官能基 functional group

1

2

⑦チオール基：システインスルホン酸基：

官能基

酸素を含む

窒素を含む

ハロゲンを含む

①ヒドロキシ基：アルコール、糖②ケト基：ピルビン酸、糖③アルデヒド基：糖④カルボキシ基：脂肪酸⑤エーテル結合：多糖類⑥エステル結合：脂質

⑧アミノ基：アミノ酸⑨アミド基：タンパク質ニトロ基：ニトロソ基：アゾ結合：

H3C CH2OH

ethanol CH

CH2H2N COOH

OH

serine

HO

cholesterol

H O

OH

H

OHOHH

OH

CH2OH

α -D-glucose

CH3 C COOHO

pyruvic acid

CH2OHCCCCCH2OH

OHO HH OHH OH D-fructose

CH2

H2N COOH

glycine

COOHpalmitic acid

CC OHC O

OHH

HH OHH monoacyl glycerol

protein

CH CON CHH

RR

CHOCCCCCH2OH

H OHHO HH OHH OH

D-glucose

CH

CH2H2N COOH

SH

cysteine

イオウを含む

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OHH O H

OHH

OH

CH2OH

O

maltose

OH

①

②③

④

⑤

⑥

⑦⑧

⑨

序

3

炭素原子は多種多様な分子を作れる

• 3種類の結合（混成軌道） ✓ sp3混成、sp2混成、sp混成　⇒　単結合、二重結合、三重結合

• 連鎖 ✓ 炭素はほぼ無限個つながる

• 異性体官能基

フラーレン (fullerene) - C60

4

官能基• 酸素を含む ✓ ヒドロキシ基 ✓ カルボニル基 ✓ カルボキシ基 ✓ エーテル結合 ✓ エステル結合

• イオウを含む ✓ チオール基 ✓ スルホ基

• 窒素を含む ✓ アミノ基

✓ アミド基 ✓ ニトロ基 ✓ ニトロソ基 ✓ アゾ結合

• リンを含む ✓ ホスホノ基

5

官能基の構造

6

ヒドロキシ基

CH3 CH2 OHOH

OH

H

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

H2N C COOH

H

CH2

OH

HO

ethanol

serine

α-D-glucose

cholesterol

7

カルボニル基

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

O

HHO

OHH

OHH

H3C C COOH

O

D-fructose pyruvic acid

ケトンCHO

C

C

C

C

CH2OH

OH

HHO

OHH

OHH

H

D-glucose

アルデヒド

⇨ketose ⇨ aldose 8

stearic acid

α-linolenic acid

linoleic acid

oleic acidCOOH

COOH

COOH

1

1912

9121518

1 6

1 63 9ω(omega)

カルボキシ基 カルボニル基の一つ

C

O

OH

カルボキシ基を含む化合物を、一般にカルボン酸という。

9

エーテル結合

O

OH

OH

OH

CH2OH

O

OH

OH

OH

CH2OH

O

maltose（麦芽糖）

R-O-R’：エーテル結合 エーテル結合を含む化合物を、一般にエーテル(ether)という。

糖をつなぐ結合は、エーテル結合であるが、グリコシド結合(glycoside bond)と呼ばれる。

10

エステル結合

O

H2C

CH

H2C

O

C CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

O

O C

O

CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

C

O

CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

triacyl glycerol

R-O-C(O)-R’：エステル結合 エステル結合を含む化合物を、一般にエステル(ester)という。

11

スルホ基

H2N CH2 CH2 SO3H

コンドロイチン硫酸A chondroitin sulfate taurine

O

OH

OH

COOH OOSO3H

NH

CH2OH

CH3CO

OO

12

アミノ基

H2N CH2 C OH

O

glycine

H2N C COOH

H

CH2

OH

serine

H2N CH C

CH2

OH

O

SH

cysteine

アミノ基を含む化合物を、一般にアミン(amine)という。

13

アミド基（結合）

protein

アミノ酸をつなぐ結合は、アミド結合であるが、ペプチド結合(peptide bond)と呼ばれる。

R-C(O)-N(H)-R’：アミド基（結合） アミド基（結合）を含む化合物を、一般にアミド(amide)という。

NH

CH C

OHN CH C

OR1 R1

14

ニトロソ基

N R3R1

R2N N

R2

R1 O

amine nitrosoamine

ニトロソ基

亜硝酸 HNO2

15

チオール基

H2N CH C

CH2

OH

O

SH

cysteine

16

ホスホノ基

N

NN

N

NH2

O

HOH

HHHH

OPHO

OH

O

nucleotide (adenine)

17

官能基終

18