Unidad II

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos, común y sistemática

Dr. Edgar García HernándezDivisión de Estudios de Posgrado e Investigación/Departamento

de Ingeniería Química y Bioquímicae-mail: eddgarcia@hotmail.com

© 2013 ITZ

2

Nombrar y escribir las estructuras de compuestos orgánicos acuerdo a los

diferentes grupos funcionales.

Contenido2.1. Nomenclatura de hidrocarburos

2.1.1. Alifáticos

2.1.1.1. Saturados: Alcanos y cicloalcanos

2.1.1.2. Insaturados alquenos y alquinos

2.1.2. Aromáticos 2.1.2.1. Monocíclicos: benceno

2.1.2.2. Policíclicos:

2.1.2.3. Heterocíclicos

2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.1. Éteres

2.1.3.2. Alcoholes

3

Contenido2.1.3.3. Fenoles

2.1.3.4. Aldehídos

2.1.3.5. Cetonas

2.1.3.6. Ácidos carboxílicos

2.1.3.7. Heterocíclicos

2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno 2.1.4.1. Aminas: Alifáticas, aromáticas

2.1.4.2. Amidas

2.1.4.3. Heterocíclicos

2.1.4.4. Nitrilos

2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre 2.1.5.1. Alifáticos

2.1.5.2. Aromáticos

4

2.1. Nomenclatura de hidrocarburos.

5

6

2.1.1. Alifáticos 2.1.1.1. Saturados: Alcanos y cicloalcanos

7

Fórmulas• Todos los C-C son sencillos.• Saturados con hidrógenos• Relación: CnH2n+2

• Alcanos homólogos: CH3(CH2)nCH3

CH

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

HH

Butano, C 4H10

CHH

C CH

HH

C H

H

H

HH

Isobutano, C 4H10

8

Nombres Comunes

• Isobutano, “isomero del butano”• Isopentano, isohexano, etc., grupo metilo como

ramificación en el penúltimo carbono de la cadena.

• Neopentano, mayormente ramificado.• Cinco posibles isómeros para el hexano,

18 isómeros para el octano y 75 para el decano!.

9

Pentanos

CH

H

C

H

H

C

H

H

C

H

C

HH

H

H

H

n-pentano, C 5H12

CH

H

C C

HH

C H

H

H

HH

C

H

H

H

isopentano, C 5 H12

C

CH3

CH3H3C

CH3

neopentano, C5H12

10

Nombres IUPAC• Encuentre la cadena continua de carbonos

más larga.• Numere los carbonos empezando por el

extremo más cercano a una ramificación.• Nombre los grupos unidos a la cadena,

utilizando el número del carbono como referencia.

• Liste los sustituyentes alfabéticamente.• Utilice di-, tri-, tetra-, etc., para sustituyentes

del mismo alquilo.

11

Cadena principal• El número de carbonos en la cadena

más larga determina el nombre base: etano, propano, butano, pentano,hexane, etc.

• Si hay dos cadenas con el máximo número de carbonos, utilice la cadena más sustituida.

C

CH3

CH2

CH3

CH CH2 CH2 CH3

CH CH2 CH3H3C

H3C

12

Numere los carbonos

• Comience por el extremo más cercano a una ramificación.

• Si hay dos sustituyentes equidistantes, mire cual es el otro grupo más cercano.

1

2

3 4 5

6 7CHH3C

CH3

CH

CH2CH3

CH2 CH2 CH

CH3

CH3

13

Nombres de los grupos alquilo

• CH3-, methilo

• CH3CH2-, etilo

• CH3CH2CH2-, n-propilo

• CH3CH2CH2CH2-, n-butiloC H3 C H C H3

isopropilo

CH3 CH CH2 CH3

sec-butilo

CH3 CH

CH3

CH2

isobutilo

CH3C

CH3

CH3

tert-butilo

14

Grupos propilo

C

H

H

H

C

H

H

C

H

H

H

n-propilo

C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

isopropilo

H

Carbono primario Carbono secundario

15

Groupos butilo

C

H

H

H

C

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

H

C

H

C

H

HH

C

H

H

n-butilo sec-butilo

H

H

Carbono primario Carbono Secundario

16

Grupos Isobutilo

CH

H

H

C

CH H

C

HH

H H

CH

H

H

C

CH H

C H

HH

H

H

H

Carbono primario Carbono terciario

isobutilo tert-butilo

17

Alfabetice

• Alfabetice los sustituyentes por su nombre.• Ignore di-, tri-, etc. en la alfabetización.

CHH3C

CH3

CH

CH2CH3

CH2 CH2 CH

CH3

CH3

3-etil-2,6-dimetilheptano

18

Cicloalcanos• Anillos de átomos de carbono (grupos

metileno: CH2)

• Fórmula: CnH2n

• Nonpolares, insolubles en agua• Puntos de fusión y ebullición similares a

los alcanos ramificados con el mismo número de carbonos.

19

Nombrando Cicloalcanos• El Cicloalcano generalmente es el compuesto

base.• Numerar los carbonos si hay más de un

sustituyente.• El primero en el alfabeto tiene el número más

bajo.• Puede ser un cicloalquil unido a una cadena.

CH2CH3

CH2CH3

CH3

20

Isomerismo Cis-Trans

• Cis: grupos prioritarios del mismo lado del anillo.

• Trans: grupos prioritarios en lados opuestos del anillo.

cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano

21

Sustituyentes Complejos• Si la ramificación tiene una ramificación, numere la

ramificación básica a partir del carbono unido a la cadena principal.

• Nombre la ramificación secundaria utilizando la numeración de la ramificación básica como referencia.

• Utilice paréntesis para escribir el nombre de grupo alquilo complejo.

12

31-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano

22

2.1.1. Alifáticos 2.1.1.2. Insaturados: Alquenos y alquinos.

23

Alquenos: Nomenclatura IUPAC

• Escoja la cadena de carbonos más larga y que contenga el doble enlace.

• Cambie la terminación -ano por -eno. (o -dieno, -trieno).

• Numere la cadena de tal manera que el doble enlace tenga el número más bajo posible.

• En un anillo, se asume que el doble enlace está entre los carbonos 1 y 2.

24

Nombre estos alquenos

CH2 CH CH2 CH3

CH3 C

CH3

CH CH3

CH3

CHCH2CH3H3C

1-buteno

2-metil-2-buteno

3-metilciclopenteno

2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno

3-n-propil-1-hepteno

25

Alquenos como sustituyentes

= CH2

metileno(metilideno)

- CH = CH2

vinilo(etenil)

- CH2 - CH = CH2

alilo(2-propenilo)

Nombre:

26

Nombres comunes

• Generalmente se utiliza en moléculas pequeñas.

• Ejemplos:

CH2 CH2

etileno

CH2 CH CH3

propileno

CH2 C CH3

CH3

isobutileno

27

Isomerismo cis-trans

• Grupos similares del mismo lado del doble enlace, el alqueno es cis.

• Grupos similares en lados opuestos del doble enlace, el alqueno es trans.

• Los cicloalquenos se asume que son cis.• Los cicloalquenos trans no son estables a

menos que el anillo tenga al menos 8 carbonos.

28

Nombre estos:

C CCH3

H

H

CH3CH2

C CBr

H

Br

H

trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno

29

Nomenclatura E-Z

• Utilice las reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar las prioridades de los grupos.

• Si los grupos de mayor prioridad están del mismo lado del doble enlace, el nombre es Z (de zusammen: juntos).

• Si los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos, el nombre es E (de entgegen: opuestos).

30

Ejemplo, E-Z

C C

H3C

H

Cl

CH2C C

H

H

CH CH3

Cl1

2

1

2

2Z

2

1

1

2

5E

(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno

31

Alquinos:Nomenclatura IUPAC

• Encuentre la cadena más larga que contenga el triple enlace.

• Cambie la terminaión -ano por -ino.• Numere la cadena, comenzando por el

extremo más cercano al triple enlace.• Dé a las ramificaciones u otros

sustituyentes el número del carbono al que se encuentran unidos.

32

Nombre estos:

CH3 CH

CH3

CH2 C C CH

CH3

CH3

CH3 C C CH2 CH2 Br

CH3 C CH

propino

5-bromo-2-pentino

2,6-dimetil-3-heptino

33

Ejemplos

CH2 CH CH2 CH

CH3

C CH

4-metil-1-hexen-5-ino

CH3 C C CH2 CH

OH

CH3

4-hexin-2-ol

34

Nombres comunes

Se nombran como un acetileno sustituído.

CH3 C CH

metilacetileno

CH3 CH

CH3

CH2 C C CH

CH3

CH3

isobutilisopropilacetileno

35

2.1.2. Aromáticos 2.1.2.1. Monocíclicos: benceno

36

Nombre comunes para derivados del Benceno

OH OCH3NH2CH3

phenol toluene aniline anisole

CH

CH2 C

O

CH3C

O

HC

O

OH

styrene acetophenone benzaldehyde benzoic acid

Fenol Tolueno Anilina Anisol

Estireno Acetofenona Benzaldehído Ácido Benzóico

37

Bencenos DisustituidosLos prefijos orto-, meta-, y para- son comúnmente utilizados para las posiciones 1,2-, 1,3-, and 1,4- respectivamente.

=>

Br

Bro-dibromobenceno o1,2-dibromobenceno

HO

NO2

p-nitrofenol o4-nitrofenol

38

3 o más sustituyentesUse la numeración más pequeña posible, considerando al carbono con el grupo funcional como #1.

=>

NO2

NO2

O2N

1,3,5-trinitrobenceno

NO2

NO2

O2N

OH

2,4,6-trinitrofenol

39

Nombres comunes para Bencenos disustituidos

=>

CH3

CH3

CH3

CH3H3C

CH3

CO OH

OH

H3Cm-xileno mesitileno

Ácido o-toluenoicop-cresol

40

Fenil y Bencil

• El fenil es el anillo de benceno nombrado como grupo alquilo.

• El radical bencil tiene un carbono adicional.

=>

Br

Bromuro de fenilo

CH2Br

Bromuro de bencilo

41

2.1.2. Aromáticos 2.1.2.2. Policíclicos.

42

43

Alótropos del carbono• Grafito: Capas de anillos aromáticos

fusionados.

44

Otros Alótropos• Fulerenos: Anillos de 5- y 6- miembros arreglados

para formar una estructura “balón de futbol soccer” • Nanotubos: mitad de una esfera de C60 unida a un

cilindro de anillos aromáticos.

=>

• Investigar otros compuestos aromáticos policíclicos.

45

46

2.1.2. Aromáticos 2.1.2.3. Heterocíclicos.

47

Piridina

=>

48

Pirrol

49

Básico o No básico?

NNPirimidina: Tiene dos nitrógenos básicos.

N N H Imidazol: tiene un nitrógenobásico y uno no básico.

N

N

N

N

H

y la Purina?

50

Otros Heterociclos

=>

51

2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.1. Éteres.

52

Nombres comunes• Alquil alquil eter.• Regla actual: por orden alfabético.• Regla antigua: por incremento en

complejidad del alquilo.• En éteres simétricos: utilice dialquil, o

solo alquil.• Ejemplos:

CH3CH2 O CH2CH3

dietil eter oetil eter

CH3 O C

CH3

CH3

CH3

t-butil metil eter ometil t-butil eter

53

Nombres IUPAC

• Alcoxi alcano.• Ejemplos:

CH3 O C

CH3

CH3

CH3

2-metil-2-metoxipropano

O CH3

Metoxiciclohexano

54

Éteres Cíclicos• Heterocíclicos: el oxígeno está en el anillo.

• Epóxidos (oxiranos) H2C CH2

O

• OxetanosO

• Furanos (Oxolanos )O O

• Piranos (Oxanos )O O

• DioxanosO

O

55

Nombrando Epóxidos

• Se utiliza también epoxi como un grupo sustituyente: 1,2-epoxi-ciclohexano.

• Método de síntesis: Oxidación de un alqueno

Óxido de ciclohexano

• O como un Oxirano sustituido, donde el oxígeno tiene el número 1.

trans-2-etil-3-metiloxiranoO

H

H

CH3

CH3CH2

Ácido peroxibenzóicoO

H

H

56

2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.2. Alcoholes.

57

Nomenclatura IUPAC

• Encuentre la cadena de corbonos más larga que contenga al carbono con el grupo -OH.

• Adicione una “l” al nombre del alcano.• Numere la cadena, comenzando por el

extremo más cercano al grupo -OH.• Numere y nombre todos los sustituyentes.

58

Nombre estos:

CH3 CH

CH3

CH2OH

CH3 C

CH3

CH3

OH

CH3 CH

OH

CH2CH32-metil-1-propanol

2-metil-2-propanol

2-butanol

OH

Br CH3

3-bromo-3-metilciclohexanol

59

Alcoholes insaturados

• El grupo hidroxilo tiene preferencia, por lo que se le asigna al carbono al que está unido el número más bajo.

• Utilice al nombre del alqueno o alquino.

4-penten-2-ol (viejo)

pent-4-eno-2-ol (De acuerdo a la revisión de 1997 de las reglas de laIUPAC)

CH2 CHCH2CHCH3

OH

60

Hidroxilos como sustituyentes

• Cuando el -OH es parte de un compuesto de mayor prioridad, este se nombra como hidroxi.

• Ejemplo:

CH2CH2CH2COOH

OH

Ácido 4-hidroxibutanoicoTambién conocido como GHB!

61

Nombres comunes

• Los Alcoholes también se nombran como: alcohol alquílico.

• Esta nomenclatura es util solo con grupos alquilo pequeños.

• Ejemplos:

CH3 CH

CH3

CH2OH CH3 CH

OH

CH2CH3

Alcohol isobutílico Alcohol sec-butílico

62

Nombrando Dioles

• Se necesitan dos números para localizar a los dos grupos -OH.

• Utilice el sufijo -diol en lugar de -ol.

HO OH

1,6-hexanodiol

63

Glicoles

• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.

• Los nombres comunes de los glicoles se basan en el nombre del alqueno del cual fueron sintetizados.

CH2CH2

OH OH

CH2CH2CH3

OH OH

1,2-etanodiol

etilenglicol

1,2-propanodiol

propilenglicol

64

2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.3. Fenoles.

65

Nombrando Fenoles• Se asume que el grupo -OH está en el

carbono 1.• Para los nombres comunes de fenoles

disustituidos, utilice orto- para 1,2; meta- para 1,3; y para- para 1,4.

• Los fenoles metilados son cresoles.

OH

Cl

3-clorofenol

meta-clorofenol

OH

H3C

4-metilfenolpara-cresol

66

2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.4. Aldehídos.

67

Nombrando Aldehídos

• IUPAC: Reemplace -o por -al.• El carbono aldehído es el número 1.• Si el -CHO está unido a un anillo, utilice

al sufijo -carbaldehído.

68

Ejemplos

CH3 CH2 CH

CH3

CH2 C H

O

CHO3-metilpentanal

2-ciclopentenocarbaldehído

69

Nombrados como sustituyentes

• En una molécula con grupos funcionales de mayor prioridad, C=O se nombra como oxo- y -CHO como formil.

• El Aldehído tienen mayor prioridad que la cetona.

CH3 C CH

CH3

CH2 C H

OO

COOH

CHO

3-metil-4-oxopentanal Ácido 3-formilbenzóico

70

Nombres comunes de los aldehídos

• Utilice el nombre común del ácido.• Quite la palabra ácido y cambie -ico por

-aldehído.– 1 C: ácido fórmico, formaldehído.– 2 C’s: ácido acético, acetaldehído.– 3 C’s: ácido propiónico,propionaldehído.– 4 C’s: ácido butírico, butiraldehído.

71

2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.5. Cetonas.

72

Nombres IUPAC

• Reemplace la terminación -o del alcano por -ona. Indique la posición del carbonilo con un número.

• Numere la cadena de tal manera que el carbono del carbonilo tenga el número más bajo.

• Para cetonas cíclicas el carbono del carbonilo es el número 1.

73

Ejemplos

CH3 C

O

CH

CH3

CH3

O

Br

CH3 C

O

CH

CH3

CH2OH

3-metil-2-butanona3-bromociclohexanona

4-hidroxi-3-metil-2-butanona

74

Nombres comunes para cetonas

• Se nombran como alquilos unidos al -C=O.• Utilice letras griegas en lugar de números.

CH3 C

O

CH

CH3

CH3 CH3CH C

O

CH

CH3

CH3

Br

metil isopropil cetona -a bromoetil isopropil cetona

75

Nombres comunes históricos

CH3 C

O

CH3

CCH3

O

C

Oacetona acetofenona

benzofenona

76

2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.6. Ácidos Carboxílicos.

77

Nombres comunes de ácidos

CH3CH2CHC

Cl

OH

O

Ácido -clorobutírico

CH3CH2CH2CHCH2COOH

Ph

Ácido -fenilcaproico

• Muchos ácidos alifáticos tienen nombres históricos.

• Las posiciones de los sustituyentes se etiquetan con letras griegas.

78

Nombres IUPAC

• Comience con la palabra ácido, remueva la terminación -o del alcano (o -eno del alqueno), y adicione -oico.

• El carbono del grupo carbonil es el #1.

CH3CH2CHC

Cl

OH

O

Ácido 2-clorobutanoico

PhC

HC

H

COOH

Ácido trans-3-fenil-2-propenoico (ácido cinámico)

79

Nombrando ácidos cíclicos• Los cicloalcanos unidos al -COOH se nombran

como ácidos cicloalcanocarboxílicos.• Los ácidos aromáticos se nombran como ácidos

benzóicos.

COOH

CH(CH3)2

Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico

COOH

OH

Ácido o-hidroxibenzóico(ácido salicílico)

80

Ácidos Dicarboxílicos• Los diácidos alifáticos son llamados

generalmente por sus nombres comunes (deben de memorizarse!!!).

• Nombres IUPAC: numere la cadena a partir del extremo más cercano a un sustituyente y escriba el nombre con la terminación -dioico.

• Dos grupos carboxílicos en un benceno indican un ácido ftálico.

HOOCCH2CHCH2CH2COOH

Br

Ácido 3-bromohexanodioicoácido -bromoadipico

81

2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.7. Ésteres.

82

Nombrando Esteres

• Se nombran como carboxilatos de alquilo.• carboxilato por el ácido carboxílico

precursor, Alquil por el alcohol.

Acetato de isobutiloetanoato de 2-metilpropilo

CH3CHCH2OCCH3

CH3 O

HCOCH2

O

Formato de benciloMetanoato de bencilo

83

Esteres cíclicos• La reacción de un hidroxiácido alifático, consigo

mismo, produce un ester cíclico, lactona.• Para nombrarlos, adicione la palabra lactona

del al nombre IUPAC del ácido o reemplace la palabra ácido y la terminación –ico del nombre común por -olactona.

O

O

H3C

CH3

Lactona del ácido 4-hidroxi-2-metilpentanoico-metil--valerolactona

84

2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.8. Haluros de acilo.

85

Haluros de acilo• Son más reacivos que los ácidos; ya que el

halógeno es un grupo electroatractor.• Se nombran reemplazando ácido por

halogenuro de y la terminación –ico por –ilo.

C

O

Cl CH3CHCH2C

Br O

Br

Cloruro de benzoílo

Bromuro de 3-bromobutanoíloBromuro de -bromobutirilo

86

2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxígeno 2.1.3.9. Anhídridos.

87

Anhídridos de ácido

• Dos moléculas de ácido reaccionan perdiendo una molécula de agua para formar el anhídrido.

• Los anhídridos son más reactivos que los ácidos, pero menos reactivos que los cloruros de ácido.

R C

O

O H RC

O

OH R C

O

O C

O

R

88

Nombrando Anhídridos

• La palabra ácido se reemplaza por anhídrido.

• Para anhídridos mezclados, nombre ambos ácidos.

CH3 C

O

O C

O

CH3

Anhídrido etanoicoAnhídrido acetico

O

O

OAnhídrido 1,2-bencenodioico

Anhídrido ftálico

89

2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno 2.1.4.1. Aminas: Alifáticas, aromáticas.

90

Nombres comunes de aminas

Nombre los grupos alquil o aril unidos al nitrógeno y adicione el sufijo -amina.

(CH3CH2)2NCH3

NHCH3

NH

dietilmetilamina

ciclopentilmetilamina

Difenilamina

91

Amina como sustituyente

• En una molécula con un grupo funcional de mayor prioridad, el grupo amina se nombra como un sustituyente.

NH2CH2CH2CH2COOH

NHCH3

OH

Ácido -aminobutírico oÁcido 4-aminobutanóico

2-metilaminofenol

92

Nombres IUPAC• El nombre se basa en la cadena de carbono más

grande.• Reemplace la terminación -o del alcano por -amina.• Los sustituyentes del nitrógeno tienen el prefijo N-.

NH2CH2CH2CHCH2CH3

Br

CH3CH2CHCH2CH2CH3

N(CH3)2

3-bromo-1-pentanamina N,N-dimetil-3-hexanamina

93

Aminas aromáticas

El grupo amino está unido a un anillo de benceno. El compuesto base es llamado anilina.

NH2

anilina

NCH3

CH3

N,N-dimetilanilina

NH2

H3C

4-metilanilinao p-toluidina

94

Aminas heterocílcicas

Al nitrógeno se le asigna el número 1.

N

H

N

H

N

HN N CH3

aziridinaPirrol

PirrolidinaPiridina

2-metilpiridina

95

2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno 2.1.4.2. Amidas.

96

Nombrando Amidas• Para amidas 1, omita la palabra ácido y

cambie la terminación -ico o –oico, del nombre del ácido carboxílico, por -amida.

• Para amidas 2 y 3, los grupos alquilo unidos al nitrógeno se nombran con N- para indicar su posición.

CH3CHC N

O

CH2CH3

CH3

CH3

N-etil-N,2-dimetilpropanamidaN-etil-N-metilisobutiramida

97

Amidas cíclicas• La reacción de un aminoácido, consigo mismo,

produce una amida cíclica, lactama.• Para nombrarlas, adicione la palabra lactama

del al nombre UIPAC del ácido, o reemplace del nombre común –ico por –olactama, omitiendo además la palabra ácido.

N

O

CH3

H Lactama del ácido 4-aminopentanoico-valerolactama

98

2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrógeno 2.1.4.4. Nitrilos.

99

Nombrando Nitrilos

• Nombres IUPAC: Adicione –nitrilo al nombre del alcano.

• Los nombre comunes se obtienen a partir del ácido carboxílico reemplazando –ico u –oico por –onitrilo y omitiendo además la palabra ácido.

CH3CHCH2CH2CH2CN

Br

5-bromohexanonitrilo-bromocapronitrilo

C N

Ciclohexanocarbonitrilo

Grupo ciano

100

2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre 2.1.5.1. Alifáticos.

101

Sulfuros (Tioéteres)

• R-S-R, analogos de los éteres.• Común: parecido a los éteres.• IUPAC: (como sustituyente) En lugar de

“alcoxi” se nombra “alquiltio”.• Example:

S CH3Fenil metil tioéter ometiltiobenceno

102

Tioles (Mercaptanos)• Análogos sulfurados de los alcoholes, -SH.• IUPAC: Se adiciona el sufijo -tiol al nombre

del alcano.• Común: El grupo -SH es llamado

mercaptano.

CH3-SH CH3CH2CH2CH2-SH

Metanotiol 1-Butanotiol

Metil mercaptano n-butil mercaptano

CH3CH=CHCH2-SH

2-buteno-1-tiol

HS-CH2CH2-OH

2-mercaptoetanol

103

104

2.1.6. Hidrocarburos que contienen halógenos.

105

Nomenclatura IUPAC• Nómbrelo como un haloalcano. • Escoja la cadena de carbono más larga, sin

importar si el halógeno está o no unido a ella.• Utilice los números más bajos posibles para

las posiciónes.

CH3 CH CH2CH3

Cl CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3

CH2CH2Br

2-clorobutano 4-(2-bromoetil)heptano

106

Nombres sistemáticos comunes

• Nombrelos como halogenuros de alquilo.• Utilice solo grupos alquilo pequeños.• Nombre estos:

CH3 CH CH2CH3

Cl

(CH3)3CBr

CH3 CH

CH3

CH2F

107

Nombres “Triviales”

• CH2X2 se nombra como halogenuro de metileno.

• CHX3 es un haloformo.

• CX4 es tetrahaluro de carbóno.

• Ejemplos: – CH2Cl2 es el cloruro de metileno

– CHCl3 es el cloroformo

– CCl4 es el tetracloruro de carbono.

108

Compuestos Multifuncionales• El grupo funcional de mayor prioridad

determina el nombre base.• Ácido carboxílico > anhídrido de ácido >

ester > haluro de acilo > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > tiol > amina > eter > sulfuro > alqueno > alquino > haluro de alquilo > nitro > alcano

109

Compuestos Multifuncionales

C

CN

O

OCH2CH3 o-cianobenzoato de etilo

• Ejemplo:

Trabajo adicional!

• Visitar la página de la IUPAC para revisar la nomenclatura de Química Orgánica vigente y verificar si hay cambios a la nomenclatura expuesta en estas diapositivas:

• http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

110

Fin de la unidad.

111