universidad nacional del centro del perÚ isÓmeros lic. eduardo darÍo verÁstegui borja
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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ
ISÓMEROS
LIC. EDUARDO DARÍO VERÁSTEGUI BORJA
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CONTENIDOS
TIPOS DE ISOMERIA
ESTEREOISOMEROSCOFORMACIONALES
NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?
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¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?
Dos especies químicas diferentes se dice que son isómeros cuando tienen la misma composición elemental y el mismo peso molecular.
Los isómeros no son superponibles y tienen el mismo número de átomos de cada tipo.
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CONTENIDOS
TIPOS DE ISOMERIA
ESTEREOISOMEROSCOFORMACIONALES
NOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?
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ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ESTEREOISOMEROS
TIPOS DE ISOMERIA
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¿QUÉ SON ISÓMEROS DE ESTRUCTURA?
Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma.
No todos los grupos están unidos a los mismos centros. Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas.
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ISOMERIA DE CADENA
ISOMERIA DE FUNCION
ISOMERIA DE POSICION
TIPOS DE ISOMERIA DE ESTRUCTURA
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ISOMEROS DE ESTRUCTURA
Difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena.
ISÓMEROS DE CADENA
C5C5H12 C5H12
H3C C
H
C
H
H
C
H
CH3
H
H
H3C C
CH3
CH3
CH3
H3C C
CH3
C CH3
H H
H
Pentano Neopentano 2,3-dimetil butano
H12
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ISOMERIA DE CADENA
ISOMERIA DE FUNCION
ISOMERIA DE POSICION
TIPOS DE ISOMERIA DE ESTRUCTURA
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ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION Difieren en sus grupos funcionales. La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos.
H3C C
H
C
H
H
O
H3C C
CH3
O
CetonaAldehidoC3H6O
C3H6O
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ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION Difieren en sus grupos funcionales. La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos.
Acidoa-hidroxi aldehido
H3C C
H
C
OH
H
O
H3C C
H
C
H
OH
O
C3H6O2 C3H6O2
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ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCIÓN Difieren en sus grupos funcionales. La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos.
EterAlcohol
H3C C
CH3
CH3
OH
H3C C
H
CH3
OCH3
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ISOMERIA DE CADENA
ISOMERIA DE FUNCION
ISOMERIA DE POSICION
TIPOS DE ISOMERIA DE ESTRUCTURA
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ISOMEROS DE ESTRUCTURA
Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada.
1-3 Dimetil benceno1-2 Dimetil benceno
CH3
CH3
CH3
CH3
ISOMEROS DE POSICIÓN
1
2
1
23
CH 3
CH 3
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ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ESTEREOISOMEROS
TIPOS DE ISOMERIA
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- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS- DIASTEROISOMEROS
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ESTEREOISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
Los estereoisómeros conformacionales de un compuesto reciben el nombre de CONFORMEROS de ese compuesto.
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ESTEREOISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA.
La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos.
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
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ESTEREOISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA.
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
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ESTEREOISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
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ESTEREOISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
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ESTEREOISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
A temperatura ambiente se interconvierten tan rápidamente que resulta imposible mantenerlos aislados por separado
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
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ESTEREOISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA.
La barrera energética a superar para la interconversion es baja.
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
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ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS QUIRALES ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
ENANTIOMEROS DIASTEROISOMEROS
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ESTEREOISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA.
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
La barrera energética a superar para la interconversión de estereoisómeros configuracionales es alta.
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ESTEREOISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
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ESTEREOISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
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ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS QUIRALES ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS
![Page 29: UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ ISÓMEROS LIC. EDUARDO DARÍO VERÁSTEGUI BORJA](https://reader038.vdocuments.site/reader038/viewer/2022102911/5665b4d71a28abb57c942623/html5/thumbnails/29.jpg)
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO
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ESTEREOISOMEROS
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO
Se parecen como nuestras manos
ESTEREOISOMERO QUIRAL
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ESTEREOISOMEROS
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO
Como una persona y su imagen en el espejo
ESTEREOISOMERO QUIRAL
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ESTEREOISOMEROS
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO
O como multitud de objetos quirales
ESTEREOISOMERO QUIRAL
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ESTEREOISOMEROS
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO
O como multitud de objetos quirales
ESTEREOISOMERO QUIRAL
![Page 34: UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ ISÓMEROS LIC. EDUARDO DARÍO VERÁSTEGUI BORJA](https://reader038.vdocuments.site/reader038/viewer/2022102911/5665b4d71a28abb57c942623/html5/thumbnails/34.jpg)
ESTEREOISOMEROS
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO
O como multitud de objetos quirales
ESTEREOISOMERO QUIRAL
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ESTEREOISOMEROS
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO
E incluso letras del alfabeto
b d p q
ESTEREOISOMERO QUIRAL
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ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS QUIRALES ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS
![Page 37: UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ ISÓMEROS LIC. EDUARDO DARÍO VERÁSTEGUI BORJA](https://reader038.vdocuments.site/reader038/viewer/2022102911/5665b4d71a28abb57c942623/html5/thumbnails/37.jpg)
ESTEREOISOMEROS
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
Son superponibles
![Page 38: UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ ISÓMEROS LIC. EDUARDO DARÍO VERÁSTEGUI BORJA](https://reader038.vdocuments.site/reader038/viewer/2022102911/5665b4d71a28abb57c942623/html5/thumbnails/38.jpg)
ESTEREOISOMEROS
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO.
Tienen elementos de simetría como muchos otros objetos.
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
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ESTEREOISOMEROS
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
![Page 40: UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ ISÓMEROS LIC. EDUARDO DARÍO VERÁSTEGUI BORJA](https://reader038.vdocuments.site/reader038/viewer/2022102911/5665b4d71a28abb57c942623/html5/thumbnails/40.jpg)
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS QUIRALES ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS
![Page 41: UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ ISÓMEROS LIC. EDUARDO DARÍO VERÁSTEGUI BORJA](https://reader038.vdocuments.site/reader038/viewer/2022102911/5665b4d71a28abb57c942623/html5/thumbnails/41.jpg)
ESTEREOISOMEROS
DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO
ENANTIOMEROS
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ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS QUIRALES ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS
![Page 43: UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ ISÓMEROS LIC. EDUARDO DARÍO VERÁSTEGUI BORJA](https://reader038.vdocuments.site/reader038/viewer/2022102911/5665b4d71a28abb57c942623/html5/thumbnails/43.jpg)
ESTEREOISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS
DIASTEROISOMEROS
Uno no es la imagen en el espejo del otro
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ESTEREOISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS
DIASTEROISOMEROS