stereochemistry - uniurb.it · nc cn enantiomers and chirality oh ho cn the enantiomers a and b are...

StereochemistrySome  compounds  can  exist  as  a  pair  of  mirror-­‐image  forms

Some  compounds  can  exist  as  a  pair  of  mirror-­‐image  forms

Some  compounds  can  exist  as  a  pair  of  mirror-­‐image  forms

Chiral  molecules  have  no  plane  of  symmetry

Stereogenic  centres

Stereogenic  centres

Many  chiral  molecules  are  present  in  nature  as  single  enan:omers

R  and  S  can  be  used  to  describe  the  confi  gura:on  of  a  chiral  centre

Is  there  a  chemical  difference  between  two  enan:omers?

The  rota:on  of  plane-­‐polarized  light  is  known  as  op:cal  ac:vity

Enan:omers  can  be  described  as  (+)  or  (–)

Enan:omers  can  be  described  as  D  or  L

Diastereoisomers  are  stereoisomers  that  are  not  enan:omers

Diastereoisomers  can  be  chiral  or  achiral

Absolute  and  rela:ve  stereochemistry

Diastereoisomers  can  arise  when  structures  have  more  than  one  stereogeniccentre

Diastereoisomers  can  arise  when  structures  have  more  than  one  stereogenic  centre

Why  only  usually?—achiral  compounds  with  more  than  one  stereogenic  centre

Inves:ga:ng  the  stereochemistry  of  a  compound

Chiral  compounds  with  no  stereogenic  centres

Axes  and  centres  of  symmetry

Axes  and  centres  of  symmetry

Separa:ng  enan:omers  is  called  resolu:on

Separa:ng  enan:omers  is  called  resolu:on

Resolu:ons  using  diastereoisomeric  salts

Resolu:ons  can  be  carried  out  by  chromatography  on  chiral  materials