tema 5. formulación y nomenclatura de los compuestos oxigenados y...
TRANSCRIPT
Tema 5. Formulación y nomenclatura de loscompuestos oxigenados y nitrogenados.
Wöhler observando la síntesis de la urea
Wikipedia. Dominio Público.
Cuando la Química Orgánica debió llamarse Química delCarbono
Desde la prehistoria los humanos hemosutilizado por sus distintas propiedades,compuestos químicos obtenidos a partir deanimales o plantas: colorantes, jabones,medicinas, perfumes, bebidas alcohólicas, etc.
En el año 1807 , Berzelius llamócompuestos orgánicos a las sustancias que
se obtienen de la materia viva . En aquellaépoca se pensaba que estos compuesto poseíanuna " fuerza vital " y que sólo podrían serfabricados en el interior de un organismo vivo.
Fue Lavoisier el primero en darse cuenta deque los compuestos orgánicos estabanconstituidos por un pequeño grupo deelementos, fundamentalmente C, H, O y N.
En 1828 , Wöhler consiguió sintetizar uncompuesto orgánico en el laboratorio, la urea , a partir de una sal inorgánica ,sin la intervención de un organismo vivo.
Desde ese momento la teoría de la fuerza vital no se sostuvo, y los químicos llegarona la conclusión de que cualquier compuesto orgánico podía ser obtenido en unlaboratorio. Por este motivo la química orgánica empezó a denominarse química delcarbono , aunque se sigue utilizando por tradición el primer nombre.
En este tema vas a aprender a formular y nombrar compuestos orgánicos que tienen, además decarbono e hidrógeno, oxígeno o/y nitrógeno . Estos elementos pueden estar solos o agrupados
con otros átomos, formando los grupos funcionales que son los responsables de que el compuestopresente unas propiedades características.
En la tabla siguiente puedes ver los tipos de compuestos que vamos a estudiar en este tema y sugrupo funcional. Vamos a representar con una R o R´ a los radicales que se unen a los gruposfuncionales que provienen de hidrocarburos no aromáticos (por ejemplo CH 3 -,CH 3 CH 2 -, etc); conAr, a los radicales que se obtienen cuando un anillo aromático (por ejemplo, el benceno) pierde unhidrógeno; y con X, a los halógenos (F, Cl, Br, I):
1 de 61
Nombre de los compuestos Formula Grupo funcional
Alcoholes R-OH -OH
Fenoles Ar-OH -OH
Éteres R-O-R´ -O-
Aldehidos R-CHO -CHO
Cetonas R-CO-R´ -CO-
Ácidos carboxílicosR-COOH -COOH
Ésteres R-COOR' -COO-
Haluros de alquilo R-X -X
Aminas R-NH 2 -NH 2
Amidas R-CONH 2 -CONH 2
Nitrilos R-CN -CN
Vamos a ver algunas indicaciones generales para nombrar cualquiera de estos compuestos:
Compuestos con un sólo grupo funcional .
La cadena principal tiene que contener al grupo funcional.
La cadena se numera de manera que le corresponda el localizador más bajo posible algrupo funcional.
Compuestos con más de un grupo funcional.
Hay que establecer el grupo funcional principal. El orden de prioridad entre los compuestosque vamos a estudiar es el siguiente:
1 . Ácidos carboxílicos ; 2 . Ésteres ; 3. Amidas ; 4. Nitrilos ; 5 . Aldehídos ; 6 .Cetonas ; 7. Alcoholes ; 8. Fenoles ; 9. Aminas ; 10. Éteres .
La cadena principal tiene que incluir al grupo funcional principal. Los otros grupos funcionalesse nombran por orden alfabético junto con los otros sustituyentes (radicales alquílicos,halógenos, etc).
Sólo vamos a aprender como nombrar y formular algunos compuestos sencillos con dosgrupos funcionales.
Nomenclatura aceptada por la IUPAC .
Vamos a utilizar las nomenclaturas aceptadas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura yAplicada) en sus recomendaciones de 1993 para nombrar a los compuestos orgánicos. Estas formasde nombrar los compuestos son: la nomenclatura por sustitución y la nomenclatura porgrupo funcional .
En la nomenclatura por sustitución nombramos el compuesto suponiendo que unoo varios hidrógenos unidos a un C de un hidrocarburo, han sido sustituidos por los átomosdel grupo funcional correspondiente.
En la nomenclatura por grupo funcional suponemos que un radical se ha unido a losátomos que forman el grupo funcional.
2 de 61
CH 3 CH 2 COOCH 3
CH 3 CH 2 CONH 2
CH 3 OCH 3
CH 3 COCH 3
CH 3 CH 2 CH 3 OH
CH 3 COOH
CH 3 CH 2 Cl
CH 3 NH 2
Enviar
Indica los grupos funcionales de los siguientes compuestos:
AV - Actividad de Espacios en Blanco
3 de 61
1. Alcoholes, fenoles y éteres
Bodegas de Jerez Foto propia
Antiguo alambique Foto propia
Etanol: CH 3 CH 2 OH
Qué diferencia hay entreel alcohol blando y el
duro
Podemos clasificar las bebidasalcohólicas en dos grandes grupos:bebidas fermentadas (vino,
cerveza, sidra, etc) y bebidasdestiladas (brandy, ginebra,whisky, etc).
Las bebidas fermentadas se
obtienen mediante la fermentación de zumos defrutas (de uva, de manzana, etc) o de cereales.La fermentación es un proceso en el que unmicroorganismo (una levadura ) obtiene laenergía que necesita para vivir al transformar losazúcares (o el almidón) en etanol y dióxido
de carbono.
Con este procedimiento sólo se obtienen bebidas alcohólicas con una cantidad máximade alcohol de 15º (15% en volumen), ya que concentraciones mayores de alcohol sontóxicas para los microorganismos.
Las bebidas destiladas se obtienen por destilación de las bebidas fermentadas.Mediante calor se consigue que se evaporen los componentes volátiles y el alcoholetílico, que se vuelven a condensar, obteniéndose un líquido con una concentraciónmayor de alcohol. Este proceso se lleva a cabo en destiladores o alambiques .
El destilado puede ser sometido a un proceso de envejecimiento en botas o barricas.
4 de 61
Ya sabes que cada átomo de carbono tiene que formar cuatro enlaces, por eso decimos que suvalencia es 4. También sabes que la valencia del H y de los halógenos (F, Cl, Br, I) es 1, porque cadaátomo de ellos forma un sólo enlace. Pero ¿cuántos enlaces formará cada átomo de oxígeno? Si tefijas en la posición del Oxígeno en la Tabla Periódica verás que necesita dos electrones para serestable como el gas noble neón. Por eso, de los 6 electrones que tiene en su última capa, necesitacompartir dos; es decir, su valencia es 2 y formará dos enlaces (dos enlaces sencillos o un dobleenlace).
Un átomo de O forma dos enlaces
-O- =O
Los alcoholes y los fenoles presentan el grupo funcional hidroxilo -OH (-O-H).
En los alcoholes , el grupo hidroxilo va unido a un carbono de un hidrocarburo (alcano,alqueno, alquino, cicloalcano, etc); es decir, el átomo de oxígeno forma un enlace simple con elhidrógeno y otro con un carbono.
Alcohol
R-OH
Si este átomo de C está unido a un radical y a dos átomos de hidrógeno, el alcohol es unalcohol primario . Si va unido a dos radicales y a un hidrógeno, es un alcohol
secundario ; y si va unido a tres radicales es un alcohol terciario :
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
R-CH 2 OH R-CH OH -R´ R-C OH (R´)-R´´
En los fenoles el grupo hidroxilo va unido a un carbono de un anillo aromático.
Fenol
Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno (-O-) se une a dos radicales (R o Ar).Recuerda que los radicales R provienen de hidrocarburos no aromáticos y las radicales Ar provienen
5 de 61
de anillos aromáticos.
Éter
ROR´
Mostrar retroalimentación
Indica cuales de los siguientes compuestos son alcoholes:
CH 3 CHOHCH 3
CH 3 OCH 3
CH 3 OH
CH 3 CH 2 OH
CH 3 CH 2 OCH 3
AV - Pregunta de Selección Múltiple
6 de 61
1.1 Alcoholes y fenoles
Metanol Gabriel Sanz . Flickr. CC
5 mililitros demetanol pueden
matar a unapersona
En el año 1963 se produjo uno de los mayores fraudes alimentarios de lahistoria de España .
Un bodeguero de Orense comercializó ron, ginebra y licor de café hechos con 75.000litros de metanol destinado a uso industrial (disolventes, barnices, pinturas, etc).Vio un negocio seguro, ya que el metanol costaba la mitad que el alcohol etílico(etanol).
El metabolismo del metanol produce ácido fórmico y metanal que impiden laoxigenación de las células. Los órganos más afectados son el sistema nerviosocentral y el nervio óptico, porque requieren una mayor cantidad de oxígeno parasu funcionamiento.
Oficialmente hubo 51 muertos y 9 personas que perdieron la visión , pero sesospecha que se pudieron producir más de 1.000 muertes ya que sólo 5 mililitros demetanol pueden matar a una persona.
7 de 61
En 1967 se condenaron por estos hechos a 11 imputados hasta a 20 años decárcel, pero ninguno cumplió más de 5 años. Cincuenta años después, los familiaresde los afectados quieren que se reabra el caso.
El 17 de noviembre de 2013, en el Festival de Cine Internacional de Ourense, fueestrenado el documental que trata este fatal suceso, con el título " METÍLICO, labebida de la muerte " bajo la dirección de Emilio Ruiz Barrachina.
Para nombrar los alcoholes vamos a utilizar, de forma general, la nomenclatura por sustitución .Es decir, suponemos que se ha sustituido un hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo -OH.
8 de 61
Se nombran añadiendo el localizador del grupo hidroxilo (si hace falta), entre guiones, yla terminación -ol (de alcohol), al nombre del hidrocarburo correspondiente al que se lesuprime la vocal final.
Fórmula Nombre
CH 3 OH Metan ol
CH 3 CH 2 OH Etan ol
CH 3 CH OH CH 2 CH 2 CH 3 Pentan-2- ol
El grupo funcional alcohol tiene preferencia respecto a los dobles y triples enlaces. Es decir,si en un compuesto nos encontramos dobles enlaces, triples enlaces y la función alcohol,nombramos primero los dobles enlaces (en, adieno, etc.), después los triples enlaces (in, diino,etc) y por último la función alcohol (-ol).
Veamos algunos ejemplos:
Fórmula Nombre
CH 3 CH OH CH 2 CH = CH 2 Pent-4- en -2- ol
CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 2 C ≡ CH Hex-5- in -1- ol
CH 2 = CHCH OH C ≡ CCH 3 Hex-1- en -4- in -3- ol
Si en una molécula hay más de un grupo -OH utilizamos los sufijos dio, triol, tetrol, etc.
Fórmula Nombre
CH 2 OH CH 2 OH Etano-1,2- diol
CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 2 CH OH CH 2 CH 3 Heptano-1,5- diol
CH 2 = CHCH OH CH OH C ≡ CH Hex-1- en -5- ino -3,4- diol
CH( OH ) 2 CH( CH 3 )CH = CHC ≡ CH 2- Metil hex-3- en -5- ino -1,1- diol
Te habrás dado cuenta de que en los ejemplos anteriores no hemos dibujado los enlaces sencillos yhemos utilizado paréntesis para indicar que en el carbono 1 del último compuesto hay dos hidróxilos(OH), y que en el carbono 2 hay un radical metil (en vez de colocarlo como una rama de la cadenaprincipal hacia abajo o hacia arriba).
Cuando en el compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre el grupo alcohol,éste se nombra como un sustituyente más, utilizando el prefijo hidroxi (de hid rógeno yoxí geno). Más adelante veremos algún ejemplo.
Importante
9 de 61
Cuando el grupo -OH no es el grupo funcional principal lo nombramos como unsustituyente más de la cadena principal, utilizando el prefijo hidroxi-.
Los alcoholes sencillos se pueden nombrar también utilizando la nomenclatura degrupo funcional . Se nombra primero el grupo funcional (alcohol) y a continuación elnombre del radical unido al grupo OH sin la -o final y terminado en -ico.
Fórmula Nomenclatura porsustitución
Nomenclatura porgrupo funcional
CH 3 OH Metanol Alcohol metílico
CH 3 CH 2 OH Etanol Alcohol etílico
CH 3 CH 2 CH 2 OH Propan-1-ol Alcohol propílico
Los fenoles son alcoholes en los que el grupo hidróxilo (OH) va unido a un carbono de un anilloaromático. Reciben su nombre de fenol (bencenol) que es el más sencillo de estos compuestos. Elnombre sistemático de bencenol apenas se utiliza.
10 de 61
Fenol
Vamos a aprender a nombrar sólo derivados del fenol:
Para nombrar los derivados del fenol se numera el anillo, empezando por el C al que va unidoel grupo OH, de manera que la combinación de localizadores que le corresponde a lossustituyentes sea la más baja posible. Si sólo hay un sustituyente podemos utilizar los términoso - (orto), m - (meta) y p - (para) en lugar de los localizadores 2, 3 o 4:
o -Clorofenol m -Fluorofenol p -Bromofenol
CH 3 CHOHCH 3 -2-ol
CH 2 OHCH 2 OHEtano-1,2-
CH 2 OHCH 2 CH 2 OH Propano- -diol
CH 3 CH(CH 3 )CHOHCH 2 CH 2 CH 3 2- -3-
CH 2 OHCH 2 CH=CH 2 But-3- -1-
Completa el nombre de los siguientes compuestos:
AV - Actividad de Espacios en Blanco
11 de 61
o - fenol
o bien:
-
3 -
Enviar
Formula los siguientes compuestos:
1. Propan-1-ol
2. Pentan-2-ol
3. Hex-4-en-2-ol
4. Fenol
5. But-3-in-1-ol
12 de 61
1.2 Éteres
Primera extracción dental usando eter Dominio Público
Dietil eter Dominio Público
El éter etílico se utilizócomo anestésico
El doctor Crawford Williamson Longfue el primero en usar el dietiléter (éter etílico) comoanestesia en Georgia , en1842 , durante una operación
para extirparle a un niño un bultodel cuello. En nuestro país seutilizó en seguida la anestesiaetérea, después de serexperimentada por muchoscirujanos en sí mismos.
En la misma época se empezó ausar el cloroformo para aliviarlos dolores del parto, desatándosela polémica en Gran Bretañaporque parecía que dar a luz sindolor estaba en contra de las leyesdivinas. Las dudas sobre su usodesaparecieron en 1853 cuando seadministró cloroformo a la ReinaVictoria para dar a luz a su octavohijo, el Principe Leopoldo.
El dietil éter es peligroso de manipular porque es inflamable y fue sustituido por otroanestésico inhalatorio, el halotano (2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano), en 1956.Pero este podía producir en los pacientes insuficiencia hepática por lo que en los años80 del siglo pasado dejó paso a una serie de éteres halogenados , que siguenutilizándose en la actualidad.
En el año 2009 se empezó a usar xenón en el Hospital Clínico de Valencia comoanestésico inhalatorio, ya que no presenta efectos secundarios. Es muy caro porque seobtiene a partir de la destilación del aire, donde se encuentra en una concentración muybaja. Se cree que será el anestésico inhalatorio del futuro.
Para nombrar los éteres se utiliza de manera general la nomenclatura por sustitución . Los éteressencillos se suelen nombrar mediante la nomenclatura por grupo funcional . Creemos que estasegunda nomenclatura es más recomendable para el nivel de este curso.
NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN
Para nombrar un éter (R-O-R´) utilizando la nomenclatura por sustitución, consideramos al radicalmás complejo (R) como la estructura principal y al grupo -O-R´como un sustituyente. Se indicaprimero el localizador del grupo sustituyente (-O-R´), su nombre que se forma añadiendo el sufijo oxial nombre del radical R sin la -o final, seguido del nombre del hidrocarburo que se corresponde con laestructura principal. Para los sustituyentes más sencillos se recomienda el uso de contracciones: asídiremos metoxi, por metiloxi; etoxi, por etiloxi; propoxi, por propiloxi; y butoxi, por butiloxil.
13 de 61
En los siguientes ejemplos, la estructura principal va en rojo y el grupo sustituyente, en verde:
FórmulaNomenclatura
por sustitución
CH 3 OCH 3 Metoximetano
CH 3 O CH 2 CH 3 Metoxietano
CH 2 =CH OCH 2 CH 3 Etoxieteno
CH 3 O CH=CHCH 3 1-Metoxipropeno
CH 2 =CHCH 2 OCH 3 3-Metoxipropeno
Vamos a comentar los ejemplos anteriores:
En el segundo ejemplo nos encontramos con un grupo etilo y un grupo metilo unidos aloxígeno. La estructura principal estará determinada por el radical más complejo; en este casoel etilo. Luego podemos suponer que el compuesto es un etano en el que se ha sustituido un Hpor el grupo -OCH 3 . No hace falta indicar el localizador del grupo metoxi porque sólo hay unaposibilidad.
Por el mismo motivo, el tercer compuesto es un eteno en el que uno de los H se hasustituido por el grupo -OCH 2 CH 3 . Por tanto, lo nombramos añadiendo eteno al nombre delgrupo sustituyente etoxi .
En el cuarto y quinto ejemplo nos encontramos un grupo metoxi (-OCH 3 ) unido al propenoen distintos átomos de carbono. Como ya sabes, la cadena principal se numera de manera queal doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible.
NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
Como ya hemos dicho es la más adecuada para el nivel de este curso, por ser la más utilizada paranombrar éteres sencillos. Los nombres se forman indicando los dos radicales unidos al átomo de O enorden alfabético, seguido de la palabra éter. Se deja un espacio en blanco entre los nombres de losdos radicales y entre el último de ellos y la palabra éter . Si los dos radicales son iguales utilizamoslos prefijos multiplicativos di-, tri-, tetra-, etc.
En los ejemplos siguientes vamos a nombrar éteres sencillos usando las dos nomenclaturas quehemos visto.
FórmulaNomenclatura por grupo
funcionalNomenclatura por
sustitución
CH 3 O CH 3 Dimetil éter Metoximetano
CH 3 CH 2 O CH 3 Etil metil éter Metoxietano
CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 Dietil éter Etoxietano
14 de 61
curso:
Como vimos en la introducción del tema, todos los grupos funcionales tienen prioridadrespecto a los éteres; por tanto, en los compuestos con más de un grupo funcional ocuando se encuentre en una rama lateral, lo nombraremos como si fuera unsustituyente mediante los prefijos metoxi- (CH 3 O-), etoxi- (CH 3 CH 2 O-), etc.
Fórmula Nomenclatura
sustitutiva
Nomenclaturafuncional
CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3-Etoxibutano
etil
éter
CH 3 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 3 1-Propoxi
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 CH 3 1-
butano
Butil
Completa el nombre de los siguientes compuestos:
AV - Actividad de Espacios en Blanco
15 de 61
ciclobutano
Ciclobutil metil
Enviar
Formula los siguientes éteres utilizando la nomenclatura por grupo funcional:
1. Dietil éter
2. Etil metil éter
3. Dimetil éter
4. Dipropil éter
5. Butil propil éter
16 de 61
2. Aldehidos y cetonas
Forma lineal de la fructosaDe Sanutri . Flickr. Licencia C
La fructosa puede ser una de las causas de la epidemia actual deobesidad
Lafructosa es
uno de los
edulcorantes más utilizados en refrescos y zumos , porque endulza más que laglucosa y tiene menos calorías. Está presente también en productos de repostería,alimentos procesados y, de forma natural, en las frutas. En su forma lineal es unapolihidroxicetona .
Numerosos estudios relacionan el abuso en el consumo de bebidas que contienenfructosa con la obesidad . El organismo cuenta con un mecanismo que calculanuestras necesidades energéticas y ajusta la ingesta de alimentos a estas necesidades.Parece ser que las bebidas con fructosa deterioran este mecanismo: cuandobebemos cantidades excesivas de estas bebidas ( más de dos litros al día ), nuestroorganismo no es capaz de compensar ese gran aporte de energía reduciendo la ingestade otros alimentos. Como consecuencia de ello, el exceso de calorías ingeridas seacumula, lo que acelera la aparición de la obesidad.
Parece que la clave del asunto está en la forma de ingerir la fructosa. Hay estudios queindican que perjudica más cuando se toma como líquido , y por eso se recomiendano sustituir una pieza de fruta por un zumo, aunque sea natural . La razón es
que al comer la pieza de fruta se ingiere también una cantidad de fibra que ayuda aque se metabolicen mejor los alimentos.
El uso habitual de la fructosa desde los años 70 del siglo pasado en Estados Unidos yEuropa , ha coincidido con la epidemia de obesidad . L a OMS alerta de una grancrisis de obesidad en Europa para 2030, así en España el sobrepeso en hombrespasará del 66 al 80%, y la obesidad afectará al 36%, frente al 19% de 2010.
Los aldehidos y las cetonas son compuestos orgánicos que poseen el grupo carbonilo (C=O):
17 de 61
Grupo carbonilo
-CO-
En los aldehidos va unido a un átomo de hidrógeno y a un C de un grupo alquilo -R(metilo, etilo, propilo, etc) o arilo -Ar (radical aromático). Esto es lo mismo que decir que en losaldehidos, el grupo carbonilo sólo puede ir en los carbonos de los extremos.
Aldehidos
R-CHO
En las cetonas , el grupo carbonilo va unido a dos radicales alquilo (-R) o arilo (-Ar).
Cetonas
R-CO-R´
Los aldehidos y las cetonas son compuestos que tienen al grupo carbonilo (C=O) comogrupo funcional principal.
En los aldehidos el carbono del grupo carbonilo va unido a un H. Por lotanto, siempre irá en los extremos de la molécula.
En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos radicales.
AV - Pregunta de Elección Múltiple
18 de 61
CH 3 OCH 3
HCHO
CH 3 COCH 3
CH 3 CHOHCH 3
19 de 61
2.1 Aldehidos
Variedades de Canela. FotoosVanRobin . Flickr. CC.
Etanal
Secreequeel
etanal es el responsable principal de lossíntomas de la resaca
Muchos compuestos que se encuentran en la naturaleza son aldehidos ocetonas . Suelen tener olores y sabores agradables y por eso se utilizan en laelaboración de perfumes y en alimentación . Por ejemplo, los sabores de la vainillay la canela se deben principalmente a la vainillina y al aldehido cinámico, que sonaldehidos naturales.
Son utilizados ampliamente en la industria . El aldehido más sencillo, el metanal(formaldehido), se utiliza para: fabricar resinas adhesivas para hacer tablas deconglomerado o madera laminada; en la producción de plásticos termoestables como labakelita; como desinfectante y para conservar muestras biológicas y cadáveres. Es unode los componentes del humo de los cigarrillos.
El benzaldehido se utiliza, entre otras cosas, para fabricar colorantes y medicamentos.
Se cree que el etanal (acetaldehido) formado como intermedio en la metabolizacióndel alcohol, es el responsable en gran medida de los síntomas de la resaca .
Los aldehidos se nombran mediante la nomenclatura por sustitución , ya que es como si sesustituyeran dos H unidos a un C terminal por =O. Para ello añadimos la terminación -al (un -CHO)o -dial (dos -CHO), al nombre del hidrocarburo correspondiente.
Vamos a comentar algunos ejemplos:
Ejemplo FórmulaNomenclatura por sustitución
1 HCHO Metanal
2 CH 3 CHO Etanal
3 CH 3 CH 2 CHO Propanal
20 de 61
4 CH 2 =CHCH 2 CHO But-3-enal
5 CH 2 OHCH 2 CH 2 CHO 4-Hidroxibutanal
6 CHOCH 2 CH 2 CHO Butanodial
El metanal es el aldehido más sencillo. Tiene un sólo átomo de carbono y, por tanto, elgrupo carbonilo (C=O) tiene que estar unido a dos átomos de hidrógeno.
Como ves en los ejemplos anteriores, la cadena principal empieza a numerarse por elcarbono del grupo aldehido. La posición de éste no hay que indicarla pues siempre estará en unextremo o en los dos de la cadena principal.
En el compuesto del ejemplo 5 nos encontramos con dos grupos funcionales, un alcohol y unaldehido. Vimos que el aldehido tiene prioridad frente al alcohol, por eso este grupo se nombracomo un sustituyente de la cadena principal utilizando el vocablo hidroxi- .
En el ejemplo 6 hay dos grupos aldehidos y utilizamos la terminación -dial . Como laterminación empieza con una consonante, no se suprime la -o final de butano. Si sólo tuvieraun grupo aldehido sería butanal.
Si el aldehido no es el grupo principal, porque hay otro que tiene preferencia, o formaparte de una cadena lateral, se nombra como un sustituyente más de la cadenaprincipal. En este caso se usa el prefijo formil para -CHO.
AV - Actividad de Espacios en Blanco
21 de 61
Fórmula Nomenclatura por sustitución
CHOCH 2 CHO Propano
CH 2 =CHCH 2 CH 2 CHO Pent- -enal
CHOC≡CCH 2 CH 2 CHO -2-inodial
CHOC(CH 2 CH 3 )=CHC≡CH 2- pent-2- - -inal
CHOCHClCHOHCHO 3- -2-
butanodial
Enviar
Formula los siguientes compuestos:
1. Metilpropanal
2. Propanodial
3. But-2-enal
4. Propinal
5. 2-Hidroxipentanodial
22 de 61
2.2 Cetonas
Alcanfor. Erikaviletacl Wikimedia. CC
El alcanfor es una cetonaLas cetonas, que se hallan muy distribuidasen la naturaleza, tienen frecuentementeolores agradables por lo que se empleancomo aromas o perfumes.
El alcanfor es una cetona que se encuentraen la madera de algunos árboles de la familiade las lauraceae. Es un producto naturalescaso, que se sintetiza industrialmentedesde el año 1907. Se usa como repelentede la polilla, como bálsamo, en medicinao en pirotecnia .
Otras cetonas naturales que se utilizan enperfumerías son la muscona y lacivetona . Actúan como fijadores de
aromas y son la esencia del almizcle . El almizcle es un perfume obtenidoinicialmente a partir de la muscona que es una sustancia de fuerte olor, segregadapor una glándula del ciervo almizclero . El nombre también se aplica a otrosanimales y plantas con un olor similar, y a las esencias obtenidas de los mismos. Es unafrodisíaco que se utiliza en pequeñas cantidades por tener un olor muy intenso.
La muscona se extrae desde hace miles de años para su uso en medicina y perfumería,lo que exige el sacrificio del animal. La civetona se obtiene de glándulas de lascivetas macho africanas que se mantienen de por vida encerradas en jaulas.
Casi toda la muscona y la civetona que se utiliza en la actualidad son sintetizadas por laindustria química, lo que supone un logro ecológico.
Vamos a utilizar la nomenclatura por sustitución de manera general para nombrar cetonas. Paraello suponemos que se sustituye un -CH 2 - de la cadena principal por un grupo carbonilo (C=O). Lascetonas sencillas se pueden nombrar también mediante la nomenclatura por grupo funcional.
NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN
Las cetonas se nombran añadiendo las terminaciones -ona (un grupo CO), -diona (dos grupos CO),-triona (tres grupos CO), etc, al nombre del hidrocarburo correspondiente.
Por ejemplo:
EjemploFórmula
Nomenclatura porsustitución
1 CH 3 CO CH 2 CH 2 CH 3 Pentan- 2 - ona
2 CH 3 CH 2 CO CH 2 CO CH 3 Hexano- 2,4 - diona
3 CH 2 = CH CO CH 3 But- 3 - en - 2 - ona
23 de 61
4 CH 3 CO CH 2 CO CH 2 CH 2 CO CH 3 Octa- 2,4,7 - triona
5 CH 2 OH CO CH Cl CH = CHCH 2 OH3 - Cloro -
1,6 - dihidroxi hex-4 - en - 2 - ona
NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
Se nombran los radicales unidos al grupo carbonilo (-CO-), por orden alfabético y separados por unespacio en blanco, delante de la palabra ceton a. Si los dos sustituyentes son iguales se utiliza elprefijo multiplicativo di-.
Vamos a nombrar algunas cetonas sencillas por los dos procedimientos:
FórmulaNomenclatura porgrupo funcional
Nomenclatura porsustitución
CH 3 CO CH 3 Dimetil cetona Propanona
CH 3 CO CH 2 CH 3 Etil metil cetona Butanona
CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 3 Dietil cetona Pentan-3-ona
CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 2 CH 3 Etil Propil cetona Hexan-3-ona
La nomenclatura por sustitución nos sirve para nombrar cualquier cetona y es laque te debes aprender mejor:
24 de 61
Cuando el grupo cetona no es el principal o forma parte de una cadena lateral, el(=O) se nombra como un sustituyente utilizando el prefijo oxo .
Fórmula Nombre
CH 3 COCH 2 CH 2 CHO 4-oxopentanal
FórmulaNomenclatura
por sustitución
Nomenclaturapor grupofuncional
CH 3 CH 2 COCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -3-ona Etil butil
CH 2 =CHCH 2 COCH 3 Pent-4-
-2- -
CH 2 OHCH(CH 3 )COCH 3
4-
-3-metil -
CH 3 COCH 2 CHO 3-Oxo
-
Enviar
Completa el nombre de los siguientes compuestos:
AV - Actividad de Espacios en Blanco
25 de 61
1. Propanona
2. 5-Hidroxipentan-2-ona
3. Heptan-2-ona
4. Dipropil cetona
26 de 61
3. Ácidos carboxílicos y ésteres
Aspirina
Ibuprofeno
La aspirina y el ibuprofeno son ácidos carboxílicos
La aspirina o ácidoacetilsalicílico se usacomo antiinflamatorio ,para reducir el dolor yla fiebre y comoantiagregante
plaquetario enpersonas que han tenidoun infarto. Los efectosadversos sonprincipalmentegastrointestinales. Se hadejado de usar enpacientes menores de 14años por el elevado riesgode contraer el síndromede Reye (encefalopatíaasociada a dañohepático).
La corteza del sauce blanco ha sidousada desde la Antigüedad para elalivio de la fiebre y el dolor. En1828, Buchner aisló unasustancia de dicha corteza a la quellamó salicina .
Años después se obtuvo ácidosalicílico a partir de la salicina,pero fue en 1897 cuando elquímico alemán Hoffmann, de lacasa Bayer, consigue sintetizar
27 de 61
Se estima que el consumo diario es de unos 100 millones de aspirinas. El 85% de laproducción mundial se realiza en una planta química de la empresa Bayer enLangreo (España) .
El ibuprofeno es un antiinflamatorio utilizado frecuentemente para elalivio del dolor . Fue desarrollado por Boots Group y patentado en 1961. La
droga fue lanzada como tratamiento de la artritis reumatoidea en el Reino Unidoen 1969 y en los Estados Unidos en 1974. Es famoso el hecho de que el Dr.Adams, uno de sus descubridores, probó este medicamento durante una resaca.
Fuente: Wikipedia
En este apartado vamos a estudiar los ácidos carboxílicos y los ésteres . Los ácidos carboxílicoscontienen el grupo carboxilo -COOH (de carbo nilo e hidro xilo ), que está formado por un grupocarbonilo (-CO-) y un grupo hidroxi (-OH), unido al carbono del grupo carbonilo:
Grupo carboxílico
Los ácidos carboxílicos se representan de forma general por R-COOH o Ar-COOH ,donde R- y Ar-, como ya sabes, son radicales alquílicos (metil, etil, etc) y radicales aromáticos,respectivamente.
Ácidos carboxílicos
Los ésteres formalmente son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del
28 de 61
grupo -OH se ha sustituido por un radical (R o Ar).
Ésteres
Los ácidos carboxílicos presentan el grupo carboxílico -COOH.
Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que en lugar del Hdel grupo -COOH hay un radical (-COOR´).
Mostrar retroalimentación
Indica cuáles de los siguientes compuestos son ácidos carboxílicos o ésteres:
CH 3 CHO
HCOOH
CH 3 CH 2 COOCH 3
CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3
AV - Pregunta de Selección Múltiple
29 de 61
30 de 61
3.1 Ácidos carboxílicos
Luis@ngel . Flickr. Licencia Creative Commons
Ácido fórmico
El ácido fórmico se obtuvo por primera vez destilandohormigas
Los ácidos carboxílicos tienen unpapel esencial en la química de losseres vivos y algunos de ellostienen una gran importanciaindustrial. Además, a partir de ellosse obtienen muchos derivadoscomo los ésteres y las amidas.
El ácido carboxílico mássencillo es el ácido metanoicoque se conoce por su nombretradicional de ácido fórmico . Seobtuvo por primera vez mediante ladestilación destructiva de hormigas.Se destruían las hormigascalentándolas lentamente y se
evaporaba el ácido fórmico que era recogido al serenfriado. Se podía obtener una cantidad de ácidofórmico igual al 50% de la masa de hormigasutilizada.
En la naturaleza se encuentra, además de en lashormigas, en el veneno de las avispas, lasabejas o la oruga procesionaria . La urticariaque se produce en la piel cuando tocamos unaortiga se debe a que segrega ácido fórmico.
Ya hemos visto que los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxílico (-COOH). Como el carbono
31 de 61
del grupo carboxílico sólo puede formar un enlace, tiene que ir a la fuerza en un extremo (un grupo-COOH) o en los dos (dos grupos -COOH) de la cadena principal.
Vamos a nombrarlos utilizando la nomenclatura por sustitución , ya que es como si hubiésemossustituido los tres hidrógenos unidos a un carbono terminal por un =O y un -OH. Para ello añadimoslos sufijos -oico o -dioico al nombre del hidrocarburo del que suponemos que proviene la estructuraprincipal del compuesto precedido de la palabra ácido.Muchos ácidos carboxílicos se conocen por sus nombres tradicionales, los que se incluyen en losejemplos siguientes se utilizan tanto, que debes conocerlos:
FórmulaNomenclatura por sustitución Nombre tradicional
HC OOH Ácido metan oico Ácido fórmico
CH 3 C OOH Ácido etan oico Ácido acético
CH 2 = CHC OOH Ácido prop en oico -
HOO CC OOH Ácido etano dioico Ácido oxálico
Para nombrar los ácidos carboxílicos con ramificaciones, dobles o triples enlaces, otras funciones oanillos tenemos que tener en cuenta además lo siguiente:
La cadena principal es la más larga que contenga a los grupos carboxílicos.
Si hay dobles o/y triples enlaces, la cadena principal debe contener a estos y al grupocarboxílico aunque no sea la más larga. Se numera empezando por un grupo carboxílico demanera que los localizadores de los dobles y triples enlaces formen la combinación más bajaposible.
Como vimos en la introducción del tema, el grupo carboxílico (-COOH) tiene preferenciafrente a todos los demás. Por tanto, si en un ácido carboxílico hay otro grupo funcional, senombrará como un sustituyente, utilizando los prefijos: hidroxi- (-OH); formil- (-CHO); oxo-(-CO-); etc.
Si el grupo -COOH está unido a un anillo se nombra añadiendo los términos carboxílico,dicarboxílico, etc, al nombre del hidrocarburo de referencia al que se antepone la palabra ácido.
El ácido bencenocarboxílico se conoce más por su nombre tradicional: ácido benzoico .
FórmulaNombre por sustitución
Nombretradicional
CH ≡ CCH 2 CH 2 C OOH Ácido pent- 4 - in oico -
CH ≡ C-C OH = C Cl -CH 2 -C OOHÁcido 3 - cloro -
4 - hidroxi hex- 3 - en - 5 -in oico
-
HOO CCH 2 CH( CHO )CH 2 C OOH Ácido3 - formil pentano dioico
-
CH 3 CO CH 2 C OOH Ácid o 3 - oxo butan oico -
Ácidociclobutano carboxílico
-
32 de 61
Ácido benceno carboxílicoÁcido
benzoico
Ácidop - metil benceno carboxílico
Ácidop -metilbenzoico
Debes conocer los siguientes nombres tradicionales:
Ácidofórmico Ácido acético
Ácido oxálico Ácido benzoico
33 de 61
HCOOH CH 3 COOH HOOCCOOH
Fórmula Nombre
CH 3 CH(CH 3 )COOH Ácido metil
HOOC-CHCl-CHOH-CH 2 -COOH Ácido 2- -3-
pentano
Ácido 3- benzoico
o bien:
Ácido -clorobenzoico
HOOCCH=CHCH(CHO)CH 2 COOH Ácido 4-formilhex-2-enodioico
Enviar
Completa los nombres de los siguientes compuestos:
Formula los siguientes compuestos:
1. Ácido benzoico
2. Ácido 2-metilpentanoico
3. Ácido 3-hidroxibutanoico
AV - Actividad de Espacios en Blanco
34 de 61
6. Ácido butanodioico
35 de 61
3.2 Ésteres
by martius . Flickr. Licencia CC
Acetato de octilo
El aroma y el sabor de las frutas se debe a la presencia deésteres
Una gran variedad de productosnaturales como los aceites, las grasas ylas ceras, contienen el grupo funcionaléster.
El primer polímero semisintéticofue un éster, el acetato de celulosa ,con el que se fabrica el rayón y elcelofán .
El PET , que es un plástico que se utiliza para las botellas de agua , es unpoliéster sintético igual que el metacrilato.
Los ésteres de baja masa molecular tienen olores agradables y se encuentranen los aromas de las flores y las frutas . Se obtienen industrialmente mediantesíntesis química ya que es más barato y fácil que extraer de los productos naturales.
Se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos y comoaditivos en alimentación (caramelos, gelatinas o helados) por sus sabores a
frutas . Por ejemplo, el acetato de octilo es uno de los responsables del olor y el
36 de 61
Decimos que los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos (R-COOH), porque se obtienencuando estos reaccionan con los alcoholes R´-OH):
R-CO OH + H O-R´ → R-COOR´ + H 2 O
Porejemplo:
CH 3 CH 2 CO OH + H OCH 2 CH 3 → CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 +H 2 O
Para nombrar un éster vamos a utilizar la nomenclatura por sustitución , ya que formalmente escomo si hubiéramos sustituido el H del grupo -COOH de un ácido carboxílico, por un radical R´. Paraello indicamos el nombre del ácido carboxílico del que proviene, omitiendo la palabra ácido ycambiando la terminación -ico por -ato, seguido de la preposición "de" y el nombre del radical R´.
Los ésteres que derivan de ácidos carboxílicos que se conocen usualmente con sus nombrestradicionales, se suelen nombran también como derivados de estos nombres.
Vamos a ver algunos ejemplos:
Fórmula del ésterÁcido del que
derivaNombre del
ácidoNomenclatura
por sustitución
HCOO CH 3 HCOOH Ácido metanoico
Ácido fórmico
Metanoato demetilo
CH 3 COO C H 2 CH 3 CH 3 COOH Ácido etanoico
Ácido acéticoEtanoato de etilo
CH 2 =CHCOO CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 =CHCOOH Ácido propenoicoPropenoato de
propilo
Ácidobencenocarboxilico
Ácido benzoico
Bencenocarboxilatode metilo
37 de 61
FórmulaNomenclatura por
sustitución Nombre
tradicional
CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 Propanoato de
-
CH 3 COOCH 2 CH 3de
etilo
de
etilo
CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 Etanoato de Acetato de
HCOOCH 3 Metanoato de
de metilo
CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 3 -
Enviar
Completa los nombres de los siguientes compuestos:
Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos:
AV - Actividad de Espacios en Blanco
38 de 61
3. Butanoato de propilo
4. Etanoato de butilo
5. Metanoato de propilo
39 de 61
4. Compuestos nitrogenados
Putrescina: NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2
Cadaverina: NH 2 (CH 2 ) 5 NH 2
Muchas aminas poseen un olordesagradable
Muchas de las aminas poseen un olordesagradable. Puesto que las proteínas sonpolímeros orgánicos formados poraminoácidos, las aminas se encuentranen los residuos de materia viva endescomposición y, junto con los compuestos sulfurados, son responsables del malolor de la carne putrefacta .
Dicho olor se debe fundamentalmente a dos compuestos: la putrescina (Butano-1,4-diamina), y la cadaverina (Pentano-1,5-diamina). Estas palabras, que ya existíanen el diccionario, significan " carne podrida " y " hedor a cadáver ".
La cadaverina y la putrescina contribuyen también al olor de la orina y delmal aliento .
La trimetilaminuria es una extraña enfermedad -afecta a 1 de cada 200.000personas-, que causa excreción relativamente alta de trimetilamina en la orina, el sudory el aliento; y hace que las personas que la padecen presenten un característico olorcorporal a pescado .
El nitrógeno está en el grupo 15 de la Tabla Periódica. Le faltan, por tanto, 3 electrones para alcanzarla configuración electrónica estable del neón, por lo que tiene que compartir tres de sus electronescon otros 3 electrones de otros átomos. Es decir, formará tres enlaces (tres enlaces simples, unenlace simple y un doble enlace o un triple enlace).
Un átomo de N forma 3 enlaces
En este apartado vamos a estudiar los compuestos nitrogenados más comunes: las aminas, lasamidas, los nitrilos y los nitroderivados.
AMINAS
Podemos suponer que derivan del amoniaco (NH 3 ) al sustituir los H por radicales alquilicos (R) o
40 de 61
aromáticos (Ar). El número de hidrógenos sustituidos determina que la amina sea primaria (1 H),secundaria (2 H) o terciaria (3 H).
AmoniacoAmina primaria Amina secundaria Amina terciaria
NH 3 R-NH 2 R-NH-R´ R-N(R´)-R´´
AMIDAS
Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos (R-COOH), en los que en lugar del-OH del grupo carboxílico (-COOH) hay un grupo -NH 2 . Cuando los H unidos al N se sustituyen poruno o dos radicales, se obtienen las amidas N-sustituidas o N,N-disustituidas.
AmidasAmidas N sustituidas Amidas N,N disustituidas
R-CONH 2 R-CONHR´ R-CON(R´)R´´
NITRILOS
Son compuestos que contienen como función principal al grupo -C≡N.
Nitrilos
R-C≡NR-CN
NITRODERIVADOS
Llamamos nitroderivados a los compuestos que presentan el grupo nitro (-NO 2 ).
Nitroderivados
R-NO 2
Fórmula Tipo de compuesto
CH 3 NO 2
CH 3 CH 2 CONH 2
CH 3 CH 2 CN
CH 3 CH 2 NHCH 3
Indica a que grupo de compuestos nitrogenados pertenecen las siguientes moléculas:
AV - Actividad de Espacios en Blanco
41 de 61
CH 3 CH 2 NH 2
Enviar
42 de 61
4.1 Aminas
Perkin cnx.org Licencia CCAnilina
El primer tinte artificial se obtuvopor casualidad, a partir de una amina.
Sir William Henry Perkin (1838-1907) fue unquímico británico que obtuvo por casualidad elprimer tinte sintético y fue pionero de laindustria química.
Con 18 añosestabatrabajandocomo asistentedel ilustreprofesorHofmann en elRoyal Collegeof Chemistryde Londres.
Éste, le sugirió que sería muy útil sintetizar quinina, un componente de la medicinacontra la malaria muy demandado en las colonias británicas.
Pensó que quizás se podría obtener quinina oxidando anilina , una aminaaromática , pero fracasó en su intento y obtuvo un residuo sólido oscuro en lugar decristales blancos. Pero cuando disolvió dicho residuo con alcohol vio con sorpresa comola disolución adquiría una coloración morada: había producido por casualidad el primertinte sintético, el púrpura de anilina .
Los franceses llamaron a este tinte mauveine por su semejanza al color de la flor dela lavanda.
En la Exhibición Real de 1862, la Reina Victoria hizo aparición con un vestido de sedateñido con mauveine. Su estructura correcta no fue publicada hasta 1994.
Las AMINAS PRIMARIAS (R-NH 2 ) se pueden nombrar utilizando la nomenclatura porsustitución o la nomenclatura por grupo funcional .
NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN
Suponemos que sustituimos un H de un hidrocarburo por el grupo -NH 2 . Indicamos elnombre del hidrocarburo que constituye la estructura principal, sin la vocal final, seguido dellocalizador del grupo amina entre guiones, si es necesario, y el sufijo "amina".
CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH( NH 2 )CH 3
Propan-1-amina Propan-2-amina
43 de 61
NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
Consideramos que el grupo funcional -NH 2 es la estructura principal a la que va unida unradical (R o Ar). El nombre se forma añadiendo el sufijo -amina al nombre del radicalcorrespondiente.
CH 3 CH 2 CH 2 NH 2
Propilamina
Veamos algunos ejemplos:
Ejemplo FórmulaNomenclaturapor sustitución
Nomenclaturapor grupofuncional
1 CH 3 NH 2 Metan amina Metil amina
2 CH 3 CH 2 NH 2 Etan amina Etil amina
3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 Butan- 1 - amina Butil amina
4 CH 2 = C( CH 3 )CH 2 NH 22 - Metil prop-
2 - en - 1 - amina-
5 CH 3 CH( NH 2 )CH 2 CH 3 Butan- 2 - amina -
6 CH 2 ( NH 2 )CH 2 CH( NH 2 )CH 2 CH 3Pentano-
1 , 3 - diamina-
7 Bencen amina
Fenilamina
Nombretradicional:
Anilina
Te preguntarás que cuál de las dos nomenclatura eliges para nombrar una amina; dependeráde la complejidad del compuesto. Si el radical unido al grupo amina tiene dobles y/o triplesenlaces, ramificaciones, etc, y no sabes nombrarlo, tendrás que utilizar la nomenclatura porsustitución (Ejemplo 4).
Si el -NH 2 no va en un extremo de la cadena (Ejemplo 6), o si hay más de uno (Ejemplo 5),también debemos utilizar la nomenclatura por sustitución.
En este curso sólo debes aprender a fórmular y nombrar aminas primarias sencillas que sepueden nombrar fácilmente por los dos métodos.
Si te fijas en el ejemplo 7, verás que el radical que se forma cuando el benceno pierde un Hse llama fenilo (no lo habíamos dicho todavía). Este compuesto en la práctica se conoce máspor su nombre tradicional: Anilina . Te lo debes aprender.
44 de 61
Fórmula Nombre
CH 3 NH 2 amina
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 Butan- -amina
CH 3 CH 2 NH 2 Etan
CH 3 CH(NH 2 )CH 3 - -
Enviar
Completa el nombre por sustitución de las siguientes aminas:
Fórmula Nombre
CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 amina
CH 3 NH 2 Metil
Completa el nombre de los siguientes compuestos usando la nomenclatura porgrupo funcional .
AV - Actividad de Espacios en Blanco
AV - Actividad de Espacios en Blanco
45 de 61
Enviar
Las AMINAS SECUNDARIAS (R-NH-R´) Y TERCIARIAS (R-N(R´)-R´´) se pueden nombrarmediante la nomenclatura por grupo funcional que es más sencilla y apropiada para el nivel delcurso, o como derivadas de una amina primaria al sustituir los H unidos al N por radicales( derivados N-sustituidos de amina primaria ).
NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
Como en las aminas primarias, consideramos que el grupo funcional -NH 2 es la estructuraprincipal del compuesto. Indicamos el nombre de todos los radicales (R, R´y/o R´´) por ordenalfabético, utilizando los prefijos multiplicativos di- o tri- si alguno se repite, seguidos del sufijo-amina.
FórmulaNomenclatura por grupo funcional
CH 3 NH CH 3 Dimetilamina
CH 3 CH 2 NH CH 3 Etilmetilamina
CH 3 N( CH 3 ) CH 3 Trimetilamina
CH 3 CH 2 N( CH 3 ) CH 3 Etildimetilamina
NOMENCLATURA COMO DERIVADOS N-SUSTITUIDOS DE UNA AMINA PRIMARIA
Suponemos que las aminas secundarias o terciarias se forman al sustituir por radicales, uno o dos Hde la amina primaria más compleja, es decir, aquella cuyo radical R se elegiría como cadena principalfrente a los otros. Se nombran el radical o los radicales unidos al N de la amina primaria por ordenalfabético y utilizando la letra " N " de nitrógeno como localizador, seguido del nombre de la aminaprincipal. Ésta se puede nombrar por cualquiera de los dos procedimientos que hemos visto.
EjemploFórmula
Nombre comoderivado
N-sustituido
Nomenclatura
1 CH 3 NH CH 3N -Metilmetilamina
N -MetilmetanaminaDimetilamina
2 CH 3 CH 2 NH CH 3N -Metiletilamina
N -MetiletanaminaEtilmetilamina
46 de 61
3 CH 2 =CHNH CH 3-
N -Metiletenamina
4 CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 3N -Etilpropilamina
N -Etilpropan-1-aminaEtilpropilamina
5 CH 3 CH 2 N ( CH 3 ) CH 3N , N -Dimetiletilamina
N,N -DimetiletanaminaEtildimetilamina
6 CH 3 CH 2 N ( CH 3 CH 2 ) CH 2 CH 2 CH 3
N,N -Dietilpropilamina
N,N -Dietilpropan-1-amina
Dietilpropilamina
Vamos a hacer algunos comentarios:
Hemos escrito en rojo la amina principal (la formada por el radical más complejo) y de verdelos radicales que han sustituidos a los H unidos al N.
Al nombrar los compuestos como derivados N-sustituidos, hemos utilizado los dos nombresposibles de la amina primaria excepto en el ejemplo 3, ya que no te hemos enseñado anombrar radicales con dobles enlaces (-CH=CH 2 ). Por cierto, se llama etenilo o vinilo.
Como ves, la " N " que indica que el radical va unido al nitrógeno se escribe en cursiva.
En los ejemplos 4 y 6, al utilizar la nomenclatura por sustitución para nombrar la aminaprimaria hemos puesto el localizador "1" porque el grupo -NH 2 también podría ir en elcarbono 2 del propano.
¿Y que método te aprendés? Debes conocer los dos métodos porque son sencillos, pero eneste nivel vamos a utilizar compuestos muy simples que puedes nombrar mediante lanomenclatura de grupo funcional .
Las aminas secundarias y terciarias sencillas se suelen nombrar mediante lanomenclatura por grupo funcional :
47 de 61
Fórmula Nombre
CH 3 NHCH 2 CH 3 -Metiletilamina
CH 3 CH 2 CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH 3 N,N - metilpropilamina
CH 3 CH 2 NHCH 3 N -Metil amina
Enviar
Completa los nombres de las siguientes aminas nombradas como derivadosN-sustituidos de una amina primaria que se nombra, a su vez, utilizando lanomenclatura por grupo funcional.
Formula Nombre
CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 3
CH 3 N(CH 3 )CH 3
CH 3 CH 2 N(CH 2 CH 3 )CH 2 CH 3
CH 3 NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Enviar
Indica los nombres de las siguientes aminas utilizando la nomenclatura por grupofuncional:
AV - Actividad de Espacios en Blanco
AV - Actividad de Espacios en Blanco
48 de 61
1. Pentilamina
2. Dietilamina
3. Butilpropilamina
4. Dietilmetilamina
5. Pentan-3-amina
6. N -Etiletanamina
49 de 61
4.2 Amidas
Poliamida Redes de Nylon. L Lemos . flickr. Lic CC
El Nylon fue la primera fibra textil totalmente sintética
El Nylonestá
compuesto por una poliamida sintética formada por repetición de unidades igualesunidas entre sí.
Fue descubierto y patentado por Wallace Hume Carothers. A la muerte de éste, laempresa Dupont conservó la patente y en 1938 fabricó esta fibra sintética, resistente yelástica que reemplazaría a la seda y al rayón.
Había dos ciudades en las que se esperaba tuviese gran éxito este invento y por lascuales les pusieron el nombre a las fibras: New York ( Ny ) y Londres ( Lon ).
Es una fibra textil que no requiere planchado y se utiliza para confeccionar medias,tejidos, cordeles, redes, etc.
El 15 de mayo 1940 se pusieron a la venta las primeras medias de nylon en EstadosUnidos y en cuatro días se vendieron cuatro millones de pares. Las primeras medias denylon llegan a Europa con los soldados americanos.
Las AMIDAS son compuestos que se forman cuando un ácido carboxílico reacciona con elamoníaco:
R-CO OH + N H 3 → R-CO NH 2 + H 2 O
Por ejemplo: CH 3 CO OH + N H 3 → CH 3 CO NH 2 + H 2 O
Las amidas se nombran a partir del nombre ( por sustitución o tradicional ) del ácidocarboxílico correspondiente, suprimiendo la palabra "ácido" y cambiando la terminación " oico oico " por " amida ". Si la amida deriva de un ácido carboxílico cíclico, tendremos que cambiar laterminación " carboxílico " por " carboxamida ".
Fórmula Ácido del que deriva Nombre del
ácido Nomenclatura por
50 de 61
HCO NH 2 HCO OH Ácido metan oico
Ácido fórm ico
CH 3 CO NH 2 CH 3 CO OH Ácido etan oico
Ácido acét ico
CH 2 =CHClCH 2 CO NH 2 CH 2 =CHClCH 2 CO OH Ácido 3-clorobut-3-en oico
-
NH 2 OCCH 2 CH 2 CO NH 2 HO OCCH 2 CH 2 CO OHÁcido
butanodi oico
-
Butanodi
Ácidobenceno carboxílico
Ácido benz oico
Benceno
AV - Actividad de Espacios en Blanco
51 de 61
FórmulaNombre
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CONH 2 amida
CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CONH 2 3-
butanamida
CH 3 CHClCONH 2 2-cloro
CH 3 CH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH(CH 3 )CONH 2-Etil-
-metilpentan
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH=CHCONH 2 Hept-2-
Enviar
Podemos suponer que en las AMIDAS N-SUSTITUIDAS se ha sustituido uno o los dos H unidos alN de una amida por uno o dos radicales. Las nombramos citando los radicales en orden alfabéticoprecedidos del localizador " N -", delante del nombre de la amida correspondiente.
Ejemplo Fórmula Nombre
1 CH 3 CH 2 CONH CH 3 N -Metil propanamida
2 CH 3 CH 2 Br CH 2 CONH CH 2 CH 33-Bromo -
N -etil butanamida
3 CH 3 CH 2 NHOCCH 2 CH 2 CONH CH 3N -Etil -
N ´-metil butanodiamida
4 CH 3 CON(CH 3 )CH 3N , N -Dimetil etanamida
ó N,N -Dimetil acetamida
Si te fijas en los ejemplos anteriores:
Los sustituyentes se indican como siempre, en orden alfabético y con sus localizadorescorrespondientes (Ejemplos 2 y 3).
Si hay más de un grupo amida N-sustituido, utilizamos N- , N´ -, etc, para indicar que losradicales van unidos a N distintos (Ejemplo 3).
52 de 61
FórmulaNombre
CH 3 CH 2 CONHCH 2 CH 3 N - propanamida
-Metil
HCON(CH 3 )CH 3 , -
metanamida
CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 CON(CH 3 )CH 3N,N, 4-
CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH 2 CH 2 CONHCH 3 4- - N -
heptanamida
Enviar
Completa los nombres de las siguientes amidas:
AV - Actividad de Espacios en Blanco
53 de 61
1. Etanamida
2. Propanamida
3. Propenamida
4. N- metilpropanamida
5. N- Etil- N -metilbutanamida
54 de 61
4.3 Nitrilos y nitroderivados
CH 2 O N O 2 -CH O N O 2 -CH 2 O N O 2
Nitroglicerina Wikipedia
Alfred Nobel
La Nitroglicerina es un potente explosivo y, a la vez, unfármaco que salva muchas vidas.
La nitroglicerina , un potente explosivo muy sensible a los golpes, fue descubiertaen 1846 por el químico italiano Ascanio Sobrero .
Alfred Nobel trató de desarrollar un método seguro para manipular la nitroglicerina enla fábrica familiar de explosivos en Heleneborg (Suecia), después de que unaexplosión matara a su hermano pequeño y a otras cuatro personas.
Consiguió su objetivo en1867 al mezclar lanitroglicerina con unmaterial poroso yabsorbente, una tierra deinfusorios, inventando ladinamita .
Se hizo rico con susfábricas de explosivospero se sentía culpablepor haber impulsado unaindustria que, aunque su
principal mercado era la minería, también abastecíade productos utilizados en la guerra .
En su testamento legó la mayor parte de sufortuna (estimada en 9 millones de dolares) paracrear una fundación que establecería premiosanuales por los méritos realizados en física,química, medicina y fisiología, literatura y pazmundial. El premio de Economía se concedió apartir del año 1969.
Pero el potente explosivo se usa también comofármaco desde 1879 . La nitroglicerina facilita laformación de monóxido de nitrógeno (NO) enel organismo, lo que provoca la relajación de los
vasos sanguíneos , la disminución del trabajo del corazón y el aumento del flujosanguíneo que llega al miocardio. Se utiliza por tanto, en la angina de pecho y elinfarto de miocardio .
55 de 61
"¿No es una ironía que me hayan recetado nitroglicerina para uso interno? Le llamantrinitrina para no alarmar al farmacéutico ni al público".
Los NITRILOS son compuestos que contienen como función principal el grupo -C≡N (-CN). Losnitrilos se pueden nombrar utilizando la nomenclatura por sustitución y la nomenclatura porgrupo funcional , aunque esta última se usa sólo para nombrar nitrilos sencillos.
NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN
Suponemos que los nitrilos se forman al sustituir tres hidrógenos de un extremo de la cadenaprincipal (-CH 3 ) de un compuesto, por ≡N (-C≡N). Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo (1grupo -CN) o dinitrilo (2 grupos -CN) al nombre del compuesto correspondiente.
CH 3 CH 2 CH 2 C N
Butano nitrilo
NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL
Se nombra primero el grupo funcional utilizando la palabra cianuro (-C≡N) y a continuaciónse indica el nombre del radical unido al grupo funcional. La nomenclatura por grupo funcional sólose utiliza para nombrar moléculas sencillas.
Si el grupo -CN va en una cadena lateral o en la molécula hay otro grupo funcional quetenga prioridad con respecto a este, se utiliza para nombralo el prefijo ciano- con suslocalizadores correspondientes.
CH 3 CH 2 CN CH 3 CH( CN )COOH
Cianuro de etilo Ácido 2 - ciano propanoico
Vamos a comentar los siguientes ejemplos:
EjemploFórmula
Nomenclatura porsustitución
1 HCNHC N
Metano nitrilo
2 CH 3 CNCH 3 C N
Etano nitrilo
56 de 61
3 CH 3 CH 2 CNCH 3 CH 2 C
Propano nitrilo
4 CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 C N Hex-3- eno
5 CH 3 CH( OCH 3 )CH 2 CH( CH 3 )C N 2- Metil4- metoxi pentano
6 N C CH 2 CH 2 CH 2 C N Butano dinitrilo
7N C -CH 2 CH( CHO )CH( OH )CH 2 CH 2 CH 2 C N 3- Formil
4- hidroxi octano
8 2- Ciano benzamida
La cadena principal siempre empieza a numerarse por el C del grupo nitrilo.
Si te fijas en el ejemplo 2, verás que para determinar el nombre del hidrocarburo que se uneal grupo nitrilo (-C N ) se cuenta el carbono unido al N. Como la molécula tiene 2 C, elhidrocarburo será el etano. Es como si el grupo nitrilo estuviese formado sólo por ≡N. Encambio, al utilizar la nomenclatura por grupo funcional el carbono del -CN va incluido en lapalabra cianuro, por lo que no se contará éste para determinar el nombre del radical al que vaunido. Por eso se llama cianuro de metilo en vez de cianuro de etilo.
En los ejemplos 6 y 7 hay un grupo -CN en cada extremo de las moléculas, por esoutilizamos el sufijo -dinitrilo .
En el ejemplo 5, hay un grupo éter (-OCH 3 ) que nombramos con el prefijo metoxi .
En el ejemplo 7, hay un grupo aldehido (-CHO) en el carbono 3 y un grupo alcohol en el 4.Como la función nitrilo tiene prioridad, se nombran como sustituyentes con los prefijos formile hidroxi , respectivamente.
El grupo funcional amida tiene prioridad sobre el grupo nitrilo , por eso en elejemplo 8 utilizamos el prefijo ciano para nombrarlo.
Todos los nitrilos se pueden nombrar mediante la nomenclatura por sustitución ,para ello añadimos el sufijo -nitrilo al nombre del compuesto del que suponemos quederiva.
57 de 61
Fórmula Nombre
CH 3 CH 2 CH 2 CN nitrilo
CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 CN 4- pentano
CH 2 =CHCN nitrilo
CH 3 CH 2 C≡CCN Pent-2- nitrilo
CH 3 CH 2 COCH 2 CH(CH 2 CH 3 )CN 2- -4-oxo
CH 3 CH 2 CH 2 CH(CN)CH 2 COOH Ácido -Ciano
Benzo
Completa el nombre de los siguientes compuestos:
AV - Actividad de Espacios en Blanco
58 de 61
p - benzoato de
metilo
Enviar
NITRODERIVADOS
Los compuestos que contienen un grupo -NO 2 se denominan nitroderivados. El grupo nitro seconsidera siempre como un sustituyente más de la cadena principal como los radicales (metilo, etilo,etc), los halógenos (F, Cl, Br, I), etc. Es como si hubiéramos sustituido uno de los H unidos a un C porel grupo -NO 2 .
El grupo -NO 2 se nombra utilizando el prefijo nitro - delante del nombre principal del compuestojunto con los otros sustituyentes, en orden alfabético y con su localizador correspondiente si esnecesario.
Fórmula Nombre
CH 3 CH 2 NO 2 Nitro etano
CH 2 Cl CH( NO 2 ) CH 3 1- Cloro -2- nitro propano
CH 2 = CH Br CH 2 CH( CH 2 CH 3 )CH 2 CH 2 NO 22- Bromo -4- etil -6- nitro hex-1- eno
El grupo -NO 2 se nombra como un sustituyente más, usando el prefijo nitro-.
Completa el nombre de los siguientes compuestos:
AV - Actividad de Espacios en Blanco
59 de 61
CH 3 NO 2 Nitro
CH 3 CH(NO 2 )CH 3 2- propano
Nitrobenceno
2,4,6-Tri tolueno
CH 2 ClCH 2 CH(NO 2 )CH 3 1-Cloro-3-
m - nitrobenceno
Enviar
Formula los siguientes compuestos:
1.- Butanonitrilo
60 de 61
4.- 1,3-Dinitrobenceno
5.- o -Nitrofenol
61 de 61