compuestos fenolicos 3

8/19/2019 COMPUESTOS FENOLICOS 3

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COMPUESTOSCOMPUESTOS

FENOLICOSFENOLICOS


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BIOSINTESISBIOSINTESIS

Los compuestos fenólicos son metabolitos secundarios queproceden de la ruta del acido shikimico la cual es una rutabiosintética de aminoácidos aromáticos

Cerca del 20% del carbón jado por las plantas se va paraesta ruta de biosntesis

Las ! en"imas claves de la ruta del shikimato fuerondetectadas en cloroplasto # citosol$

Las en"imas que se encuentran en cloroplasto sinteti"anaminoácidos para la formación de protenas pero las delcitosol son para la sntesis de metabolitos secundarios$

Las en"imas de citosol son inducidas por elicitación

heridas de la planta o ataque de pató&enos


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Ruta del shikimatoRuta del shikimato


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Tipos de compuestosTipos de compuestos

fenolicosfenolicos Los Compuestos fenólicos son cerca de '000 (e locali"an en la vacuola # están en forma libre o unidos a una")car como *&lucosa &alactosa ramnosamanosa rutinosa etc$+$

Los compuestos fenólicos se clasican en,- .enoles sencillos/

- cidos fenólicos acido hidro1icinmico hidro1iben"oico /- Cumarinas /- Li&anos /- .lavonoides *avanoles avonas avanonas isoavonas

# antocianinas+ /- 3aninos /

- 4idro1iestilbenos- Chalconas- uronas

5stos compuestos son solubles en a&ua o solventes or&anicos*metanol 4Cl67etanol cetona dimetilformamida+ dependiendo si

tienen li&ado el a")car$


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The Most Important Classes of Phenolic Compounds in Plants

number of C-atoms basic skeleton class

6 C6 simple phenols, benzoquinones

7 C6 - C1 phenolic acids

8 C6 - C2 acetophenone, phenylacetic acid

9 C6 - Chydro!ycinnamic acid, polypropene,

coumarin, isocoumarin

1" C6 - C# naphtoquinone

1 C6 - C1 - C6 !anthone

1# C6 - C2 - C6 stilbene, anthrachinone

1$ C6 - C - C6 fla%onoids, isofla%onoids

18&C

6

- C

'2 li(nans, neoli(nans

" &C6 - C - C6'2 bifla%onoids

n

&C6 - C

'

n

&C6'

n

&C6 - C

- C

6'

n

li(nins

catecholmelanine

&condensed tannins'

accordin( to )* +* .+/.0, 198"


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The Ecological Meaning of Some Phenolic Compounds for Plants

function (roupe!ample&s' and plant specieshere the effect as studied

3i(mentos de flores

anthocyaneschalconsaurones

yello fla%onoidsfla%ones

cyanidin-,$-di(lucosid in Rosacoreopsin in Coreopsis tinstoriaaureusin in Anthirrhinum majus

(ossypetine-7-(lucoside inGossypium

api(enin-7-(lucoside in Bellis perennis

3i(mentos de frutosanthocyanines

isofla%ones

chalcons

petunidin (lucoside in Atropabelladonna

osa4in in Maclura pomifera

ocanin in Kyllingi brevifolia

5ustancias alelopaticas

quinones phenols

phenolcarbo!ylic acidshydrocinnamic acid

4u(lon in Juglans regiahydroquinone in Arctostaphylos

sialic acid in Quercus falcataferulic acid in Adenostoma

3roteccin contra pla(asquinonestanninesfla%onols

4u(lon in Carya ovata(allotannine in Quercus robur

quercitine-(lycosids in Gossypium

un(icidasisofla%ones

phenolcarbo!ylic acidsdihydrochalones

luteon in upinus protocatechunic acid in Allium phloridcine in Malus pumila

itoale!inas

stilbens phenylanthrenes

isofla%anes pterocarpanes

phenylpropanoidsfucocoumarins

reser%atrol in Arachis hypogaeaorchinol in !rchis militaris

%estitiol in otus corniculatus pisatin in "isum sativumconiferyl alcohol in inum

usitiltissimum psoralen in "etroselinum crispum


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cti!idades "iol#$icascti!idades "iol#$icas

l&unos avanoles por ejemplo avan686olstienen interés como terapeutico #a que presentanactividad antitumoral$

9rocianidinas pueden inhibir el crecimiento devarios virus inclu#endo el virus deinmunodeciencia : *4;


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Fenoles simples %Fenoles simples %

&cidos fen#licos&cidos fen#licos .enoles simples son poco frecuentes en las plantas$ Catecol #resorcinol fueron reportados en &ranos de sor&o$

5stos compuestos act)an como antio1idantes aunque se hareportado que pueden ser tó1icos si se destinan a la alimentación

#a que pueden ser carcino&énicos hepatotó1icos$ 9ueden ser eliminados por calor$

Los ácidos fenólicos se pueden a&rupar en =erivados del ácidoben"oico # derivados del acido cinámico$- =erivados del acido ben"oico , acido saliclico # acido &álico- =erivados del ácido cinámico, acido orto # para cumárico #

cafeco$

(e encuentran libres o como esteres o unidos a un a")car$


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f enol pirocatechol pirogalol resorcinol ploroglucinol hidroquinone


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(us acciones farmacoló&icas # aplicaciones(us acciones farmacoló&icas # aplicacionesson diversas como antio1idantesson diversas como antio1idantesanal&ésicos coleréticos etc$anal&ésicos coleréticos etc$

5l eu&enol por ejemplo es un antiséptico #5l eu&enol por ejemplo es un antiséptico #anestésico local empleado en odontolo&a$anestésico local empleado en odontolo&a$

5ntre los fenoles en estado libre se5ntre los fenoles en estado libre seencuentran constitu#entes importantes deencuentran constitu#entes importantes delas esencias como el timol # su isómero ellas esencias como el timol # su isómero elcarvacrol *esencias de tomillo+carvacrol *esencias de tomillo+


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P'opiedadesP'opiedades

(olubilidad *son de carácter ácido+(olubilidad *son de carácter ácido+- Los fenoles se disuelven en solución acuosa de >aLos fenoles se disuelven en solución acuosa de >a22C?C?@@- Acidos fenólicos se disuelven en >4C?@Acidos fenólicos se disuelven en >4C?@

3ienen poder reductor reducen nitrato de plata 3ienen poder reductor reducen nitrato de plataamoniacalamoniacal

.orman complejos con .eCl.orman complejos con .eCl@@ (on inestables se hidroli"an fácilmente(on inestables se hidroli"an fácilmente (e detectan con cromato&rafa de capa na con(e detectan con cromato&rafa de capa na con

reveladores como sal de dia"onio o para6reveladores como sal de dia"onio o para6nitroanilinanitroanilina

3o1icidad normalmente no se pide valoración de 3o1icidad normalmente no se pide valoración de

estos compuestos porque tienen baja to1icidad$estos compuestos porque tienen baja to1icidad$


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TNINOSTNINOS

Los taninos son fenoles # polifenolesLos taninos son fenoles # polifenolesque son capaces de precipitarque son capaces de precipitaral&unas moléculas como protenasal&unas moléculas como protenasalcaloides celulosa metales pesadosalcaloides celulosa metales pesadosetc$ 3ienen efecto astrin&ente$etc$ 3ienen efecto astrin&ente$

(e clasican en hidroli"ables #(e clasican en hidroli"ables #condensablescondensables


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5l tanino se encuentra principalmente5l tanino se encuentra principalmenteen las races la corte"a # de ve" enen las races la corte"a # de ve" en

cuando en las hojas de la planta$cuando en las hojas de la planta$ 5stos compuestos tienen propiedades5stos compuestos tienen propiedades

anti"acte'ianas( ast'in$entes %anti"acte'ianas( ast'in$entes %antis)pticas* Se encuent'anantis)pticas* Se encuent'an

especialmente en las familias deespecialmente en las familias delas E'ic&ceas( Le$uminosas(las E'ic&ceas( Le$uminosas(Ros&ceas % Salic&ceasRos&ceas % Salic&ceas


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+id'oli,a"les+id'oli,a"les

(on derivados de acido &álico o su(on derivados de acido &álico o sudmero acido ela&ico$dmero acido ela&ico$

(on caracteristicos de las(on caracteristicos de lasdicotiledóneasdicotiledóneas (e hidroli"an con hidrólisis ácida básica(e hidroli"an con hidrólisis ácida básica

# en"imática# en"imática Los taninos hidroli"ables en unaLos taninos hidroli"ables en una

solución de .eClsolución de .eCl@@ dan una coloracióndan una coloracióna"ul$a"ul$


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Condensa"lesCondensa"les

(on del tipo catequina o(on del tipo catequina oproantocianidinasproantocianidinas

(on resistentes a la hidrólisis(on resistentes a la hidrólisisaunque pueden hidroli"arse vaaunque pueden hidroli"arse vaen"imática o condiciones acidasen"imática o condiciones acidas

fuertes$fuertes$ l tratarlos con .eCll tratarlos con .eCl@@ dan unadan una

coloración verde$coloración verde$


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cti!idades "iol#$icascti!idades "iol#$icas

(us propiedades farmacoló&icas(us propiedades farmacoló&icase1ternas son astrin&entese1ternas son astrin&entesvasoconstrictoras *para hemorra&ias+vasoconstrictoras *para hemorra&ias+# cicatri"antes *quemaduras+$# cicatri"antes *quemaduras+$

;nternamente antidiarreicas # al;nternamente antidiarreicas # alprecipitar alcaloides antdoto anteprecipitar alcaloides antdoto anteinto1icaciones$into1icaciones$


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(e locali"an en vacuolas combinados con alcaloides #(e locali"an en vacuolas combinados con alcaloides #protenas # desempeBan una función defensiva frente aprotenas # desempeBan una función defensiva frente ainsectos, a&allas maduración de los frutos$insectos, a&allas maduración de los frutos$

(e pueden encontrar en todos los ór&anos de la planta,(e pueden encontrar en todos los ór&anos de la planta, Corte"a, roble *Corte"a, roble *Quersus colombiana), castaño (SterculiaQuersus colombiana), castaño (Sterculia

apetala), eucalipto (Eucalyptusapetala), eucalipto (Eucalyptus globulus), granada (Punicaglobulus), granada (Punicagranatum), canela (Cinnamomum zeilanicum), quinagranatum), canela (Cinnamomum zeilanicum), quina **CinchonaCinchonasp.)sp.)

7adera, man&le *7adera, man&le *hysophora mangle), acacia (!eloni" regia).hysophora mangle), acacia (!eloni" regia). 4oja, hamamelis *4oja, hamamelis *#amamelis $irginiana), t% (&hea sinensis),#amamelis $irginiana), t% (&hea sinensis),

guayaba (Psidium gua'a$a), almendro (&erminalia catappa).guayaba (Psidium gua'a$a), almendro (&erminalia catappa). .lores, rosa roja *.lores, rosa roja *osa canina).osa canina). ranos o semillas, café *ranos o semillas, café *Coea sp.), ola (Cola nitida).Coea sp.), ola (Cola nitida).


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Li$nanos % couma'inasLi$nanos % couma'inas

Las cumarinas su nombre viene de DCoumarouELas cumarinas su nombre viene de DCoumarouEnombre com)n de la haba tonca *nombre com)n de la haba tonca *!iptery" odorata!iptery" odorata*illd., Coumarouna odorata +ubl.*illd., Coumarouna odorata +ubl.

=e compuestos C!C@=e compuestos C!C@ (e han aislado unas :000 cumarinas naturales en(e han aislado unas :000 cumarinas naturales en

unas :F0 especies distribuidas en apro1imadamenteunas :F0 especies distribuidas en apro1imadamente@0 familias principalmente en@0 familias principalmente enGmbeliferaeHpiaceae IutaceaeGmbeliferaeHpiaceae Iutaceae

Le&uminosaeH.abaceae 9apilionaceae IubiaceaeLe&uminosaeH.abaceae 9apilionaceae IubiaceaeLamiaceae steraceae (olanaceae ramineaeLamiaceae steraceae (olanaceae ramineae

etc$ (e encuentran en forma libre o como &licósidosetc$ (e encuentran en forma libre o como &licósidos$$


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Las cumarinas se clasican en,Las cumarinas se clasican en,

- Cumarinas simplesCumarinas simples- Cumarinas complejasCumarinas complejas

.uranocumarinas # 9iranocumarinas las.uranocumarinas # 9iranocumarinas las

cualescuales- Cumarinas diversasCumarinas diversas


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S-ntesisS-ntesis


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T)cnicas de e.t'acci#n de cuma'inasT)cnicas de e.t'acci#n de cuma'inas

La e1tracción de las cumarinas puede reali"arseLa e1tracción de las cumarinas puede reali"arsetanto sobre material seco como fresco contanto sobre material seco como fresco consolventes de polaridades diferentessolventes de polaridades diferentesdependiendo de los tipos de estructura$dependiendo de los tipos de estructura$

(on li&eramente solubles en solventes apolares(on li&eramente solubles en solventes apolares# a menudo pueden cristali"ar directamente en# a menudo pueden cristali"ar directamente enellos por enfriamiento o concentración delellos por enfriamiento o concentración delsolvente$solvente$


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M)todos espect'osc#picos pa'aM)todos espect'osc#picos pa'adete'mina' cuma'inasdete'mina' cuma'inas

U/0U/0 las cumarinas simples absorbenlas cumarinas simples absorbena 2J8 # @:: nm *lo& K, 8$0@ # @$J2+a 2J8 # @:: nm *lo& K, 8$0@ # @$J2+

debido a los anillos bencénico # debido a los anillos bencénico # pirona respectivamente # presentanpirona respectivamente # presentanvariaciones se&)n sus sustitu#entesvariaciones se&)n sus sustitu#entes


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9I;>C;9L5( 9L>3( MG5 C?>3;5>5> CG7I;>(9I;>C;9L5( 9L>3( MG5 C?>3;5>5> CG7I;>(


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9I;>C;9L5( 9L>3( MG5 C?>3;5>5> CG7I;>(9I;>C;9L5( 9L>3( MG5 C?>3;5>5> CG7I;>(

Meliloto(Meliloto( Melilotus ofcinalis (L) Pallas, Fam.Melilotus ofcinalis (L) Pallas, Fam.FabaceaeFabaceae

Contiene como principios ma#oritarios avonoides saponinasContiene como principios ma#oritarios avonoides saponinastriterpénicas pentacclicas # ácidos fenólicos todas las especien entriterpénicas pentacclicas # ácidos fenólicos todas las especien enespecial las de ores amarillas contienen elespecial las de ores amarillas contienen el ohidro"i cin-micoohidro"i cin-mico(melitosido), el cual se hidroliza dando lugar a(melitosido), el cual se hidroliza dando lugar a la lactini"ación # a lala lactini"ación # a lacumarina$cumarina$

Contiene el dicumarol sustancia anticoa&ulante que han producidoContiene el dicumarol sustancia anticoa&ulante que han producidoprocesos hemorrá&icos en el &anadoprocesos hemorrá&icos en el &anado


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F'utos de apio(F'utos de apio( Apium graveolens Apium graveolens

Umbelierae (Apiaceae).Umbelierae (Apiaceae).

5sta constituida por frutos maduros # desecados los5sta constituida por frutos maduros # desecados loscuales contienen entre 26@% de terpenos # lactonas delcuales contienen entre 26@% de terpenos # lactonas delácido sedanólico # fenoles Cumarinasácido sedanólico # fenoles Cumarinas

furanocumarinas colina tirosina &lutaminafuranocumarinas colina tirosina &lutaminaaspara&ina apiona oleonesina$aspara&ina apiona oleonesina$

Los frutos son utili"ados como di&estivos carminativosLos frutos son utili"ados como di&estivos carminativosdiuréticos tranquili"antes # anticonvulsivantesdiuréticos tranquili"antes # anticonvulsivantes


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COMPUESTOS 1C2C345COMPUESTOS 1C2C3451LI6NNOS41LI6NNOS4

Los li&nanos son una clase deLos li&nanos son una clase decompuestos derivados de fenilpropanoscompuestos derivados de fenilpropanosampliamente distribuidos en laampliamente distribuidos en la

naturale"a formados por dimeri"aciónnaturale"a formados por dimeri"acióno1idativa de unidadeso1idativa de unidades C2C3*C2C3*


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=e estos dmeros se han aislado mas=e estos dmeros se han aislado masde F00 compuestos ende F00 compuestos en

apro1imadamente !0apro1imadamente !0familias del orden 7a&noliales #familias del orden 7a&noliales #9iperales se han encontrado9iperales se han encontrado

principalmente en 7#risticaceaeprincipalmente en 7#risticaceae7a&noliaceae 9iperaceae #7a&noliaceae 9iperaceae #ristolacaceae$ristolacaceae$


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mpliamente dist'i"u-das en lampliamente dist'i"u-das en lanatu'ale,anatu'ale,a

Se locali,an en 'a-ces( ho7as( 8o'es %Se locali,an en 'a-ces( ho7as( 8o'es %f'utos 9 a"undantes en pa'tesf'utos 9 a"undantes en pa'tesle:osas de &'"oles % a'"ustosle:osas de &'"oles % a'"ustos

Ma%o' en con-fe'as % dicotiled#neas(Ma%o' en con-fe'as % dicotiled#neas($imnospe'mas 9 'est'in$ida$imnospe'mas 9 'est'in$ida


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E.t'acci#n( Sepa'aci#n % Ca'acte'i,aci#nE.t'acci#n( Sepa'aci#n % Ca'acte'i,aci#n

lcoholes dilu-dos( pueden suf'i' de$'adacioneslcoholes dilu-dos( pueden suf'i' de$'adaciones

M)todos de aislamiento % pu'i;caci#n mu%M)todos de aislamiento % pu'i;caci#n mu%comple7oscomple7os- Reacti!os de colo'aci#nReacti!os de colo'aci#n- ,ul de toluidina o saf'anina,ul de toluidina o saf'anina- /ainillina 9 +5SO< # fosf#'ico/ainillina 9 +5SO< # fosf#'ico- Clo'u'o de antimonioClo'u'o de antimonio

- FeCl3FeCl3 T)cnicas C'omato$'&;cas +PLC( TLCT)cnicas C'omato$'&;cas +PLC( TLC


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5N3ICC;O> =5 L;>>?(5N3ICC;O> =5 L;>>?(

Los li&nanos se pueden aislar por e1tracciones con metanolLos li&nanos se pueden aislar por e1tracciones con metanolse&uidas por particiones con solventes de diferentesse&uidas por particiones con solventes de diferentespolaridades$polaridades$

(e pueden separar por precipitaciónP a las soluciones(e pueden separar por precipitaciónP a las solucionesalcohólicas se les adiciona Q?4 acuoso concentrado estos sealcohólicas se les adiciona Q?4 acuoso concentrado estos seprecipitan como sales de potasio o con acetato de plomoprecipitan como sales de potasio o con acetato de plomoprecipitan como sales de plomo en este )ltimo caso los fenolesprecipitan como sales de plomo en este )ltimo caso los fenolesse liberan por la adición de 42( a la suspensión alcohólica$se liberan por la adición de 42( a la suspensión alcohólica$

Gna ve" obtenido el e1tracto se monitorea por cromato&rafa enGna ve" obtenido el e1tracto se monitorea por cromato&rafa encapa na *ccf+ # las manchas se observan en G< a 2F8 nm o concapa na *ccf+ # las manchas se observan en G< a 2F8 nm o con

vapores de #odo$vapores de #odo$

RR


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CIC35IR(3;C( 5(95C3IL5( =5 L;>>?(CIC35IR(3;C( 5(95C3IL5( =5 L;>>?(

Gna caracterstica importante de los li&nanos es que todosGna caracterstica importante de los li&nanos es que todos

producen rotación especca de la lu" polari"ada$producen rotación especca de la lu" polari"ada$

Los espectros G< carecen de detalles particulares e1ceptuandoLos espectros G< carecen de detalles particulares e1ceptuandoaquellas conju&aciones con los anillos aromáticos &eneralmenteaquellas conju&aciones con los anillos aromáticos &eneralmentetienen dos má1imos de absorción de similar intensidad uno entretienen dos má1imos de absorción de similar intensidad uno entre

2@0 - 280 nm # el otro entre 2'0 # 2S0 nm$2@0 - 280 nm # el otro entre 2'0 # 2S0 nm$

Las insaturaciones conju&adas con los anillos aromáticos ori&inasLas insaturaciones conju&adas con los anillos aromáticos ori&inasdespla"amientos de las seBales$despla"amientos de las seBales$


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;>35IT( U;?LO;C? =5 L?( L;>>?(;>35IT( U;?LO;C? =5 L?( L;>>?(

ran n)mero de li&nanos # neoli&nanos poseenran n)mero de li&nanos # neoli&nanos poseendiferentes usos terapéuticos en especial como,diferentes usos terapéuticos en especial como,- ;nhibidores en"imáticos # antihipertensivos como los;nhibidores en"imáticos # antihipertensivos como los

derivados del pinoresinolderivados del pinoresinol

- 9otenciali"adores de la acción de piretros como el aceite de9otenciali"adores de la acción de piretros como el aceite desésamosésamo

- 4epatoprotector como la schisandrina U aislado de los frutos4epatoprotector como la schisandrina U aislado de los frutosdede Schisandra chinensis am.Schisandra chinensis am. 7a&noliaceae etc$7a&noliaceae etc$


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Li&nanos # neoli&nanos *7#ristica fra&ans nue"Li&nanos # neoli&nanos *7#ristica fra&ans nue"moscada+ctividad antiinamatoriamoscada+ctividad antiinamatoria

>eoli&nanos *9iper futokam"ura+ tallos antialér&ica #>eoli&nanos *9iper futokam"ura+ tallos antialér&ica #

antireumáticainhibidores especcos de 9. *factor activadorantireumáticainhibidores especcos de 9. *factor activadorplaquetario+plaquetario+

Lithospermum ruderale *ác$ litospérmico+Lithospermum ruderale *ác$ litospérmico+

9ropiedades anticonceptivas9ropiedades anticonceptivas

9otenciali"an actividad insecticida de las piretrinas *(esamina+9otenciali"an actividad insecticida de las piretrinas *(esamina+

9696Li&nano de aceite de sésamo -insaponicableLi&nano de aceite de sésamo -insaponicable SesamumSesamumindicumindicum


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9L>3( MG5 C?>3;5>5> L;>>?(9L>3( MG5 C?>3;5>5> L;>>?( Podo;lo( 'esina de podo;lo(Podo;lo( 'esina de podo;lo( PodophllumPodophllum peltatum, Fam !erberidaceae peltatum, Fam !erberidaceae

La dro&a esta constituido por las races # el ri"oma desecado esLa dro&a esta constituido por las races # el ri"oma desecado esuna planta herbácea perenne com)n en lu&ares h)medos deluna planta herbácea perenne com)n en lu&ares h)medos deloriente de Canadá # 5stados Gnidos$oriente de Canadá # 5stados Gnidos$

Los principios activos del podolo entre ' # :2% sonLos principios activos del podolo entre ' # :2% sonpodofiloto1ina # # V peltatina los cuales se obtienenpodofiloto1ina # # V peltatina los cuales se obtienenprecipitando el e1tracto alcohólico de resina en a&ua$precipitando el e1tracto alcohólico de resina en a&ua$

La resina de podolo es citotó1ica # se usa localmente en elLa resina de podolo es citotó1ica # se usa localmente en eltratamiento de verru&as$tratamiento de verru&as$


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"ptis verticillata, Fam. Lamiaceae"ptis verticillata, Fam. Lamiaceae

Las partes aéreas de este arbusto de : a 2 metrosLas partes aéreas de este arbusto de : a 2 metrosde altura son usadas por los ind&enasde altura son usadas por los ind&enascentroamericanos como antibacteriano #centroamericanos como antibacteriano #antiinamatorio antihelmntico # antif)n&ico$antiinamatorio antihelmntico # antif)n&ico$

Contienen triterpenos esteroides # los li&nanosContienen triterpenos esteroides # los li&nanospodofiloto1ina V peltatina # ácido rosmarnicopodofiloto1ina V peltatina # ácido rosmarnico$$

5pa"otillo


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Ca'do ma'iano( alcachofa(Ca'do ma'iano( alcachofa(#ilbum#ilbummarianum, Fam. Asteraceaemarianum, Fam. Asteraceae

Las semillas de Cardo 7ariano desde épocasLas semillas de Cardo 7ariano desde épocasanti&uas han sido utili"adas en el tratamiento de losanti&uas han sido utili"adas en el tratamiento de lostrastornos hepáticos$trastornos hepáticos$

La semilla está compuesta por, principios amar&osLa semilla está compuesta por, principios amar&osaceite esencial resina tiramina hitamina # avonas$aceite esencial resina tiramina hitamina # avonas$

Contiene nitrato de potasioContiene nitrato de potasio Causa ano1iaCausa ano1ia


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5l componente más importante # que5l componente más importante # que justica su acción es la silimarina justica su acción es la silimarina

5s un componente li&noavonoide mu#5s un componente li&noavonoide mu#

amar&o # con marcada acción hepato6amar&o # con marcada acción hepato6desinto1icante # re&enerador hepáticodesinto1icante # re&enerador hepáticopor lo que resulta particularmente )til enpor lo que resulta particularmente )til enel tratamiento de trastornos hepáticos eel tratamiento de trastornos hepáticos e

infecciones virales *hepatitis tipo Uinfecciones virales *hepatitis tipo Uetc$+$etc$+$


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Los derivados hemisintéticos de la podoloto1inaLos derivados hemisintéticos de la podoloto1ina

con propiedades citostáticas # antimitóticas # loscon propiedades citostáticas # antimitóticas # los

avoli&nanos del cardo mariano con propiedadesavoli&nanos del cardo mariano con propiedades

antio1idantes # hepatoprotectoras se encuentranantio1idantes # hepatoprotectoras se encuentran

con formulaciones farmacéuticas # soncon formulaciones farmacéuticas # son

e1plotadas terapéuticamente$e1plotadas terapéuticamente$


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MG;>?>( WMG;>?>( W>3IMG;>?>(>3IMG;>?>(


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Compuestos aromáticos o1i&enados queCompuestos aromáticos o1i&enados quese caracteri"an por la presencia dese caracteri"an por la presencia de&rupos ceto en posición 9I *:8+ #&rupos ceto en posición 9I *:8+ #ocasionalmente en posición orto$ocasionalmente en posición orto$

7u# abundantes en la naturale"a7u# abundantes en la naturale"a*plantas superiores hon&os # bacterias+*plantas superiores hon&os # bacterias+

7etabolitos secundarios que se forman7etabolitos secundarios que se formanpor la ruta de los poliacetatos *cetil6(6por la ruta de los poliacetatos *cetil6(6Co +Co +


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U5>X?MG;>?>( *benceno+ monocclicaU5>X?MG;>?>( *benceno+ monocclica

>.3?MG;>?>( *naftaleno+ bicclica>.3?MG;>?>( *naftaleno+ bicclica

9lumba&ona *9lumba&ona *!rosera rotundi/olia!rosera rotundi/olia+ antitusivo+ antitusivo

Yu&lona * Yu&lona * 0uglans regia 0uglans regia+ antibacteriano #+ antibacteriano #antif)n&icoantif)n&ico

LaZsona *LaZsona *1a2sonia inermis1a2sonia inermis+ colorante$+ colorante$

>3IMG;>?>( *antraceno+ tricclica>3IMG;>?>( *antraceno+ tricclica


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nt'a=uinonasnt'a=uinonas

5s el &rupo con mas interés terapéutico5s el &rupo con mas interés terapéutico

rupos ?4 en C: C2, colorantesrupos ?4 en C: C2, colorantes

rupos ?4 en C: # C', la1antesHpur&antesrupos ?4 en C: # C', la1antesHpur&antes

9ueden estar o1idadas o reducidas9ueden estar o1idadas o reducidas

(uelen estar en forma heterosdica(uelen estar en forma heterosdica*&lucosa ramnosa u otra+*&lucosa ramnosa u otra+

id d+ t id d


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+ete'osidos de+ete'osidos deant'a=uinonasant'a=uinonas

?64eterósidos, por ?4 de C: C' # a veces?64eterósidos, por ?4 de C: C' # a vecesC!$ 5jemplo, .ran&ulósidos *Corte"a deC!$ 5jemplo, .ran&ulósidos *Corte"a de

.rán&ula+$.rán&ula+$ C64eterósidos, por el C:0 , uniones directasC64eterósidos, por el C:0 , uniones directas

C6C 65jemplo, loina Crisaloina *el deC6C 65jemplo, loina Crisaloina *el deloe+loe+

C64eterósidos # ?6heterósidos *en laC64eterósidos # ?6heterósidos *en lamisma molécula$ 5jemplo$ loinósidosmisma molécula$ 5jemplo$ loinósidos* el de loe+ Cascarósidos *C$ Cáscara* el de loe+ Cascarósidos *C$ Cáscarasa&rada+sa&rada+


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PROPIE>>ES F?SICO@AU?MICS0PROPIE>>ES F?SICO@AU?MICS0ETRCCIN( I>ENTIFICCIN DETRCCIN( I>ENTIFICCIN D/LORCIN/LORCIN .ormas libres, *&eninas o a&liconas+.ormas libres, *&eninas o a&liconas+

- (ólidos coloreados *amarillos anaranjados (ólidos coloreados *amarillos anaranjados roji"os+roji"os+

- 9oco solubles en a&ua9oco solubles en a&ua- (olubles en disolventes apolares(olubles en disolventes apolares

.ormas combinadas *heterósidos.ormas combinadas *heterósidosantracénicos+antracénicos+- 7u# soluble en a&ua # me"clas7u# soluble en a&ua # me"clas

hidroalcohólicashidroalcohólicas- 9oco solubles en disolventes or&ánicos9oco solubles en disolventes or&ánicos


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51tracción e identicación,51tracción e identicación,- 5bullición con a&ua5bullición con a&ua- Badir éterBadir éter

- 2 .(5(, 5térea$ eninas2 .(5(, 5térea$ eninas- cuosa, 4eterósidoscuosa, 4eterósidos

=etección,=etección,- Ieacción de U?I>3I[5IIeacción de U?I>3I[5I

- 3ratamiento con >a?4, sal de color rojo *formas 3ratamiento con >a?4, sal de color rojo *formaslibres+libres+


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Impo'tanciaImpo'tancia


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Impo'tanciaImpo'tanciafa'maco$nosifa'maco$nosi


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>e'i!ados>e'i!ados


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compuestos fenolicos 3

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