derivÁty uhĽovodÍkov

DERIVÁTY UHĽOVODÍKOV

Sú zlúčeniny odvodené od uhľovodíkov nahradením atómu vodíka iným atómom alebo skupinou atómov

• Atóm alebo skupina atómov, ktoré nahrádzajú vodík, nazývame charakteristická skupina

u.

• Počet charakteristických skupín môže byť rôzny. Charakteristické skupiny môžu byť všetky rovnaké

napr.

alebo rozličné

napr.

Halogénderiváty uhľovodíkov

• Charakteristickou skupinou je atóm halogénu (F, Cl, Br, I)

• V prírode sa nevyskytujú, boli vyrobené človekom a v prírode neexistuje prirodzený spôsob ich rozkladu, preto sa v prostredí dlho držia – ekologické jedy

• Mnohé sú jedovaté, zdraviu škodlivé alebo poškodzujú prírodu.

Chloroform: (CHCl3) (trichlórmetán)

má narkotické účinky

freón (CCl2F2) (difluórdichlórmetán)• Používajú sa ako chladiaca zmes v starých typoch chladničiek, hnací plyn do

sprejov (u nás je predaj takých výrobkov zakázaný).

halón (CBrF3) (brómtrifluórmetán)• ako hasiace prostriedky a i.

• Halogénderiváty reagujú s ozónom a ničia ho – spôsobujú ozónovú dieru

• Čo vykonáva ozónová vrstva?• Čo spôsobuje UV žiarenie?• Aké dôsledky má ozónová diera?

ozónová diera

nad Antarktídou

UV

• Používanie freónov a halónov sa v mnohých krajinách obmedzuje a nahrádza inými látkami.

Hydroxyderiváty uhľovodíkov

• Charakteristickou skupinou je - OH

Napr.

Metanol (metylalkohol): - Prudko jedovatá kvapalina, už v malom množstve spôsobuje oslepnutie alebo smrť (v tele z neho vzniká kyselina mravčia)

Metanol má podobnú chuť aj účinok ako etanol (ktorý je v alkoholických nápojoch), ich zámena však býva tragická.

(CH3-OH)

používa sa akorozpúšťadlo

Etanol (etylalkohol): (CH3-CH2-OH)

- Vzniká kvasením prírodných látok, ktoré obsahujú cukor – volá sa to alkoholové kvasenie a vzniká pri tom etanol a CO2

Je súčasťou dezinfekčných, čistiacich a konzervačných prostriedkov.

Je súčasťou alkoholických nápojov – má omamné účinky, mení myslenie, aj správanie. Väčšie množstvo je jedovaté a poškodzuje nervovú sústavua pečeň, môže spôsobiť až smrť.

červené víno obsahuje antioxidanty(pri väčšej konzumácii sa ich účinok pochopiteľne neguje)

Pravidelná konzumácia alkoholických nápojov vedie k závislosti, ktorá je porovnateľná so závislosťou natvrdých drogách – chradne telo aj myseľ, mysleniesa stáva skreslené a obmedzené.

Dôkaz (odlíšenie) metanolu a etanolu (prítomná kyselina boritá)

Etanol ako palivo

Glycerol: - je súčasťou tukov a olejov

Aldehydy

• Charakteristickou skupinou je – C-H

O

Skupinou

- je to štipľavo zapáchajúci, jedovatý plyn

Formaldehyd: (HCOH)

- jeho vodný roztok sa volá formalín a používa sa ako konzervačná látka biologických preparátov

cukry

Niektoré cukry (napr. glukóza) patria tiež medzi aldehydy.

skupinou

Ketóny

O• Charakteristickou skupinou je – C –

- je dobré organické rozpúšťadlo, preto sa používa ako súčasť čistiacich prostriedkov, odlakovačov, lakov, farieb (ako rozpúšťadlo a riedidlo)

Acetón:

- Vysvetli rozdiel medzi vodou riediteľnou a riedidlom (acetónom) riediteľnou farbou z hľadiska vlastností organických a anorganických látok

- Vdychovanie acetónových pár spôsobuje bolesti hlavy až ľahkú narkózu, poškodzuje nervovú sústavu- Acetónové výpary sú výbušné

- Pri práci s acetónovými farbami musí byť teda miestnosť dobre vetraná a nesmie byť prítomný otvorený oheň a žeraviace telesá

cukry

Niektoré cukry (napr. fruktóza) patria tiež medzi ketóny.

Karboxylové kyseliny

• Charakteristickou skupinou je – CO

OH

Pŕhľava

Kyselina mravčia: - produkujú ju mravce, včely, osi, pŕhľava

- používa sa napr. na odstraňovanie vodného kameňa z hrncov, konzervovanie niektorých potravín

Kyselina octová: - vyrába sa z etanolu pomocou baktérií, vzniká napr. aj pri pokazení vínac

Dubové sudy navýrobu kyselinyoctovej

Čistá kyselina octová

- jej 8% vodný roztok je ocot

- používa sa na dochucovanie jedál, konzervovanie potravín

- odstraňovanie vodného kameňa

- tiež na výrobu rôznych organických látok, napr. acylpyrínu

Prpr

Mastné kyseliny: - sú karboxylové kyseliny s dlhým uhlíkovým reťazcom mononenasýtená

polynenasýtené

- sú súčasťou tukov a olejov spolu s glycerolom (viď učivo estery a tuky)

Napr

O

H

Estery karboxylových kyselín

- esterifikácia:

R – uhlíkový reťazec karboxylovej kyselinyR´- uhlíkový reťazec alkoholu

- Estery s malým počtom molekúl majú rôzne vône a používajú ako esencie

- Estery 1 glycerolu a 3 mastných kyselín sú tuky a oleje

pr

Esterifikácia glycerolu (vznik tuku):

R1, 2, 3 – sú uhlíkové reťazce mastných kyselín

O

H

esterováskupina

Soli karboxylových kyselín

- neutralizácia:

CH3 - CH2 – C - OH + NaOH CH3 - CH2 – C – O – Na + H2O

O O

Octan hlinitý - proti opuchom a zápalom, súčasť octanovej masti

Sodné a draselné soli mastných kyselín sú mydlá.

Aminokyseliny

Reťazce pospájaných aminokyselín sú bielkoviny.

aminoskupina

skupinakarboxylovejkyseliny