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CH2O(CH2CH2O)ZCH2CH2-O-C-CH2 (CH2) 5CH2CH=CHCH2 (CH2) 6CH3

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CH3O

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OH

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(B)

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❑❛♣✐t❡❧ ✶ ❊✐♥❧❡✐t✉♥❣

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❊t❤❧❡♥♦①✐❞✲❊✐♥❤❡✐t❡♥ ❡rst ❜❡✐ ❤ö❤❡r❡♥ ❚❡♠♣❡r❛t✉r❡♥ ü❜❡r ✹✵➦❈✱ ✇♦❜❡✐ ❣❡r❛❞❡

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③❡✐❣❡♥ ❬❉✐♥❣✱ ✶✾✾✸❀ ❍❛ ❡t ❛❧✳✱ ✷✵✵✷❪✳ ❉❡r ✈♦♥ ❑✐s❤♦r❡ ❛♥❛❧②s✐❡rt❡ ❍❛✉♣t❛❜❜❛✉✇❡❣

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❛✉❢ ❞✐❡ ❙t❛❜✐❧✐tät ✈♦♥ ❇✐♦♣❤❛r♠❛③❡✉t✐❦❛ ❛✉s✇✐r❦❡♥ ❦ö♥♥❡♥❬❑❡r✇✐♥✱ ✷✵✵✽❀ ❑✐s❤♦r❡

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♣❤❛r♠❛③❡✉t✐❦❛ ✐st ❡rst s❡✐t ❦✉r③❡r ❩❡✐t ❚❤❡♠❛ ✐♥t❡♥s✐✈❡r❡r ❯♥t❡rs✉❝❤✉♥❣❡♥✳ ■♥

❙♣✐❦✐♥❣st✉❞✐❡♥ ♠✐t ❢r❡✐❡♥ ❋❡ttsä✉r❡♥ ❛❧s ❆❜❜❛✉♣r♦❞✉❦t❡ ✈♦♥ P❙✽✵ ✇✉r❞❡ ❡✐♥❡

♣❤②s✐❦❛❧✐s❝❤✲❝❤❡♠✐s❝❤❡ ❉❡st❛❜✐❧✐s✐❡r✉♥❣ ✈♦♥ ❆♥t✐❦ör♣❡r♥ ♥❛❝❤ ❙❝❤ütt❡❧♥ ❢❡st❣❡✲

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OO

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OO

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OH

z

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OH CH3nRadikalbildung durch Hitze, nahes

UV-Licht, chem. Radikalbildner,Metalle

Kettenreaktion Terminierung

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O

O

O

O

O

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R O OH+

+

O

O

O

O

O

O

OOH

x

+

HCOOH Ameisensäure

H2CO Formaldehyd

H3COOH Essigsäure

H2O

2Wasserstoffperoxid

allg: Peroxide, Aldehyde,Ketone, ...

R

O O

+

+ R O

OH2

weitere inaktive Produkte ausbimolekularen Reaktionen

❆❜❜✐❧❞✉♥❣ ✶✳✹✿ ❘❡❛❦t✐♦♥ss❝❤❡♠❛ ③✉r ❍②❞r♦❧②s❡ ✉♥❞ ❆✉t♦①✐❞❛t✐♦♥ ✈♦♥ P♦❧②s♦r❜❛t✭❛❞❛♣t✐❡rt ♥❛❝❤ ❑❡r✇✐♥ ✉♥❞ ❑✐s❤♦r❡ ❬❑❡r✇✐♥✱ ✷✵✵✽❀ ❑✐s❤♦r❡ ❡t ❛❧✳✱ ✷✵✶✶❜❪✮✳

❆❣❣r❡❣❛t✐♦♥ ✈❡r❤✐♥❞❡r♥ ❬❑✐s❤♦r❡ ❡t ❛❧✳✱ ✷✵✶✶❛❪✳ ❉❛rü❜❡r ❤✐♥❛✉s ❢ü❤r❡♥ P❡r♦①✐❞❡

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70

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17,5

20,0

22,5

25,0

Flux vs. TMP

Flu

x [

LM

H]

dP 2,0 bar dP 1,5 bar dP 1,0 bar

17,5

0,50 0,75 1,00 1,25 1,50 1,75 2,00TMP [ bar]

❆❜❜✐❧❞✉♥❣ ✹✳✸✿ P❡r♠❡❛t✢✉① ✭▲▼❍ ▲✐t❡r ♣r♦ ◗✉❛❞r❛♠❡t❡r ✉♥❞ ❙t✉♥❞❡ ✭❧♠✏2❤✏1✮✮❢ür ✶✵✵♠❣✴♠❧ ❈❡t✉①✐♠❛❜ ✐♥ P❇❙ ♣❍ ✼✱✷✱ ✐♥ ❆❜❤ä♥❣✐❣❦❡✐t ✈♦♥ ❚▼P ❢ür ✶✱✵✱ ✶✱✺ ✉♥❞✷✱✵ ❜❛r ❈❋✳

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Proteinlösung

(z.B. 500ml á 20mg/ml)

Einfrieren, partielle Lyophilisation

Partiell getrocknetes Produkt:

Oben Lyophilisatkuchen, unten Oben Lyophilisatkuchen, unten

gefrorene Lösung

Auftauen, in situ Rekonstitution

Aufkonzentierte Proteinlösung

(z.B.100ml à 100mg/ml)

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15

20

25

30

0,025

0,030

0,035

0,040

0,045

0,050

Wasserverlust[g]

blimationsrate[g/h*cm²]

0

5

10

0 5 10 15 20 25 30 35

0,000

0,005

0,010

0,015

0,020

Wasser

Sublimationsr

Zeit [h]

❆❜❜✐❧❞✉♥❣ ✹✳✷✸✿ ❲❛ss❡r✈❡r❧✉st ✉♥❞ ❙✉❜❧✐♠❛t✐♦♥sr❛t❡ ❣❡❣❡♥ ❞✐❡ ❩❡✐t ❢ür ❞✐❡ ❆✉❢❦♦♥✲③❡♥tr✐❡r✉♥❣ ❡✐♥❡r ✹✵♠❣✴♠❧ ❈❡t✉①✐♠❛❜❧ös✉♥❣ ✐♥ ▲②♦❣✉❛r❞➋ ❈♦♥t❛✐♥❡r♥ ❜❡✐ ❡✐♥❡r ❚r♦❝❦✲♥✉♥❣st❡♠♣❡r❛t✉r ✈♦♥ ✲✷✵➦❈✳ ✭❲❛ss❡r✈❡r❧✉st✐❀ ❙✉❜❧✐♠❛t✐♦♥sr❛t❡➱✮

❙t❛❜✐❧✐täts✉♥t❡rs✉❝❤✉♥❣❡♥ ✈✐❛ ❙❊❈ ❡r❣❛❜❡♥ ❦❡✐♥❡ ❣❡❣❡♥ü❜❡r ❞❡r ❆✉s❣❛♥❣s❧ös✉♥❣

✭✵✱✹✪✮ ❡r❤ö❤t❡ ❆❣❣r❡❣❛t❦♦♥③❡♥tr❛t✐♦♥ ✭❆❜❜✳ ✹✳✷✻ ❉✮✳ ❆✉❝❤ ❞✐❡ ❆✸✺✵✲❲❡rt❡ ✇❛✲

✼✶

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❞❡♥ ❜❡♥öt✐❣t✱ ✉♠ s♣ät❡r ❞✐❡ ❱❡r❞ü♥♥✉♥❣s✇är♠❡ ❛✉s ❞❡r ❘❡❛❦t✐♦♥ ❤❡r❛✉sr❡❝❤♥❡♥

③✉ ❦ö♥♥❡♥✳ ❉✐❡ ❡✐❣❡♥t❧✐❝❤❡ ❚✐tr❛t✐♦♥ ✐st ❞✐❡ ✈♦♥ ❈❡t✉①✐♠❛❜ ♠✐t P♦❧②s♦r❜❛t❧ö✲

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❞✐❡ ❑✉r✈❡♥ ✈♦♥❡✐♥❛♥❞❡r s✉❜tr❛❤✐❡rt✳ ❉✐❡ r❡s✉❧t✐❡r❡♥❞❡ ❑✉r✈❡ ✐st ✐♥ ❆❜❜✐❧❞✉♥❣

✹✳✹✾ ❢ür ❞✐❡ ❘♦❤❞❛t❡♥ ✉♥❞ ❢ür ❞❛s ■♥t❡❣r❛❧ ❞❛r❣❡st❡❧❧t✳

-0.2

-0.1

0.0

28.6

28.8

mo

lIn

jekt

an

t

µca

l/se

k

0 2 4 6 8 10 12

-0.4

-0.3

0.00 50.00 100.00 150.00 200.00 250.00

28.4

Zeit [min]

kca

l/m

ol

Molares Verhältnis

µca

Pufferinj. in Cetuximab

PS80-Lsg. Inj. in Cetuximab

PS80-Lsg Inj. in Puffer

Puffer in Cetuximab

PS80-Lsg. in Cetuximab

PS80-Lsg in PufferA B

❆❜❜✐❧❞✉♥❣ ✹✳✹✽✿ ❘♦❤❞❛t❡♥ ❞❡r ❚✐tr❛t✐♦♥ ✈♦♥ ❈❡t✉①✐♠❛❜ ✶♠❣✴♠❧ ✐♥ P❇❙✱ ♣❍ ✻✱✵ ♠✐t

P♦❧②s♦r❜❛t ✽✵❀ ❧✐♥❦s✿ ❘♦❤❞❛t❡♥ ❞❡r ❚✐tr❛t✐♦♥❡♥ ❈❡t✉①✐♠❛❜ ♠✐t P❙✽✵✱ P✉✛❡r ✉♥❞ ✈♦♥

P✉✛❡r ♠✐t P❙✽✵❀ r❡❝❤ts✿ ■♥t❡❣r❛❧❡ ❞❡r ❡✐♥③❡❧♥❡♥ ❑✉r✈❡♥✳

❊s ❢ä❧❧t ❛✉❢✱ ❞❛ss ❞❛s ❙✐❣♥❛❧ ❞❡s ❚❤❡r♠♦❣r❛♠♠s ♠✐t ✲✵✱✸✺µ❝❛❧✴s❡❝ ❜❡r❡✐ts ❜❡✐ ❞❡r

③✇❡✐t❡♥ ■♥❥❡❦t✐♦♥ s❡❤r ❣❡r✐♥❣ ✐st ✭❆❜❜✳ ✹✳✹✾✮✳ ▼✐t ✇❡✐t❡r❡♥ ■♥❥❡❦t✐♦♥❡♥ ♥✐♠♠t ❞✐❡

❘❡❛❦t✐♦♥s✇är♠❡ ③✉♥❡❤♠❡♥❞ ❛❜✱ ❜✐s ❣❡❣❡♥ ❊♥❞❡ ❞❡r ❚✐tr❛t✐♦♥ ❛❜ ❡✐♥❡♠ ♠♦❧❛✲

r❡♥ ❱❡r❤ä❧t♥✐s ✈♦♥ ❝❛✳ ✽ ❦❡✐♥❡ ✇❡✐t❡r❡♥ ➘♥❞❡r✉♥❣❡♥ ♠❡❤r ③✉ ❡r❦❡♥♥❡♥ s✐♥❞✳ ❍✐❡r

s✐♥❞ ❞✐❡ ❘❡❛❦t✐♦♥s✇är♠❡♥ ✇❡✐t❣❡❤❡♥❞ ❛✉❢ ❱❡r❞ü♥♥✉♥❣s✇är♠❡♥ ✉♥❞ ❉❡♠✐③❡❧❧✐✲

s✐❡r✉♥❣s❡✛❡❦t❡ ③✉rü❝❦③✉❢ü❤r❡♥✳ ❉✐❡ ❡♥❞♦t❤❡r♠❡♥ ❙✐❣♥❛❧❡ st❛♠♠❡♥ ✈♦♥ ❱❡r❞ü♥✲

♥✉♥❣s❡✛❡❦t❡♥ ✈♦♥ ❈❡t✉①✐♠❛❜ ✇ä❤r❡♥❞ ❞❡r ❚✐tr❛t✐♦♥✱ ❛✉❝❤ ❞❡✉t❧✐❝❤ ③✉ ❡r❦❡♥♥❡♥

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0 2 4 6 8 10 12

-0.02

0.00

0.02

0.04

0.06-0.4

-0.3

-0.2

-0.1

0.0

0.10 50 100 150 200 250

Data: C225Tween5T_NDH

Model: OneSites

Chi^2/DoF = 79.79

N 1.00 ±0

K 3.79E3 ±1.98E3

H 120.9 ±31.09

S 16.8

µcal/

sekkca

l/mol

Injek

tant

Zeit [min]

Molares Verhältnis

A

B

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❉✐❡ r❡s✉❧t✐❡r❡♥❞❡ ❘❡❛❦t✐♦♥s✇är♠❡ ♥❛❝❤ ■♥t❡❣r❛t✐♦♥ ❞❡r ❜❡r❡✐♥✐❣t❡♥ ❑✉r✈❡ ③❡✐❣t✱

❞❛ss ❞✐❡ ❇✐♥❞✉♥❣sr❡❛❦t✐♦♥ ③✇✐s❝❤❡♥ ❞❡♥ ❜❡✐❞❡♥ ▼♦❧❡❦ü❧❡♥ ❡①tr❡♠ ❣❡r✐♥❣✱ ❜③✇✳

✈❡r♥❛❝❤❧äss✐❣❜❛r ✐st✳ ❉✐❡ ❘❡❛❦t✐♦♥s❡♥t❤❛❧♣✐❡ ❧✐❡❣t ♥❛❤❡③✉ ❜❡✐ ✵ ❦❏✴♠♦❧ ✭❆❜❜✳

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▼♦❧❡❦ü❧ ♠✐t ❡✐♥❡r ❇✐♥❞✉♥❣sst❡❧❧❡✮✳ ❍✐❡r❜❡✐ ✇✉r❞❡ ♥ ✭❂ ❆♥③❛❤❧ ❜✐♥❞❡♥❞❡r ▼♦❧❡✲

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t✐❡r❡♥❞❡ ❆✣♥✐täts❦♦♥st❛♥t❡ ❑a ✐st ♠✐t ✂✹✵✵✵▼✏1 r❡❧❛t✐✈ ❦❧❡✐♥✱ ✇❛s ❢ür ❡✐♥❡ s❡❤r

❣❡r✐♥❣❡ ❆✣♥✐tät ✈♦♥ P♦❧②s♦r❜❛t ③✉ ❈❡t✉①✐♠❛❜ s♣r✐❝❤t✳ ■♠ ❱❡r❣❧❡✐❝❤ ❤✐❡r③✉ ✇❡✐s❡♥

■♥t❡r❛❦t✐♦♥❡♥ ❡✐♥❡s ■❣●✶ ♠✐t Pr♦t❡✐♥ ❆ ✐♥ ■❚❈ ❊①♣❡r✐♠❡♥t❡♥ ❑a✭✷✺➦❈✮✲❲❡rt❡

✐♥ ❞❡r ●röÿ❡♥♦r❞♥✉♥❣ ✈♦♥ ✂✸✱✺�✶✵8▼✏1 ❛✉❢ ❬❆r♦✉r✐ ❡t ❛❧✳✱ ✷✵✵✼❪✳ ❉✐❡ ❊♥t❤❛❧✲

♣✐❡ ∆❍ ③❡✐❣t ♥❛❝❤ ❆❜③✉❣ ❛❧❧❡r ❇❧❛♥❦t✐tr❛t✐♦♥❡♥ ❣❡r✐♥❣❡ ❡♥❞♦t❤❡r♠❡ ❲❡rt❡ ✉♠

✶✶✶

❑❛♣✐t❡❧ ✹ ❊r❣❡❜♥✐ss❡ ✉♥❞ ❉✐s❦✉ss✐♦♥

✶✷✵ ❦❏✴♠♦❧✱ ✐♠ ●❡❣❡♥s❛t③ ❤✐❡r③✉ st❡❤t ❞❡r ♣♦s✐t✐✈❡ ❡♥tr♦♣✐s❝❤❡ ❇❡✐tr❛❣ ∆❙➦ ♠✐t

✶✻✱✽ ❦❏�♠♦❧✏1�❑✏1✳ ❆✉s ❞❡♥ ❣❡✇♦♥♥❡♥❡♥ ❉❛t❡♥ ❧ässt s✐❝❤ ❞✐❡ ●✐❜❜s ❊♥❡r❣✐❡ ∆●➦

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∆G❳�∆H❳

✏ T∆S❳� ✏RT lnKa

✇♦❜❡✐ ❘ ❞✐❡ ❛❧❧❣❡♠❡✐♥❡ ●❛s❦♦♥st❛♥t❡ ✉♥❞ ❚ ❞✐❡ ❚❡♠♣❡r❛t✉r ✐♥ ❑❡❧✈✐♥ ✐st✳ ❋ür

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❜❡✐✱ ✇❡❧❝❤❡r ❞❡r s❡❤r s❝❤✇❛❝❤ ♣♦s✐t✐✈❡♥ ❊♥t❤❛❧♣✐❡ ∆❍➦ ❡♥t❣❡❣❡♥st❡❤t ✭s✐❡❤❡ ❤✐❡r✲

③✉ ❆❜❜✐❧❞✉♥❣ ✹✳✺✶ r❡❝❤ts✮✳ ❉✐❡ ❣❡✇♦♥♥❡♥❡♥ ❊r❣❡❜♥✐ss❡ st✐♠♠❡♥ ❣✉t ♠✐t ❞❡♥ ✈♦♥

●❛r✐❞❡❧ ❡r❤♦❜❡♥❡♥ ❉❛t❡♥ ❢ür ■❣●s ♠✐t P❙✽✵ ✉♥❞ P❙✷✵ ü❜❡r❡✐♥✳ ■♠ ❱❡r❣❧❡✐❝❤

③✉r ❇✐♥❞✉♥❣ ✈♦♥ ■❣●s ③✉ Pr♦t❡✐♥ ❆ s✐♥❞ ❞✐❡ ❆✣♥✐tät❡♥ ✈♦♥ P♦❧②s♦r❜❛t❡♥ ③✉

■❣●s ✈❡r♥❛❝❤❧äss✐❣❜❛r ❣❡r✐♥❣✳ ❑♦♥❦r❡t❡ ❆✣♥✐täts❦♦♥st❛♥t❡♥ ✇✉r❞❡♥ ✐♥ ❞❡r ▲✐t❡✲

r❛t✉r ♥✐❝❤t ❜❡♥❛♥♥t✳ ❉❡r ❇❡r❡✐❝❤ ✈♦♥ ✶✵2▼✏1 ✲ ✶✵3▼✏1 ❧✐❡❣t ❥❡❞♦❝❤ ♥❛❤❡ ❛♥ ❞❡♥

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0 30 60 90 120 150 180 210 240

Data: KaZBSATween_NDH

Model: TwoSites

Chi^2 = 36.76

N1 0.827 ±0.00231

K1 8.32E4 ±1.40E3

H1 -1.037E4 ±43.7

S1 -11.7

N2 2.88 ±0.0374

K2 2.84E3 ±39.9

H2 -4178 ±75.5

S2 2.02

µcal/

sekkca

l/mol

Injek

tant

Molares Verhältnis

Zeit [min]

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❡r♠✐tt❡❧t ❞✉r❝❤ ■♥t❡❣r❛t✐♦♥ ❞❡r P❡❛❦s ❛✉s ✭❆✮ ❛✉❢❣❡tr❛❣❡♥ ❣❡❣❡♥ ❞❛s ♠♦❧❛r❡ ❱❡r❤ä❧t♥✐s

❞❡r ❘❡❛❦t✐♦♥s♣❛rt♥❡r✳

■♠ ❱❡r❣❧❡✐❝❤ ❢❛♥❞❡♥ ●❛r✐❞❡❧ ❡✐♥ ♠♦❧❛r❡s ❱❡r❤ä❧t♥✐s ❢ür P❙ ✷✵ ③✉ ❇❙❆ ✈♦♥ ✶✲✷ ✿

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❡✐♥❡♠ ✧❖♥❡✲❙✐t❡✲▼♦❞❡❧❧✧ ❞✉r❝❤❣❡❢ü❤rt✱ ✇❛s ③✉ ❧❡✐❝❤t ✈❡rä♥❞❡rt❡♥ ❱❡r❤ä❧t♥✐ss❡♥

❢ü❤r❡♥ ❦ö♥♥t❡✳ ➘❤♥❧✐❝❤❡ ❇✐♥❞✉♥❣s✈❡r❤ä❧t♥✐ss❡✱ ✇✐❡ ✐♥ ❞❡r ✈♦r❧✐❡❣❡♥❞❡♥ ❚✐tr❛t✐♦♥

❢ür ❇❙❆ ♠✐t P♦❧②s♦r❜❛t ✽✵ ❡r♠✐tt❡❧t ✇✉r❞❡♥✱ ❦♦♥♥t❡♥ ❢ür ❞❛s ❛♥✐♦♥✐s❝❤❡ ❚❡♥s✐❞

❚r✐t♦♥ ❳✲✶✵✵ ♠✐t ❇❙❆ ❡r♠✐tt❡❧t ✇❡r❞❡♥✳ ❍✐❡r ✐♥t❡r❛❣✐❡rt❡ ❞❛s ❚❡♥s✐❞✲▼♦❧❡❦ü❧

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t❡♥s✐✈st❡♥ P❡❛❦s ❥❡✇❡✐❧s ❞❡♠ ❱❡r❧✉st ❡✐♥❡r P♦❧②♦①②❡t❤②❧❡♥❡✐♥❤❡✐t ✭♠✴③ ❂ ✹✹✮

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FmocNH

O

OH

OO

R1

OHw

Fmoc-Gly-OH Polysorbat 80

+H , DCC, DMAP

- DCH

FmocNH

OO

OR1

Ox

H

- CO2

NH

-CH2

NH2

OO

OR1

Ox

Glycin-Polysorbat 80 (GlyPS80)

Fmoc-Glycin-Polysorbat 80 (Fmoc-GlyPS80)

O

OFmoc =

x

yO

OO

OO

OH

OH

OO

O

OR2

z

CH3

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