alkaloidok - semmelweis egyetem |...

Alkaloidok

Dr. Blázovics Anna Ph.D., D.Sc

Alkaloidok

savakkal sókat képző, az emberi szervezetre erős élettani hatássalbíró, változatos összetételű N-tartalmú anyagok

Valódi alkaloidok:aminosavakból képződő heterociklusos vegyületek

Protoalkaloidok:aminosavakból képződő, a N-t alifás láncbantartalmazó vegyületek

Pszeudoalkaloidok:nem aminosavakból képződő N-tartalmú vegyületek, azaminosav N-atomjai egy új heterociklus része

Valódi alkaloidok I.Ornitin és lizin eredetű alkaloidok

Tropán- és ekgoninvázasok:Belladonnae radix et foliumHyoscyami foliumStramonii foliumScopoliae rhizomaCocae folium

Pirrolidin- és piperidinvázasok:Nicotinae foliumLobeliae foliumConii fructusArecae semenGranati cortexPiperis nigri fructus

Pirrolizidin- és kinolizidinvázasok:Boraginis herbaSymphyti radix et herbaFarfarae foliumSenecio fajokSarothamni herba

Valódi alkaloidok II.Fenilalanin (tirozin, DOPA) eredetű alkaloidok

Fenoloid-izokinolinvázasok (kelidonin, berberin stb.)

Chelidonii herba et radix

Fumariae herba

Berberidis racidis cortex et fructus

Hydrastis rhizoma

Benzil-izokinolin-, morfinvázasok (papaverin, morfin stb.)

Papaveris fructus

Opium

dimer benzil-izokinolinvázasok (tubokurarin)

Curare

Fenil-izokinolin-, fenantridinvázasok (galantamin)

Galanthi bulbus

Monoterpenoid-izokinolinvázasok (emetin stb.)

Ipecacuanhae radix

Valódi alkaloidok III.Triptofán eredetű alkaloidok

Egyszerű indolvázasok (fizostigmin alkaloidok)Physostigmae semen

Hemiterpenoid – indolvázasok (Secale/ergot alkaloidok)Secale cornutum

Monoterpenoid - indolvázasokbeta-karbolin vázasok (Rauwolfia, Vinca alkaloidok)

Rauwolfiae radixVincae minoris herba

dimer indol-indolinvázasok (Catharanthus alkaloidok)Catharanthi radix

strichnánvázasok (Strichnos alkaloidok)Strychni semenCurare

kinolinvázasok (China alkaloidok)monoterpenoid-kinolin Cinchonae cortex

Protoalkaloidok

Fenilalanin eredetű protoalkaloidok

Fenil-etil-izokinolin intermedierekből keletkező tropolonvázas (kolhicinstb.)

Colchici semen et tuber

Béta-amino-fenil-propánvázas (efedrin, meszkalin stb.)

Ephedrae herba

Cathae folium

Peyotl kaktusz

Benzil-aminvázas (kapszaicin stb.)

Capsici fructus

Cayenni fructus

Pszeudoalkaloidok I.Nukleotid eredetű alkaloidok

Purinvázasok

Theae folium

Mate folium

Cacao semen

Coffeae semen

Colae semen

Guarana

Pirimidinvázasok

Piper methystici radix (kava-kava)

Imidazolvázasok

Jaborandi folium

(Piridin karbonsvak)

Pszeudoalkaloidok II.Terpén eredetű alkaloidok

Diterpenoid alkaloidok (Akonitum, Taxus)

Aconiti tuber

Taxus fajok

Szteroid alkaloidok (Solanum, Veratrum)

Solanum laciniatum

Solanum dulcamara

C-nor-D-homoszteroid alkaloidok (Veratrum)

Veratri rhizoma et radix

Sabadillae semen

Fenilalanin eredetű protoalkaloidok(A nitrogén nem a gyűrűben található)

Colchicum autumnale L.Liliaceae

Colchici semen et tuberőszi kikerics mag és gumó

(Kolhicin, fenil-etil-izokinolin intermedierekbőlkeletkező tropolonvázas alkaloid)

Egész Európában és Észak-Afrikában honos növény az őszikikerics.

A nyirkos réteket kedveli.

Ősszel virágzik.

Lila színű lepellevelek, két körönhármasával helyezkednek el, és ahagymagumóba benyúló lepelcsövetalkotnak.

Kard alakú, ép szélű, párhuzamoserezetű levelei vannak.

Szeptifragilis toktermés (három termőlevélbőlalakul ki)A hagymagumó raktározó részét barna, hártyásallevelek borítják.

A magvak feketék.

Colchicum autumnale L.őszi kikerics mag és gumó

Colchicum autumnale L.

Fő hatóanyaga a kolhicin.

Tartalmaz: 0,2-0,6 % alkaloidot

kolhicint, demekolcint

6-17% zsíros olajat

5-7 % cukrot, fitoszterolt

Fenil-etil-izokinolin intermedierbőlszármazó tropolonvázas alkaloid.

A C-gyűrű tropolon stuktúrájú(heptatrienolon)

őszi kikerics mag és gumó

Colchicum autumnale L.őszi kikerics mag és gumó

A kolhicinben a nitrogén acilezett primer aminocsoport formájában van jelen amolekulában, ezért nem bázikus.

A demekolcin és a dezacetil-kolhicin nitrogénje nem acetilezett, ezért ezek bázikustulajdonságúak.

Jellemzőjük a 7-tagú tropolon-szerkezet a ciklohepta-trien-ol-on gyűrűvel.

A kolhicin hideg vízben, alkoholban, kloroformban jól oldódik, meleg vízben ésbenzolban kevésbé.

A kolhicin biogenezisetriciklusos tropilidén alkaloidok

A nitrogén először a gyűrűben helyezkedik el, majd később lesz azalifás részben, ezért a kolhicin nem igazi protoalkaloid.

A kolhicin fényérzékeny vegyület. UV sugárzásnak kitéve lumikolhicinnéizomerizálódik, mely farmakológiailag inaktív.

A kolhicin a szervezetben, vagy híg savak hatására oxidikolhicinné alakulmetanol felszabadulása közben.

A oxidált származék poliploidiát okoz, mert a magorsó húzófonalai nemalakulnak ki.

1. A kolhicin megakadályozza az alfa -és béta- tubulin polimerizációját.

2. A metanol vakságot okoz.

Az N-acetilkolhinolt újabban rosszindulatú daganatok kezelésébenalkalmazzák szoros kontroll mellett.

Az N-acetilkolhinol az endothelsejt tubulin citoszkeletonjához kötődik.

A citoszkeleton a sejt „csontváza”dinamikus struktúra.

Számos sejtfunkcióban vesz részt ésszerepet játszik mind azintracelluláris transzport, mind asejtosztódás folyamataiban, ezértcélpontja lehet a rákterápiának.

A citoszkeleton mikrofilamen-tumokból, intermedier filamen-tumokból és mikrotubulusokból áll.

A kettős hélix-struktúrájú aktinfilamentek vagy mikrofilamentekesszenciálisak a transzdukcióban, ésa sejt-sejt közötti kapcsolatokkialakításában.

Hogyan hat a kolhicin?

A mikrotubulusok protofilamentek, tubulin alfa és béta alegységből állnak.

A mikrotubulusok szolgálnak szerkezeti elemül a sejtorganellumokelhelyezkedésében, megtartásában.

A mikrotubulusok formálják a magorsó rostjait (mitotikus orsó), amelyszétválasztja a kromoszómákat és mozgatja azokat.

A mikrotubulusok képződése és depolimerizációja dinamikus folyamat,melyet meg lehet akasztani mind a stabilizációnál, mind a polimerizációgátlásával.

A mikrotubulus szisztémakialakulása alapvetően fontos atumorsejtek burjánzásához.

Mivel mind a stabilizáció, mind apolimerizáció gátlása meg-akasztja a sejtciklust a G2/Mfázisban, így a tumor nem képesnövekedni.

A kolhicin megakadályozza az alfa- és béta-tubulin polimerizációját.

Alkalmazása:kolhicin COLHYSAT ® :

akut köszvényes rohamban

(pl. alkoholistákban csökken ahúgysavürítés, ketózis alakul ki,nő a purin–lebontás, fokozódika szabadgyök-termelődés)

A húgysavkristályok által okozott mikrokristályos köszvény esetén specifikusangátolja a köszvényes rohamot és megakadályozza annak kiújulását. Hatásánakalapja a fehérvérsejtek migrációjának gálása, a fagocitózis gátlása, ezáltal csökken adegeneratív enzimek, kemotaktikus vegyületek és savas anyagok kiáramlása. Ahúgykősav metabolizmusára a kohicin nincs hatással.

duodenális lymphoma lymphoma a tüdőben

Alkalmazása:demekolcin COLCEMID ® (30-40-szer kevésbé toxikus):használják krónikus myeloid leukaemiában és lymphomában.

myeloid leukaemia

Alkalmazása:demekolcin COLCEMID ® javasolják melanoma malignumban.

Ephedra distachya L.(Ephedraceae)

Ephedrae herbacsikófarkfű

Jégkorszaki reliktumfaj. Nyitvatermőtörpecserje föld feletti része a drog.

A cserje kétlaki, szára fél méter hosszúra ismegnő és erősen elágazó. Ágai átellenesek, 1-2mm vastagok, hengeresek, finoman csíkoltak,ízeltek. Levelei háromszögű pikkelyekkéredukálódtak, 1-2 mm hosszúak, keresztbenátellenesek és alul rövid csővé összenőttek. Aporzós virágok (4-24 db) barkaszerűcsomókban állnak. A termős virágzatrendszerint kétvirágú, pikkelyszerű fellevelekcserépszerűen borítják. Termése húsostobozbogyó (álbogyó), 6-7 mm hosszú,gömbölyded vörös színű.

Főleg homokbuckákon él.

Hazánktól északabbra nem fordul elő.

A drogot a pikkelyes leveleketfejlesztő hajtás szolgáltatja.

A drog szagtalan és keserű ízű.

Jelentős mennyiségű alkaloidottartalmazó Ephedra fajok főlegÁzsiában találhatók.

Tartalmaz:1% L-efedrintd-pszeudoefedrintd-N-metil- pszeudoefedrintL-norefedrintszaponintcserzőanyagotillóolajat

Ephedra distachya L.csikófarkfű

Fő hatóanyaga:

Magyarországon azEphedra vulgaris honos aDuna-Tisza közén és apilisi hegyekben.

béta-amino-propánvázas

Meghatározása:

Chen – Kao –reakcióval

NaOH-os közegbenCu(II)szulfáttalibolyakék komplexet ad.

Hatása: Indirekt hatású szimpatomimetikum.

Az adrenalinhoz hasonló szerkezetű.

Endogén katecholaminokat szabadít fel a posztszinaptikus rostokból.

Fokozza a szívműködést, pozitív inotrop hatású.

Gyorsítja a légzést és növeli annak intenzitását. A hörgőket tágítja.

Átjut a vér-agy gáton, és mediátorok centrális felszabadítása révén pszichostimulánshatású.

Fokozza a koncentrálóképességet, csökkenti a fáradtságérzetet, az alvásigényt.

Ephedra distachya L.(Ephedraceae)

Ephedrae herbacsikófarkfű

Az efedrin alkalmazható asztmás rohamok megelőzésére, roham eseténazonban csak a tünetek enyhítésére.

Helyi érösszehúzó hatását 1%-os oldatban főleg allergiás rhinitisben,általános és tartós vasoconstrictor hatását pedig vasomotorgyengeségbenhasználják ki.

Az efedrint gyerek- és öregkori enuresis és incontinentia esetén isalkalmazzák.

Az efedrin hivatalos a Ph.Hg. VII-ben Ephedrinium chloratum és a

Ph.Hg. VIII-ban Ephedrini hydrochloridum néven.

Az efedrin és a pszeudo-efedrin tiltott teljesítményfokozók, ezért használatuk épp

úgy, mint a kínai „ma-huang” használata pozítív doppingtesztet eredményezhet.

Az efedrint először az Ephedra sinicából, majd később a Cathae edulisbólizolálták. (Wolfer nevéhez fűződik.)

Szintézisét Nagai és Kanao végezte először.

Színtelen kristályos vegyület.

Sója és származékai jobbra forgatók.

Na2CO3-os oldattal extrahálható a levélből.

Oldószerei: kloroform, etanol, éter

Jól gázkromatografálható származékképzés nélkül.

Catha edulis - Katbokor(Celestraceae)

Katlevél-Cathae folium

Egyike a legrégebbi stimulánsoknak, ill. élvezeti szereknek.Abessziniában, Szomáliában és Arábiában már a kávécserje megismerése előtttermesztették. Hazai erdeinkben a csíkos kecskerágó (Euonymus europeus L.) és abibices kecskerágó (Euonymus verrucosa Scop.) található meg.

Levelei egyszerűek, tojásdadok, kihegyesedő csúccsal. A levélváll enyhénlekerekedő vagy ék alakban nyélrefutó. Az erezet szárnyas, a fonákon kiemelkedik.Fehér virágai a levelek hónaljában csomókban állnak.

A katbokor 1-2 m-re nő a száraz éghajlazon. A trópusikon akár 10 méteres is lehet.

teacserjére emlékeztet

Catha edulis Forsk(Celestraceae)

katbokor

A száraz drogban és az idősebb levelekbena (-) katinon (+) nor-pszeudo-efedrinné és(-) norefedrinné alakul (8:2 arányban).

Társalkaloidok a merukatin, merukatinonés pszeudomerukatin, melyek C6-C4homológok.

kísérőanyagok:

gyanta, illóolaj,

cserzőanyag

szeszkviterpénlakton,

észteralkaloidok

A növény főalkaloidja: katin

(+) nor-pszeudoefedrin.

Alkalmazás

A (-) katinon kathecholaminokat szabadít fel a raktárakból. Farmakológiai hatásai aD-amfetamin hatásaihoz hasonlóak: étvágytalanság, hyperthermia, légzésfokozódás,mydriasis, aritmia és vérnyomás emelkedés.

Levelét rágják vagy teát főznek belőle. Egyes helyeken a kérget is felhasználják.

Stimuláló, élénkítő, élvezeti szer (bőbeszédűség, könnyedség, vidámság)

A katevők, ill. ivók általában erősen lesoványodnak.

Alkalmazása:

Catha edulis Forsk(Celestraceae)

katbokor

A peyote Észak-Mexikótól Texasig, magas mészkő platókon honos. Gömb alakúkaktusz, mely húsos, lekerekített lebenyekből áll. Tüskétlen, maximum 20 cmmagas és 5-10 cm széles. A húsos törzs 5-14 elsődleges bordába osztott, azokpedig további „gumókba” rendeződtek. A magányosan álló virág rózsaszín,fehér, vagy sárga.

A peyote, az aztékok szent növénye.

Lophophora williamsii(Cactaceae)

mexikói kaktuszPeyotl kaktusz

Tartalmaz:

meszkalint (3,4,5-trimetoxi-fenil-etil-amin) (6%)

Anhalint (izokinolinvázasalkaloid)

mescal buttonprotoalkaloid

Az indiánok által fogyasztott kábítószer.

A meszkalin elsősorban a noradrenerg neuronokra hat, hatásai az LSD-rehasonlítanak. Pszichomimetikum.

A hallucinogének közös tulajdonsága, hogy mélyreható befolyást gyakorolnak agondolkodásra, percepcióra, hangulatra, viselkedésre anélkül, hogy jelentőspszichomotor–stimulációt vagy depressziót okoznának.

Hatásukra a gondolkozás eltorzul, álomszerű víziók jelennek meg.

A hatás komplexebb, mint az eufória.

A hallucinációkat kísérő fizikális tünetek a pupillatágulás, szapora szívműködés,lassú légzés, hányinger, és valószínűleg nyugtalanság és szorongás.A peyote és a meszkalin a WHO kontrollja alá eső pszichotrop szerek (I. osztály =hallucinogének). Felhasználásukat drogellenes törvények tiltják.

Lophophora williamsii(Cactaceae)

mexikói kaktuszPeyotl kaktusz

Capsicum annuum L.(Solanaceae)

Capsici fructuspaprika

A kapszikum szó eredete görög, a “Kapto” csíp/mar szóból származik.

A növény a tropikus Dél-Amerikában honos, onnan került át Európába.

Európában Spanyolország és Magyarország a fő termesztő.

A paprika különböző elnevezésiformái pl. chili, chile, aji, rocoto,paprika, red pepper, tabasco, cayenne.

Capsicum pubescent Riuz és Pav.



A Capsicum, mint genus, a Solanaceae családhoz tartozik, és közeli rokonságban van aSolanum genusszal.

Öt fő species

Capsicum annuum var. L. Capsicum frutescens L. Capsicum chinense Jacq.

Capsicum baccatum var. pendulum wild

Magyarországon a paprikával kapcsolatos első feljegyzések a XVII. századbantűntek fel először.

„Eleinte a paprika főúri kastélyok virágoskertjeit díszítette. Már 1570-bendíszlett vörös törökbors néven Zrínyi Miklós nevelőanyjának SzéchyMargitnak a növényi ritkaságokat gyűjtő kertjében. Más források szerintSzéchy Mária grófnőnek, Murány nevezetes védőjének, Wesselényi Ferencgrófnak - az irodalomban „Murányi Vénusz”-ként is ismert - feleségéneknövényi ritkaságokat gyűjtő kertjében megtalálható volt a paprika „vöröstörökbors” néven .”

1798-ban a paprikát már termesztették Fót, Palota és Dunakeszi térségeiben.

Magyarországon a következő édes paprikafajták találhatók meg: Ciklon F1,Táltos, “Pungent apple” Fehérözön, Rapirez F1, Tomato-shaped(paradicsompaprika).





A drog hivatalos a Ph. Hg. VII. és VIII. gyógyszerkönyvekben.

A növény 20-50 cm magas, lágyszárú.

Főgyökér-rendszere van. Levelei szórtak,hosszúkás, tojásdadok, virágtakaróval.

A termés felfújt bogyó.

A fehér vese alakú, lapos magvak azereken és a középen elhelyezkedőboltozatos magtanyán ülnek,kampilotrópok (görbült magkezdemény).

A termésfal kromoplasztokattartalmaz karotinoid típusúfestékkel.

A kapszikumok fő összetevői:

0.1-0.5% kapszaicin, flavonglikozidok, nikotinsavamid

szénhidrátok, fehérjék, rostok, pektin, keményítő, fruktóz, glükóz,galaktóz, szaharóz, citromsav, fumársav, almasav, oxálsav, kininsav,klorofill a és b, transz-lutein, transz-béta-karotin.

Szabad cukor- és zsírtartalom található a magvakban.

A magvak nagy zsírtartaltalma jelentős a termesztett fajtákban.

Az E-vitamintartalom a friss és szárított paprikában az érésiállapottól és a genetikai adottságoktól függ.



kapszaicin = decilénsav-vanillilamid

A drog hivatalos a Ph. Hg. VII.gyógyszerkönyvben.

Tinktúra capsici:

bőrvörösítő, reuma, hajhullás ellen,

dezinficiens, stomachicum, toroköblögető

14 aminósavat izoláltak a zöld kapszikumból és 16-ot a paprikából.

Minden esetben az aszparagin és a prolin volt döntő mennyiségben.

Gyanta, pentozánok, ásványi elemek és kis mennyiségben illóolajok mutathatók kia kapszikum termésekből. 102 vegyületet határoztak meg GC-MS-sel.

A színanyagok a karotinoidok. A ragyogó piros szint a kapszantin, kapszorubinadják, a sárga szín a kukurbiténtől és a béta-karotintól ered.

C-vitamin, A-provitamin és a B-vitamin-komplex is megtalálhatók akapszikumokban.



A kapszaicin bioszintézisutaknak két fő ága ismert.

Az egyik az L-fenilalanint használja, mint a kapszaicinoidok aromásgyűrűjének prekurzorát a transz-fahéjsavon és a kávésavon keresztül.

A vanillilamin, mint prekurzor beépül a kapszaicinoidokba, és lehetségeselőanyag a természetes kapszaicinoidoknál.



A kapszantin, kapszorubin és neoxantin bioszintézise

Meg kell említeni, hogy a paprika bioaktív ágensei a retinoidok,karotinoidok, vitaminok stb. A színes anyagok sok hasonlóságotés különbséget is mutatnak bioaktivitásukban.

Az karotinoidok /A-vitamin kb. 90%-a a májban raktározódikretinil-észter formájában. A májból kilépve a retinol aplazmában egy speciális kötőfehérjéhez és transztiretinhezkapcsolódik.

Az A-vitamin receptorokon keresztül hat.

A receptorok szteroid- és thiroid-hormon-receptorokrahasonlítanak.

A retinoidoknak és a karotinoidoknak sok funkciója van.



Termése 1-2 cm hosszúTartalmaz:0.6-0.9 % kapszaicint

Capsicum frutescens L.Solanaceae

Cayenni borscsili paprika

A chili paprika nagyon régen háziasítottnövény Közép-Amerikában. Archeologiaibizonyítékok találhatók arra vonatkozóan,hogy ez a paprikafajta hétezer évvel Krisztuselőtt már emberi táplálékként szolgált.

Európába 1494-ben Diego AlvarezChanca Kolumbusz orvosa hozta be.

Paprika készítmények

Capsicum frutescens L.Solanaceae

Cayenni borscsili paprika

Készítmények

A paprika biokémiai, élettani hatásai

A kapszaicin nem jelent energiaforrástaz ember számára, bár módosítja aszénhidrát-metabolizmust.

A kapszaicin befolyásolja a fiziológiásszabályozó mechanizmusokat.

Jancsó, és Szolcsányi kutatásaiból váltismertté, hogy a kapszaicin specifikusanstimulálja az afferens szenzorosidegeket. Ezt a tudományos felismeréstazután több külföldi kutató ismegerősítette.

A kapszaicin egyedülállóan szelektív az emlősök dorzális gyökér-ganglion C ésAδ rostjainak kis afferens neuronjaira.

A bőrben a polimodális érzékelő receptorok, a kemoreceptorok és hőreceptorokegyaránt érzékenyek a kapszaicinre.

A kapszaicin hatásának kifejeződése rövid ideig tartó stimuláció, melyet egydeszenzibilizáció követ és az afferens érzékelő neuronok más stimulusa.

A periférián neuropeptid release jelentkezik lokális neuroregulátor szövetiválasszal.

A paprika biokémiai, élettani hatása

Aδ- Az ún. „gyors” hő és fájdalom érzőrostjai átmérő 2-5 µm, vezetési sebesség 12-30m/s.C- Vegetatív posztganglionáris rostok. A zsigereket idegzik be. Ide tartoznak aszomatoszenzoros rendszer ún. „lassú” hő és fájdalom érzőrostjai is. átmérő 0.3-1.3µm, vezetési sebesség 0.5-2.3 m/s.

A kapszaicin dózisfüggően növelte a gasztrikus transzmukozális potenciál-különbséget az egészséges emberekben.

A gasztrikus transzmukozális potenciál-különbség etanol-indukált csökkenésedózisfüggően ellentétes a kapszaicin helyi alkalmazásával.

A kapszaicin dózisfüggő gasztroprotektív hatása az indomethacin-indukáltgasztrikus „mikrovérzésekre” kéthetes kapszaicin-kezelés után is megmaradt.

Az aspirin, naproxen és diclofenac kapszaicin vagy kapszaicinoid kombinációkújabb lehetőséget jelentenek gyulladásos betegségek kezelésében.

A gyógyszergyári fejlesztések és kutatások eredményei, valamint a kapszanoidokkalkapcsolatos klinikai farmakológiai tanulmányok önmagukban, illetve a nem-szteroidgyulladáscsökkentő vegyületekkel együtt alkalmazva új terápiás lehetőségetjelentenek.

A paprika biokémiai, élettani hatása

Purinvázasok

Theae folium

Mate folium

Cacao semen

Coffeae semen

Colae semen

Guarana

Pirimidinvázasok

Piper methysticiradix (kava-kava)

Pszeudoalkaloidok

Nukleotid eredetű alkaloidok

Purinvázas alkaloidok(koffeindrogok)

Theae folium, Mate folium, Coffeae semen, Cacao semen,

Colae semen, Guarana

Xantinvázas alkaloidok bioszintézise

Purinvázas alkaloidok

dimetil- és trimetil-származékok

Camellia sinensis L.CamelliaceaeTheae folium

Őshonos: Asszam, Sri-Lanka, Burma, Kína, Japán,India, Grúzia. A trópusokon fordul elő.

Termesztik Pakisztánban, Grúziában, Dél-Amerikában.

Örökzöld bokor (magassága: 6 m)

A drogot a teacserje fiatal levelei szolgáltatják.

Theae foliumtealevél

Camellia sinensis (L.) O. Kuntze, syn.:Theae sinensis L. (Camelliaceae v.Theaceae)

Zöld tea

szárításvasserpenyőkbenmelegítik

gépekkel sodorják,szárítják

(gömbökbe sodrás)

Fekete tea

enyhe melegítéssel fonnyasztjákfermentálják

sodorják

Tartalomanyagok: Alkaloidokkoffein (2,5-3,5%)teobromin (0,1-0,2%)teofillin (0,02-0,04%)

A koffein részben szabadon, részben cserzőanyagokhoz kötve található.

kempferol-, kvercetin-, miricetin-glikozidok, galluszsav, p-kumársav,kávésav, klorogénsav, teogallin, p-kumaroilkínasav, kínasav,

0,5-1% illóolaj, triterpén-szaponinok, karotinoidok, lutein, violaxantin,neoxantin, aminosavszármazékok, pl. teanin, 2-amino-6-etilamidoadipinsav

Zöld tea:flavanolok (katechinek), flavonglikozidok, kevés hidrolizálható cserzőanyag,szaponinok, ásványi-anyagok (aluminium-fluorid)

Fekete tea:cserzőanyagszerű vegyületek: flavanolok oxidációs termékei (tearubigeninek), tea-flavinok, kevés flavonglikozid, ásványi anyagok (jelentősaluminium-fluorid tartalom)

Wessner et al. 2004.

TeatanninokCamellia sinensis L. Camelliaceae

Theae folium

A fermentáció során számos új molekulakeletkezik.

pl. teaflavinok keletkeznek katechinekösszekapcsolódásából (héttagú gyűrű jelenikmeg / B-gyűrűből keletkezik)

Zamatanyagok kialakulása.

Egy csésze tea 20-30 mg koffeint tartalmaz.

Az antioxidáns hatásban a karotinoidok,flavonoidok fahéjsav-származékok vesznekrészt.

Számos polifenol antibakteriális hatású.

koeh-074

Ilex paraguariensis St. HilaireAquifoliaceaeMate folium

Közép-Dél-Braziliában, Argentinaészaki részén, Paraguayban,Uruguayban honos 5-6 m magasörökzöld. A drog a fa levele.

Bőrszerű levelek szélükön csipkések.

A levelek 10-20 cm hosszúak, rövidnyelűek, tojásdadok. Főbordájuk alulerősen kiemelkedő.

Vágva kerül forgalomba, teáját csaknem kizárólag Dél-Amerikábanisszák, bár Magyarországon is kapható.Évente 100 millió kg Matet termesztenek.

Tartalmaz: 0,3%-1,5% koffeint4-10% cserzőanyagotillóolajat, vanillint, gyantát

Ilex paraguariensis St. HilaireAquifoliaceaeMate folium

A Mate teát forrón isszák, ezért gyakori a gégerák a teaivók között.(Baló professzor)

A drog íze kissé keserű,összehúzó, csaknem szagtalan.

Forrázata kozmás, füstös szagú.

Alkalmazzákgyomorbántalmakra,fogyókúránál, élvezeti szerként.

Adagja: napi 3 g.

Coffea arabica L. – kávémagRubiaceae

Coffeae semen

Etiopiában honos. Számos tropikus vidéken Dél-Amerikában, Kelet-Afrikában, Dél-Arábiában, Dél-Indiában, Sri-Lankán (Ceylonban), Jáván ésSzumátrán termesztik, 5-6 m magasra növő fa.

A kávéfa levelei 7-10 cm hosszúak, hegyesek, virágaiaprók, fehérek. Jázminra emlékeztető szagúak, alevelek hónaljában ülnek.

Termés: cseresznyéhez hasonló csonthéjas-benne 2maggal.

Az endokarpium pergamenszerű.

A kávécsemetét árnyékoshelyre ültetik (két fa közé).

A növény a 3. évben virágzik.

A 6. évben fejlődik ki.

Szüretelés: érett állapotban,vagy a fán leszáradva.

Coffea arabica L. –kávémag

RubiaceaeCoffeae semen

Kétféle eljárással készítik elő a magot.

Nedves eljárás:A terméshúst összetörik, 24-36 óráig erjesztik,lemossák, szárítják. Az endokarpiumot és a maghéjatgépi úton eltávolítják.

Száraz eljárás:A terméseket szabadban megszárítják, majdfermentáló raktárba viszik, és gépi úton aperikarpiumtól és a maghéjtól leválasztják a magokat.


Coffeae semen

Az apró szemű kávét Jemenben mokka kávénak nevezik.Az 1 magvú termés neve gyöngykávé. (gömbölyű)A vadontermő kávék között van koffeinmentes!

Tartalom:koffein 1,25-2,5% (pörkölt 1,36-2,85%)klorogénsav 4,4-7,5% (pörkölt 3,3-4,9%)trigonellin 0,8-1,25%(pörkölt 0,3-0,6%)kolin,zsíros olaj 10-16%szitoszterin, dihidroszitoszterin, koffeaszterin, cserzőanyag, viasz,kávésav, nikotinsav, diterpéneknyomokban teofillin, paraxantin, teakrin, metilliberin, liberin

A drog a koffeint részben klorogénsaval képzett só formájában tartalmazza.A pörkölt kávéból eddig kb. 300-féle vegyületet azonosítottak.


Coffeae semen

Pörkölés után fogyasztják.

A pörkölés során a kávé megduzzad, megbarnul,

a cukortartalom karamellizálódik,

kialakul az aroma (kávéolaj/kaffeol)

Kávéaroma: alfa-furfuril-merkaptán

(Pótkávé: cikória, füge, árpa, maláta, makk, bab, pitypang)


Coffeae semen

Theobroma cacao L.SterculiaceaeCacao semen

kakaó

A trópikus Amerikában honos növény.

Termesztik Sri-Lankán (Ceylonban),Jáván, Celebeszen, Fülöp-szigeteken, Sao-Tomén, Új–Guineában, Arany-parton és aKongó vidékén.

Magassága: 10-15 m. Az ültetvényekenmax. 3 m.

A termés 4 hónap alatt érik meg. Agyümölcshúsba 5 hosszanti sorban 60 db.fehér színű mag van beágyazva.

A magvakat halomba rakják, erjesztik,földbe ássák vagy fermentáló-házakbantárolják.

A mag erjedéskor nedvezik, ibolyás színűlesz, majd beltartalmi értékeimegváltoznak.

A kakaonin glükoalkaloid elbomlikcukorra, teobrominra, és vörösszínanyagra (oxidált katechin származék).

Ezután a magvakat megszárítják ésforgalmazzák.

A mag 2-2,5 cm hosszú, 5-8 mm széles,vörösbarna színű.

Fiatal levelei pirosak, az idősekzöldek. Rózsaszín virágaiközvetlenül a törzsből vagyágakból erednek.

Cacao semen

A maghéj vékony, törékeny.

Az embrió ibolyásbarna színű.

Az embrió két nagy szikleveleösszehajtogatott, ez alkotja a drogot.

A szikleveleken Mitscherlich-félemirigyszőrök találhatók (többsejtűtrichomák, végükön bunkószerűmegvastagodás)

Tartalom:0,05-0,35% koffein1-3% teobromin45-53% zsíros olajat4-8% cserzőanyag8%, keményítő2,5 % cukornyomokban illóolajok (linalool)

amilacetát, amilbutirát, észterek, savak

Felhasználása:

Csokoládé (1500-as évek)Butyrum cacao

mexikói elnevezése:choco= kakaó, late= víz

A XVI. században spanyolok hozták be Európába.Elöszőr Portugáliában, Olaszországban, Dél-Franciaországban,Angliában, Svájcban, Hollandiában és Németországban terjedt el.

A kakaóbabot pörkölik, héjtalanítják, 60-70oC-os malmokban dörzsölikmíg a lisztes és olajos rész egyneművé válik. Ehhez a masszához 50-60%cukrot kevernek, és dúsítják fűszerekkel, aszalványokkal.Töltelékként gabonalisztet, keményítőt, dextrint, tejet, bab- vagyborsólisztet, gyógyászati céllal kinint, vasvegyületeket stb. kevernek.


kakaó

A tiszta kakaóörlemény 45-49% olajat tartalmaz. Azolaj egy részét kisajtolják.

A kakaódarát szénsavas káliummal pörkölik. Ez azsírtalanított, könnyen oldódó kakaópor. A holland vanHouten készített először kakaóport.

A kakaóból kipréselt olaj szobahőn megdermed.


kakaó

Kakaó szüret.

Fermentáció vége

A csokoládé izét több mint 500 vegyület adja.

Fermentáció kezdete

Box fermentáció

Cola acuminata Schott.SterculiaceaeColae semen

kóladió

Nyugat- és Közép- Afrikában honos.

A kolafának a központi tengely körülcsillag alakban helyezkedő 5 tüszőből állócsoportos termése van. A egyes tüszők 10-12 cm hosszúak, 3-4 cm szélesek, kívülérdesek, a hasi varratnál nyílnak fel.

Minden résztermésben 3-10 fehér v.rózsaszín, nagy sziklevelekkel rendelkezőmag van. A maghéj összenőtt agyümölcsburokkal.

A drog a mag.


kóladió

Drog: sziklevelekből álló magállománykemény, szagtalan, vese alakú magvakSzárítás során megbarnul (kolavörös)

Tartalmaz: koffeint 0,6-2,5%teobromint 0,023%cserzőanyagot 4 % (katechin)zsírt, keményítőt, enzimeket, vitaminokatbetaint

Az alkaloidokat szabadon, katechin cserzőanyaggal képzett só vagyglükozidikus kötésben tartalmazza.

(Kóladiómag, Ph.Hg. VIII.)

Kólarágás: friss magvakat használnak étkezés előtt

GURU

vagy

szárított mag + tej + méz

Frissítő élénkítő hatás, megkönnyíti az izommunkát.

Betaintartalma miatt a hemoglobint metilálja, ezért az meg tudjakötni a vasat. Valószínűleg ezzel is javítja az izommunkát.

A coca cola ital foszfortartalma miatt Ca-vesztést idéz elő!


kóladió

Paullinia sorbilis(Sapindaceae)

Guarana

Braziliában, Venezuelában honos kúszó cserje.Júniusban virágzik. 12 mm hosszú toktermésében 1-3 mag fejlődik.

frissen vörös, szárítva barna.A mag nagy részét a 2 sziklevél adja.

Tartalom: koffein 4-8%cserzőanyag 8% (d-katechin)szaponin 0,06%zsír (3%), gyanta (7-8%), vörös festékanyag, keményítő,nyálka, dextrin

Ph.Hg III. hivatalos volt a Pasta guarana

A magvak frissen vörös, szárítva világosbarna arillusszal vannakkörülvéve, és feketésbarna színűek.A mag állományának nagy részét a két vastag sziklevél alkotja.

A gvarána vízben áztatott terméséből kiszedett és megszárított magvakatpörkölik, megtörik, és vízzel tésztává gyúrják.

Sokszor keményítőt is tesznek hozzá. Formázzák, gyakran rúd alakúak.(10-20 cm hosszúak, 3-4 cm vastagok, 100-500 g súlyúak)

Magvaiból készült rúd, paszta kerül forgalomba.

Paullinia sorbilis(Sapindaceae)

Guarana

Paullinia cupana H.B.K.Sapindaceae

Guarana

Készítmények

Koffeindrogok galenusi készítményeiSyrupa cacao ízjavítás

Butyrum cacao kúpalapanyag

Syrupus coffeae élénkítő

Extractum colae élénkítő

Tinctura colae élénkítő

Vinum colae élénkítő

Fájdalomcsillapító vény nélkül kapható készítményekHypanodin

Kefalgin

Quarelin

Salvador

A koffein hasonlóan az alkoholhoz vagy a nikotinhoz, átmegy a vér-agy gáton.

A koffein az adenozin receptor nem-szelektív antagonistája.

A koffein megkötődik a receptoron, de nem aktiválja azt. A koffein az adenozinkompetitív inhibítora.

A koffein és az adenozin szerkezeti hasonlóságot mutat.

A koffein biokémiai, élettani hatása

Az adenozin-receptor (P1-receptor)G-protein kapcsolt receptor.Endogén liganduma az adenozin.

A koffein adenozinhoz nem köthetőhatásmechanizmusa:

A koffein a cAMP-foszfodiészteráz enzimkompetitív inhibítora, amelyik a cAMP-t felnyitja.Ezért a koffein elősegíti a sejtben a cAMP-szintnövekedését. Ez a katecholaminok szintjéneknövekedéséhez vezet.

A koffein antagonizálja az adenozint. Az adenozingátolja az adenozin ciklázt, így ezen a hatásonkeresztül a koffein szintén a cAMP-szintnövekedését eredményezi.

A cAMP aktiválja a proteinkináz A enzimet(PKA), amely a glükóz szintézisében szerepetjátszó proteinek foszforilálásáért felelős.

A koffein biokémiai, élettani hatása

A vér-agy gát (blood-brain barrier) azonos strukturális és funkcionális elemekösszessége, amelyek behatárolják az általános szövetközti tér és agyállományközti anyagforgalmat.

A vér-agy gátat felépítő három sejtféleségaz endothelsejt, asztrocita és pericita

A vér-agy gát funkció lényegében háromösszetevőből áll. a sejtek közötti inter-vagy paracelluláris átjutás gátlása (tightjunction).

a transzcelluláris transzport gátlása,

a szükséges anyagok átjutásánakbiztosítása.

Élettani hatás:Központi idegrendszert izgatóhatás.

Növekszik a pulzusszám.

Az agy, az izmok, a szív, a vese ésa bőr vérellátása javul.

Fokozza a szellemi aktivitást.

Gátolja az alvást.

Csökkenti a harántcsíkolt izmokfáradtságát.

Fájdalomcsillapítókbanalkalmazzák, pl. migrén esetében.

Altatószer-mérgezésekben adják.

Nem ajánlott hipertóniás,szívbeteg és gyomorfekélyesbetegeknek.

A koffein napi adagja ne haladjameg a 0,15-0,3 g-ot!


Coffeae semen

A koffein hatásaSerkenti a szívműködést és fokozza a diurézist.

A teofillin központi idegrendszerre gyakorolt hatása gyengébb, a teobrominnál pedighiányzik ez a hatás.

A kávéital a bélmozgást is fokozza, míg a tea nagy csersavtartalmával székrekedéstokoz.

A tea dezinficiáló hatású.

Az éveken át túlzásba vittkávéfogyasztás osteoporosishoz vezet.

Az alkalmankénti túlzottkávéfogyasztás károsan hataz idegrendszerre.

Pirimidinvázas alkaloidokPiper methystici radix (kava-kava)

Piper methysticum G. Fost.Piperaceae

Kava - Kava rhizoma

polinéziai bors

Gyökere a drog.

A kava 1768 óta ismert Európában. James Cookelső csendes-óceáni expedícióján Johann GeorgFoster tanulmányozta és írta le Piper methysticumnéven.

Mexikóban fogfájásra, gyomorpanaszokra ésfűszerként alkalmazzák.

Fő hatóanyaga a kavain,Izomrelaxáns.

James Cook Johann Georg Foster

Piper methysticum G.PiperaceaeKava - Kava

polinéziai bors

A Csendes óceán szigetvilágában mártöbb, mint 3000 éve ismerik ésalkalmazzák a kava gyökerénekkivonatát kultikus és gyógyászaticélokra.

Tartalmaz:kavaintmetiszticintdehidrokavaintorotsavatkavasavgyantákatfahéjsavszármazékokat

Hatás, alkalmazás:Izomrelaxáns, nyugtató hatású a kavain.Keringésre ható, gondolkodást segítő az orotsav.

Mellékhatások:Allergiás bőrkiütések (kavasavgyanták,fahéjsav származékok)

Kavaform néven félszintetikum,mely Mg-orotátot tartalmaz.

Piper methysticum G.Piperaceae

Kava - Kavapolinéziai bors

A növény farmakognóziai vizsgálata az 1960-as években kezdődött.

A modern gyógyászatban nyugtatóként,

stressz- és szorongásoldónak,

(anxiolyticus) szernek használják

tabletták, kapszulák és porok formájában.

Összehúzó és zsibbasztó érzést vált ki a száj nyálkahártyáján, elzsibbasztja anyelvet, amit megnyugvás, esetleg eufória (feltehetőleg a mesolimbicusdopaminerg neuronok aktiválása révén) követ. Csökkenti a szorongást,ellazítja az izmokat és megkönnyíti az elalvást.

Gyógyítják vele a húgyúti megbetegedéseket, köhögést, asztmát,bőrbetegségeket, gonorrhoeát



A bennszülöttek a növény gyökeréből készült italt a yaqona vallási szertartásokonfogyasztották.

Az ital megváltozott tudatállapotot eredményezett, és ilyetén a bennszülöttek aszellemvilággal léptek kapcsolatba.

Ma inkább bensőséges családi ünnepek alkalmával fogyasztják szertartásszerűen.



KészítményekPiper methysticum G.

PiperaceaeKava - Kava

polinéziai bors

Imidazolvázas alkaloidok

Pilocarpus microphyllus Stapf.Pilocarpus jaborandi Holmes

RutaceaeJaborandi folium

A drog Dél-Amerikában, főleg Brazíliában honos.

A dog páratlanul szárnyasan összetett levelekből, azoklevélkéiből áll. A levélkék a levélgerincen ülnek, vagy nagyonrövid nyelecskével kapcsolódnak, tojásdad alakúak. Csúcsukbemetszett. Mezofillumukban számos olajtartó figyelhető megáteső fényben.

Legfontosabb képviselőjük a pilokarpin, izopilokarpin és pilozin Pilocarpusalkaloidok a Jaborandi foliumban Kémiai szerkezetüket tekintve az imidazolvázhoz metilén csoporton keresztül egy öttagú szubsztituált lakton gyűrűkapcsolódik.

Bioszintézisüket tekintve prekurzoruk feltehetően a két nitrogén tartalmú, öttagúgyűrűs hisztidin, melyhez treonin aminosav kapcsolódása pilokarpinhoz vezet,fenil-alaninnal kapcsolódva pilozin keletkezik. A bioszintézis út pontos bizonyításameglehetősen hiányos

IMIDAZOL alkaloidok

Pilocarpus microphyllus és P. jaborandus(Rutaceae)

Tartalmaz: alkaloidokat 0,5-7%

fő alkaloidja a pilokarpin

pilokarpidin

(+)-pilozin

(+)-izopilozin

Felhasználás:

gyógyászatban a tiszta pilokarpint alkalmazzák. Paraszimpatomimetikum.

Szűkíti a pupillát. Glaukóma estén csökkenti a szemben a nyomást.

Pilocarpus microphyllus Stapf.Pilocarpus jaborandi Holmes

RutaceaeJaborandi folium

A pilokarpin, muszkarin és acetilkolinszerkezeti hasonlósága

Köszönöm a figyelmet!

alkaloidok - semmelweis egyetem |...

Documents