chemia organiczna - staff.amu.edu.plwlodgal/ow1.pdfj.d. roberts, m.c.caseiro chemia organiczna...
TRANSCRIPT
CHEMIA ORGANICZNA
dr hab . Włodzimierz Ga łęzowskiWydzia ł Chemii UAM
(61) 829 1477wlodgal@amu .edu.pl
Materia ł wymagany na egzaminie:
• wykłady• ćwiczenia• szko ła średnia
• http://staff.amu.edu.pl/~wlodgal
J.D. Roberts, M.C.Caseiro Chemia Organiczna
P.Mastalerz Chemia Organiczna
R.Morrison, R.Boyd Chemia Organiczna t. I i II
A.Vogel Preparatyka Organiczna
Linus, Peter Pauling Chemia
Filipowicz Chemia i Życie
Podręczniki
Węglowodory
etan eten (etylen) etyn ( acetylen)
H3C CH3 H2C CH2 HC CH
C CHH
H
H
HH C C
H
H
H
HC C HH
Węglowodory cykliczne
cykloheksan (C 6H12) cykloheksen (C 6H10)
CH3
toluen
H
H
HH
H HH
H
H
H
H H
H
H
H HH
H
HH
H H
H2C
H2C
H2CCH2
CH2
CH2
H2C
H2C
H2CCH2
CH
CH
CH3
HH
HH
H
CH3 CH2 I CH3 C N
NO2
CH3 NO2
CH3CH2I CH3CN CH3NO2
jodoetan
jodek etylu
nitrobenzen nitrometan
HALOGENKI ALKILOWE
NITRYLE ZWIAZKI NITROWE
cyjanometan
acetonitryl
SO3H CH3 SO3H
kwas benzenosulfonowy kwas metanosulfonowy
KWASY SULFONOWE
CH3CH2OH CH3CH2-O-CH2CH3
etanol(alkohol etylowy)
ALKOHOLE (grupa hydroksylowa) ETERY
eter dietylowy
CH3 CO
HCH3 C
O
CH3CH3 C
O
CH3
ALDEHYDY
CH3CHO
etanal(aldehyd octowy)
KETONY (grupa karbonylowa)
propanon(aceton)
CH3 C
O
OHCH3 C
O
O-CH2CH3 CH3C
O
CH3CH2-O
KWASY KARBOKSYLOWE
kwas octowy (etanowy)
ESTRY KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
octan etylu
CH3 CO
OC
OCH3
CH3 CO
Cl
AMIDY
CH3 CO
NH2 CH3C
O
H2N
BEZWODNIKI KWASOWE
bezwodnik octowy
HALOGENKI KWASOWE
chlorek acetylu
acetamid
HYDROKSYKWASY
CH3-CH COOH
OH
CH2-O-NO2
CH-O-NO2
CH2-O-NO2
kwas mlekowy
ESTRY KWASÓW NIEORGANICZNYCH
trójazotan gliceryny(nitrogliceryna)
H2N CH2 COOH
AMINOKWASYAMINY
N CH2CH3
CH2CH3
CH3CH2
glicynatrietyloamina
Izomeria alkanów i nazwy podstawników
CH3CH2CH3 propan CH 3CH2CH2 n-propyl
CH3CHCH3
CH4 metan CH3 metyl
CH3CH3 etan CH3CH2 etyl
izo-propyl
H CH
HCH
HCH
HCH
HH
butan
H CH
HCH
HCH
HCH
HH C
H
HCH
CH
HCH
HH
n-butylsec-butyl
H CH
HCH
HCH
HCH
OHH
n-butanol
H CH
HCH
OH
CH
HCH
HH
sec-butanol
alkohol sec-butylowyalkohol n-butylowy
H CH
HC
C
HCH
HH
HH
H
izo-butan (2-metylopropan)
H CH
HC
C
HCH
H
HH
H
izo-butyl
H CH
HC
C
CH
HH
HH
H
tert-butyl
H CH
HC
C
HCH
HOH
HH
H
alkohol izo-butylowy
H CH
HC
C
OH
CH
HH
HH
H
alkohol tert-butylowy tert-butanol
izo-butanol
CH3CHCH3
Cl
CH3
CH
CH3
O CH
CH3
CH3
CH3CH2CH2-Cl chlorek propylu (1-chloropropan)
chlorek izo-propylu (2-chloropropan)
eter diizopropylowy
CHCH3 CH3
CH3 CH
CH2
CH3
CH3
CH3 CH
CH2
CH3
CH3
Nazewnictwo IUPAC
3-metylobutan 2-metylobutan
3 4
1
2
1 2
3
4
CH3 CH
CH CH2 CH CH CH3
CH3 CH3
5,6-dimetylo-2-hepten
1 2 3 4 5 6 7
ClCl
4,6-dichlorocykloheksen
ClCl
3,5-dichlorocykloheksen
ClCl
1,3-dichlorocykloheksan
1
5
6
2
3
4 ClCl
1
2
34
5
6
1
2
3
4
5
6
1
56
2
3
4
CH3 CH3 CH3
Cl
ClCl
orto-chlorotolueno-chlorotoluen2-chlorotoluen
meta-chlorotoluenm-chlorotoluen3-chlorotoluen
para-chlorotoluenp-chlorotoluen4-chlorotoluen
Cl
Cl
benzen
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
fenyl
O
eter difenylowy
toluen
CH3
H
H
H
H
H
benzyl
CH2
H
H
H
H
H
bromek benzylu
CH2
H
H
H
H
H
Br
H H
HH
Br
Br
δδδδ+
δδδδ-
H
H H
Br
Br
δδδδ+
δδδδ-
H2C CH2
Br Br
H
+ Br2 CH3 C
CH3
CH2
Br Br
+ HBr
CH3 C
CH3
CH3
Br
CH3 C
CH3
CH2
H Br
?
?
CH3 C
CH3
CH2
CH3 C
CH3
CH2
CH3 C
CH3
CH2
CH3 C
CH3
CH2
H
CH3 C
CH3
CH3
CH3 C
CH3
CH2Br
H
CH3 C
CH3
CH3
Br
+ H+
+ Br
+ Br
reguła Markownikowa
CH3 C
CH3
CH2 CH3 C
CH3
CH3+ H++
HO
H
CH3 C
CH3
CH3
HO
H+
CH3 C
CH3
CH3
OH
+ H+
CH3 C
CH3
CH2 + HOH CH3 C
CH3
CH3
OH
H OHδδδδ+ δδδδ-
MONOMER POLIMER
poli etylen
C CH
H
H
HC C
H
H
H
HC C
H
H
H
HC C
H
H
H
H
C CH
H
H
HC C
H
H
H
HC C
H
H
H
HC C
H
H
H
HC C
H
H
H
Hn
C CH
H
H
HC C
H
H
H
Hn
poli tetrafluoroetylen (teflon)
poli propylen
C CF
F
F
FC C
F
F
F
Fn
MONOMER POLIMER
C CH
CH3
H
HC C
H
CH3
H
Hn
poli akrylonitryl
MONOMER POLIMER
C CH
CN
H
H
C CH
CN
H
Hn
C CH
Cl
H
HC C
H
Cl
H
Hn
poli chlorek winylu (PCW, PVC)
poli styren
poli octan winylu
C CHH
HC C
HH
Hn
C CH
O
H
H C CH3
O C CH
O
H
Hn
COCH3
Podstawienie elektrofilowe w pier ścieniu aromatycznym
HNO3 + H2SO4 NO2+ + HSO4
+ H2O
HNO3
H2SO4
NO2
NO2
+ NO2+ + H+
H
NO2
H
NO2
NO2+
+ H+
NO2NO2
NO2
+ NO2+ + H+
CH3 CH3
NO2
CH3NO2
+ NO2+
lub + H+
CH3
NO2
CH3NO2
CH3
NO2
NO2
lub + NO2+
+ H+
CH3
NO2
NO2CH3
NO2
NO2O2N
+ H++ NO2+
CH3
CH3
Br2
Fe
Br2
CH3
Br
CH2Br
HBr
CH3
Br
+ +
+
hνννν
lub + HBr
2 Fe + 3 Br 2 2 Fe Br3
FeBr 3 + Br-Br Br-----Br---Fe Br3
δδδδ+ δδδδ-
hννννBr2 Br + Br
Efekty fizjologiczne węglowodorów
• Płynne, je śli dostan ą się do płuc rozpuszczaj ą się w tłuszczopodobnych cz ąsteczkach wyst ępujacych w błonach komórkowych p ęcherzyków płucnych powoduj ąc „chemiczne zapalenie płuc”. Utrata zdolno ści wydalania płynów.
• Ciężkie półpłynne w ęglowodory nasycone - wazelina kosmetyczna
Gazowe
- metan obojętny, inne w dużych stężeniach działająznieczulająco
- węglowodory aromatyczne są szkodliwe
- benzen - drgawki a nawet śmierć wskutek problemów z oddychaniem - chroniczne oddziaływanie małych stężeń benzenu niszczy szpik kostny i zatruwa cały organizm
Wiele zwi ązków aromatycznych jest rakotwórczychnp. benzo[a]piren
CH3
H3C CH3 CH3
H3C
CH3H3CCH3CH3
CH3
NAD+
CH3
H3C CH3CH3 CH3
CH
O
NADH
CH3
H3C CH3CH3 CH3
CH2OH
CH3
H3C CH3CH3
H3C
CH O
β-karoten
(λ max = 450 nm; ε = 140 000)
witamina A
trans-retinen
(λ max = 381 nm)
neoretinen b
(λ max = 376 nm)
izomeraza retinenowa
hν
rodopsyna
hν
lumi-rodopsyna
(neoretinen+białko+skotopsyna)