °C, então, o químico observou uma mistura bifásica na qual o álcool estava no estado sólido e flutuando na água (a densidade do 1-dodecanol é menor do que a de soluções diluídas de etanol em água).


Resposta da questão 4:

a) O termo foi usado de maneira cientificamente incorreta. O urso cinza se referiu à fusão do gelo (mudança do estado sólido para o líquido). No caso de uma dissolução ocorreria a separação das partículas formadoras de um soluto a partir do acréscimo de um solvente.

b) O urso cinza não é oriundo da região polar do planeta. No caso de compostos polares teríamos uma dissolução em água já que esta é polar e semelhante tende a dissolver semelhante. Resposta da questão 5:

[D] Na passagem de estado físico, as ligações intermoleculares são rompidas e a água passa do estado líquido para o gasoso. Resposta da questão 6:

[E] Análise das afirmativas: I. Incorreta. O grafeno é uma substância inorgânica e possui hibridação sp

2, ou seja, possui

duplas ligações entre os átomos de carbono.

II. Correta. O grafeno possui elétrons livres na ligação pi π deslocalizada, devido à

hibridação sp2, conferindo caráter condutor ao grafeno.

III. Correta. Os números de oxidação do índio e do estanho são, respectivamente, +3 e +4.

2 3

2

In O (2(+3)+3(-2)=0)

3 2

SnO (1(+4)+2(-2)=0)

4 2

IV. Correta. No grafite, que é uma forma alotrópica do grafeno, a rede está disposta em camadas unidas por forças de Van der Waals. Grafite:



V – F – F – F – V. Geometria da molécula de água: angular (4 nuvens eletrônicas e dois ligantes); molécula polar (momento dipolo elétrico diferente de zero). Geometria da molécula de sulfeto de hidrogênio: angular (4 nuvens eletrônicas e dois ligantes); molécula polar (momento dipolo elétrico diferente de zero). As ligações H–O e H–S são polares. Entre as moléculas de água ocorrem ligações de hidrogênio mais fortes do que entre as moléculas de sulfeto de hidrogênio devido à elevada eletronegatividade do oxigênio. No oxigênio da molécula de água e no enxofre da molécula de sulfeto de hidrogênio são encontrados dois pares de elétrons não ligantes. Resposta da questão 8:

[D]

1. 4CC e 4CH : maior massa molar e maior nuvem eletrônica.

3. NaC e HC : faz ligação iônica, apresenta forças eletrostáticas elevadas.

4. 2H O e 2H S : faz pontes de hidrogênio, ligações muito intensas.

5. 2SO e 2CO : molécula polar.


a) (1) A parte apolar da molécula do etanol atrai os hidrocarbonetos que formam a gasolina. (2) O grupo OH presente na molécula do etanol faz ligações (ou pontes) de hidrogênio com a água.

b) Teremos:


[D]

A amônia 3(NH ) faz pontes ou ligações de hidrogênio como a água.

Resposta da questão 11: [B] A primeira amina a ser separada é a trimetilamina, pois não apresenta o grupo NH, logo não faz pontes de hidrogênio, que são ligações muito intensas.



[B] As fórmulas do sabão e do detergente possuem uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é polar. Observe o esquema:


a) O cloreto de sódio apresenta estrutura iônica cristalina, e seus íons estão exercem entre si atração eletrostática (cátions e ânions). Dessa forma, a ligação iônica é extremamente forte e isso explica o altíssimo ponto de fusão. A glicose é um composto molecular polar e suas moléculas, além de apresentarem alta massa molecular (180u), realizam ligações de hidrogênio intermoleculares, o que contribui para o alto ponto de fusão registrado. Já a naftalina é um composto molecular, assim como a glicose, porém de baixa polaridade. As forças de interação intermoleculares são menos intensas em relação às da glicose. São forças de dipolo temporário.

b) Cloreto de sódio – substância iônica de alta solubilidade em água que, ao ser dissolvida, sofre dissociação, na qual as moléculas de água (que são dipolos permanentes) solvatam os

íons (Na+ e C ).

Glicose – solúvel em água devido à sua alta polaridade e capacidade de realização de ligações de hidrogênio intermoleculares.

Naftalina – insolúvel devido à sua baixa polaridade, o que dificulta sua interação com solventes altamente polares, como a água, por exemplo. Resposta da questão 14:

[A] As substâncias e as forças intermoleculares envolvidas são:

Água 2(H O) : ligações de hidrogênio ou pontes de hidrogênio.

Etanol 3 2(CH CH OH) : dipolo induzido e ligações de hidrogênio.

Propanona 3 3(H CCOCH ) : dipolo permanente e dipolo induzido.

Ordem crescente entre as forças intermoleculares: propanona < etanol < água. Ordem crescente de volatilidade: água < etanol < propanona. Volumes nos recipientes após algum tempo:



[A] Análise das afirmações: Verdadeira. O éter dietílico e o butan-1-ol têm como fórmula estrutural condensada,

respectivamente, 3 2 2 3CH CH O CH CH e 3 2 2 2CH CH CH CH OH.

Verdadeira. O éter dietílico e o butan-1-ol são isômeros de função. Falsa. O éter dietílico apresenta ponto de ebulição menor que o butan-1-ol que faz pontes de

hidrogênio. Falsa. O n-butano (faz dipolo induzido) tem menor solubilidade em água que o butan-1-ol (faz

pontes ou ligações de hidrogênio). Resposta da questão 16:

[A] Como os polímeros I e II apresentam grupos OH (hidroxilas), conclui-se que fazem ligações ou pontes de hidrogênio com a água, ou seja, neste caso a água seria o solvente mais adequado. O polímero II é apolar, logo o solvente mais adequado seria o n-hexano, também apolar. Resposta da questão 17:

[E] A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às interações íon-dipolo que são mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, do que em relação às ligações de hidrogênio entre as hidroxilas da celulose e as moléculas de água.

Resposta da questão 18: [A] Quanto maior a nuvem eletrônica (ou massa molecular em alguns casos específicos), maior a atração intermolecular e, consequentemente, a temperatura de ebulição.

Composto Massa molecular

H2S 34

H2Se 81

H2Te 129

2 2 22 2 2 H S H Se H TeH Te H Se H S ou TE TE TE .



[D] A substância 2 é um álcool e realiza pontes de hidrogênio com a água, por exemplo. Sendo assim, podemos concluir que a substância 2 é mais solúvel em solventes polares. Resposta da questão 20: [B] Verdadeiro. O modelo que explica a condutividade elétrica da grafite é ela apresentar dois tipos de ligações covalentes. Formando os planos de átomos, temos uma ligação semelhante à encontrada no diamante e em outros sólidos covalentes. Entre os planos, temos outro tipo de ligação covalente, mais fraca, cujos elétrons têm liberdade para se movimentar por toda a estrutura.

Verdadeiro. Existem as ligações de hidrogênio intermoleculares, mas também as ligações de hidrogênio intramoleculares. Estas últimas conferem, por exemplo, estruturas tridimensionais muito precisas às moléculas dos ácidos nucleicos e proteínas. Falso. Se compararmos hidrocarbonetos de mesma massa molar, os compostos de cadeia linear têm temperaturas de fusão e de ebulição maiores que os de cadeia ramificada. Verdadeiro. Toda vez que se forma uma ligação química, a energia do sistema diminui. Essa diminuição corresponde a uma liberação de energia do sistema para a vizinhança. A quantidade de energia liberada é conhecida como energia de ligação. Verdadeiro. Numa reação endotérmica, a energia necessária para quebrar as ligações existentes nas espécies reagentes é maior que a energia liberada na formação das ligações dos produtos.



02 + 04 + 16 = 22. O etanol forma ligação de hidrogênio devido à presença do grupo OH. O o-nitrofenol apresenta ligação de hidrogênio intramolecular.

O etanol tem um ponto de ebulição mais elevado do que o propano, por apresentar forças intermoleculares mais fortes, ou seja, o etanol faz pontes de hidrogênio e o propano dipolo-induzido. A molécula H2S tem forma geométrica angular; o átomo central de enxofre apresenta dois pares de elétrons isolados. O naftaleno apresenta ligações sigma, ligações pi e todos os átomos de carbono hibridizados sp

2.


F – V – F – V – F. Análise das afirmativas: (F) A ligação química entre oxigênio e hidrogênio, no metanol, é covalente, sigma, polar. (V) O metanol, no estado líquido, apresenta ligações de hidrogênio intermoleculares devido à

presença do grupo OH. (F) O carbono e o oxigênio, apresentam, respectivamente, nenhum par e 2 pares de elétrons

não ligantes. (V) A molécula de metanol é polar (vetor momento dipolo elétrico diferente do vetor nulo). (F) O metanol é uma substância composta por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. Resposta da questão 23: [A] O verniz, sendo um derivado do petróleo, apresenta características apolares. Já a clara de ovos que, segundo o texto, é constituída por 90% de água, apresenta propriedades polares. Dessa forma, a emulsão apresenta a propriedade de dissolver tanto compostos polares quanto apolares.



[D]

NaC em água. Os íons provenientes da dissociação do sal interagem com dipolos

permanentes presentes em moléculas de água. Portanto, temos a interação íon-dipolo. Acetona em água. A acetona é uma molécula polar, que interage com moléculas de água por meio de forças dipolo-dipolo. Etanol em água. Devido à presença do grupo hidroxila, tanto na água quanto no etanol. Observa-se o predomínio de ligações de hidrogênio intermoleculares. Resposta da questão 25:

[A] Das substâncias elencadas nas alternativas, a única com caráter apolar e, portanto, capaz de dissolver a graxa é a gasolina. Resposta da questão 26:

A reação de formação do sal é uma neutralização com hidróxido de sódio. Sendo assim, o grupamento da molécula orgânica que rege é um grupo carboxila. O sal apresenta maior solubilidade em água por apresentar caráter iônico, o que aumenta sua afinidade a solventes polares, como a água. Resposta da questão 27: [C] [A] Falsa. O polietileno é um polímero. [B] Falsa. A celulose apresenta grupos hidroxila. [C] Verdadeira. [D] Falsa. As ligações de hidrogênio dependem da presença de átomos de flúor, oxigênio ou nitrogênio ligados a hidrogênio, o que não ocorre no cloreto de polivinila. Resposta da questão 28: [D] A densidade e temperatura de ebulição, apesar de serem propriedades específicas das substâncias, não apresentam relação alguma. Resposta da questão 29:

[D] Considera-se temperatura ambiente como sendo 25 °C. Nessa temperatura há apenas duas substâncias: C6H6 e C2H5OH. A substância C2H5OH é um álcool que, além de ser polar, realiza ligações de hidrogênio intermoleculares com moléculas de água. Dessa forma, podemos afirmar que o etanol é solúvel em água. Resposta da questão 30:

[C] A uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter dietílico líquido, pois o butanol faz ponte de hidrogênio, que é uma ligação mais intensa do que o dipolo permanente presente no éter dietílico.

forças intermoleculares -...

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