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ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO CARRERA DE INGENIERIA EN BIOTECNOLOGÍA 

INVESTIGACION BIBLIOGRAFICA

Asignatura : Química Orgánica II 

Nombre : ALEX ANDRES JARRIN JURADO

Nivel : Segundo 

Fecha : 18 DE JUNIO 2013 

1.  TEMA: Carbohidratos de la Familia L en la naturaleza

2.  OBJETIVOS:

3.1. Objetivo General

Conocer las características más importantes de las L-aldosas y L-cetosas de origen

natural existentes.

3.2. Objetivos Específicos 

Identificar la biosíntesis de los carbohidratos de la familia L 

Conocer las funciones de estos carbohidratos en la naturaleza

Detallar el origen de las aldosas y cetosas pertenecientes a la familia

L.

Conocer la actividad biológica que tienen las L-aldosas y las L-

cetosas de origen natural.

Establecer las aplicaciones de cada L-aldosa o L- cetosa que se

haya podido encontrar.

3.  INTRODUCCION:

Que son los hidratos de carbono?Son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno y cuyas

principales funciones en los seres vivos son el prestar energía inmediata

y estructural.

La glucosa y el glucógeno son las formas biológicas primarias de

almacenamiento y consumo de energía; la celulosa cumple con una

función estructural al formar parte de la pared celular de

las células vegetales, mientras que la quitina es el principal constituyente

del exoesqueleto de los artrópodos. 

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Monosacáridos 

Los glúcidos más simples, los monosacáridos, están formados por una

sola molécula; no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La

fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH2O)n,

donde n es cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de 7

carbonos.

Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus

átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden

considerarse polialcoholes. Por tanto se definen químicamente como

polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. 

Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características

diferentes: la posición del grupo carbonilo, el número

de átomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo

es un aldehído, el monosacárido es una aldosa; si el grupo carbonilo es

una cetona, el monosacárido es una cetosa. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son

llamados triosas; aquellos con cuatro son llamados tetrosas, lo que

poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y así

sucesivamente. Los sistemas de clasificación son frecuentemente

combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de

seis átomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de

cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de

seis átomos de carbono). 

Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la

excepción del primero y el último carbono, todos son asimétricos, 

haciéndolos centros estéricos con dos posibles configuraciones cada uno

(el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del átomo de carbono).

Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número

de isómeros. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula

(CH2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis átomos de carbono,

todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los

estereoisómeros posibles. En el caso del gliceraldehído, una aldotriosa, 

existe un par de posibles esteroisómeros, los cualesson enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa

correspondiente, es una molécula simétrica que no posee centros

quirales). La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación

del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo

hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la

izquierda es un azúcar L. Como los D azúcares son los más comunes,

usualmente la letra D es omitida.

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Aldosas y acetosas

Existen dos triosas el gliceraldehido y la dihidroxiacetona. Estas

moléculas aun siendo muy simples presentan determinadas

características típicas en todos los azucares. 

Estas dos representan a las dos clases principales de monosacáridos, el

gliceraldehido es un aldehído de una clase denominado aldosa, y la

dihidroxiacetona es una cetona y recibe el nombre de cetosas.

Estos dos poseen la misma composición atómica es decir son tautomeros

, esta composición tautomericas se producen en cierta medida entre

todos los pares de monosacáridos aldosas y cetosas, pero las reacciones

suelen ser muy lentas si no están catalizadas. 

Asi pues, el gliceraldehido y la dihidroxiacetona pueden existir como

compuestos bastante estables.

Enantiomerismo

Son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos

uno es imagen especular del otro y no son superponibles, es decir, cada

uno es una imagen especular no superponible con la otra, lo mismo que

una mano respecto a la otra. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la

letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latín sinister,

izquierdo). Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen,

dentro de los límites de detección, sólo una de las dos moléculas

quirales.

4.  Desarrollo

Azucares D, L

En la naturaleza solo se encuentra el enantiomero dextrorrotatorio.

Debido a la manera en que los monosacáridos se biosintetizan en la

naturaleza, la glucosa, la fructosa y la mayor parte de los otros

monosacáridos que se encuentran en la naturaleza tienen la mismaconfiguración estereoquímica R como la del D-gliceraldehido en el centro

quiral más alejado del grupo carbonilo.

Desarrollo

Enantiomeros de los monosacáridos en la naturaleza 

En los organismos vivos domina una forma enantiomerica de los

monosacáridos, se trata de la familia D, pero a pesar de predominar

también existen los monosacáridos L o también conocidos como

anormales que empeñan funciones muy especializadas

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Tabla 1. (Azucares L, mayormente presentes en la naturaleza)

Monosacárido Presencia natural Función biológica 

L-ARABINOSA Plantas, paredes

celulares

Componente de

paredes celulares,

glucoproteinas

vegetales

L-GALACTOSA Agar, otros

polisacaridos

Estructuras de

polisacáridos 

L-FUCOSA Algas genero fucus Forma glucósidos en

las algas

L-RAMNOSA L-ramnosa (6-desoxi-

L-manosa) está

presente en la pared

de algunas células

bacterianas yvegetales

pared de algunas

células bacterianas y

vegetales

L-SORBOSA el zumo de serbal

fermentado

actúa como des-

hidrogenarte en

presencia de bacterias

de la sorbosa, con

enzimas capaces de de

producir la des-

hidrogenación de losgrupos carbinol

secundarios a grupos

cetonicos, otro

proceso de oxidación

para obtener el mismo

resultado es con el

uso de Aceto-

bacterias.

La gran mayoría de los glúcidos son dextrógiros, sin embargo unos

cuantos del tipo levógiro que se detallas a continuación sirven

principalmente para soporte y protección pared bacteriana y

peptidoglicanos, glucósidos naturales y paredes celulares de algunas

bacterias.

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L-ramnosa

BIOSINTESIS

El Rhamnoglycoside de quercetina ha sido más a menudo utilizado comouna fuente de ramnosa y después de su hidrólisis, se produce la aglicona

y L-ramnosa. La ramnosa obtenidos con este método es un polvo

cristalino de gran pureza, libre de impurezas visibles.

Se encuentra en varios animales, vegetales y polisacáridos bacterianos.

Ramnosa comercialmente disponibles se produce por hidrólisis química

de las encías árabe y karaya, o de rutina o de cítricos, que contienen por

ramnosa peso del 10-30%.

Usos y aplicaciones:

Encuentra su uso en la industria de sabores como materia prima para la

producción de furanonas, como la materia prima de partida en sabores de

reacción, se desarrolló durante la preparación de diversos alimentos

como pan, carnes a la brasa, etc

Ramnosa es un azúcar pentosa de metilo y ha sido debidamente

clasificado como uno de los azúcares más raro. Se encuentra su uso en la

industria de sabores como materia prima para la producción de

furanonas, y la materia prima de partida en sabores de reacción. 

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Actividad biológica 

Puede encontrarse en diversas sustancias biológicas como los polímeros 

de pectina, característicos de las paredes vegetales, y en la pared de

ciertos microorganismos, como las micobacterias, que incluyen a los

microorganismos causantes de la tuberculosis. 

L-sorbosa

En los últimos tiempos la producción de sorbosa a alcanzado importancia

industrial, para la síntesis de acido ascórbico, vitamina c, y esta misma es

su aplicación industrial. 

En la actualidad para la obtención de L sorbosa, se emplean dos

procesos: síntesis de Reichstein y Grüssner y la síntesis de Genencor. 

Para ambas síntesis existen dos requerimientos esenciales: que la

síntesis sea quiral, debido a que sólo el L-enantiómero del ácido

ascórbico es activo biológicamente y que la etapa final del proceso sea

no oxidativa

BIOSINTESIS 

En los últimos tiempos la producción de sorbosa a alcanzado importancia

industrial, para la síntesis de acido ascórbico, vitamina c, y esta misma es

su aplicación industrial. 

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 Usos y aplicaciones:

En la actualidad para la obtención de L sorbosa, se emplean dos

procesos: síntesis de Reichstein y Grüssner y la síntesis de Genencor.

Para ambas síntesis existen dos requerimientos esenciales: que lasíntesis sea quiral, debido a que sólo el L-enantiómero del ácido

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ascórbico es activo biológicamente y que la etapa final del proceso sea

no oxidativa debido a que el ascorbato es muy fácilmente oxidado. 

L-fucosa

Se llama así porque fue aislada primero de algas del género Fucus (uno

de los más notables de las algas pardas). L-fucosa (6-desoxi-L-

galactosa), forma parte de los poliósidos de la leche y las

glucoproteínas. 

Función en la naturaleza:

Forma glucósidos en las algas.Es altamente usada para formar compuestos inorgánicos basados en la

polimerización con un alto contenido de L-fucosa y a menudo, en mezclas

con galactosa.

Usos y aplicaciones:

Una de las principales aplicaciones de la l fucosa es su actividad en la

sangre humana luego de haberse descubierto el tipo ABO, ayudado así

con las transfusiones de sangre.

Biosíntesis 

La biosíntesis de la L-fucosa es un proceso muy poco estudiado aun hoy

en día, ya que más se la estudia ya unida a otras estructuras como la

manosa y la galactosa. Sin embargo se ha podido determinar la presencia

de la L-fucosa gracias a una enzima llamada la GDP-L-fucosa sintetaza

que es un catalizador para la reacción: 

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GDP-L-fucose + NADP+ GDP-4-dehydro-6-deoxy-D-mannose +

NADPH + H+

Este catalizador pertenece a la familia de las oxidoreductasas, también

entra en reacción durante el metabolismo de la fructosa y la manosa. 

http://www.ebi.ac.uk/QuickGO/GTerm?id=GO:0006005#term=ancchart

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L-Xilulosa

Formula química: C5H10O5 

Es una cetopentosa monosacárido con cinco átomos de carbono,

incluyendo un grupo funcional cetona. En la naturaleza se presenta comoisómeros L- y D-. (Devlin, 2004)

Origen

L-xilulosa se acumula y es excretada en la orina de pacientes con

pentosuria, al ser un azúcar reductor como la D-glucosa, los pacientes

con pentosuria eran erróneamente diagnosticados diabéticos en el

pasado. (Devlin, 2004)

Biosíntesis 

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Aplicaciones

Producción de xilitol

  El xilitol es un polialcohol de cinco átomos de carbono que

proporciona beneficios a la salud. Previene la caries dental y la

otitis (infección de oídos) en niños pequeños (Mäkinen, 1992). El

xilitol puede ser encontrado en cantidades pequeñas, por ejemplo

en frutas y vegetales.

  Industrialmente, es producido por hidrogenación química de la

xilosa. El xilitol tiene casi el mismo poder edulcorante que la

sacarosa.

  Es utilizado para endulzar gomas de mascar, pastillas, dulces y

pastas dentales. El xilitol fue originalmente producido para ser

usado como edulcorante para personas diabéticas. (Hernández) 

L – Galactosa

Se presenta en la naturaleza en estado combinado en sustancias pecticas,

asi como también en una serie de plisacaridos sin otros hidratos de

carbono que la acompañen.

La L–galactoca se encuentra siempre en presencia de grandes cantidades

de D – Galactosa, lo que significa que solamente aparece como productosecundario de una sisnteis asimétrica a partir de una combinación

simétrica, que no transcurre de forma completamente homogénea.

Biosíntesis 

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L – Arabinosa

Se presenta en la naturaleza enlazada en forma de glicósidos. Es un

componente integrante de numerosas gomas vegetales y recivio sunombre en consecuencia de su presencia en la goma arábiga. Como

mejor se realiza su obtención es a partir de la goma de cerzo o de las

pectinas de la remolacha azucarera

Biosíntesis: 

Su biosíntesis se da en el aparato de Golgi:

5.  CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Estos carbohidratos han sido de importancia científica porque han

sido el descubrimiento de las importantes y variadas actividades

biológicas que ha dado lugar a una nueva rama interdisciplinar de

la Ciencia que es la Glicobiología, que incluye fenómenos de

reconocimiento molecular y propiedades biológicas y

farmacológicas, frecuentemente relacionadas con procesos de

inhibición enzimática. 

Todos los monosacáridos y disacáridos a excepción de la sacarosa,

son reductores, aparte que todos, incluyendo a la sacarosa, poseen

familias L y D, asi estas no existan de manera natural, pueden ser

sintetizados en un laboratorio, pero sin generar algo útil.

Estos carbohidratos de la familia L son potencial sintético y

estereoquímico de los que constituyen la fuente de quiralidad

natural más abundante, versátil y barata de la industria. 

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6.  BIBLIOGRAFIA:

CALVO, miguel (2009). Bioquimica de los alimentos, Carbohidratos

y monosacáridos. Recuperado el 08/06/2013 a las 12h 30m de:

http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/azucares/monosacaridos.

html

http://tertuliadeamigos.webcindario.com/biocou02.html

http://bvs.sld.cu/revistas/hih/vol22_3_06/hih05306.html

fundamentos de bioquímica, la vida a nivel molecular, 2da ed, 2007,

editorial panamericana, VOET, D, et al.

Química organica básica y aplicada, de la molecula a la industria,

ditorial reverté, PRIMO, E, 2007 TOMO 2, BARCELONA ESPAÑA 

Ho Mae-Won “Etanol producido de biomasa de celulosa, ni sustentable,

ni ambientalmente benigno” (2006) 8: 27-36

http://www.biorom.uma.es/contenido/UIB/Jmoldesarrollo/carbohidratosjmol/carbohidratosjmol.html

http://www.todoexpertos.com/categorias/ciencias-e-

ingenieria/biologia/respuestas/2667495/fucosahttp://www.salud.bioetica.org/carbohidratos.htm Joint WHO/FAO expert consultation (2003). Diet, Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases Calidad de vida, Alimentos y Salud Humana: Fundamentos científicos. Escrito por José Bello

Gutiérrez