BAB VIII

ASAM ANHIDRIDA

Asam Anhidrida Asam anhidrida adalah dua molekul asam yang melepaskan satu molekul airnya. O O O O || || || || R – C – OH HO – C – R R – C – O – C – R dua molekul asam asam anhidrida Anhidrida alifatik yang penting : Anhidrida AsetatAsam Anhidrida lebih reaktif dibandingkan ester Reaksi anhidrida asetat yang khas :

HO – H O O || ||

CH3C – OH + CH3 – C – OH

O O O O || || RO – H || ||CH3 – C – O – C – CH3 CH3C – OR + CH3 – C – OH

anhidrida O O asetat NH2 – H || ||

CH3C – NH2 + CH3 – C – OH

AMIDATidak reaktif banyak terdapat di alamAmida yang terpenting : proteinContoh penamaan : O O O || || || H – C – NH2 CH3C – NH2 – C – NH2

formamida asetamida benzamida ( metanamida) (etanamida) (benzen karboksamida) .. .. O : O :R – C . .

.. N – H R – C + | N – H H | H

Ikatan karbon nitrogen lebih banyak sebagai ikatan ganda dua

Titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya, menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen.Contoh : O O || || H – C – NH2 H – C – N (CH3)2

formamida NN dimetil formamidat.d : 210C 153Ct.e : 2,5 C - 60,5CAmida bereaksi dengan nukleofil, misalnya amida dapat dihidrolisis dengan air. O O || H+ atau || R – C- NH2 + H – OH R – C – OH + NH3

OH amida asam karboksilat

UREAUrea adalah amida penting diamida dari suatu asam karbonat. O O || || HO – C – OH H2N – C – NH2

asam karbonat urea t.e : 133C (padatan kristal tak berwarna, larut dalam air) Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk (mengandung 40% berdasarkan berat). dibuat dari : O 150-200C || CO2 + 2 NH3 H2N – C – NH2 + H2O tekanan

Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.

ASAM-ASAM DWIFUNGSI- Asam-asam dikarboksilat Contoh : Asam oksalat : HOOC – COOH (Asam etanadioat) Asam-asam dikarboksilat mempunyai harga tetapan keasaman (k) yang lebih tinggi dari asam asetat, karena : gugus karboksil : sebagai gugus penarik elektron membantu pemantapan muatan negatif pada ion mono karboksilat. HOOC ------------- CO2

makin dekat jarak dua gugus fungsi, makin kuat pengaruhnya.Contoh :Asam oksalat : terdapat pada cairan sel tanaman bayamAsam adipat : HOOC – (CH2)4 COOH terdapat pada gula bit, asam adipat diproduksi besar-besaran untuk bahan pembuatan NILON.

Pengaruh panas pada macam-macam asam dikarboksilat bergantung pada strukturnya. 200C 200C

HOOC – COOH CO2 + HCOOH CO + H2O

asam oksalat asam format 135C

HOOC – CH2 – COOH CO2 + CH3 COOH

asam malonat asam asetat berlangsung melalui keadaan transisi siklik, menghasilkan enol asam asetat yang kemudian berfaufomeri.

H O H O O O kalor || O || | || C + | C C C C O CH2 OH CH2 OH CH3 OH

asam malonat enol dari asam asetat asam asetat

Asam-asam HidroksiBanyak terdapat di alam CH2 COOH CH3CHCOOH HOOC CH – CHCOOH

| | | | OH OH OH OH asam glikolat asam laktat asam tartarat(ditemukan dalam (terdapat pada susu) (dibuat dari permentasi sari gula tebu) sari buah anggur)

Asam-asam fenolat : AspirinAsam salisilat (asam O-hidroksi benzoat) OH | COOH

Lemak dan Minyak : triester gliserolLemak dan minyak ditemui dalam kehidupan sehari-sehari, merupakan triester dari gliserol yang dinamakan TRIGLISERIDA. Penyabunan lemak dan minyak O ||CH2 OC (CH2)14 CH3 CH2 OH

O || kalor CHOH + 3 CH3 (CH2)14 CO2

Na+

CH OC (CH2)14 CH3 + 3 Na+OH

O CH2OH

|| Natrium palmitat =CH2 OC (CH2)14 CH3 gliserol SABUN

tri palmitin(dari minyak kelapa

OCH3 (CH2)16

C

non polar O – Na+ Natrium lipofilik Stearat hidrofobik polar, hidrofilik molekul sabun membentuk misel jika dilarutkan dalam air : : molekul sabun : ion natrium membentuk Suspensi larutan sabun menjadi agregat dari molekul sabun : Misel Butir minyak teremulsi oleh molekul sabun : Rantai karbon yang Lipofilik berada di bagian tengah misel, ujung polar = hidrofilik membentuk permukaan misel yang berhubungan dengan air. “ekor” molekul sabun yang Lipofilik larut dalam minyak. rendahnya tegangan permukaan kekuatan pembasah.Gabungan kekuatan pengemulsi & sifat permukaan sabun dapat melarutan lemak.