univerza v mariboru · ciklodekstrini imajo obliko kanala z rahlo koničasto obliko. so dobro topni...
TRANSCRIPT
UNIVERZA V MARIBORU
FAKULTETA ZA STROJNIŠTVO
Maja Pahič
ODSTRANJEVANJE IBUPROFENA IZ VODE Z
UPORABO CIKLODEKSTRINOV
Diplomsko delo
Univerzitetnega študijskega programa 1. stopnje
Tehniško varstvo okolja
Maribor, september 2015
ODSTRANJEVANJE IBUPROFENA IZ VODE Z
UPORABO CIKLODEKSTRINOV
Diplomsko delo
Študentka: Maja PAHIČ
Študijski program: Univerzitetni študijski program 1. stopnje
Tehniško varstvo okolja
Mentor: red. prof. dr. Bojana Vončina
Somentor: red. prof. dr. Julija Volmajer Valh
Maribor, September 2015
II
III
I Z J A V A
Podpisani Maja PAHIČ izjavljam, da:
je bilo predloženo diplomsko delo opravljeno samostojno pod mentorstvom red. prof.
dr. Bojana Vončina in somentorstvom red. prof. dr. Julija Volmajer Valh ;
predloženo diplomsko delo v celoti ali v delih ni bilo predloženo za pridobitev
kakršnekoli izobrazbe na drugi fakulteti ali univerzi;
soglašam z javno dostopnostjo diplomskega dela v Knjižnici tehniških fakultet
Univerze v Mariboru.
Maribor, _____________ Podpis: ___________________________
IV
ZAHVALA
Zahvaljujem se mentorici red. prof. dr. Bojana Vončina
in somentorici red. prof. dr. Julija Volmajer Valh za
pomoč in vodenje pri opravljanju diplomskega dela.
Zahvaljujem se tudi vsem, ki so mi nudili pomoč in
dajali nasvete pri izdelavi diplomskega dela.
Posebna zahvala velja staršem, ki so mi omogočili
študij.
V
ODSTRANJEVANJE IBUPROFENA IZ VODE Z UPORABO
CIKLODEKSTRINOV
Ključne besede: Ciklodekstrini, ibuprofen, UV/VIS spektrofotometrija, TOC, absorbanca,
fular, tekstilni nosilec
UDK: 547.458.68:628.34(043.2)
POVZETEK
Namen diplomskega dela je bil ugotoviti ali lahko z uporabo ciklodekstrinov uspešno
odstranimo ibuprofen iz vode. Za odstranitev ibuprofena smo uporabili dva različna postopka,
ter ju med seboj primerjali. Skušali smo ugotoviti, kateri postopek je primernejši in
učinkovitejši pri sami odstranitvi ibuprofena. Vrednosti ibuprofena v raztopini smo preverjali
z uporabo UV/VIS spektrofotometra, s katerim smo merili absorbanco. Za prvi postopek smo
uporabili β – ciklodekstrine raztopljene v vodi. Raztopino ciklodekstrinov smo v različnih
koncentracijah mešali z raztopino ibuprofena, ter merili spektre. S spektri smo ugotavljali
koliko se je absorbanca ibuprofena v vodi zmanjšala. Za drugi postopek smo uporabili β –
ciklodekstrine vezane na tekstilni nosilec. Po posebnem postopku obdelan tekstil smo narezali
na majhne koščke ter ga dodajali v raztopino ibuprofena. V diplomskem delu smo prikazali
analizo in dobljene rezultate.
VI
REMOVAL OF IBUPROFEN FROM WATER WITH CYCLODEKSTRINS
Key words: Cyclodekstrins, ibuprofen, UV/VIS spectrophotometry, TOC, absorbance, Fular,
textile carrier.
UDK: 547.458.68:628.34(043.2)
ABSTRACT
The purpose of the graduation thesis was to determine whether the use of Cyclodekstrins can
successfully remove ibuprofen from water. To remove ibuprofen from water we used two
different procedures and then compare them with each other. We tried to figure out which
method is more appropriate and more effective in the removal of ibuprofen. Values of ibuprofen
was monitored by using a UV/VIS spectrophotometer. We measured the absorbance with
spectrophotometer. For the first procedure β – Cyclodekstrins were dissolved in water. A
solution of β – Cyclodekstrins were mixed at various concentrations with a solution of
ibuprofen. Then we measured spectra of solution. With spectra we can determine how much the
absorbance of ibuprofen in water decreased. For the second procedure we used β –
Cyclodekstrins bound to the textile substrate. According to a specific procedure treated textiles
were cut into small pieces, and then were added to a solution of ibuprofen. In this thesis we
demonstrated the analysis and the results.
VII
KAZALO
1 UVOD ........................................................................................................................... - 1 -
1.1 OPIS SPLOŠNEGA PODROČJA DIPLOMSKEGA DELA ..................................................... - 1 -
1.2 OPREDELITEV DIPLOMSKEGA DELA ........................................................................... - 2 -
1.3 STRUKTURA DIPLOMSKEGA DELA ............................................................................. - 2 -
2 TEORETIČNE OSNOVE ........................................................................................... - 3 -
2.1 IBUPROFEN ................................................................................................................ - 3 -
2.1.1 Lastnosti .......................................................................................................... - 4 -
2.1.2 Problem odpadnih voda ................................................................................... - 4 -
2.1.3 Odstranjevanje ibuprofena ............................................................................... - 5 -
2.2 CIKLODEKSTRINI....................................................................................................... - 6 -
2.2.1 Struktura .......................................................................................................... - 6 -
2.2.2 Uporaba ........................................................................................................... - 8 -
2.2.3 Nastanek kompleksa »host – guest« ................................................................ - 8 -
3 EKSPERIMENTALNI DEL ...................................................................................... - 9 -
3.1 UV/VIS SPEKTROFOTOMETER .................................................................................. - 9 -
3.2 ODSTRANJEVANJE V RAZTOPINI .............................................................................. - 10 -
3.2.1 Priprava 5 % raztopine β – ciklodekstrinov .................................................. - 10 -
3.2.2 Priprava raztopine ibuprofena ....................................................................... - 10 -
3.2.3 Postopek mešanja .......................................................................................... - 11 -
3.3 ODSTRANJEVANJE S CIKLODEKSTRINI VEZANIMI NA TEKSTILNI NOSILEC ................ - 12 -
3.3.1 Priprava in obdelava tekstilnega materiala .................................................... - 12 -
3.3.2 Postopek odstranjevanja ................................................................................ - 13 -
3.4 EKSPERIMENTI ........................................................................................................ - 14 -
3.4.1 Raztopina ciklodekstrinov ............................................................................. - 14 -
3.4.2 Ciklodekstrini vezani na tekstilni nosilec ...................................................... - 16 -
3.5 DVAKRATNA OBDELAVA TEKSTILNEGA SUBSTRATA ............................................... - 29 -
3.5.1 Odstranjevanje z dvema grama dvakratno obdelanega tekstila ..................... - 30 -
VIII
3.6 RAZTOPINA IBUPROFENA IN BPA ............................................................................ - 32 -
3.7 VSEBNOSTI TOC ..................................................................................................... - 34 -
4 REZULTATI IN DISKUSIJA REZULTATOV ..................................................... - 36 -
4.1 NANOSI Β – CIKLODEKSTRINOV NA TEKSTILNI NOSILEC .......................................... - 36 -
4.2 ODSTRANJEVANJE S 5% RAZTOPINO Β - CIKLODEKSTRINOV .................................... - 37 -
4.3 ODSTRANJEVANJE Z Β – CD VEZANIMI NA TEKSTILNI NOSILEC ............................... - 38 -
4.4 ODSTRANJEVANJE Z Β – CD OB PRISOTNOSTI DRUGEGA ONESNAŽEVALA BPA ....... - 39 -
5 SKLEP ........................................................................................................................ - 40 -
6 SEZNAM UPORABLJENIH VIROV ..................................................................... - 41 -
IX
KAZALO SLIK
Slika 1: Škatlica ibuprofena [5] ............................................................................................. - 3 -
Slika 2: Struktura ibuprofena [3] ........................................................................................... - 4 -
Slika 3: Prikaz strukture α, β in γ – ciklodekstrinov [11] ...................................................... - 6 -
Slika 4: Kemična struktura ciklodekstrina [11] ..................................................................... - 7 -
Slika 5: Oblika kanala ciklodekstrina [11] ............................................................................ - 7 -
Slika 6: Tvorjenje kompleksa 1:1 [13] .................................................................................. - 8 -
Slika 7: Spektrofotometer Agilent 8453 A [16] ................................................................... - 9 -
Slika 8: Vzorci narezanega netkanega materiala ................................................................. - 16 -
Slika 9: Fular ....................................................................................................................... - 17 -
Slika 10: Sušilnik ................................................................................................................. - 17 -
Slika 11: Obdelani vzorci tekstila narezani na majhne koščke ........................................... - 18 -
Slika 12: Koščki obdelanega tekstila v erlenmajericah z ibuprofenom............................... - 19 -
Slika 13: Absorbanca pri 222nm, in njeno padanje ko smo v ibuprofen dodali 2,7g tekstila,
zamreženega na 180˚C................................................................................................. - 20 -
Slika 14: Grafični prikaz absorbanc ibuprofena pri zamreženju vzorcev pri različnih
temperaturah ................................................................................................................ - 20 -
Slika 15: Filter 0,20µm ........................................................................................................ - 22 -
Slika 16: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju dveh gramov obdelanega
tekstila .......................................................................................................................... - 24 -
Slika 17: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku dveh gramov obdelanega tekstila
..................................................................................................................................... - 25 -
Slika 18: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju treh gramov obdelanega
tekstila .......................................................................................................................... - 26 -
Slika 19: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku treh gramov obdelanega tekstila
..................................................................................................................................... - 27 -
X
Slika 20: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju štirih gramov obdelanega
tekstila .......................................................................................................................... - 28 -
Slika 21: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku štirih gramov obdelanega tekstila
..................................................................................................................................... - 29 -
Slika 22: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju dveh gramov dvakrat
obdelanega tekstila ...................................................................................................... - 31 -
Slika 23: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku dveh gramov dvakrat obdelanega
tekstila .......................................................................................................................... - 32 -
Slika 24: Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA po dodatku dveh gramov obdelanega
tekstila .......................................................................................................................... - 33 -
Slika 25: Padanje absorbance pri dveh vrhih, na spektrofotometru pri dodatku dveh gramov
obdelanega tekstila ...................................................................................................... - 34 -
Slika 26: Koncentracije TOC .............................................................................................. - 35 -
XI
KAZALO PREGLEDNIC
Preglednica 1: Absorbanca ibuprofena ................................................................................ - 14 -
Preglednica 2: Rezultati slepe probe in 40ml IBU + 1ml CD 5% ....................................... - 14 -
Preglednica 3: Rezultati slepe probe in 10ml IBU + 10ml CD 5% ..................................... - 14 -
Preglednica 4: Meritve pH po dodatku citronske kisline .................................................... - 15 -
Preglednica 5: Rezultati mešanja 50ml IBU + kislina + 1ml CD + destilirana voda .......... - 15 -
Preglednica 6: Nanos CD pri različnih temperaturah zamreženja ....................................... - 18 -
Preglednica 7: Absorbanca ibuprofena po odstranjevanju z vzorci zamreženimi na različnih
temperaturah (2,7g) ..................................................................................................... - 19 -
Preglednica 8: Nanos β - CD (%) po štirih minutah zamreževanja ..................................... - 21 -
Preglednica 9: Nanos β - CD (%) po desetih minutah zamreževanja .................................. - 21 -
Preglednica 10: 2 grama neobdelanega tekstila + 100ml ibuprofena (slepa proba) ........... - 23 -
Preglednica 11: 2 grama obdelanega tekstila z 12% nanosom + 100ml ibuprofena ........... - 24 -
Preglednica 12: 3 grami neobdelanega tekstila + 100ml ibuprofena (slepa proba) ........... - 25 -
Preglednica 13: 3 grami obdelanega tekstila z 12% nanosom + 100ml ibuprofena ............ - 26 -
Preglednica 14: 4 grami neobdelanega tekstila + 100ml ibuprofena (slepa proba) ........... - 27 -
Preglednica 15: 4 grami obdelanega tekstila z 12% nanosom + 100ml ibuprofena ............ - 28 -
Preglednica 16: Nanosi β – ciklodekstrinov po dvakratni obdelavi .................................... - 30 -
Preglednica 17: Dva grama tekstila z 30% nanosom CD + 100ml ibuprofena ................... - 31 -
Preglednica 18: Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA ................................................ - 33 -
Preglednica 19: Koncentracije TOC v vzorcih .................................................................... - 34 -
Preglednica 20: Različni postopki obdelave tekstilnega substrata in njihovi nanosi β - CD- 36 -
Preglednica 21: Rezultati absorbanc ibuprofena pri delu z 5% raztopino β - CD ............... - 37 -
Preglednica 22: Rezultat absorbanc ibuprofena pri odstranjevanju z β - CD vezanimi na tekstilni
nosilec (nanos β – CD 12% in v zadnji vrstici 32%) ................................................... - 38 -
Preglednica 23: Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA ................................................ - 39 -
XII
UPORABLJENI SIMBOLI IN KRATICE
α – CD - alfaciklodekstrini
β – CD - betaciklodekstrini
γ – CD - gamaciklodekstrini
IBU - ibuprofen
BPA – Bisfenol A
BTCA - 1, 2, 3, 4 butan tetra karboksilna kislina
TOC - skupni organski ogljik
NSAID - nesteroidna protivnetna zdravila
WHO – World Heath Organization
ZDA – Združene države Amerike
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 1 -
1 UVOD
1.1 Opis splošnega področja diplomskega dela
Dandanes je zelo razširjena uporaba raznih protibolečinskih tablet in pripravkov, njihova
uporaba pa strmo narašča. Kadar imamo glavobol ali boleč zob, za nas ni lažjega kot vzeti še
eno protibolečinsko učinkovino, ki deluje že v nekaj minutah. Toda zahvaljujoč veliki in še
vedno naraščajoči porabi nesteroidnih protivnetnih zdravil (NSAID) je očitno, da se problem
pojavi nekje drugje. [1]
Ostanki zdravil in drugih biološko aktivnih spojin postajajo velik problem, saj vplivajo
na vodni sistem. Ostanki pridejo v vodo na enostaven način; z uporabnikovim urinom, z
odplakovanjem neporabljenih zdravil v stranišče ali nepravilnim odlaganjem v naravo. Učinek
na vsa živa bitja ni povsem pojasnjen, vendar je jasno, da je viden in sedaj tudi dokazan. Večina
od teh snovi je sintetičnih. Te snovi v naravi prvotno niso prisotne, zato se akumulirajo. Njihova
biološka razgradnja v vodi je zelo problematična. V primeru biološko aktivnih snovi te dodatno
vplivajo in učinkujejo na okoliške organizme. [1]
Ibuprofen je aktivna sestavina v številnih OTC zdravilih, v različnih blagovnih
znamkah. Njegova priljubljenost narašča, saj je skoraj univerzalno zdravilo proti bolečinam. Je
stabilna snov in jo je težko ujeti v čistilnih napravah, tako da ni čudno da so bile sledi odkrite v
pitni vodi (v količinah še varnih za naše zdravje). Zaradi tega je potrebno najti nove rešitve
glede odstranjevanja ibuprofena iz vode. [1] Ena izmed rešitev je odstranjevanje s pomočjo
ciklodekstrinov, ki lahko eliminirajo toksične snovi iz onesnaženih vod.
Ciklodekstrini imajo obliko kanala z rahlo koničasto obliko. So dobro topni v vodi, saj
je njihova površina hidrofilna. Njihova notranjost je hidrofobna, zaradi česar je mogoča
vključitev hidrofobnih gostujočih molekul. Tako se tvorijo in formirajo kompleksi, ki jih
imenujemo »gostitelj-gost«. Z izkoriščanjem te lastnosti ciklodekstrinov, lahko v njihovo
notranjost vežemo mnoga organska onesnaževala.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 2 -
1.2 Opredelitev diplomskega dela
V okviru diplomskega dela bomo izvajali eksperimente, s katerimi bomo poskušali selektivno
odstraniti ibuprofen iz vode. Pri postopku odstranjevanja bomo uporabili β-ciklodekstrine.
Najprej bomo ciklodekstrine poskušali uporabiti samostojno v raztopini, v kateri bo raztopljen
ibuprofen. Če rezultati v raztopini ne bodo vzpodbudni, bomo β-ciklodekstrine vezali na
tekstilni nosilec.
Namen diplomske naloge je odstranitev ibuprofena iz vode v tej meri, da bo voda
ustrezala normativom oz. da bodo vrednosti ibuprofena pod zakonsko določenimi mejami.
Vrednosti ibuprofena bomo spremljali s UV-VIS spektroskopijo. Na koncu bomo tudi preverili
vsebnosti TOC v vzorcih ter tako preverili ali se je vsebnost zmanjšala in v katerem primeru
najbolj.
1.3 Struktura diplomskega dela
Diplomska naloga v prvem poglavju predstavi ciklodekstrine, njihove značilnosti in uporabo.
Prav tako je predstavljen naš polutant ibuprofen, ki predstavlja problem, ki ga je potrebno rešiti.
V drugem poglavju je predstavljen eksperimentalni del. V tem poglavju so predstavljeni
postopki in način dela. Izvemo kako bo sam eksperiment potekal. V poglavju eksperimenti, so
nam že podani prvi rezultati in grafi. Tukaj je predstavljeno, zakaj smo se odločili za posamezne
nove poskuse. V četrtem poglavju so predstavljeni vsi rezultati. Rezultati so zajeti in
predstavljeni kot celota. V petem poglavju je sklep diplomskega dela. V šestem poglavju je
navedena literatura.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 3 -
2 TEORETIČNE OSNOVE
2.1 Ibuprofen
Nesteroidna protivnetna zdravila (NSAID) so skupina široko uporabljanih farmacevtskih
sredstev, ki so pogosto najdena v vodih okoljih. Ibuprofen je tipičen predstavnik NSAID. [2]
Široko se uporablja kot protibolečinsko sredstvo in sredstvo za zniževanje telesne temperature.
[3]
V primerjavi z drugimi NSAID ima lahko manj stranskih učinkov, kot so
gastrointestinalne krvavitve (krvavitve na področju želodca in tankega črevesja). Pri nizkih
odmerkih ne povečuje tveganja za miokardni infarkt, vendar pa pri višjih odmerkih lahko. V
višjih odmerkih lahko tudi povzroči poslabšanje astme. Kot druga NSAID zdravila deluje tako
da, zavira sintezo prostaglandinov (to so maščobne molekule), s tem da inhibira encim
ciklooksigenazo (prostaglandin-sintazo) katera je potrebna za tvorbo prostaglandinov iz
arahidonske kisline. [4]
Prvotno je bil narejen in patentiran leta 1961, pod okriljem Boots Company. Njegovo
odkritje je rezultat raziskave med leti 1950 in 1960, da bi našli varnejšo alternativo aspirina.
Danes je na WHO seznamu esencialnih najpomembnejših zdravil, ki so potrebna v
zdravstvenem sistemu. [4] Letno ga proizvedejo okoli 15000 ton, kar ga na lestvici uvršča takoj
za aspirin. [2] Ibuprofen je sedaj na voljo pod različnimi trgovskimi imeni, najbolj opazna:
Advil, Motrin in Nurofen. [3]
Slika 1: Škatlica ibuprofena [5]
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 4 -
2.1.1 Lastnosti
Je zelo slabo topen v vodi, a zelo topen v večini organskih topil (etanol, metanol, aceton
in diklorometan).
• Topnost v vodi: 21 g/L (25 stopinj Celzija)
• Formula: C13H18O2
• Molska masa: 206.29 g/mol
• Tališče: 75 do 78 °C (167 do 172 °F)
• Vrelišče: 157 °C (315 °F) [4]
Slika 2: Struktura ibuprofena [3]
2.1.2 Problem odpadnih voda
Farmacevtska sredstva, ki jih lahko zaznamo v naravnem okolju so v zadnjih letih v porastu.
Zaradi vse večjega onesnaženja, neprimernega odlaganja in nezadostnega izločanja v čistilnih
napravah, so bila farmacevtska sredstva najdena v površinskih vodah. Velika večina teh
komponent je bila najdena le v sledeh in predstavljajo relativno nizko akutno toksičnost, vendar
pa je le malo znanega o sinergijskih učinkih farmacevtskih mešanic in njihov dolgoročni učinek
ponavljajočega izpostavljanja. [2] Kot glavna vira kontaminacije vodnih virov z ibuprofenom
štejemo industrijo in gospodinjsko uporabo. Industrijsko onesnaženje izvira iz sproščanja
neobdelanih in neustrezno prečiščenih voda iz farmacevtskih tovarn. Kontaminacija iz
gospodinjskih virov je problematična zaradi človeškega izločanja po delni presnovi in
nepravilnega odlaganja farmacevtskih sredstev. [2]
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 5 -
V zadnjih nekaj letih je bilo narejenih več obsežnih raziskav na temo zdravil izpuščenih
v okolje, vključno z ibuprofenom. Študije so pokazale, da se 77 – 85 % zaužitega ibuprofena iz
telesa izloči z urinom. Vzorci odvzeti na več različnih krajih po ZDA in Nemčiji so pokazali,
da približno 9,5 % površinska voda vsebuje sledove ibuprofena. V ZDA se koncentracije
gibljejo od 0,018 µg/L do približno 1,0 µg/L , v Nemčiji pa je povprečna koncentracija okoli
0,22 µg/L. [6] V Sloveniji so sledi ibuprofena našli v odpadnih in površinskih vodah. [7] Na
področju Ljubljane so izmerili vrednosti ibuprofena 0,010 µg/L, zakonsko določenih mejnih
vrednosti pa v Slovenji nimamo. [8]
Zaradi najdenih sledi ibuprofena v površinskih vodah, se pojavljajo vprašanja, v
kolikšni meri lahko vpliva na naravni ekosistem. Čeprav so najdene količine ibuprofena
relativno majhne, je potrebno razumeti da se kemična sestava spojne spreminja, medtem ko je
podvržena metabolizmu nekega organizma. Konjugirane skupine, čeprav spremenjene,
ohranijo enako stopnjo toksičnosti kot matične spojine. V naravi so nekateri organizmi bolj
dovzetni na onesnaženost kot drugi. Posebej občutljiva na onesnaženost z ibuprofenom je vrsta
organizmov Lemna minor. Če zaradi stranskih učinkov prisotnosti ibuprofena izumre samo ena
vrsta organizmov, ima lahko to velike posledice na celoten ekosistem. V majhnih ekosistemih
bi izguba enega organizma lahko pomenila katastrofo in posledice za vse organizme. [6]
2.1.3 Odstranjevanje ibuprofena
V zadnjem desetletju so različne raziskave pokazale, da je najučinkovitejša do zdaj znana
metoda biološki proces odstranjevanja. Na žalost je proces zelo drag in tudi tehnološko gledano
bi ga bilo težko izvajati v vseh čistilnih napravah. Biološki proces odstranjevanja ibuprofena
vsebuje fazo biorazgradnje z aktivnim blatom in membranski reaktor. [6] Drugi postopki, ki pa
niso uspešni v tolikšni meri so še: odstranjevanje z ultravijoličnim (UV) obsevanjem,
oksidativni postopki z ozonom, odstranjevanje z aktivnim ogljem, membranske separacije,
kloriranje. V večini postopkov je odstotek odstranjenega ibuprofen majhen. [3]
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 6 -
2.2 Ciklodekstrini
Čeprav znanstveniki preučujejo ciklodekstrine (CD) že več kot 100 let in jih je mogoče zaslediti
v več kot 35 farmacevtskih izdelkih, še vedno veljajo za novosti med farmacevtskimi snovmi.
Trenutno se globalno proizvajajo v industrijskih obratih. Osnovna surovina za njihovo
proizvodnjo je škrob. Izpostavljenost škroba encimu cikloglikozitransferaza, ki ga naravno
izločajo bakterije, pripelje do mešanice šest, sedem in osem-členskih obročev. Nastanejo torej
α – ciklodekstrini, β – ciklodekstrini in γ – ciklodekstrini. Ciklodekstrini spadajo med ciklične
oligosaharide in so sposobni tvoriti molekule s številnimi organskimi molekulami. [9]
2.2.1 Struktura
Najpogosteje so torej uporabljeni α – ciklodekstrini, β – ciklodekstrini in γ – ciklodekstrini, ki
so sestavljeni iz glukopiranoznih enot. Enote so povezane z α – 1,4 – glikozidnimi vezmi.
Ciklodekstrini se razlikujejo po številu vezanih glukopiranoznih enot v obroč. α – ciklodekstrini
imajo v obroču 6 enot, β – ciklodekstrini 7 enot in γ – ciklodekstrini 8 glukopiranoznih enot.
[10]
Slika 3: Prikaz strukture α, β in γ – ciklodekstrinov [11]
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 7 -
Ciklodekstrini imajo strukturo kanala s konično obliko, hidroksilne skupine imajo
orientirane navzven kanala. Glikozidni kisik (glikozidna ali eterska vez med monosaharidnimi
enotami) in dva obroča vodikovih atomov so sorientirani v notranjost kanala. Ciklodekstrini
imajo hidrofobno notranjost in hidrofilno zunanjost. Širši konec kanala je sestavljen iz
sekundarne hidroksilne skupine, medtem ko je ožji konec sestavljen iz primarnih hidroksilih
skupin. Molekule povezujejo vodikove vezi. [10]
Slika 4: Kemična struktura ciklodekstrina [11]
Hidrofilna zunanjost jim omogoča relativno dobro topnost v vodi. Hidrofobna votlina
omogoča, da se hidrofobne gostujoče molekule ujamejo v notranjost ciklodekstrinov. Gostujoča
molekula z vključitvijo v ciklodekstrin dobi drugačne fizikalne lastnosti, kar izkoriščajo v
farmacevtski industriji. Ciklodekstrine lahko uporabljamo v tekstilni industriji zaradi
sposobnosti tvorjenja kompleksov, uporabljamo pa jih tudi v procesu barvanja in pranja ter v
procesu vezanja na površine različnih tekstilnih vlaken. [10]
Slika 5: Oblika kanala ciklodekstrina [11]
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 8 -
Slika 6: Tvorjenje kompleksa 1:1 [13]
2.2.2 Uporaba
Na tržišču je dandanes na voljo okrog 30 različni produktov, ki vsebujejo ciklodekstrine. Gre
za razne živilske izdelke, kozmetiko in ostale komercialne produkte. Ciklodekstrini so večino
uporabljeni za povečanje topnosti v vodi raztopljenih lipofilnih snovi. Vendar pa se
ciklodekstrini lahko uporabijo tudi za povečanje kemične in mehanske stabilnosti različnih
spojin, vključno s proteini. Uporabni so tudi pri pretvorbi tekočin v trdi prah, zmanjšujejo
lokalno draženje, preprečujejo absorpcijo na kožo nanešenih komponent (sončna krema) in
omogočajo upočasnjeno sproščanje, npr. parfuma. [12]
2.2.3 Nastanek kompleksa »host – guest«
Med najpomembnejšimi lastnosti je zmožnost vključitve različnih tujih molekul v notranjost
ciklodekstrina. Z vezavo molekule v notranjost kanala se tvori kompleks, to pomeni da je
gostujoča molekula delno ali popolnoma vključena v molekulo gostitelja (ciklodekstrin). Ko se
gostujoča molekula vključi v ciklodekstrin, se njene fizikalne lastnosti spremenijo, stabilnost
pa poveča. Molekule se v ciklodekstrin vključujejo v konstantnem razmerju. Poznamo
enostavne komplekse v razmerju 1:1 (ena gostujoča molekula : ena molekula ciklodekstrina) in
komplekse v razmerju 1:2 (gostujoča molekula je vključena v dve molekuli CD). [10]
¸
Ko se gostujoča molekula vključi v molekulo ciklodekstrina, se iz votline izpodrine
voda z manj polarnimi molekulami. Na nastanek kompleksa najbolj vpliva velikost obroča
ciklodekstrina. Kompleks nastane le v primeru, če se lahko gostujoča molekula vsaj delno
vključi v molekulo ciklodekstrina (gostitelja). [10]
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 9 -
3 EKSPERIMENTALNI DEL
Namen moje diplomske naloge je bil najti postopek, po katerem lahko uspešno odstranjujemo
ibuprofen iz vode. Na začetku smo se odločili, da bom raziskala dva načina odstranitve. Najprej
smo preverili učinkovitost odstranjevanja v raztopini, v kateri so bili raztopljeni ciklodekstrini
in ibuprofen. V drugem delu pa smo izvedli odstranjevaje s pomočjo tekstilnega nosilca, na
katerega smo s posebnim postopkom vezali ciklodekstrine. Nato smo primerjali rezultate in
ugotovili katera od metod je bolj učinkovita.
3.1 UV/VIS spektrofotometer
Spektroskopska metoda temelji na meritvah količin elektromagnetnega valovanja, ki ga
molekule absorbirajo ali prepuščajo. Med seboj jih ločimo glede na del elektromagnetnega
spektra. [10] Prednosti spektrofotometričnih metod so široko področje uporabe, velika
občutljivost in točnost ter enostavnost uporabe. S spektrometrijo lahko ugotovimo katera
spojina se nahaja na naši raztopini ter tudi ugotovimo njeno koncentracijo. Spektrofotometrija
deluje v področju od 10-4 in 10-5 M. Glavni problem pri tej metodi, so druge komponente
raztopljene v vzorcu, ki povzročajo motnje. [15] Spektrofotometer deluje tako, da primerja
delež svetlobe, ki je prešel skozi referenčno raztopino in skozi merjen vzorec. Svetloba potuje
skozi vzorec, del te svetlobe se pri tem absorbira del pa ne. Svetloba ki se ne absorbira preide
do detektorja. Absorpcija svetlobe je podana z Beerovim zakonom. . [15]
Učinkovitost odstranjevanja, oziroma preostali ibuprofen v vodi smo merili z UV/VIS
spektrofotometrom Agilent 8453A, pri valovni dolžini 222nm.
Slika 7: Spektrofotometer Agilent 8453 A [16]
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 10 -
3.2 Odstranjevanje v raztopini
Uporabljene kemikalije:
β – ciklodekstrin
Ibuprofen
Citronska kislina
Pri postopku odstranjevanja v raztopini smo skupaj zmešali raztopino ciklodekstrinov ter
raztopino ibuprofena. Mešali smo ju v različnih količinah ter tako iskali koncentracijo, ki je
najbolj uspešna pri odstranitvi ibuprofena iz vode.
3.2.1 Priprava 5 % raztopine β – ciklodekstrinov
Za pripravo raztopine potrebujemo:
10g β – ciklodekstrinov
100ml destilirane vode
Ciklodekstrine in destilirano vodo smo zmešali v bučki. Bučko smo postavili v kopel in
kopel segrevali do 70˚C, da so se ciklodekstrini raztopili. Tako smo dobili 10 % raztopino
ciklodekstrinov. Problem je nastal ko se je kopel začela ohlajati, in so se ciklodekstrini začeli
obarjati ter nalagati na stene bučke. Zaradi tega smo v bučko dodali še 100m destilirane vode
in tako dobili 5% raztopino. Sedaj do obarjanja ni več prišlo.
3.2.2 Priprava raztopine ibuprofena
Za pripravo potrebujemo:
0,018g ibuprofena
1l destilirane vode
Topnost ibuprofena v vodi pri sobnih pogojih je 0,021 g/l, zato smo se odločili da
raztopimo malo manj ibuprofena kot pa je njegova največja topnost. Iz predhodnih meritev smo
prišli do zaključka, da če je vsebnost ibuprofena v raztopni prevelika, se le ta začne obarjati in
rezultati niso verodostojni.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 11 -
3.2.3 Postopek mešanja
Da bi prišli do zadovoljivih rezultatov, smo morali opraviti več poskusov in preveriti katero
razmerje mešanja ciklodekstrinov in ibuprofena je najboljše.
40ml raztopine ibuprofena + 1ml raztopine ciklodekstrinov
V bučki smo zmešali 40 ml ibuprofena in 1ml destilirane vode. S tem smo naredili slepo probo
in videli koliko vliva faktor redčenja na rezultate. Nato smo v treh paralelkah zmešali 40ml
ibuprofena ter 1ml 5 % raztopine β – ciklodekstrinov.
10ml raztopine ibuprofena + 10ml raztopine ciklodekstrinov
V bučki smo zmešali 10ml ibuprofena ter 10ml raztopine ciklodekstrinov, da smo dobili
razmerje 1:1. Zanimalo nas je, če so rezultati boljši kot v zgornjem primeru.
50ml raztopine ibuprofena + kislina + raztopina ciklodekstrinov
V tem primeru nas je zanimalo, ali pH vpliva na rezultate in ali manjši pH pomeni boljšo vezavo
ibuprofena v ciklodekstrine.
V bučki smo zmešali 50ml ibuprofena in 50ml destilirane vode ter tako naredili slepo
probo. Nato smo v bučki zmešali 50ml ibuprofena ter dodali par kapljic citronske kisline, nato
pa dolili destilirano vodo do 100ml. V naslednjem koraku smo v tretjo bučko nalili 50ml
ibuprofena, dodali kislino in 1ml raztopine ciklodekstrinov. V tem postopku smo tudi preverili
kaj se zgodi če dodamo večjo količino raztopine ciklodekstrinov. Nato smo bučko napolnili z
destilirano vodo do oznake 100ml.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 12 -
3.3 Odstranjevanje s ciklodekstrini vezanimi na tekstilni nosilec
V drugem delu eksperimenta smo ugotavljali ali so ciklodekstrini vezani na tekstili nosilec bolj
uspešni v odstranjevanju ibuprofena kot pa ciklodekstrini v raztopini. Pri tem postopku gre za
vezavo ciklodekstrinov na tekstil po posebnem postopku. Ko so ciklodekstrini ustrezno vezani
in zamreženi na tekstil lahko tekstil uporabimo, npr. kot filter in z njim lovimo nečistoče.
Za pripravo in obdelavo vzorcev potrebujemo:
Tekstilni netkani material – poliester
β - ciklodekstrini
BTCA
SHPI
3.3.1 Priprava in obdelava tekstilnega materiala
Začeli smo s tem da smo poliester narezali na 10x10cm velike kose. Vzorce smo morali dati v
sušilnik, da so bili absolutno suhi, nato smo jih stehtali. Vzorce smo sušili v sušilniku na 104˚C,
in sicer 4 ure. Ko smo imeli maso absolutno suhih vzorcev, smo začeli s postopkom vezave CD
na tekstil.
Vzorce smo namočili v posebno kopel. Kopel vsebuje destilirano vodo, v kateri je 10%
β – ciklodekstrinov, 6 % BTCA in 3 % SHPI.
V pol litra destilirane vode smo torej raztopili:
50g β – ciklodekstrinov
30g BTCA
15g SHPI .
V destilirani vodi smo najprej raztopili β – ciklodekstrine in dodali SHPI. Raztopino
smo segrevali do 70˚C, da se je vse skupaj popolnoma raztopilo. Nato smo kopel umaknili s
segrevanja in dodali BTCA. Kopel smo pustili da se ohladi.
Vzorce smo nato namakali v kopeli tako dolgo, da so se dobro prepojili, nato smo jih
spustili skozi fular. Valje na fularju smo namestili tako, da smo dobili 100% ožemalni učinek.
To pomeni, da smo morali pravilno nastaviti hitrost valjev in tlak. Ožemalni učinek izračunamo
po formuli:
(m mokrega vzorca – m suhega vzorca) / m suhega vzorca *100%
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 13 -
Za naš primer smo morali fular nastaviti na 4 bare in 2m/min. Ožete vzorce smo nato
sušili 10 minut na 100˚C. Naslednja faza je zamreženje. Po sušenju na 100˚C smo vzorce spet
položili v sušilnik in jih tokrat 4 minute sušili na 160 ali 180˚C. Nato smo vzorce rahlo sprali z
destilirano vodo, da smo odstranili morebitne nezreagirane komponente. Na koncu postopka
smo vzorce spet posušili, da so bili absolutno suhi. Znova smo jih stehtali in izračunali kolikšen
je nanos β – ciklodekstrinov.
To smo izračunali tako, da smo maso neobdelanega do konstantne mase suhega tekstila
odšteli od mase obdelanega do konstantne mase suhega tekstila. Razlika je torej količina, ki je
vezana na tekstilu.
3.3.2 Postopek odstranjevanja
V erlenmajerice smo nalili 100ml raztopine ibuprofena. Vzorce z zamreženimi β –
ciklodekstrini smo narezali na majhne koščke, približno 1x1cm. V raztopino smo dodajali
različne količine vzorcev, da smo videli kako količina vpliva na rezultate. Vsakih nekaj minut
smo merili absorbanco ter preverjali ali se raven ibuprofena v vodi znižuje. Erlenmajerice smo
neprestano mešali.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 14 -
3.4 Eksperimenti
3.4.1 Raztopina ciklodekstrinov
Preden smo začeli z mešanjem raztopin, smo posneli absorbanco ibuprofena. Absorbanco
ibuprofena smo merili na UV/VIS spektrofotometru.
Preglednica 1: Absorbanca ibuprofena
Valovna dolžina (nm) Absorbanca
Ibuprofen 222 0,59469
40ml raztopine ibuprofena + 1ml raztopine ciklodekstrinov
Preglednica 2: Rezultati slepe probe in 40ml IBU + 1ml CD 5%
Merjeno takoj Po 20 minutah
Slepa proba 0,55286 /
40ml IBU + 1ml CD 5% 0,53793 0,54821
Na začetku nismo točno vedeli kolikšne količine ibuprofena ter ciklodekstrinov naj
zmešamo. Poskušali smo z 40ml ibuprofena ter dodali 1ml 5% raztopine CD. Glede na slepo
probo vidimo, da CD ne učinkujejo zato smo se odločili, da zmešana količina IBU in CD ni
ustrezna. Vsebnost ibuprofena ne pada in je po 20 minutah še vedno enaka kot na začetku.
10ml raztopine ibuprofena + 10ml raztopine ciklodekstrinov
Preglednica 3: Rezultati slepe probe in 10ml IBU + 10ml CD 5%
Merjeno takoj Po 20 minutah Po enem dnevu
Slepa proba 0,38386 / /
10ml IBU + 10ml CD 5% 0,37530 0,38399 0,39912
V tem primeru smo zmešali enake količine IBU in CD, torej v razmerju 1:1. Po slepi
probi vidimo, da se absorbanca zniža zaradi faktorja redčenja. Glede na slepo probo pa torej
vidimo, da se absorbanca ni znižala. Po 20 minutah in tudi po enem dnevu mešanja je še vedno
enaka kot na začetku. Zaradi tega se nam tudi ta primer mešanja ni zdel ustrezen.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 15 -
50ml raztopine ibuprofena + kislina + 5 % raztopina ciklodekstrinov
Glede na to, da prejšnja dva načina nista dala zadovoljivih rezultatov, smo se odločili da
poskusimo raztopini dodati kislino in s tem znižati pH raztopine ibuprofena. Odločili smo se,
da spremenimo tudi količine ibuprofena in CD, ter poskusimo popolnoma nov način mešanja.
Preglednica 4: Meritve pH po dodatku citronske kisline
pH pred dodatkom
citronske kisline
pH po dodatku citronske
kisline
Slepa proba 7,1 3,20
Čaša 1 (1ml CD) 7,1 3,30
Čaša 2 (2ml CD) 7,1 3,55
Čaša 3 (3ml CD) 7,1 3,57
Za slepo probo smo zmešali 50ml IBU ter 50ml destilirne vode. V čašo smo nalili 50ml
ibuprofena ter po kapljicah dodali citronsko kislino, da je pH padel iz 7,1 na okoli 3,2. Nato
smo dolili destilirano vodo do 100ml. V čašo 1, 2 in 3 smo nalili 50ml ibuprofena ter dodali
citronsko kislino, da smo znižali pH.
V čaši 1 smo zmešali 50ml ibuprofena, dodali par kapljic citronske kisline ter 1ml CD.
V čašo smo do 100ml dolili destilirano vodo. V čaši 2 in 3 smo ponovili postopek, le da smo
dodali 2ml in 3ml CD. Nato smo dolili destilirano vodo. Absorbance v čašah smo zmerili takoj,
in po nekaj minutah.
Preglednica 5: Rezultati mešanja 50ml IBU + kislina + 1ml CD + destilirana voda
Merjeno takoj Po 10 minutah Po 25 minutah Po več dneh
Slepa proba 0,29182 / / /
Čaša 1 (1ml) 0,28815 0,28242 0,28272 0,29811
Čaša 2 (2ml) 0,26712 0,26684 0,26725 0,25600
Čaša 3 (3ml) 0,30462 0,30058 0,30282 0,28886
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 16 -
V čaši 1, kjer smo dodali 1ml CD ni prišlo do padca absorbance. Ta je tudi po več dneh
še vedno na enaki ravni kot na začetku. To lahko pomeni, da nismo dodali dovolj raztopine CD,
zato smo poskusili enak eksperiment še z 2ml in 3ml CD. Ko pogledamo rezultate vidimo, da
je vsebnost ibuprofena v čaši 2 nekoliko padla. Vendar gre za zelo majhno razliko, zato ne
moremo reči da je takšen postopek ustrezen. V čaši 3, kjer smo dodali 3ml CD so bili rezultati
slabši. Vsebnost sploh ni padla oz. je padla manj kot v čaši 2 in čaši 1. To torej pomeni, da večja
količina CD nebi pomagala znižati vsebnosti ibuprofena.
Sklepamo torej lahko, da ibuprofena s postopkom mešanja s CD ne moremo odstraniti
iz vode, oziroma naši postopki niso bili ustrezni. Zaradi slabih rezultatov z raztopinami CD,
smo se odločili da opustimo tak način dela ter poskusimo ibuprofen odstraniti s postopkom
vezave CD na tekstilni nosilec.
3.4.2 Ciklodekstrini vezani na tekstilni nosilec
Postopek zamreževanja ciklodekstrinov ter različne temperature
V drugem delu eksperimentalnega dela smo torej β – ciklodekstrine po posebnem postopku
vezali na tekstilni nosilec. Tekstil smo narezali na 10x10cm velike vzorce. Vzorce poliestra
smo najprej dali za 4 ure v sušilnik na 104˚C, da so bili absolutno suhi. Po štirih urah smo
vzorce prenesli v eksikator, nato smo jih stehtali.
Slika 8: Vzorci narezanega netkanega materiala
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 17 -
Po tehtanju smo si po receptu pripravili kopel, v kateri so bili raztopljeni β –
ciklodekstrini. V njej smo namakali vzorce tekstila dokler niso bili dobro prepojeni. Nato smo
vzorce oželi na fularju tako, da smo dobili 100% ožemalni učinek. Za 100% ožemalni učinek
smo morali valje na fularju nastaviti na 4 bare in 2m/min.
Slika 9: Fular
Vzorce smo nato v sušilniku 10 minut sušili na 100˚C. Naslednji korak je bil zamreženje.
Ker nismo vedeli katera temperatura je najboljša za zamreženje ciklodekstrinov na tekstil, smo
se odločili da bomo nekaj vzorcev zamrežili na 160˚C, ostale pa na 180˚C. Vzorce smo na
izbranih temperaturah pustili v sušilniku 4 minute.
Slika 10: Sušilnik
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 18 -
Nato smo vzorce sprali pod vodo, da smo odstranili razne nezreagirane komponente.
Vzorce smo nato spet dali v sušilnik za 4 ure na 104˚C in jih absolutno suhe znova stehtali.
Razlika med prvim in drugim tehtanjem je nanos β – ciklodekstrinov.
Preglednica 6: Nanos CD pri različnih temperaturah zamreženja
Zamreženje na 180˚C Zamreženje na 160˚C
Vzorec 1 Vzorec 2 Vzorec 3 Vzorec 4 Vzorec 5
Masa vzorcev pred
obdelavo (g)
8,0538 8,1362 7,7127 8,2415 8,3231
Masa vzorcev po
obdelavi (g)
8,9049 9,0022 8,2404 8,8114 8,8294
Nanos β – CD (%) 10,56 % 10,64 % 6,842 % 6,915 % 6,082 %
Iz tabele je razvidno da je nanos CD nekoliko višji pri 180˚C. To pomeni, da bi vzorci
zamreženi na 180˚C morali dati boljše rezultate pri odstranjevanju ibuprofena iz vode, saj imajo
na sebe vezanih več CD. Da bi potrdili, da so ti vzorci dejansko boljši smo se odločili narediti
poskus.
Obdelane vzorce poliestra smo narezali na majhne koščke, velike približno 1x1cm. V
erlenmajerice smo nalili 100ml ibuprofena in koščke poliestra dodali v erlenmajerice (2,7g).
Delali smo v treh paralelkah in preverjali absorbanco na vsakih nekaj minut.
Slika 11: Obdelani vzorci tekstila narezani na majhne koščke
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 19 -
Slika 12: Koščki obdelanega tekstila v erlenmajericah z ibuprofenom
Preglednica 7: Absorbanca ibuprofena po odstranjevanju z vzorci zamreženimi na
različnih temperaturah (2,7g)
m = 2,7g Zamreženje na 180˚C Zamreženje na 160˚C
Takoj 0,60706 0,58725
10 minut 0,50012 0,52231
20 minut 0,47406 0,49451
30 minut 0,46204 0,48373
1 ura 0,42063 0,45706
2 ur 0,36292 0,45393
3 ure 0,36268 0,45214
1 dan 0,32412 0,42088
Iz tabele je razvidno, da so pri odstranjevanju ibuprofena iz vode bolj uspešni vzorci
poliestra, ki so bili zamreženi na 180˚C. Absorbanca je pri vzorcih zamreženih na 180 ˚C, padla
iz 0,60706 na 0,32412. Pri vzorih zamreženih pri 160 ˚C, pa samo na 0,42088. Večji nanos CD
pomeni, da se več ibuprofena ujame v CD in se ga s tem odstrani. Zaradi boljših rezultatov z
zamreževanjem na višji temperaturi smo se odločili, da bomo naslednje vzorce zamreževali na
180˚C.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 20 -
Slika 13: Absorbanca pri 222nm, in njeno padanje ko smo v ibuprofen dodali 2,7g
tekstila, zamreženega na 180˚C
Slika 14: Grafični prikaz absorbanc ibuprofena pri zamreženju vzorcev pri različnih
temperaturah
0.6
07
06
0.5
00
12
0.4
74
06
0.4
62
04
0.4
20
63
0.3
62
92
0.3
62
68
0.3
24
12
0.5
87
25
0.5
22
31
0.4
94
51
0.4
83
73
0.4
57
06
0.4
53
93
0.4
52
14
0.4
20
88
0 1 0 2 0 3 0 6 0 1 2 0 1 8 0 1 4 4 0
UV
/VIS
SP
EKTE
R
ČAS (V MINUTAH)
ABSORBANCA IBUPROFENA PO ODSTRANJEVANJU Z VZORCI ZAMREŽENIMI NA RAZLIČNIH TEMPERATURAH
(2 ,7G)
Zamreženje na 180˚C
Zamreženje na 160˚C
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 21 -
Različni čas zamreževanja
Iz prejšnjega poskusa smo se naučili, da je potrebno zamreževati na 180˚C. Za nadaljnje
poskuse smo si pripravili 3 nove vzorce poliestra in jih obdelali po enakem postopku, tokrat
smo vse zamreževali na 180 ˚C.
Preglednica 8: Nanos β - CD (%) po štirih minutah zamreževanja
Masa absolutno
suhega materiala
(g)
Masa absolutno
suhega materiala po
obdelavi (g)
Nanos CD (%)
Vzorec 6 7,9741 8,3286 4,45 %
Vzorec 7 7,6312 8,2052 7,52 %
Vzorec 8 8,3197 9,2753 11,48 %
Vidimo lahko, da je prišlo do zelo različnega nanosa. Nanos niha od 4,45% pa do
11,48%. Najverjetneje je do nihanja prišlo zaradi različne razporeditve vzorcev v sušilniku.
Vzorec, ki je bil najbližje vratcem sušilnika je imel najvišji nanos, vzorec ki je bil najdlje od
vratc pa je imel najmanjši nanos CD. Tako veliko nihanje med nanosi je zelo problematično.
Da bi preprečili takšne razlike, smo se odločili podaljšati čas zamreževanja iz štirih na
deset minut. Prav tako smo naslednjič vzorce postavljali bliže vratcem in ne v notranjost
sušilnika. Za vsak primer smo zamreževali samo po dva vzorca naenkrat, vzorca pa smo
postavljali enega zraven drugega v enako vrsto. Postavili smo ju čim bližje vratcem sušilnika.
Preglednica 9: Nanos β - CD (%) po desetih minutah zamreževanja
Masa absolutno
suhega materiala
(g)
Masa absolutno
suhega materiala po
obdelavi (g)
Nanos CD (%)
Vzorec 9 8,0301 9,0329 12,49 %
Vzorec 10 7,9783 8,9631 12,34 %
Vzorec 11 8,0615 9,0458 12,21 %
Vzorec 12 8,0968 9,0984 12,37 %
Vzorec 13 8,0141 9,0166 12,51 %
Vzorec 14 8,1789 9,1768 12,20 %
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 22 -
Tokrat vidimo so nanosi po vseh vzorcih enaki, okoli 12%. To pomeni, da sta daljši čas
zamreževanja in drugačna razporeditev vzorcev ustreznejša. V nadaljevanju smo vse vzorce
zamreževali 10 minut na 180˚C. Tako smo dobili vedno približno enake nanose β –
ciklodekstrinov.
Odstranjevanje ibuprofena z dvema gramoma tekstilnega substrata
Ko smo začeli izvajati poskus smo ugotovili, da tekstil kadar ga dodamo v raztopino, spusti kar
nekaj vlaken, ki nato plavajo v raztopini. Zaradi velike količine vlaken, ki so se izločila iz
materiala smo morali uporabiti filter. Vse vzorce smo nato pred merjenjem absorbance
prefiltrirali skozi filter. Pred uporabo filtra, smo preverili ali sam filter ujame kaj ibuprofena iz
raztopine. Sam ibuprofen smo prefiltrirali skozi filter in ugotovili, da ta ne vpliva na absorbanco
oz. se ibuprofen ne ujame v filter.
Slika 15: Filter 0,20µm
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 23 -
Ko smo imeli ustrezno pripravljen tekstil z vezanimi ciklodekstrini, smo začeli izvajati
poskuse. Preden smo začeli poskus z dvema gramoma, smo morali narediti slepo probo. Slepa
proba nam pove ali mogoče že sam neobdelan tekstil ujame kaj ibuprofena. Naš poskus je
potekal tako, da smo v erlenmajerice nalili 100ml ibuprofena in dodali dva grama neobdelanega
tekstila. Nato smo merili absorbanco na vsakih nekaj minut in opazovali ali vsebnost ibuprofena
v vzorcih pada.
Preglednica 10: 2 grama neobdelanega tekstila + 100ml ibuprofena (slepa proba)
Čas merjenja Meritev brez filtra Meritev po
filtriranju
0 0,65089 0,63813
10 min 0,73040 0,68449
20 min 0,74514 0,68663
30 min 0,74715 0,69187
1 h 0, 75136 0,69489
2 h 0,76888 0,70528
3 h 0,77413 0,68964
1 dan 0,79561 0,68541
Iz preglednice 10 vidimo, da se absorbanca vzorca, ki ni bil prefiltriran ne zmanjšuje
ampak povečuje. Sklepamo, da se je absorbanca povečala zaradi vlaken. Ko smo vzorce
prefiltrirali smo vedno dobili približno enake vrednosti. To pomeni da neobdelan tekstil ne
vpliva na vrednosti ibuprofena v vodi oz. se vrednost ibuprofena zaradi samega tekstila ne bo
zmanjšala.
Nato smo se lotili poskusa, kjer smo zmešali dva grama obdelanega tekstila ter 100ml
raztopine ibuprofena. Tekstil in ibuprofen smo zmešali v erlenmajericah, ter merili absorbanco
na vsakih nekaj minut.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 24 -
Preglednica 11: 2 grama obdelanega tekstila z 12% nanosom + 100ml ibuprofena
Čas merjenja Meritev pred
filtriranjem
Meritev po
filtriranju
0 0,64029 0,61417
10 min 0,58405 0,51345
20 min 0,54681 0,48533
30 min 0,52806 0,46449
1 h 0,51813 0,44057
2 h 0,49742 0,41775
3 h 0,48509 0,39663
1 dan 0,58392 0,28185
Iz meritev je razvidno da je vrednost ibuprofena začela padati takoj ko smo dodali
obdelan tekstil. V prvih treh urah je vrednost padla za približno 30%, naslednji dan pa je bila
vrednost skupaj nižja za 54,12%.
Slika 16: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju dveh gramov
obdelanega tekstila
0.6
14
17
0.5
13
45
0.4
85
33
0.4
64
49
0.4
40
57
0.4
17
75
0.3
96
63
0.2
81
85
0 1 0 2 0 3 0 6 0 1 2 0 1 8 0 1 4 4 0
UV
/VIS
SP
EKTE
R
ČAS (V MINUTAH)
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 25 -
Slika 17: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku dveh gramov
obdelanega tekstila
Odstranjevanje ibuprofena s tremi grami tekstilnega substrata
Preglednica 12: 3 grami neobdelanega tekstila + 100ml ibuprofena (slepa proba)
Čas merjenja Meritev pred
filtriranjem
Meritev po filtriranju
0 0,62194 0,59537
10 min 0,74054 0,68984
20 min 0,71664 0,66403
30 min 0,72760 0,66672
1 h 0,75488 0,66877
2 h 0,75361 0,68176
3 h 0,77643 0,66408
1 dan 0,77865 0,62408
Enako kot v preglednici 11 tudi tukaj vidimo da, neobdelan tekstil ne vpliva na vsebnost
ibuprofena v vodi. Tekstil ne navzema ibuprofena.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 26 -
Preglednica 13: 3 grami obdelanega tekstila z 12% nanosom + 100ml ibuprofena
Čas merjenja Meritev pred
filtriranjem
Meritev po filtriranju
0 0,61417 0,57907
10 min 0,51417 0,42885
20 min 0,48482 0,39732
30 min 0,48135 0,38208
1 h 0, 45155 0,34774
2 h 0,43718 0,32586
3 h 0,47074 0,31602
1 dan 0,52346 0,28102
Tukaj vidimo, da smo dobili precej podobne rezultate kot v preglednici 11, kjer so
rezultati za dva grama. Absorbanca je tudi tukaj padla za 54,2% in tako ni velike razlike pri
uporabi dveh ali treh gramov obdelanega tekstila.
Slika 18: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju treh gramov
obdelanega tekstila
0.57907
0.428850.39732 0.38208
0.34774 0.32586 0.316020.28102
0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
0.6
0.7
0 10 20 30 60 120 180 1440
UV
/VIS
SP
EKTE
R
ČAS (V URAH)
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 27 -
Slika 19: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku treh gramov obdelanega
tekstila
Odstranjevanje ibuprofena s štirimi grami tekstilnega substrata
Preglednica 14: 4 grami neobdelanega tekstila + 100ml ibuprofena (slepa proba)
Čas merjenja Meritev pred
filtriranjem
Meritev po filtriranju
0 0,72391 0,61168
10 min 0,81701 0,62154
20 min 0,84381 0,65124
30 min 0,89004 0,64155
1 h 0,88948 0,66541
2 h 0,92229 0,65231
3 h 0,89418 0,66373
1 dan 0,95278 0,66590
Enako kor preglednicah 11 in 13 tudi tukaj neobdelan tekstil ni vplival na absorbanco
ibuprofena v vodi.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 28 -
Preglednica 15: 4 grami obdelanega tekstila z 12% nanosom + 100ml ibuprofena
Čas merjenja Meritev pred
filtriranjem
Meritev po filtriranju
0 0,68383 0,64525
10 min 0,71761 0,59263
20 min 0,70763 0,55828
30 min 0,67546 0,53551
1 h 0,61120 0,50594
2 h 0,55580 0,43279
3 h 0,62152 0,42469
1 dan 0,58392 0,42062
Pri uporabi štirih gramov tekstila nismo dobili tako dobrih rezultatov kot pri uporabi
dveh in treh gramov. To pomeni da večja masa obdelanega tekstila ne pomeni boljših rezultatov.
Odstranitev ibuprofena iz vode je 34,9 %, kar pomeni da ni smiselno delati poskuse z višjimi
masami tekstila.
Slika 20: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju štirih gramov
obdelanega tekstila
0.645250.59263
0.55828 0.535510.50594
0.43279 0.42469 0.42062
0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
0.6
0.7
0 10 20 30 60 120 180 1440
UV
/VIS
SP
EKTE
R
ČAS (V URAH)
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 29 -
Slika 21: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku štirih gramov
obdelanega tekstila
3.5 Dvakratna obdelava tekstilnega substrata
Pri navadni obdelavi tekstilnega substrata smo dobili nanos okrog 12 %. Zanimalo nas je, ali bi
večji nanos CD pomenil tudi večjo odstranitev ibuprofena. Da bi dosegli večji nanos, smo se
odločili, da poskusimo tekstilni substrat dvakrat zamrežiti. To pomeni, da smo ga dvakrat
namakali v kopeli in dvakrat sušili na 180˚C.
Najprej smo torej tekstil obdelali kot po navadi, le da ga po koncu zamreževanja nismo
spirali. Namesto tega, smo ga še enkrat namočili v kopel. Po namakanju smo ga oželi na fularju
in ga še enkrat sušili na 180˚C, in sicer 10 minut. Nato smo ga sprali z destilirano vodo, ter
posušili da so bili vzorci absolutno suhi.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 30 -
Preglednica 16: Nanosi β – ciklodekstrinov po dvakratni obdelavi
Masa absolutno
suhega materiala
(g)
Masa absolutno
suhega materiala po
obdelavi (g)
Nanos CD (%)
Vzorec 14 7,9069 10,3025 30,29%
Vzorec 15 8,1023 10,7500 32,7%
Vzorec 16 8,4856 11,3733 34,03%
Vzorec 17 8,4001 11,1025 32,17%
Vzorec 18 7,9977 10,5707 32,17%
Vzorec 19 8,2176 11,0462 34,42%
Tokratni nanosi na tekstilu so veliko večji kot pri navadno obdelavi. Zaradi dvakratnega
namakanja tekstila v raztopini ciklodekstrinov in zaradi dvakratnega sušenja pri 180˚C, se je
veliko več ciklodekstrinov oprijelo površine tekstila.
3.5.1 Odstranjevanje z dvema grama dvakratno obdelanega tekstila
Zaradi velikega nanosa CD nas je zanimalo ali je lahko takšen material bolj uspešen pri
odstranitvi ibuprofena. V preglednici 12 vidimo, da je dodajanje dveh gramov najuspešnejši
postopek. Postopek smo ponovili, le da smo tokrat uporabili tekstil, ki smo ga dvakrat
zamrežili.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 31 -
Preglednica 17: Dva grama tekstila z 30% nanosom CD + 100ml ibuprofena
Čas merjenja Meritev pred
filtriranjem
Meritev po filtriranju
Takoj 0,66865 0,65198
10 min 0,64122 0,59457
20 min 0,60614 0,54707
30 min 0,58135 0,51510
1 h 0,51844 0,46011
2 h 0,48496 0,41714
3 h 0,44697 0,39157
1 dan 0,45612 0,29451
Čeprav smo v tem primeru imeli na tekstilu vezanih občutno več CD, so rezultati
podobni kot v preglednici 11, kjer smo uporabili tekstil z navadno obdelavo. To pomeni, da se
tekstila ne splača dvakrat spuščati skozi postopek vezave CD. Večji nanos CD ne pomeni tudi
večjega učinka odstranitve ibuprofena.
Slika 22: Grafični prikaz padanja vrednosti absorbance pri dodajanju dveh gramov
dvakrat obdelanega tekstila
0.651980.59457
0.547070.5151
0.460110.41714
0.39157
0.29451
0
0.1
0.2
0.3
0.4
0.5
0.6
0.7
0 10 20 30 60 120 180 1440
UV
/VIS
SP
EKTE
R
ČAS (V URAH)
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 32 -
Slika 23: Padanje absorbance na spektrofotometru pri dodatku dveh gramov dvakrat
obdelanega tekstila
3.6 Raztopina ibuprofena in BPA
V naslednjem poglavju nas je zanimalo ali je odstranjevanje s ciklodekstrini uspešno, tudi kadar
je v vodi zraven ibuprofena prisotna še kakšna druga snov. Za drugo snov smo izbrali BPA.
Absorbanco BPA merimo pri 276nm.
V bučki smo zmešali 0,0599g BPA ter dolili destilirano vodo do 1000ml. V naslednji
bučki smo nato zmešali raztopino ibuprofena ter raztopino BPA. Posneli smo absorbanco
raztopine ter ugotovili 2 vrha. Prvi vrh je pri 224nm drugi pa pri 276nm. Prvi vrh nam torej
prikazuje vsebnost ibuprofena, drugi pa vsebnost BPA.
V erlenmajerici smo zmešali 100ml raztopine ibuprofena ter BPA, in nato dodali 2
grama obdelanega tekstila. Spet smo na vsakih nekaj minut merili absorbanco in opazovali ali
se vrednosti ibuprofena ter BPA zmanjšujeta.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 33 -
Preglednica 18: Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA
Čas merjenja
Valovna dolžina 224nm
(Ibuprofen)
Valovna dolžina 276nm
(BPA)
Meritev pred
filtriranjem
Meritev po
filtriranju
Meritev pred
filtriranjem
Meritev po
filtriranju
Takoj 1,05073 1,01706 0,22260 0,21113
10 minut 0,90381 0,86897 0,22433 0,19107
20 minut 0,82418 0,75824 0,23670 0,17240
30 minut 0,72853 0,67779 0,20725 0,15749
1 ura 0,60363 0,53962 0,19830 0,13482
2 uri 0,51582 0,46514 0,17141 0,12096
3 ure 0,48848 0,43815 0,16662 0,11618
Po dodatku obdelanega tekstila v raztopino vidimo, da je absorbanca ibuprofena iz 1 po
treh urah padla na 0,43, več kot za 50%. Absorbanca BPA je iz 0,22 padla na 0,11, kar je tudi
okoli 50%. Pri obeh onesnaževalih je absorbanca padla približno enako. To pomeni, da nobeno
onesnaževalo ne prevladuje pri vezavi v ciklodekstrine. V raztopini se enakomerno vežeta v
molekule CD in se enakomerno odstranjujeta.
Slika 24: Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA po dodatku dveh gramov
obdelanega tekstila
1
0.86897
0.758240.67779
0.539620.46514 0.43815
0.21113 0.19107 0.1724 0.15749 0.13482 0.12096 0.11618
0 10 20 30 60 120 180
UV
/VIS
SP
EKTE
R
ČAS (V URAH)
Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA
224nm
276nm
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 34 -
Slika 25: Padanje absorbance pri dveh vrhih, na spektrofotometru pri dodatku dveh
gramov obdelanega tekstila
3.7 Vsebnosti TOC
Ob vseh zbranih rezultatih, nas je na koncu zanimalo kaj se dogaja z vsebnostjo TOC. Zbrali
smo vzorce, v katerih smo odstranjevali ibuprofen s postopkom vezave na tekstilni nosilec.
Vzorčke smo odnesli na analizo TOC in primerjali rezultate.
Preglednica 19: Koncentracije TOC v vzorcih
Vzorci Koncentracija (mg/l)
Ibuprofen 14,58
Dva grama tekstila 52,97
Trije grami tekstila 164,7
Štirje grami tekstila 399,4
Dva grama dvakrat obdelanega tekstila 102,6
IBU + BPA, dva grama tekstila 76,35
V preglednici 20 vidimo, da je najmanjša vrednost TOC v vzorcu kjer je navaden
ibuprofen. V vzorcu kjer sta dodana dva grama tekstila se vrednost poveča. Ta vrednost se nato
le še povečuje v vzorcih s tremi in štirimi grami tekstila.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 35 -
Iz rezultatov je razvidno, da se koncentracija TOC povečuje linearno s povečanjem
količine tekstila v raztopini. V vzorcu z dvema gramoma dvakrat obdelanega tekstila je vrednost
višja kot v vzorcu z dvema gramoma navadno obdelanega tekstila. To bi lahko pomenilo, da
ciklodekstrini vplivajo na koncentracijo TOC. Možno je, da pri postopku z ciklodekstrini v
raztopini nastanejo nove organske spojine. Torej več kot je prisotnih ciklodekstrinov, večja je
koncentracija TOC.
Slika 26: Koncentracije TOC
14.5852.97
164.7
399.4
102.676.35
0
50
100
150
200
250
300
350
400
450
Ibuprofen Dva gramatekstila
Trije gramitekstila
Štirje gramitekstila
Dva gramadvakrat
obdelanegatekstila
IBU + BPA,dva grama
tekstila
Ko
ncn
etra
cija
TO
C
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 36 -
4 REZULTATI IN DISKUSIJA REZULTATOV
4.1 Nanosi β – ciklodekstrinov na tekstilni nosilec
Preglednica 20: Različni postopki obdelave tekstilnega substrata in njihovi nanosi β - CD
Nanosi β – CD (%)
Zamreženje pri 160˚C (4 minute) 6-7%
Zamreženje pri 180˚C (4 minute) 10%
Zamreženje pri 180˚C (10 minut) 13%
Dvakratna obdelava tekstilnega substrata 30-34%
V preglednici 20 vidimo, da različni postopki obdelave zelo vplivajo na nanos CD na
tekstili substrat. Višja temperatura pri zamreževanju pomaga pri višjem nanosu. Prav tako
dobimo višji nanos, če podaljšamo čas zamreževanja iz štirih na deset minut. Najboljši nanos
pa dobimo če tekstilni substrat dvakrat obdelamo. To pomeni, da ga dvakrat namakamo v kopeli
in dvakrat zamrežimo na visoki temperaturi in pri daljšem času.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 37 -
4.2 Odstranjevanje s 5% raztopino β - ciklodekstrinov
Preglednica 21: Rezultati absorbanc ibuprofena pri delu z 5% raztopino β - CD
Absorbanca
na začetku
(slepa proba)
Absorbanca
na koncu
Zmanjšanje/
povečanje
absorbance
Zmanjšanje/
povečanje
absorbance (%)
40ml IBU + 1ml CD 0,55286 0,54821 -0,01493 -2,7 %
10ml IBU +10 ml CD 0,38386 0,39912 +0,01526 +3,9 %
50ml IBU + kislina +
1ml CD
0,29182 0,29811 +0,00629 +2,15 %
50ml IBU + kislina +
2ml CD
0,29182 0,25600 -0,0582 -12,27 %
50ml IBU + kislina +
3ml CD
0,29182 0,28886 -0,00296 -1,01 %
Ugotovili smo, da odstranjevanje ibuprofena z raztopino β – ciklodekstrinov ni najbolj
uspešno. V preglednici 19 vidimo, da v primerih ko je prišlo do zmanjšanja absorbance, je le to
zmanjšanje zelo majhno. V nekaterih primerih pa do zmanjšanja niti ni prišlo, ampak se je
absorbanca celo povečala.
Možen vzrok za povečanje absorbance je obarjanje ibuprofena, ali pa nezmožnost
vezanja molekule ibuprofena v molekulo CD v raztopini. Kompleks β – CD/ibuprofen pri
mešanju raztopin torej ne nastane. Zaradi slabih rezultatov smo zaključili, da ibuprofena ni
mogoče uspešno odstranjevati z raztopino β – ciklodekstrinov.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 38 -
4.3 Odstranjevanje z β – CD vezanimi na tekstilni nosilec
Preglednica 22: Rezultat absorbanc ibuprofena pri odstranjevanju z β - CD vezanimi na
tekstilni nosilec (nanos β – CD 12% in v zadnji vrstici 32%)
Absorbanca na
začetku (slepa
proba)
Absorbanca na
koncu
Zmanjšanje/
povečanje
absorbance
Zmanjšanje/
povečanje
absorbance (%)
Dva grama 0,61433 0,28185 -0,33248 -54,12 %
Trije grami 0,61433 0,28102 -0,33331 -54,2 %
Štirje grami 0,61433 0,42062 -0,19371 -31,53 %
Dvakrat
obdelan
tekstilni
substrat (dva
grama)
0,61433
0,29451
-0,31982
-52,06 %
Pri 12% nanosu β – CD na tekstilni nosilec vidimo, da je nastajanje kompleksa β –
CD/ibuprofen bolj uspešno kot pri mešanju v raztopini. Absorbanca se zmanjša od 30 do 55%.
Odstranjevanje z dvema in tremi grami je bolj uspešno od odstranjevanja z štirimi grami
obdelanega tekstila. Pri prvih dveh primerih je odstranitev več kot 50%, v tretjem primeru pa
samo 30%.
Možno je da v tretjem primeru absorbanco motijo številna vlakna v raztopini. Teh je
namreč veliko več, kot v prvih dveh primerih. Zaradi večje mase tekstila, se je iz le-tega skozi
proces mešanja in stresanja izločilo veliko več vlaken. Možno pa je tudi, da so se molekule
ibuprofena začela izločati iz molekule CD.
Sklepamo torej lahko, da večja masa obdelanega tekstila ne pomeni, da bomo odstranili
večjo količino onesnaževala. Prav tako dvakrat obdelan tekstil ne da tako dobrih rezultatov, da
bi se splačalo tekstil dvakrat obdelati. Najboljši rezultati so torej pri dodatku dveh gramov
navado obdelanega tekstila.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 39 -
4.4 Odstranjevanje z β – CD ob prisotnosti drugega onesnaževala BPA
Zmešali smo raztopini ibuprofena in BPA. V raztopino smo dodali dva grama obdelanega
tekstila, ter merili absorbanco. Ibuprofenu smo merili absorbanco pri valovi dolžini 224nm,
BPA pa pri 276nm.
Preglednica 23: Absorbance raztopine ibuprofena ter BPA
Absorbanca na
začetku (slepa
proba)
Absorbanca na
koncu
Zmanjšanje/
povečanje
absorbance
Zmanjšanje/
povečanje
absorbance (%)
Ibuprofen 1,01706 0,43815 -0,57891 -56,9%
BPA 0,21113 0,11618 -0,09495 -44,9%
Vidimo da v primeru dveh onesnaževal, nastaneta dva kompleksa. Tvori se kompleks
β–CD/ibuprofen ter kompleks β–CD/BPA. Nobeno od onesnaževal ne prevladuje pri vezavi v
molekulo CD, kar lahko omeni da sta molekuli ibuprofena ter BPA enake velikosti. Pri
Ibuprofenu lahko vidimo malo večji odstotek odstranitve, verjetno zaradi večje absorbance na
začetku. Zaključimo lahko, da prisotnost drugega onesnaževala, v tem primeru BPA, ne vpliva
na samo odstranitev ibuprofena iz vode.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 40 -
5 SKLEP
V okviru diplomske naloge smo preučili možnost uporabe β – ciklodekstrinov v raztopini, ter
možnost vezanja na tekstilni nosilec, za odstranjevanje nečistoč (ibuprofena) iz vodne
raztopine. β – ciklodekstrine smo na tekstilni nosilec vezali z BTCA, to je 1, 2, 3, 4 – butan –
tetrakarboksilna kislina. Zmanjšanje ibuprofena v vodni raztopni smo merili z UV/VIS
spektrofotometrom z absorbanco pri 222nm.
V prvem delu diplomskega eksperimenta smo poskušali ibuprofen odstraniti z β –
ciklodekstrini raztopljenimi v vodi. Vendar smo ugotovili da se v vodni raztopini kompleks β–
CD/ ibuprofen ne tvori najbolje. Kljub različnim pristopom in različnim koncentracijam
uporabljenih raztopin, do zmanjšanja vsebnosti ibuprofena ni prišlo. Tudi ob spremembi pH so
rezultati ostajali nespremenjeni. Zaradi tega smo opustili postopek z β – ciklodekstrini
raztopini, ter se odločili da se premaknemo na drugi del eksperimenta.
V drugem delu smo β – ciklodekstrine vezali na tekstilni nosilec. Cilj je bil dobiti čim
večji nanos β – CD. Da bi dosegli večji nanos smo najprej povečali temperaturo zamreževanja,
nato pa še podaljšali njegov čas zamreževanja. S tem smo nanos β – CD dvignili iz 6% na 12%.
Nato smo koščke obdelanega tekstila v različnih količinah dodajali v raztopino
ibuprofena. Najprej smo dodali dva grama tekstila, nato tri in nato še štiri grame obdelanega
tekstila. Rezultati so nam povedali, da dva in trije grami odstranita okrog 55% ibuprofena, štirje
grami pa nekoliko manj. Torej večja količina tekstila ne pomeni boljšega odstranjevanja
nečistoč.
Na koncu nas je zanimalo ali lahko še kako povečamo nanos β – ciklodekstrinov na
tekstilni nosilec. Odločili smo se da tekstil obdelamo dvakrat po enakem postopku vezave CD
na tekstil. Dobili smo nanos okrog 30-34%. Nanos β – CD je torej bil precej večji, vendar pa
tekstil ni bil uspešnejši pri odstranjevanju nečistoč od tekstila z navadno obdelavo. Rezultati so
bili približno enaki, kar pomeni, da se tekstila ne splača dvakrat obdelovati.
V najboljšem primeru je bila odstranitev ibuprofena okrog 55%. Odstranitev pri tem
postopku ni zelo velika, vendar ima sam postopek nekatere prednosti. Pri postopku filtriranja
ne nastajajo druge nečistoče, filtre pa je mogoče po koncu uporabe preprosto zažgati.
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 41 -
6 SEZNAM UPORABLJENIH VIROV
[1] NAFIGATE. (2015). Ibuprofen in water. Prevzeto 3. februar 2015 iz
http://www.nafigate.com/en/section/portal/app/news/detail/70060-do-you-have-
ibuprofen-in-water-there-is-something-wrong
[2] YongFang R. Degradation of ibuprofen by synergistic UV/Fe(III)Oxone process. V:
Chemical Engineering Journal. [online]. 2015, vol. 11, str. 2-5 [ogled 12. 6. 2015].
Dostopno na:
http://www.sciencedirect.com.ezproxy.lib.ukm.si/science/article/pii/S138589471501023
2
[3] IAS-PUB. (2015). Contaminent tretment. Prevzeto 15.6.2015 iz:
http://iaspub.epa.gov/tdb/pages/contaminant/treatmentSummary.do
[4] WIKIPEDIA. (2015). Ibupofen. Prevzeto 15.6.2015 iz:
https://en.wikipedia.org/wiki/Ibuprofen#cite_note-BNF67-7
[5] MEDI PREIS. (2015). Ibuprofen Filmtableten. Prevzeto 16.6.2015 iz:
https://www.medipreis.de/preisvergleich/Ibuprofen-Sophien-400-Filmtabletten-20-
Stueck-Sophien-Arzneimittel-GmbH-05960176
[6] Connors S., Lanza R., Sirocki A. Removal of Ibuprofen from Drinking Water using
Adsorption. [online]. Worcester Polytechnic Institute, Worcester, 2013, str. 13-20
[ogled 15. 6.2015]. Dostopno na: http://www.wpi.edu/Pubs/E-project/Available/E-
project-022813-180922/unrestricted/IBP_MQP.pdf
[7] Koroša A., Mali N. Pregled novih organskih onesnaževal v podzemni vodi v Sloveniji.
Geološki zavod Slovenije, 2012, str. 245-251.
[8] LJUBLJANA. (2015). Stanje okolja. Prevzeto 20.6.2015 iz:
http://www.ljubljana.si/si/zivljenje-v-ljubljani/okolje-prostor-bivanje/stanje-
okolja/voda/?date=1396821600
[9] Kurkov S., Loftsson T. Cyclodekstrins. International Journal of Pharmaceutics, 2012,
vol. 180, str. 167-170 [ogled 12. 6. 2015]. Dostopno na:
http://www.sciencedirect.com.ezproxy.lib.ukm.si/science/article/pii/S037851731200654
0
[10] Zupanc, M. (2008). Priprava tekstilnih substratov za selektivno filtriranje fenola iz
odpadnih vod. Magistrsko delo. Maribor: Univerza v Mariboru, Fakulteta za strojništvo.
[11] 1-SBU. (2015). Water and Cyclodekstrins. Prevzeto dne 25.6.2015 iz:
http://www1.lsbu.ac.uk/water/cyclodextrin.html
Univerza v Mariboru – Fakulteta za strojništvo Diplomsko delo
- 42 -
[12] EURO-CD-SOC. (2015). Cyclodekstrins. Prevzeto dne 25.6.2015 iz:
http://www.eurocdsoc.com/index.php?option=com_content&view=article&id=67:what-
are-cyclodextrins&catid=37:article
[13] UYAR RESEARCH GROUP. (2015). Cyclodextrins and Cyclodextrins Inclusion
Complexes. Prevzeto dne 25.6.2015 iz: http://unam.bilkent.edu.tr/~uyar/Research.html
[14] CEMICAL NEWS. (2015). Cyclodextrins Could Enhance Paint. Prevzeto dne
25.6.2015 iz: http://cen.acs.org/articles/84/i42/Cyclodextrins-Enhance-Paint.html
[15] WIKIPEDIA. (2015). Spektrofotometrija. Prevzeto 15.6.2015 iz:
https://sl.wikipedia.org/wiki/Spektrofotometrija
[16] ECS. (2015). Agilent8453. Prevzeto 15.6.2015 iz:
http://www.ecs.umass.edu/eve/facilities/equipment/Agilent8453resources.html