Dusíkaté deriváty uhľovodíkov I

Kód ITMS projektu: 26110130519Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia

Vzdelávacia oblasť: Človek a príroda

Predmet Organická chémia

Ročník, triedy: 3. ročník

Tematický celok: Deriváty uhľovodíkov

Vypracoval: Mgr. Gabriela Berczeliová

Dátum: máj 2013

Obsah1. Nitrozlúčeniny2. Názvoslovie nitrozlúčenín3. Fyzikálne vlastnosti nitrozlúčenín4. Chemické vlastnosti nitrozlúčenín5. Význam nitrozlúčenín6. Amíny7. Názvoslovie amínov8. Výskyt amínov9. Fyzikálne vlastnosti amínov10. Použité zdroje

2

Nitrozlúčeniny

• sú to deriváty uhľovodíkov, ktoré majú v molekule na atóme C naviazanú charakteristickú skupinu –NO2

• štruktúra nitroskupiny

• veľký dipólový moment → nitrozlúčeniny patria medzi najpolárnejšie organické zlúčeniny

3

Názvoslovie nitrozlúčenín

• dôležité sú alifatické a aromatické nitrozlúčeniny

• substitučné názvy

4

predpona nitro- + názov uhľovodíka

CH3–CH2–NO2

CH2–CH2–CH2

NO2 NO2 2,4,6-trinitrotoluén (tritol, TNT)

nitroetán

1,3-dinitropropán

nitrobenzén

2-metyl-2-nitropropán

Fyzikálne vlastnosti nitrozlúčenín

• sú to prevažne kvapaliny (nitrometán, nitroetán, nitrobenzén) alebo pevné látky (TNT)

• nerozpustné vo vode• majú typickú arómu• niektoré sú jedovaté

• nitrobenzén - jedovatá žltkastá kvapalina horkomandľovej vône

• TNT - jedovatá výbušnina5

prítomnosť viacerých nitroskupín v organickej molekule spôsobuje výbušné vlastnosti

Chemické vlastnosti nitrozlúčenín

• nitroskupina - patrí k najsilnejším elektrónakceptorovým substituentom

• vyznačuje sa silným → nitrozlúčeniny sú veľmi reaktívne

• ak je naviazaná na aromatický Csvojím –M-efektom dezaktivuje aromatický systém→ SE reakcia na nitrobenzéne prebieha ťažšie ako na benzéne

6

–I a –M-efektom

Chemické vlastnosti nitrozlúčenín

• najvýznamnejšia reakcia -

• nitroskupinu možno redukovať až na aminoskupinu

• môže sa uskutočniť: - účinkom kovu (Fe, Sn) v kyslom prostredí- vodíkom v prítomnosti katalyzátora (Ni)

7

redukcia nitroarénov

anilínbenzéna

mínfenylamí

n

Význam nitrozlúčenín

• použitie - výroba farieb, liekov, výbušnín • najväčší význam majú nitroarény

• nitrobenzén - výroba anilínu• TNT - príprava výbušnín

používaných v lomoch a baniach• 1 tona TNT je mernou jednotkou,

podľa ktorej sa prepočítava účinok iných výbušnín alebo atómových zbraní

8

atómová bomba zvrhnutá na Hirošimu mala účinnosť 20 000 ton TNT

Napíšte reakčnú schému prípravy nitrobenzénu.

Príprava ?

Amíny

• odvodzujú sa od NH3 nahradením

atómov H alkylom alebo arylom

9

2

4

Názvoslovie amínov

• substitučné názvy

10

názov uhľovodíka + prípona -amín

názvy uhľovodíkových skupín + prípona -amín

Ktoré z uvedených amínov sú primárne, sekundárne, terciárne ?

CH3–CH2–NH2

CH3–NH–CH3 CH3–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CH2–NH2CH3–N–CH3

CH3etánamín

etylamín

propán-1-amín

propylamín

dimetylamín

trimetylamín

len pre primárne

amíny

etyl(metyl)amín

Názvoslovie amínov

Pomenujte !

11

Ktoré z uvedených amínov sú primárne, sekundárne, terciárne ?

CH3–CH2–NH–C6H5

H2N–CH2–CH2–NH2

CH3–CH2–N–CH2–CH3

CH3

CH3H3C

etán-1,2-diamín

etyléndiamín

N,N-dimetylanilínfenyl(dimetyl)

amín

etyl(fenyl)amíndietyl(metyl)

amín

naftalén-2-amín

2-naftylamín

• sú dôležitou zložkou živých organizmov• niektoré vznikajú pri metabolizme AK• amínový dusík - aj v alkaloidoch a HZ

Výskyt amínov

12

nikotín

acetylcholín

kokaín

chinín

morfín

26

Fyzikálne vlastnosti amínov

• najnižšie amíny - plyny amoniakového zápachurozpustné vo vode

• s rastúcou Mr rozpustnosť klesá

• stredné amíny - kvapaliny nepríjemného zápachu

• vyššie amíny - pevné látky bez zápachu

13

Prečo ?

13

14

Použité zdroje• Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava:

Vydavateľstvo SPN, 2006.• Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava:

Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.• Heger, J., Hnát, I., Putala, M.: Názvoslovie organických zlúčenín.

Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2004.• http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/

kor/organika/Org-15_Dusikate_derivaty.pdf• http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´:

XVIII. Organické zlúčeniny dusíka 78. Štruktúra a vlastnosti amínov (s. 2, 4, 13, 14, 26)

• http://sk.wikipedia.org/wiki/Nitrobenz%C3%A9n• http://oko.yin.cz/34/vybusnina-tnt/• http://www.annefrankguide.net/sk-sk/bronnenbank.asp?

oid=107992

14