Akademia Ekonomiczna w Poznaniu, Wydział Towaroznaw stwa

www.towarka.kom.pl

2000 W odpowiedziach używać minimum koniecznych słów czy opisów. a maksimum REAKCJI.

1. Porównaj (na dowolnym przykładzie) mechanizmy SN2 i E2 2. Kondensacja aldolowa i acyloinowa (mechanizmy, nazwy substratów i produktów). 3. Estryfikacja (mechanizm): typy estrów, zastosowanie i znaczenie estrów (przykłady,

nazwy) 4. Hybrydyzacja typu sp2 — wynikające z niej własności wiązań. Zilustruj te własności

reakcją Dielsa-Aldera, jeśli jej nie umiesz (lub oprócz tej reakcji) - podaj inny przykład.

5. Związki Grignarda; otrzymywznie i zastosowanie w syntezie organicznej. 6. Przebieg i mechanizm reakcji Cannizzaro. 7. Dysponując benzenem, mieszaniną nitrującą oraz CH3Cl i AlCl3 otrzymaj: orto, para i

meta nitrotoluen. Omów mechanizmy reakcji. 8. Omów przeglądowo aminokwasy i węglowodany (minimum słów, maksimum

wzorów). Kolejność odpowiedzi dowolna, przy każdej odpowiedzi wyraźnie zaznaczyć numer pytania (najlepiej zaznaczyć jako numer w kółku). Każdą odpowiedź na zakończenie odkreślić linią ciągłą od następnej odpowiedzi. Egzamin z chemii organicznej 1998r.

1. Nazwij produkty, których należy oczekiwać jeśli chlorowodorem podziałamy na: a) 1-buten b) 2-buten c) 1,3-butadien

2. Na przykładzie propenu, propanalu i kwasu propanowtgo pokaż jak budowa związku wpływa na właściwości fizyczne.

3. Wymień trzy typy związków organicznych, które mają właściwości kwasowe. Jak zmierzyć tę kwasowość?

4. Napisz równania reakcji i nazwij produkty: a) kwas butanowy + brom (w obecności fosforu) —> b) etanal + etanol —> c) anilina + azotyn sodu ( w obecności HCI) —> d) acetamid + podchloryn sodu ( w środowisku zasadowym) —> e) octan etylu + alkohol metylowy —> f) chlorek benzoilu + H2\ Pd —> g) kwas benzoesowy + pięciochlorek fosforu —> h) fenol + chloroform (w środowisku NaOH) —>

5. Jakie produkty powstaną jeśli w środowisku zasadowym umieścić mrówczan etylu i octan etylu? Napisz mechanizm reakcji.

6. Podaj i nazwij produkty utleniania: - etanolu - butanalu - eteru dietylowego - 3-butanonu - 2.3- pentanodiolu - etyloaminy

7. Podaj przykład reakcji dzięki której można określić strukturę danego związku. 8. Wymień trzy cechy charakterystyczne dla związków aromatycznych.

Akademia Ekonomiczna w Poznaniu, Wydział Towaroznaw stwa

www.towarka.kom.pl

chemia organiczna

1. Wskaż jaką budowę powinny mieć węglowodory aby działając na nie bromowodorem otrzymać następujące halogenki alkilowe:

a) bromek t-butylu, b) 2-bromo, 3-metylobutan, c) 1.1 -dibromoetan, d) mieszaninę 3-bromo-i-butenu l-bromo-2-butenu

2. Na przykładzie cykloheksanu i 1,2-dichloroetanu wyjaśnij pojecie konformacji nazwij poszczególne konformery i wskaż, który z nich jest energetycznie najmniej, a który najbardziej stabilny.

3. Uszereguj (i uzasadnij ten szereg) według mocy następujące kwasy organiczne: a) kwas mrówkowy, b) kwas etanowy, c) kwas trichloroetanowy, d) kwas 2-chloropropanowy, e) kwas 3-chloropanowy,

4. Napisz reakcje otrzymywania alkoholu ze związków magnezoorginicznych. 5. Napisz osiem takich wzorów aby parami stanowiły one:

a) izomery konformacyjne b) izomery geometryczne c) izomery optyczne d) dwie odmiany tautomeryczne

6. Na przykładzie etylenu i acetylenu omów typy hybrydyzacji i rodzaje wiązań występujących w tych związkach .

7. Porównaj na dowolnym przykładzie mechanizmy SN1 i E1. 8. Przedsiaw wzór dowolnego związku należącego do następujących klas produktów

naturalnych: a) cukry proste, b) tłuszcze, c) aminokwasy, d) dipeptydy.

2001

1. Hybrydyzacja typu sp2 i wynikająca z tej hybrydyzacji reaktywność związków - przykłady.

2. Końcówki w nazwach i nazwy związków organicznych odzwierciedlających ich budowę.

3. Reakcja kondensacji aldolowej i alikilowej. 4. Porównanie SN1 i El - podaj dokładne mechanizmy reakcji na dowolnie wybranym

przykładzie. 5. Aminy, amidy i aminokwasy - otrzymywanie, właściwości, wiązania peptydowe 6.

KMnO4 SOC12 NH3 KOBr(BrO -) Toluen ----> A ----> B ----> C -----> D H2O

Akademia Ekonomiczna w Poznaniu, Wydział Towaroznaw stwa

www.towarka.kom.pl

2002

1. Typy oddziaływań międzycząsteczkowych, wiązania dalekiego zasięgu. wiązania peptydowe.

2. Izomerie: geometryczna i optyczna. Terminologia, przykłady. 3. Zjawisko rzędowości w chemii organicznej na przykładach: 2,2,4 –trimetylopentanu,

alkoholi oraz amin. Konsekwencje chemiczne rzędowości. przykłady w reakcjach. 4. Co powiedzieli panowie: Markownikow, Zajcew, Cannizzaro? Przykłady. 5. Omów przekrojowo wszystkie rodzaje reakcji substytucji.

Reakcje grupy karbonylowej w ketonach i aldehydach.