аминокислоты reaviz 2015
TRANSCRIPT
![Page 1: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/1.jpg)
1
АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ
Строение и свойства.
К.Э. Герман Зав. кафедрой естественнонаучныхи медикобиологических дисциплин ММИ РЕАВИЗ
www.slideshare.net
![Page 2: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/2.jpg)
Аминокислоты
Соединение, которое содержит одновременно и
кислотную функциональную группу, и
аминогруппу, является аминокислотой.
H2N CH
R
COOH
2
![Page 3: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/3.jpg)
3
Название СокращениеСтруктурная
формула
(pI)
Глицин gly 5.97
Аланин ala 6.02
Валин val 5.97
Лейцин leu 5.98
Пролин pro 6.10
Фенилаланин phe 5.88
Триптофан try 6.88
H2NCH2COOH
CH3CHCOOH
NH2
(CH3)2CHCHCOOH
NH2
(CH3)2CHCH2CHCOOH
NH2NH
COOH
C6H5CH2CHCOOH
NH2
![Page 4: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Название Сокращение Структурная формула
(pI)
Аспарагин asn 5.41
Глутаминовая
кислота
glu 3.22
Лизин lys 9.74
Аргинин arg 10.76
H2N(O)CCH2CHCOOH
NH2
HOOCCH2CH2CHCOOH
NH2
H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOH
NH2
C
HN
H2NNH CH2CH2CH2CHCOOH
NH2
![Page 5: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/5.jpg)
5
Название Сокращение Структурная формула (pI)
Гистидин his 7.58
Тирозин tyr 5.65
Цистеин
Серин
cySH
Ser
5.02
5.78
N
NH CH2CHCOOH
NH2
HO CH2CHCOOH
NH2
HSCH2CHCOOH
NH2
![Page 6: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/6.jpg)
Тест № 1Какая структура относится к аминокислотам?
![Page 7: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/7.jpg)
7
![Page 8: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/8.jpg)
8
![Page 9: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/9.jpg)
9
![Page 10: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/10.jpg)
10
![Page 11: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/11.jpg)
Незаменимые аминокислоты
Незаменимыми называются аминокислоты, которые не могут быть
синтезированы организмом из веществ, поступающих с небелковой пищей, в количествах, достаточных
для того, чтобы удовлетворить физиологические потребности
организма.
11
![Page 12: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/12.jpg)
Незаменимые аминокислоты
Следующие аминокислоты принято считать незаменимыми для организма человека:
изолейцин, лейцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан и валин.
12
![Page 13: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/13.jpg)
Кислотно-основные свойства
H2N CH
R
COO- H+
OH- H3N CH
R
COO-
OH-
H+
H3N CH
R
COOH
H2N CH
R
COOH ê è ñëû é ðàñòâî ðù åë î ÷í î é ðàñòâî ð
13
![Page 14: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/14.jpg)
Кислотно-основные свойства
H2NCHCOOH
R
H3NCHCOO-
R
14
не ионная форма;идеализированная
аминокислота
цвиттер-ион;аминокислота в твердом состоянии
![Page 15: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/15.jpg)
Изоэлектрическая точка (рI)
15
Изоэлектрической точкой называется такое значение pH, имеющее определенное значение для каждой аминокислоты, при котором содержание диполярногоиона (цвиттер-иона) максимально
Isoelectric pointAt pH values between the two pKa values, the zwitterion predominates, but coexists in dynamic equilibrium with small amounts of net negative and net positive ions. At the exact midpoint between the two pKa values, the trace amount of net negative and trace of net positive ions exactly balance, so that average net charge of all forms present is zero.[38] This pH is known as theisoelectric
point pI, so pI = ½(pKa1 + pKa2).The individual amino acids all have slightly different pKa values, so have different isoelectric points.
For amino acids with charged side-chains, the pKa of the side-chain is involved. Thus for Asp, Gluwith negative side-chains, pI = ½(pKa1 + pKaR), where pKaR is the side-chain pKa. Cysteine also has potentially negative side-chain with pKaR = 8.14, so pI should be calculated as for Asp and Glu, even though the side-chain is not significantly charged at neutral pH. For His, Lys, and Arg with positive side-chains, pI = ½(pKaR + pKa2). Amino acids have zero mobility in electrophoresis at their isoelectric point, although this behaviour is more usually exploited for peptides and proteins than single amino acids. Zwitterions have minimum solubility at their isolectric point and some amino acids (in particular, with non-polar side-chains) can be isolated by precipitation from water by adjusting the pH to the required isoelectric point.
![Page 16: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/16.jpg)
Химические свойства аминокислот
Реакции аминогруппы
CH3CHCOOH + [HNO2]
NH2
CH3CHCOOH + N2 + H2O
OH
àëàí èí ì î ëî ÷í àÿ
êèñëî òà
16
Метод Ван-Слайка
![Page 17: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/17.jpg)
Химические свойства аминокислот
Реакции аминогруппы
RCHCOOH + R'C
NH2
O
H-H2O
RCHCOOH
N CHR'
î ñí î âàí èå
Ø èô ô à
17
![Page 18: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/18.jpg)
Химические свойства аминокислот
Реакции карбоксильной группы
CH3CHCOOH + CH3OH
NH2
HCl
-H2OCH3CHCOOCH3
NH3+Cl-
NH3-NH4Cl
CH3CHCOOCH3
NH2
ì åòèëî âû é ýô èð
àëàí èí à
ãèäðî õëî ðèä
ì åòèëî âî ãî ýô èðà
àëàí èí à
àëàí èí
18
![Page 19: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/19.jpg)
Химические свойства аминокислот
Реакции карбоксильной группы
HOCH2CHCOOH
NH2
HOCH2CH2NH2 + CO2
ñåðèíêî ëàì èí
HOOCCHCH2CH2COOH
NH2
H2NCH2CH2CH2COOH + CO2
ãëóòàì èí î âàÿ êèñëî òà
4-àì èí î áóòàí î âàÿ êèñëî òà
19
![Page 20: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/20.jpg)
Химические свойства аминокислот
Качественные реакции
òèðî çèí æåëòàÿ î êðàñêà
HO
CH2CHCOOH
NH2
HNO3
-H2O
HO
CH2CHCOOH
NH2
O2N
2NaOH
Na+ -O
CH2CHCOO- Na+
NH2
O2N
î ðàí æåâàÿ î êðàñêà20
Ксантопротеиновая реакция
![Page 21: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/21.jpg)
Химические свойства аминокислот
Качественные реакции
C
C
O
O
OH
OH
í èí ãèäðèí
21
• Биуретовая реакция
(с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2 )
• Нингидринная реакция
![Page 22: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/22.jpg)
Химические свойства аминокислот
Специфические реакции ,,-аминокислот
-àëàí èí
C
CH
NHC
CH
HN
CH3 CH3
O
O
1
2
3 4
5
6
3,6-äèì åòèë-2,5-äèêåòî ï èï åðàçèí
àì è äí û å
ãðóï ï ûCH3 CH
C OH
O
N H
H
CH3CH
CHO
O
NH
H
+
+
-H2O
t
22
Реакции -аминокислот
![Page 23: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/23.jpg)
Химические свойства аминокислот
Специфические реакции ,,-аминокислот
CH2
NH2
CH COOH
H
t
-NH3
CH2 CH COOH
-àëàí èíàêðèëî âàÿ êèñëî òà
23
Реакции -аминокислот
![Page 26: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/26.jpg)
![Page 27: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/27.jpg)
![Page 28: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/28.jpg)
28
![Page 30: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/30.jpg)
Химические свойства аминокислот
Специфические реакции ,,-аминокислот
CH2
CH2
CH2
C
O
OH
NH
H
+
t
-H2OCH2
CH2
CH2
C
O
NH
-àì èí î ì àñëÿí àÿ
êèñëî òà-áóòèðî ëàêòàì
àì èäí àÿ
ãðóï ï à
30
Реакции -аминокислот
![Page 31: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/31.jpg)
Пептиды и белки
Ñ
O
NH
31
Пептиды — соединения, построенные из нескольких остатков -аминокислот, связанных амидной (пептидной) связью.
![Page 32: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/32.jpg)
Пептиды и белки
H2N CH
R
C
O
OH + H NH CH
R'
C
O
OH + H NH CH
R''
C
O
OH
H2N CH
R
C
O
NH CH
R'
C
O
NH CH
R''
COOH
Ï åï òè äí àÿ ãðóï ï à
-2H2O
Ï åï òè äí àÿ ñâÿçüN-ê î í åö C-ê î í åö
32
![Page 33: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/33.jpg)
Пептиды и белки
33
ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОЕ СОЕДИНЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ
![Page 34: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/34.jpg)
Пептиды и белки
H2N CH
CH3
C
O
NH CH2 C
O
NH CH COOH
CH2OH
àëàí èë ãëèöèë ñåðèí
Àëàí èëãëèöèëñåðèí
34
![Page 35: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/35.jpg)
Пептиды и белки
35
Первичная структура белка инсулина не позволяет увидеть , как он работает...
![Page 36: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/36.jpg)
Пептиды и белки Структура белков
36
Первичная структура пептидов и белков — это
последовательность аминокислотных остатков в
полипептидной цепи.
![Page 37: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/37.jpg)
Разные уровни организации структуры белков
![Page 38: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/38.jpg)
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
38
![Page 39: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/39.jpg)
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
39
![Page 40: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/40.jpg)
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
40
ОБРАЗОВАНИЕ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ (изображены пунктирными линиями) в молекуле полипептида
![Page 41: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/41.jpg)
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
41
ОБЪЕМНАЯ МОДЕЛЬ МОЛЕКУЛЫ БЕЛКА в форме -спирали. Водородные связи показаны зелеными пунктирными линиями
![Page 42: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/42.jpg)
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
42
-спираль молекулы белка
![Page 43: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/43.jpg)
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
43
ПАРАЛЛЕЛЬНАЯ -СТРУКТУРА, состоящая из трех полипептидных молекул
![Page 44: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/44.jpg)
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
44
АНТИПАРАЛЛЕЛЬНАЯ -СТРУКТУРА, состоящая из трех полипептидных молекул
![Page 45: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/45.jpg)
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
45
ОБРАЗОВАНИЕ -СТРУКТУРЫ внутри одной полипептидной цепи
![Page 46: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/46.jpg)
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
46-структура белка
![Page 47: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/47.jpg)
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
47
А – участок полипептидной цепи, соединенный водородными связями (зеленые пунктирные линии).
Б – условное изображение -структуры в форме плоской ленты, проходящей через атомы полимерной цепи (атомы водорода не показаны).
![Page 48: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/48.jpg)
Пептиды и белки
Вторичная структура белков
48
Вторичная структура белка — это
более высокий уровень структурной
организации, в котором закрепление
конформации происходит за счет
водородных связей между пептидными
группами.
![Page 49: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/49.jpg)
Пептиды и белки
Третичная структура белков
49
РАЗЛИЧНЫЕ ВАРИАНТЫ ИЗОБРАЖЕНИЯ СТРУКТУРЫ БЕЛКА КРАМБИНА. А– структурная формула в пространственном изображении. Б – структура в виде объемной модели. В – третичная структура молекулы. Г – сочетание вариантов А и В. Д – упрощенное изображение третичной структуры. Е – третичная структура с дисульфидными мостиками.
![Page 50: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/50.jpg)
Пептиды и белки
Ионные взаимодействия
(CH2)4NH3+
NH CH CO ï åï òèäí àÿ ñâÿçü
-OOCCH
CH NHCO
î ñòàòî ê ëèçèí à
î ñòàòî ê
àñï àðãèí î âî é êèñëî òû
è î í í î å âçàè ì î äåé ñòâè å
50
![Page 51: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/51.jpg)
Пептиды и белки
Дисульфидные взаимодействия
CH2SH
CH2SH
[O]
[H]
CH2S
CH2SÄè ñóëüô è äí àÿ ñâÿçü
51
![Page 52: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/52.jpg)
Пептиды и белки
Глобулярные белки
52
ГЛОБУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА АЛЬБУМИНА (белок куриного яйца). В структуре помимо дисульфидных мостиков присутствуют свободные сульфгидридные HS-группы цистеина, которые в процессе разложения белка легко образуют сероводород – источник запаха тухлых яиц. Дисульфидные мостики намного более устойчивы и при разложении белка сероводород не образуют
![Page 53: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/53.jpg)
Пептиды и белки
Фибриллярные белки
53
ФИБРИЛЛЯРНЫЙ БЕЛОК ФИБРОИН – основной компонент натурального шелка и паутины
![Page 54: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/54.jpg)
Пептиды и белки
Четвертичная структура белков
54
ОБРАЗОВАНИЕ ЧЕТВЕРТИЧНОЙ СТРУКТУРЫ ГЛОБУЛЯРНОГО БЕЛКА ферритина при объединении молекул в единый ансамбль
![Page 55: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/55.jpg)
Пептиды и белки
Четвертичная структура белков
55
НАДМОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА ФИБРИЛЛЯРНОГО БЕЛКА КОЛЛАГЕНА. На примере коллагена можно видеть, что в образовании фибриллярных белков могут участвовать как -спирали, так и -структуры. То же и для глобулярных белков, в них могут быть оба типа третичных структур
![Page 56: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/56.jpg)
Пептиды и белки
Денатурация белков
56
Денатурация белков —
это разрушение их
природной (нативной)
пространственной
структуры с
сохранением
первичной структуры
![Page 57: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/57.jpg)
Функции белковФерментативная
СтроительнаяТранспортная
СократительнаяРегуляторная
Пищевая
Защитная
ЭнергетическаяРецепторная
?
![Page 58: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/58.jpg)
Ускорители биохимических реакций в клетке.
(липаза, амилаза, … )
Липаза языка помогает переваривать, растворять и фракционировать жиры
Амилаза способна гидролизоватьполисахаридную цепь крахмала и других длинноцепочечных углеводов в любом месте.
![Page 59: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/59.jpg)
Строительные белки
![Page 60: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/60.jpg)
.Строительные белки
![Page 61: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/61.jpg)
.
![Page 62: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/62.jpg)
.
![Page 63: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/63.jpg)
![Page 64: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/64.jpg)
.
![Page 65: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/65.jpg)
![Page 66: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/66.jpg)
.
![Page 67: аминокислоты Reaviz 2015](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022032616/55a5de781a28ab88558b46a1/html5/thumbnails/67.jpg)
.