Download - asam anhidrida
![Page 1: asam anhidrida](https://reader037.vdocuments.site/reader037/viewer/2022102901/5560e0d1d8b42aa65e8b4bde/html5/thumbnails/1.jpg)
BAB VIII
ASAM ANHIDRIDA
![Page 2: asam anhidrida](https://reader037.vdocuments.site/reader037/viewer/2022102901/5560e0d1d8b42aa65e8b4bde/html5/thumbnails/2.jpg)
Asam Anhidrida Asam anhidrida adalah dua molekul asam yang melepaskan satu molekul airnya. O O O O || || || || R – C – OH HO – C – R R – C – O – C – R dua molekul asam asam anhidrida Anhidrida alifatik yang penting : Anhidrida AsetatAsam Anhidrida lebih reaktif dibandingkan ester Reaksi anhidrida asetat yang khas :
HO – H O O || ||
CH3C – OH + CH3 – C – OH
O O O O || || RO – H || ||CH3 – C – O – C – CH3 CH3C – OR + CH3 – C – OH
anhidrida O O asetat NH2 – H || ||
CH3C – NH2 + CH3 – C – OH
![Page 3: asam anhidrida](https://reader037.vdocuments.site/reader037/viewer/2022102901/5560e0d1d8b42aa65e8b4bde/html5/thumbnails/3.jpg)
AMIDATidak reaktif banyak terdapat di alamAmida yang terpenting : proteinContoh penamaan : O O O || || || H – C – NH2 CH3C – NH2 – C – NH2
formamida asetamida benzamida ( metanamida) (etanamida) (benzen karboksamida) .. .. O : O :R – C . .
.. N – H R – C + | N – H H | H
Ikatan karbon nitrogen lebih banyak sebagai ikatan ganda dua
![Page 4: asam anhidrida](https://reader037.vdocuments.site/reader037/viewer/2022102901/5560e0d1d8b42aa65e8b4bde/html5/thumbnails/4.jpg)
Titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya, menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen.Contoh : O O || || H – C – NH2 H – C – N (CH3)2
formamida NN dimetil formamidat.d : 210C 153Ct.e : 2,5 C - 60,5CAmida bereaksi dengan nukleofil, misalnya amida dapat dihidrolisis dengan air. O O || H+ atau || R – C- NH2 + H – OH R – C – OH + NH3
OH amida asam karboksilat
![Page 5: asam anhidrida](https://reader037.vdocuments.site/reader037/viewer/2022102901/5560e0d1d8b42aa65e8b4bde/html5/thumbnails/5.jpg)
UREAUrea adalah amida penting diamida dari suatu asam karbonat. O O || || HO – C – OH H2N – C – NH2
asam karbonat urea t.e : 133C (padatan kristal tak berwarna, larut dalam air) Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk (mengandung 40% berdasarkan berat). dibuat dari : O 150-200C || CO2 + 2 NH3 H2N – C – NH2 + H2O tekanan
Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.
![Page 6: asam anhidrida](https://reader037.vdocuments.site/reader037/viewer/2022102901/5560e0d1d8b42aa65e8b4bde/html5/thumbnails/6.jpg)
ASAM-ASAM DWIFUNGSI- Asam-asam dikarboksilat Contoh : Asam oksalat : HOOC – COOH (Asam etanadioat) Asam-asam dikarboksilat mempunyai harga tetapan keasaman (k) yang lebih tinggi dari asam asetat, karena : gugus karboksil : sebagai gugus penarik elektron membantu pemantapan muatan negatif pada ion mono karboksilat. HOOC ------------- CO2
makin dekat jarak dua gugus fungsi, makin kuat pengaruhnya.Contoh :Asam oksalat : terdapat pada cairan sel tanaman bayamAsam adipat : HOOC – (CH2)4 COOH terdapat pada gula bit, asam adipat diproduksi besar-besaran untuk bahan pembuatan NILON.
Pengaruh panas pada macam-macam asam dikarboksilat bergantung pada strukturnya. 200C 200C
HOOC – COOH CO2 + HCOOH CO + H2O
asam oksalat asam format 135C
HOOC – CH2 – COOH CO2 + CH3 COOH
asam malonat asam asetat berlangsung melalui keadaan transisi siklik, menghasilkan enol asam asetat yang kemudian berfaufomeri.
H O H O O O kalor || O || | || C + | C C C C O CH2 OH CH2 OH CH3 OH
asam malonat enol dari asam asetat asam asetat
![Page 7: asam anhidrida](https://reader037.vdocuments.site/reader037/viewer/2022102901/5560e0d1d8b42aa65e8b4bde/html5/thumbnails/7.jpg)
Asam-asam HidroksiBanyak terdapat di alam CH2 COOH CH3CHCOOH HOOC CH – CHCOOH
| | | | OH OH OH OH asam glikolat asam laktat asam tartarat(ditemukan dalam (terdapat pada susu) (dibuat dari permentasi sari gula tebu) sari buah anggur)
Asam-asam fenolat : AspirinAsam salisilat (asam O-hidroksi benzoat) OH | COOH
Lemak dan Minyak : triester gliserolLemak dan minyak ditemui dalam kehidupan sehari-sehari, merupakan triester dari gliserol yang dinamakan TRIGLISERIDA. Penyabunan lemak dan minyak O ||CH2 OC (CH2)14 CH3 CH2 OH
O || kalor CHOH + 3 CH3 (CH2)14 CO2
Na+
CH OC (CH2)14 CH3 + 3 Na+OH
O CH2OH
|| Natrium palmitat =CH2 OC (CH2)14 CH3 gliserol SABUN
tri palmitin(dari minyak kelapa
![Page 8: asam anhidrida](https://reader037.vdocuments.site/reader037/viewer/2022102901/5560e0d1d8b42aa65e8b4bde/html5/thumbnails/8.jpg)
OCH3 (CH2)16
C
non polar O – Na+ Natrium lipofilik Stearat hidrofobik polar, hidrofilik molekul sabun membentuk misel jika dilarutkan dalam air : : molekul sabun : ion natrium membentuk Suspensi larutan sabun menjadi agregat dari molekul sabun : Misel Butir minyak teremulsi oleh molekul sabun : Rantai karbon yang Lipofilik berada di bagian tengah misel, ujung polar = hidrofilik membentuk permukaan misel yang berhubungan dengan air. “ekor” molekul sabun yang Lipofilik larut dalam minyak. rendahnya tegangan permukaan kekuatan pembasah.Gabungan kekuatan pengemulsi & sifat permukaan sabun dapat melarutan lemak.