第十章 羧酸及其衍生物 羧酸是分子中含有羧基- cooh...
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第十章 羧酸及其衍生物 羧酸是分子中含有羧基- COOH 结构的化合物,羰基与一个 羟基、一个烃基相连。 第一节 羧酸的结构、分类和命名 一、羧酸的结构与命名 1 .羧酸的结构 SP 2 杂化, 120° 夹角。 易解离出氢原子,有酸性。羧基负离子具有四电子三中心的 π 键。 2 .羧酸的命名 含羧基的最长碳链为主链。 从靠近羧基一端编号。 有不饱和键时,称为某烯酸或某炔酸。 思考题 10.1 10.2. 二、羧酸的来源和制法 1 .烃、醇、醛的氧化 试剂: 高锰酸钾-硫酸 重铬酸钾-硫酸 2 .腈、油脂水解 - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
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第十章 羧酸及其衍生物 羧酸是分子中含有羧基- COOH 结构的化合物,羰基与一个羟基、一个烃基相连。
第一节 羧酸的结构、分类和命名一、羧酸的结构与命名
1 .羧酸的结构 SP2 杂化, 120° 夹角。易解离出氢原子,有酸性。羧基负离子具有四电子三中心的 π 键。 2 .羧酸的命名 含羧基的最长碳链为主链。从靠近羧基一端编号。有不饱和键时,称为某烯酸或某炔酸。
思考题 10.1 10.2
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二、羧酸的来源和制法
1 .烃、醇、醛的氧化 试剂: 高锰酸钾-硫酸 重铬酸钾-硫酸
2 .腈、油脂水解
3 .由有机金属化合物制备多一个碳,用格氏试剂与甲醛或 CO2 反应。多两个碳,用格氏试剂与环氧乙烷反应。思考题 10.3
4 .丙二酸酯合成法
5 .羧酸的工业制法
思考题 10.3
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HCHO,HClZnCl2
CH2ClMg
无水乙醚CH2MgCl
CO2
无水乙醚CH2COOHCH2CO2MgCl
H3O+
CH2ClNaCN
CH2CN CH2COOHH3O
+
(1)1.
(1)2.
CO2
无水乙醚CH2COOHCH2CO2MgCl
H3O+
CH2HBrR2O2
CH2BrMg
无水乙醚CH2MgBr
(3)
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HCHO,HClZnCl2
CH2ClMg
无水乙醚CH2MgCl
(2)H3O+
NaCN (CH2)3COOHH3O
+
(5)
HBrO(1)
CH2CH2CH2OH CH2CH2CH2Br
Mg
无水乙醚
2CH3CH2OHPCC
2CH3CHOOH-,H2O CH3CH CHCHO
Zn-Hg,HClCH3CH CHCH3
HBrCH3CH2CHBrCH3
(2)H3O+
O(1)CH3CH2CHCH2CH2OH
CH3
KMnO4,H2SO4 CH3CH2CHCH2COOH
CH3
(6)
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三、羧酸的物理性质
1. 沸点沸点顺序: 羧酸 > 醇 > 醛酮 > 醚 > 烃
2. 溶解度低分子量的羧酸与水混溶,随分子量加大溶解度减少。
四、羧酸的化学性质 1. 酸性酸性顺序:二元羧酸 > 一元羧酸 吸电子基取代羧酸 > 推电子基取代羧酸
思考题 10.4
利用酸性分离或鉴别羧酸 .
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鉴别 : (1) 丁酸 (2) 2- 丙醇 (3) 3- 戊醇 (4) 叔丁醇2. 酰化反应 ( 生成羧酸衍生物 )( 1 )生成酯( 2 )生成酰卤( 3 )生成酸酐( 4 )生成酰胺
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H+,CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
CH3COOHCH2OH H+, CH2OCOCH3
COOH
COOH
2CH3OHH+, COOCH3
COOCH3
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3. 还原反应还原剂 : LiAlH4
4. 氧化反应甲酸能被 Tollen 试剂 ,KMnO4 氧化成 CO2 和 H2O草酸能被 KMnO4 氧化成 CO2 和 H2O
5 .脱羧反应 芳基或吸电子基羧酸易受热脱羧
6.α-H 卤代反应反应条件 : P, Br2
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7. 二元羧酸受热后的变化
去 CO2: 乙二酸 丙二酸 去 H2O: 丁二酸 戊二酸去 CO2 去 H2O: 己二酸 庚二酸
思考题 10.5
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CH3CHCOOH
COOH
CH3CH2COOH
CH3CCOOH
COOH
CH3
CH3CHCOOH
CH3
CH3CH2CHCH2COOH
CH2COOHCH3CH2CH
CH2CO
CH2CO
O
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第二节 取代酸
一 . 卤代酸 三氟乙酸
二 . 醇酸Reformatsky 反应
三 . 酚酸水杨酸 乙酰水杨酸
四 . 羰基酸
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1. 化合物 A(C10H10O2) 能使 FeCl3 溶液显色,能发生银镜反应,发生臭氧化反应后生成 B 和 C(C3H4O2) 。 B 进一步氧化后与甲醇反应生成水杨酸甲酯。请推测 A 、 B 、 C 的结构。
2. 化合物 A 、 B 、 C 的分子式均为 C6H10O4 。 A 在一定条件下受热分解为一种环酮; B 受热分解为一种结构对称的酸酐; C 受热分解为一种直链一元羧酸。求 A 、 B 、 C 的结构。3. 化合物 A 、 B 、 C 的分子式均为 C5H8O3 ,均能与 2,4- 二硝基苯肼生成红棕色沉淀。 A 、 B 能使 Na2CO3 溶液放出气体。 C 能发生银镜反应。A 的 NMR 数据为: δ1.2(t,3H),2.4(q,2H),3.6(s,2H),12.0(s,1H) 。B 的 NMR 数据为: δ2.0(s,3H),2.2(t,2H),2.6(t,2H),11.5(s,1H) 。C 的 NMR 数据为: δ2.0(s,3H),4.4(s,2H),4.8(d,2H),9.0(t,1H) 。请推测 A 、 B 、 C 的结构。
P360 7.
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CH2CCH3
COOH
CH3
CH2CCH3
OH
CH3
HCHO,HClZnCl2
CH2ClMg
无水乙醚CH2MgCl
CH3COCH3
无水乙醚H3O
+
NaCN H3O+
SOCl2 CH2CCH3
Cl
CH3
CH2CCH3
CN
CH3
CH2CCH3
COOH
CH3
Mg
无水乙醚CH2CCH3
MgCl
CH3
CO2 H3O+
CH2CCH3
COOH
CH3
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CH3CH2COOHCH3CH2CHCHCOOH
OHCH3
CH3CH2COOH CH3CH2CHOPCCLiAlH4 CH3CH2CH2OH
2CH3CH2CHOOH-
CH3CH2CHCHCHO
OHCH3
TollenCH3CH2CHCHCOOH
OHCH3
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CH3CH2COOH CH3CH2CHCHCOOCH2CH2CH3
OH
CH3
CH3CH2COOHP,Br2 CH3CHCOOH
Br
ZnCH3CHCOOCH2CH2CH3
ZnBr
CH3CH2COOHLiAlH4 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO
PCC
H+,H2OCH3CH2CHCHCOOCH2CH2CH3
OH
CH3
CH3CH2CH2OH
H+,CH3CHCOOCH2CH2CH3
Br
CH3CH2CHOCH3CH2CHCHCOOCH2CH2CH3
OZnBr
CH3
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CH3CH2CH2COOCH2CH3CH3CHO
2CH3CHOOH-
CH3CH CHCHOH2,Pt CH3CH2CH2CH2OH
KMnO4
CH3CH2CH2COOHCH3CH2OHH+,
CH3CH2CH2COOCH2CH3
CH3CHONaBH4 CH3CH2OH
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第三节 羧酸衍生物一. 羧酸衍生物的结构与命名1. 结构2. 命名二. 物理性质三. 化学性质水解﹑醇解﹑氨 ( 胺 ) 解活性顺序 : 酰氯 > 酸酐 > 酯 > 酰胺
水解反应常用于鉴别 .
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CH2ClCH2CH2COOH CH2ClCH2CH2COClSOCl2
2CH3CH2COOH (CH3CO)2O (CH3CH2CO)2O 2CH3COOH
COOHNH3
COONH4 CONH2
CH2COOH CH2CONHCH2CH3CH3CH2NH2
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CH3CH2C
O
Cl H OH CH3CH2C
O
OH HCl
COCCH3
O O
H OH
H OH
H OH
COOH CH3COOH
CH3CH2COCH2
O
CH3CH2COH
O
CH2OH
(CH3)2CHCNH2
O
酸或碱
加热
酸或碱
加热(CH3)2CHCOH
O
NH3
水解
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CH3CH2C
O
Cl CH3CH2C
O
OCH3 HCl
COCCH3
O O
COCH3 CH3COOH
CH3CH2COCH2
O
CH3CH2COCH3
O
CH2OH
(CH3)2CHCNH2
O
酸或碱
加热
酸或碱
加热(CH3)2CHCOCH3
O
NH3
CH3O H
CH3O H
CH3O H
CH3O H
O
醇解
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CH3CH2C
O
Cl CH3CH2C
O
NHCH3 HCl
COCCH3
O O
CNHCH3 CH3COOH
CH3CH2COCH2
O
CH3CH2CNHCH3
O
CH2OH酸或碱
加热
O
CH3NH H
CH3NH H
CH3NH H
CH3CH2C
O
Cl CH3CH2C
O
NH2 HCl
COCCH3
O O
CNH2 CH3COOH
CH3CH2COCH2
O
CH3CH2CNH2
O
CH2OH酸或碱
加热
O
NH2 H
NH2 H
NH2 H
氨解 ( 胺解 )
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还原反应
CH3CH2C
O
Cl CH3CH2C
O
H
COCCH3
O O
CH2OH CH3CH2OH
CH3CH2COCH2
O
CH3CH2CH2OH CH2OH
(CH3)2CHCNH2
O
(CH3)2CHCH2NH2
H2
Pd,BaSO4
CH3CH2C
O
Cl CH3CH2CH2OHH2Pd
H2
Pd
H2Pd
H2Pd
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四. 酰氯与格氏试剂反应
思考题 10.6 10.7六. 酰胺的降级反应
五. 酸酐的 Perkin 反应
CH3CH2COClFeCl3CH3CH2CH2MgBr -70¡æ
Et2O, CH3CH2COCH2CH2CH3
CH3CHCH2CONH2
CH3
Cl2,NaOHH2O
CH3CHCH2NH2
CH3
CHO
CH3
(CH3CH2CH2CO)2O
CH
CH3
CCOOH
CH2CH3K2CO3
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CH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2NH2
CH3CH2CH2COOHNH3 CH3CH2CH2CONH2
Cl2,NaOH CH3CH2CH2NH2
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2NH2
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七. 酯与格氏试剂反应及缩合反应 1. 酯与格氏试剂反应先生成酮,进一步反应生成叔醇。 2. 酯缩合类似羟醛缩合,但使用的碱主要是乙氧基负离子, 也有用氢化钠( NaH )和钠( Na )。 克莱森缩合--分子间 迪克曼缩合--分子内
思考题 10.8 10.9
八. 含活性亚甲基的化合物及其反应1. 酮式-烯醇式互变异构
O
CCH2
C
O
H3C CH3
O
CCH
C
OH
H3C CH3
80%20%
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2. 乙酰乙酸乙酯合成法产物为酮, β -二酮, γ -二酮或酮酸,均有甲基酮结构。
CH3CCH2COOEt
O1.EtONa2.RX CH3CCHCOOEt
O R
酮式分解CH3CCH2R
O
CH3CCH2COOEt
O1.EtONa2.RCOX CH3CCHCOOEt
O COR
酮式分解CH3CCH2CR
O O
CH3CCH2COOEt
O1.EtONa
CH3CCHCOOEt
O CH2COR
酮式分解CH3CCH2CH2CR
O
2.XCH2COR
O
2.XCH2COOEtCH3CCH2COOEt
O1.EtONa
CH3CCHCOOEt
O CH2COOEt
酮式分解CH3CCH2CH2COOH
O
思考题 10.10
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3. 丙二酸二乙酯合成法
产物为一元酸或二元酸。
CH2(CO2Et)2 NaCH(CO2Et)2EtONa RX
RCH(CO2Et)2
1.OH-,H2O2.H+
RCH(CO2H)2 RCH2CO2H
BrCH2CH2CH2Br
BrCH2CH2CH2CH(CO2Et)2
CH2(CO2Et)2 NaCH(CO2Et)2EtONa
EtONa BrCH2CH2CH2CNa(CO2Et)2
CO2Et
CO2Et
1.OH-,H2O2.H+ CO2H
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BrCH2CH2CH2Br2CH2(CO2Et)2 2NaCH(CO2Et)22EtONa
1.OH-,H2O2.H+(CO2Et)2CHCH2CH2CH2CH(CO2Et)2
HOOCCH2CH2CH2CH2CH2COOH
BrCH2CH2Br2CH2(CO2Et)2 2NaCH(CO2Et)22EtONa
1.OH-,H2O2.H+
(CO2Et)2CHCH2CH2CH(CO2Et)22EtONa
(CO2Et)2CNaCH2CH2CNa(CO2Et)2BrCH2CH2Br
CO2Et
CO2Et
EtO2C
EtO2CCOOHHOOC
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H2C CH
C H
O
CH2(CO2Et)2EtONaEtOH
H2C C C H
O
CH(CO2Et)2
H2
H2C CH
C H
O1
234
H2C C C H
O1
234
CH(CO2Et)2
H2
1,4-加成
CH2(CO2Et)2EtONa -CH(CO2Et)2
-CH(CO2Et)2H2C C
HC H
O-1
234
CH(CO2Et)2
EtOH H2C CH
C H
OH1
234
CH(CO2Et)2
迈克尔加成
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O
COOEt
O O
COOEt
1,4-加成
EtONa
EtOH
H2C
CH3
COOEt
O
-HC
CH3
COOEt
O
HC
CH3
CH2
O
H2C
CH3
H2C
O
-HC
CH3
COOEt
O
CH
CH3
COOEt
O
EtONaH2C
CH2-
H2C
O
CH
CH3
COOEt
O
H2C
CH2
H2C
O
CH
CH3
COOEt
-O
H2C
CH2
H2C
O
CH
CH3
COOEt
HO
-H2O
O
COOEt
![Page 31: 第十章 羧酸及其衍生物 羧酸是分子中含有羧基- COOH 结构的化合物,羰基与一个 羟基、一个烃基相连。 第一节 羧酸的结构、分类和命名](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061400/5681341c550346895d9b0929/html5/thumbnails/31.jpg)
O
COOEt
O O
COOEtEtONaEtOH
1,4-加成
EtONaH2C
CH3
COOEt
O
-HC
CH3
COOEt
O
HC
CH3
CH2
O
H2C
CH3
H2C
O
-HC
CH3
COOEt
O
CH
CH3
COOEt
O
![Page 32: 第十章 羧酸及其衍生物 羧酸是分子中含有羧基- COOH 结构的化合物,羰基与一个 羟基、一个烃基相连。 第一节 羧酸的结构、分类和命名](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061400/5681341c550346895d9b0929/html5/thumbnails/32.jpg)
EtOH
EtONaH2C
CH2-
H2C
O
CH
CH3
COOEt
O
H2C
CH2
H2C
O
CH
CH3
COOEt
-O
H2C
CH2
H2C
O
CH
CH3
COOEt
HO
-H2O
O
COOEt
![Page 33: 第十章 羧酸及其衍生物 羧酸是分子中含有羧基- COOH 结构的化合物,羰基与一个 羟基、一个烃基相连。 第一节 羧酸的结构、分类和命名](https://reader033.vdocuments.site/reader033/viewer/2022061400/5681341c550346895d9b0929/html5/thumbnails/33.jpg)
乙烯酮 H2C C O
C
O
Cl Cl光气
尿素 C
O
H2N NH2