spettroscopia ir e ms esercizi - farmchim.uniba.it · iiiiiiiv 3000 - 2800 1465 1378 725 • nessun...

Corso Metodi Fisici in Chimica Organica Corso Metodi Fisici in Chimica Organica –– Prof. Renzo LUISI Prof. Renzo LUISI –– Uniba. Uniba. ®® vietata la venditavietata la vendita

Spettroscopia IR e MSSpettroscopia IR e MSEserciziEsercizi


Spettroscopia IR e MS (Spettroscopia IR e MS (Es.Es. 1) 1)

I II III IV

3000 - 2800 1465

1378

725

• Nessun assorbimento sopra 3000 cm-1: probabile composto saturo.• Picchi tra 2800 e 3000 cm-1: frequenze di stretching caratteristiche dei C-H di gruppi alchilici.

• Picchi a 1465 e 1378 cm-1: anche caratteristici di gruppi alchilici. Quello a 1465 cm-1dovuto al bending asimmetrico dei gruppi -CH3 ed al movimento di scissoring dei gruppi -CH2-, mentre quello a 1378 cm-1 è dovuto al bending simmetrico dei gruppi -CH3.

• La banda vicino a 725 cm-1 dovuta al rocking di quattro metileni adiacenti.

• La semplicità dello spettro al di sotto di 1100 cm-1 suggerisce che il composto è aciclico.

• Nessun assorbimento sopra 3000 cm-1: probabile composto saturo.• Picchi tra 2800 e 3000 cm-1: frequenze di stretching caratteristiche dei C-H di gruppi alchilici.

• Picchi a 1465 e 1378 cm-1: anche caratteristici di gruppi alchilici. Quello a 1465 cm-1dovuto al bending asimmetrico dei gruppi -CH3 ed al movimento di scissoring dei gruppi -CH2-, mentre quello a 1378 cm-1 è dovuto al bending simmetrico dei gruppi -CH3.

• La banda vicino a 725 cm-1 dovuta al rocking di quattro metileni adiacenti.

• La semplicità dello spettro al di sotto di 1100 cm-1 suggerisce che il composto è aciclico.



15.0 1 15.0 1 26.0 1 26.0 1 27.0 22 27.0 22 28.0 4 28.0 4 29.0 42 29.0 42 30.0 1 30.0 1 38.0 1 38.0 1 39.0 14 39.0 14 40.0 3 40.0 3 41.0 72 41.0 72 42.0 42 42.0 42 43.0 80 43.0 80 44.0 2 44.0 2 51.0 1 51.0 1 53.0 2 53.0 2 54.0 1 54.0 1 55.0 12 55.0 12 56.0 70 56.0 70 57.0 100 57.0 100 58.0 4 58.0 4 69.0 8 69.0 8 70.0 2 70.0 2 71.0 11 71.0 11 84.0 3 84.0 3 86.0 10 86.0 10

57.0 100 57.0 100

86.0 1086.0 10

43.0 8043.0 80

42.0 4242.0 42

41.0 7241.0 72

29.0 42 29.0 42

C6H14



3000 - 2800

1465

•• Bande tra Bande tra 30003000 e e 28002800 cmcm--11: dovute agli : dovute agli assorbimentialifaticiassorbimentialifatici di di --CHCH22 e e CHCH33..•• Forte picco a Forte picco a 14651465 cmcm--1 1 dovuto allo dovuto allo scissoringscissoring dei gruppi dei gruppi --CHCH22 e e CHCH33..

•• Bande a Bande a 13951395 e e 13661366 cmcm--11 dovute al gruppo dovute al gruppo --C(CHC(CH33))33..

•• Bande a Bande a 13851385 e e 13661366 cmcm--11 dovute al gruppo dovute al gruppo --CH(CHCH(CH33))22..

•• Le bande a Le bande a 12451245 e e 12031203 cmcm--1 1 attribuite a attribuite a RR--tbutiletbutile; la banda a ; la banda a 11701170 cmcm--1 1 attribuita a attribuita a RR--isopropileisopropile..



99.0 6

57.0 100

43.0 18

C8H18

27.0 5 29.0 8 39.0 5 40.0 1 41.0 21 42.0 1 43.0 18 53.0 1 55.0 3 56.0 33 57.0 100 58.0 4 99.0 6



impurezza

3000 - 2800

3050

1650

1450-1440640

• 3050 cm-1: stretching -CH olefinico. • 3000-2800 cm-1: stretching -CH2.• 2670 cm-1: overtone o banda di combinazione.• 1650 cm-1: stretching C=C.• 1450-1440 cm-1: bending -CH2.• 640 cm-1: bending CH=CH cis.

•• 30503050 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH olefinico. olefinico. •• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH22..•• 26702670 cmcm--11: : overtoneovertone o banda di combinazione.o banda di combinazione.•• 16501650 cmcm--11: : stretchingstretching C=CC=C..•• 14501450--14401440 cmcm--11: : bendingbending --CHCH22..•• 640640 cmcm--11: : bendingbending CH=CH CH=CH ciscis..



67.0 10067.0 100

82.0 43 82.0 43

83.0 3 83.0 3

54.0 7254.0 72

41.0 3141.0 31

39.0 2539.0 25

C6H10

26.0 1 26.0 1 27.0 11 27.0 11 28.0 1 28.0 1 29.0 1 29.0 1 37.0 1 37.0 1 38.0 2 38.0 2 39.0 25 39.0 25 40.0 3 40.0 3 41.0 31 41.0 31 42.0 2 42.0 2 50.0 4 50.0 4 51.0 6 51.0 6 52.0 3 52.0 3 53.0 10 53.0 10 54.0 72 54.0 72 55.0 5 55.0 5 56.0 1 56.0 1 65.0 3 65.0 3 66.0 2 66.0 2 67.0 100 67.0 100 68.0 5 68.0 5 77.0 4 77.0 4 78.0 1 78.0 1 79.0 6 79.0 6 80.0 1 80.0 1 81.0 11 81.0 11 82.0 43 82.0 43 83.0 3 83.0 3



• 3100-3000 cm-1: stretching -CH olefinici. • 3000-2800 cm-1: stretching -CH2 e -CH3.• 1780 cm-1: overtone della banda a 890 cm-1.• 1673 cm-1: stretching R2C=CHR.• 1645 cm-1: stretching R2C=CH2.• 1460-1440 cm-1: bending -CH2 e -CH3.• 1375 cm-1: bending simmetrico -CH3.• 895 cm-1: bending R2C=CH2.• 800 cm-1: bending R2C=CHR.

•• 31003100--30003000 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH olefinici. olefinici. •• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH2 2 ee --CHCH33..•• 17801780 cmcm--11: : overtoneovertone della banda a 890 cmdella banda a 890 cm--11..•• 16731673 cmcm--11: : stretchingstretching RR22C=CHR.C=CHR.•• 16451645 cmcm--11: : stretchingstretching RR22C=CHC=CH22..•• 14601460--14401440 cmcm--11: : bendingbending --CHCH2 2 ee --CHCH33..•• 13751375 cmcm--11: : bendingbending simmetricosimmetrico --CHCH33..•• 895895 cmcm--11: : bendingbending RR22C=CHC=CH22..•• 800800 cmcm--11: : bendingbending RR22C=CHR.C=CHR.

3000-2800

13751645

1460-1440

800

3100-3000

1780

1673

895



136.0 22136.0 22121.0 19121.0 19

107.0 17 107.0 17

93.0 5993.0 59

68.0 10068.0 100

41.0 1941.0 19

C10H16

69.0 9 69.0 9 77.0 11 77.0 11 78.0 3 78.0 3 79.0 22 79.0 22 80.0 11 80.0 11 81.0 10 81.0 10 82.0 2 82.0 2 91.0 12 91.0 12 92.0 18 92.0 18 93.0 59 93.0 59 94.0 22 94.0 22 95.0 7 95.0 7 105.0 4 105.0 4 106.0 1 106.0 1 107.0 17 107.0 17 108.0 4 108.0 4 119.0 1 119.0 1 121.0 19 121.0 19 122.0 1 122.0 1 136.0 22 136.0 22 137.0 2 137.0 2

27.0 9 27.0 9 28.0 1 28.0 1 29.0 5 29.0 5 39.0 15 39.0 15 40.0 5 40.0 5 41.0 19 41.0 19 42.0 2 42.0 2 43.0 3 43.0 3 50.0 1 50.0 1 51.0 4 51.0 4 52.0 2 52.0 2 53.0 17 53.0 17 54.0 1 54.0 1 55.0 7 55.0 7 63.0 1 63.0 1 65.0 4 65.0 4 66.0 2 66.0 2 67.5 0 67.5 0 68.0 100 68.0 100


2000-1700

1415

9901600-1450

775

3100-30001625

910 700


• 3100-3000 cm-1: stretching -CH olefinici e aromatici. • 2000-1700 cm-1: overtones aromatico “mono” sostituito più overtone a 1820 del segnale a 910.• 1625 cm-1: C=C coniugato.• 1600, 1575, 1495, 1450 cm-1 : anello aromatico.• 1415 cm-1: =CH2.• 990 cm-1: =CH vinilico “trans”.• 910 cm-1: bending =CH2.• 775 cm-1: 5 idrogeni aromatici adiacenti.• 700 cm-1: anello aromatico.

•• 31003100--30003000 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH olefinici e aromatici. olefinici e aromatici. •• 20002000--17001700 cmcm--11: : overtonesovertones aromatico “aromatico “monomono” sostituito più ” sostituito più overtoneovertone a 1820 del segnale a 910.a 1820 del segnale a 910.•• 16251625 cmcm--11: : C=C C=C coniugato.coniugato.•• 1600, 1575, 1495, 14501600, 1575, 1495, 1450 cmcm--1 1 : : anello aromatico.anello aromatico.•• 14151415 cmcm--11: : =CH=CH22..•• 990990 cmcm--11: : =CH=CH vinilico “vinilico “transtrans”.”.•• 910910 cmcm--11: : bendingbending =CH=CH22..•• 775775 cmcm--11: : 5 idrogeni aromatici adiacenti.5 idrogeni aromatici adiacenti.•• 700700 cmcm--11: : anello aromaticoanello aromatico..


27.0 2 27.0 2 38.0 1 38.0 1 39.0 6 39.0 6 50.0 7 50.0 7 51.0 16 51.0 16 52.0 6 52.0 6 53.0 1 53.0 1 62.0 1 62.0 1 63.0 4 63.0 4 65.0 1 65.0 1 74.0 3 74.0 3 75.0 2 75.0 2 76.0 3 76.0 3 77.0 17 77.0 17 78.0 35 78.0 35 79.0 2 79.0 2 89.0 1 89.0 1 102.0 6 102.0 6 103.0 40 103.0 40 104.0 100 104.0 100 105.0 8 105.0 8

104.0 100 104.0 100

78.0 3578.0 35

51.0 1651.0 16


C8H8



2000-1700

1450

1375

1515815

3100-3000

1605

3000-2800

1420

• 3100-3000 cm-1: stretching -CH aromatici.• 3000-2800 cm-1: stretching -CH2 e -CH3.• 2000-1700 cm-1: overtones aromatico “para” sostituito.• 1605, 1515 cm-1 : anello aromatico.• 1450 cm-1: bending -CH2 e -CH3.• 1375 cm-1: bending simmetrico -CH3.• 1420 cm-1: anello aromatico “para”.• 815 cm-1: 2 idrogeni aromatici adiacenti.

•• 31003100--30003000 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH aromatici.aromatici.•• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH22 ee --CHCH33..•• 20002000--17001700 cmcm--11: : overtonesovertones aromatico “para” sostituitoaromatico “para” sostituito..•• 1605, 15151605, 1515 cmcm--1 1 : : anello aromatico.anello aromatico.•• 14501450 cmcm--11: : bendingbending --CHCH22 ee --CHCH33..•• 13751375 cmcm--11: : bendingbending simmetrico simmetrico --CHCH33..•• 14201420 cmcm--11: : anello aromatico “para”.anello aromatico “para”.•• 815815 cmcm--11: 2 idrogeni aromatici adiacenti.: 2 idrogeni aromatici adiacenti.



120.0 28

105.0 100

91.0 8

C9H12

27.0 2 39.0 4 41.0 1 50.0 1 51.0 4 52.0 1 53.0 1 58.0 1 59.0 1 62.0 1 63.0 2 65.0 4 77.0 8

78.0 3 79.0 5 89.0 1 91.0 8 92.0 1 102.0 1 103.0 5 104.0 2 105.0 100 106.0 9 115.0 2 117.0 2 119.0 3 120.0 28 121.0 3



2000-1700

1440

7001475 740

3100-3000

1580, 15701082

• 3100-3000 cm-1: stretching -CH aromatici.• 2000-1700 cm-1: overtones aromatico “mono” sostituito.• 1580, 1570 cm-1 : anello aromatico.• 1475, 1440 cm-1: anello aromatico.•740, 700 cm-1: anello aromatico “mono”.

•• 31003100--30003000 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH aromatici.aromatici.•• 20002000--17001700 cmcm--11: : overtones overtones aromatico “aromatico “monomono” sostituito.” sostituito.•• 1580, 15701580, 1570 cmcm--1 1 : : anello aromatico.anello aromatico.•• 1475, 14401475, 1440 cmcm--11: : anello aromatico.anello aromatico.••740, 700740, 700 cmcm--11: : anello aromatico “anello aromatico “monomono”.”.



27.0 1 37.0 2 38.0 6 39.0 1 49.0 1 50.0 12 51.0 16 52.0 1 56.0 3 57.0 1 73.0 2 74.0 5 75.0 5 76.0 4 77.0 52 111.0 0 112.0 100 113.0 6 114.0 31 115.0 2

112.0 100

77.0 52

51.0 16

10821082 cmcm--11: : arilearile--ClCl..

CALCOLO FORMULA MOLECOLARE



2000-1700

1438

1460 748

3100-3000

1577

1035

1608

• 3100-3000 cm-1: stretching -CH aromatici.• 2000-1700 cm-1: overtones aromatico “orto” sostituito.• 1608, 1577 cm-1 : anello aromatico.• 1460, 1438 cm-1: anello aromatico.• 748 cm-1: anello aromatico “orto” sostituito.

•• 31003100--30003000 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH aromatici.aromatici.•• 20002000--17001700 cmcm--11: : overtonesovertones aromatico “orto” sostituito.aromatico “orto” sostituito.•• 1608, 15771608, 1577 cmcm--1 1 : : anello aromatico.anello aromatico.•• 1460, 14381460, 1438 cmcm--11: : anello aromaticoanello aromatico..•• 748748 cmcm--11: : anello aromatico “orto” sostituito.anello aromatico “orto” sostituito.



146.0 100

111.0 34

10351035 cmcm--11: : arilearile--ClCl..


76.0 2 84.0 2 85.0 3 86.0 1 109.0 1 110.0 2 111.0 34 112.0 3113.0 9 145.5 0 146.0 100 147.0 6 148.0 64 149.0 4 150.0 10

18.0 1 37.0 2 38.0 1 49.0 2 50.0 9 51.0 3 55.0 3 56.0 1 61.0 1 73.0 5 74.0 7 75.0 19


3000-2800

1420

1600

1455700

3100-3000

1585

7403300

1500

2000-1700

1020


• 3300 (largo) cm-1: -OH.• 3100-3000 cm-1: stretching -CH aromatici. • 3000-2800 cm-1: stretching -CH2.• 2000-1700 cm-1: overtones aromatico “mono” sostituito.• 1600, 1585 cm-1 : anello aromatico.• 1500, 1455 cm-1: anello aromatico.• 1455 cm-1: bending -CH2.• 1420 cm-1: -OH.• 1020 cm-1: bending -CH2-OH.• 740, 700 cm-1: aromatico “mono” sostituito.

•• 3300 (largo)3300 (largo) cmcm--11: : --OHOH..•• 31003100--30003000 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH aromatici. aromatici. •• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH22..•• 20002000--17001700 cmcm--11: : overtones overtones aromatico “mono” sostituito.aromatico “mono” sostituito.•• 1600, 15851600, 1585 cmcm--1 1 : : anello aromatico.anello aromatico.•• 1500, 14551500, 1455 cmcm--11: : anello aromaticoanello aromatico..•• 14551455 cmcm--11: : bendingbending --CHCH22..•• 1420 1420 cmcm--11: : --OHOH..•• 10201020 cmcm--11: : bendingbending --CHCH22--OHOH..•• 740, 700740, 700 cmcm--11: : aromatico “aromatico “monomono” sostituito” sostituito..


10879.0


18.0 1 26.0 1 27.0 5 28.0 1 29.0 4 31.0 3 37.0 1 38.0 3 39.0 10 40.0 1 41.0 1 43.0 1 49.0 1 50.0 10 51.0 21 52.0 6 53.0 5 53.5 2 54.0 1 61.0 1 62.0 2 63.0 5 64.0 1 65.0 7 74.0 3 75.0 1 76.0 1 77.0 48 78.0 11 79.0 100 80.0 9 89.0 6 90.0 8 91.0 17 92.0 2 105.0 4 106.0 1 107.0 67 108.0 99 109.0 8

C7H8O


• 3100-3000 cm-1: stretching -CH olefinici. • 3000-2800 cm-1: stretching -CH2 .• 1845 cm-1: overtone della banda a 925 cm-1.• 1645 cm-1: stretching RHC=CH2.• 1450 cm-1: bending -CH2 .• 1420 cm-1: =CH2.• 1090 cm-1: CH2-O- CH2.• 990 cm-1: -CH vinilici “trans”.• 925 cm-1: =CH2 vinilico.

•• 31003100--30003000 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH olefinici. olefinici. •• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH2 2 ..•• 18451845 cmcm--11: : overtoneovertone della banda a 925 cmdella banda a 925 cm--11..•• 16451645 cmcm--11: : stretchingstretching RHC=CHRHC=CH22..•• 1450 1450 cmcm--11: : bendingbending --CHCH2 2 ..•• 14201420 cmcm--11: : =CH=CH22..•• 10901090 cmcm--11: : CHCH22--OO-- CHCH22..•• 990990 cmcm--11: : --CHCH vinilici “vinilici “transtrans”.”.•• 925925 cmcm--11: : =CH=CH2 2 vinilico.vinilico.

3000-2800

1375

1450

1420

925

3100-3000

1845

1645

990

impurezza

1090




41.0

86.097.0

C6H10O

15.0 1 26.0 2 27.0 11 28.0 4 29.0 8 31.0 2 38.0 2 39.0 26 40.0 4 41.0 100 42.0 22 43.0 5 44.0 1 54.0 13 55.0 8 56.0 12 57.0 10 58.0 1 69.0 12 70.0 2 83.0 5 86.0 1 97.0 1


3000-28001385

e 1375

1465

1405

815

3120-3000

965

12031640 e 1610

1015


• 3120-3000 cm-1: stretching -CH olefinici. • 3000-2800 cm-1: stretching -CH2 e -CH3.• 1640, 1610 cm-1: O-C=C (isomeri rotazionali).• 1465 cm-1: bending -CH2 e -CH3.• 1405 cm-1: =CH2.• 1385, 1365 cm-1: -CH(CH3)2.• 1203 cm-1: stretching antisimmetrico C-O-C=.• 1015 cm-1: stretching simmetrico C-O-C=.• 965 cm-1: wagging -CH vinilici “trans”.• 815 cm-1: wagging =CH2 vinilico con sostituente elettrondonatote.

•• 31203120--30003000 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH olefinici. olefinici. •• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 1640, 16101640, 1610 cmcm--11: : OO--C=C C=C (isomeri rotazionali).(isomeri rotazionali).•• 1465 1465 cmcm--11: : bendingbending --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 14051405 cmcm--11: : =CH=CH22..•• 1385, 13651385, 1365 cmcm--11: : --CH(CHCH(CH33))22..•• 12031203 cmcm--11: : stretchingstretching antisimmetrico antisimmetrico CC--OO--C=C=..•• 10151015 cmcm--11: : stretchingstretching simmetrico simmetrico CC--OO--C=C=..•• 965965 cmcm--11: : waggingwagging --CHCH vinilici “vinilici “transtrans”.”.•• 815815 cmcm--11: : waggingwagging =CH=CH2 2 vinilico con sostituente vinilico con sostituente elettrondonatoteelettrondonatote..



100.0

41.0 57.0

29.0

C6H12O

14.0 1 15.0 5 26.0 3 27.0 24 28.0 4 29.0 57 30.0 1 31.0 11 38.0 2 39.0 23 40.0 3 41.0 100 42.0 6 43.0 9 44.0 18 45.0 4 51.0 1 53.0 2 55.0 12 56.0 69 57.0 99 58.0 4 59.0 4 67.0 1 73.0 1 85.0 1 100.0 20 101.0 1


3000-2800

13601465

1410

723

1715

1160

3420


• 3420 cm-1: overtone del picco 1715 cm-1.• 3000-2800 cm-1: stretching -CH2 e -CH3.• 1715 cm-1: C=O non coniugato.• 1465 cm-1: bending -CH2 e -CH3.• 1410 cm-1: -CH2-C=O e CH3-C=O.• 1360 cm-1: CH3-C=O.• 1160 cm-1: bending C-(C=O)-C alifatico.• 723 cm-1: rocking (CH2)4.

•• 34203420 cmcm--11: : overtoneovertone del picco 1715 cmdel picco 1715 cm--11..•• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 17151715 cmcm--11: : C=O C=O non coniugatonon coniugato..•• 1465 1465 cmcm--11: : bendingbending --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 14101410 cmcm--11: : --CHCH22--C=O C=O ee CHCH33--C=OC=O..•• 13601360 cmcm--11: : CHCH33--C=OC=O..•• 11601160 cmcm--11: bending : bending CC--(C=O)(C=O)--C C alifaticoalifatico..•• 723723 cmcm--11: : rockingrocking (CH(CH22))44..



170.0

58.0

71.0

43.0

C11H22O

15.0 1 27.0 6 28.0 1 29.0 9 39.0 5 40.0 1 41.0 16 42.0 4 43.0 56 44.0 1 53.0 1 54.0 1 55.0 8 56.0 4 57.0 11 58.0 100 59.0 31 60.0 1 67.0 1 68.0 1 69.0 3 70.0 3 71.0 26 72.0 2 81.0 2 82.0 2 83.0 2 84.0 1 85.0 6 95.0 2 96.0 2 100.0 1 110.0 4 112.0 5 113.0 1 127.0 2 155.0 2 170.0 7 171.0 1


3000-2800

1360

1425

14038101680 1265

3340

3100-3000

impurezza

1600

1570

2000-1700

1180


•• 1600, 15701600, 1570 cmcm--11: : anello aromaticoanello aromatico..•• 1425, 1360 1425, 1360 cmcm--11: : bendingbending --CHCH33..•• 14031403 cmcm--11:: CHCH33--C=OC=O..•• 12651265 cmcm--11: : arilearile--C=OC=O..•• 11801180 cmcm--11: : bendingbending CC--((C=OC=O))--C C aromaticoaromatico..•• 810810 cmcm--11: : 2 H aromatici 2 H aromatici adiacenti.adiacenti.

• 3340 cm-1: overtone del picco a 1680 cm-1.• 3100-3000 cm-1: stretching -CH aromatici.• 3000-2800 cm-1: stretching -CH3.• 2000-1700 cm-1: overtones aromatico “para” sostituito.• 1680 cm-1: C=O coniugato.

•• 33403340 cmcm--11: : overtoneovertone del picco a 1680 cmdel picco a 1680 cm--11..•• 31003100--30003000 cmcm--11: : stretching stretching --CH aromaticiCH aromatici..•• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretching stretching --CHCH33..•• 20002000--17001700 cmcm--11: : overtones overtones aromaticoaromatico ““parapara” sostituito” sostituito..•• 16801680 cmcm--11: : C=OC=O coniugatoconiugato..


91

134

119

Spettroscopia IR e MS (Spettroscopia IR e MS (Es.Es. 13) 13) C9H10O

65.0 18 66.0 1 74.0 1 77.0 2 89.0 6 90.0 3 91.0 65 92.0 5 118.0 0 119.0 100 120.0 8 134.0 32 135.0 3

27.0 1 38.0 1 39.0 9 41.0 2 43.0 8 50.0 3 51.0 5 52.0 1 62.0 3 63.0 7 64.0 2


3000-2800

13601465

1415

725

1727

3500(impurezza) +

3430

2720

1390


• 3430 cm-1: overtone del picco 1727 cm-1.• 3000-2800 cm-1: stretching -CH2 e -CH3.• 2720 cm-1: stretch. H-C=O non coniugato.• 1727 cm-1: C=O non coniugato.• 1465 cm-1: bending -CH2 e -CH3.• 1415 cm-1: -CH2-C=O.• 1390 cm-1: bend. H-C=O.• 1380 cm-1: C-CH3.• 725 cm-1: rocking (CH2)4.

•• 34303430 cmcm--11: : overtoneovertone del picco 1727 cmdel picco 1727 cm--11..•• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 27202720 cmcm--11: : stretchstretch. . HH--C=O C=O non coniugato.non coniugato.•• 17271727 cmcm--11: : C=O C=O non coniugatonon coniugato..•• 1465 1465 cmcm--11: : bendingbending --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 14151415 cmcm--11: : --CHCH22--C=OC=O..•• 13901390 cmcm--11: : bendbend. . HH--C=OC=O..•• 13801380 cmcm--11: : CC--CHCH33..•• 725725 cmcm--11: : rockingrocking (CH(CH22))44..



114.0

96.0

44.0

29.0

70.0

C7H14O

15.0 2 26.0 2 27.0 30 28.0 7 29.0 40 30.0 1 31.0 1 38.0 1 39.0 19 40.0 3 41.0 66 42.0 53 43.0 84 44.0 100 45.0 21 51.0 1 53.0 4 54.0 7 55.0 58 56.0 9 57.0 46 58.0 6 59.0 1 60.0 1 67.0 8 68.0 17 69.0 7 70.0 93 71.0 23 72.0 8 74.0 2 81.0 19 82.0 2 83.0 3 84.0 1 85.0 4 86.0 15 87.0 1 95.0 2 96.0 14 97.0 2 114.0 1


3000-2800

1365

1465

1380

725

1742 1240

1040


• 3000-2800 cm-1: stretching -CH2 e -CH3.• 1742 cm-1: C=O estereo non coniugato.• 1465 cm-1: bending -CH2 e -CH3.• 1380 cm-1: C-CH3.• 1365 cm-1: CH3-C=O.• 1240 cm-1: C-O estereo acetato.• 1040 cm-1: O-CH2 estereo acetato.• 723 cm-1: rocking (CH2)4.

•• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 17421742 cmcm--11: : C=O C=O estereoestereo non coniugatonon coniugato..•• 1465 1465 cmcm--11:: bendingbending --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 13801380 cmcm--11: : CC--CHCH33..•• 13651365 cmcm--11: : CHCH33--C=OC=O..•• 12401240 cmcm--11: : CC--O O estereoestereo acetatoacetato..•• 10401040 cmcm--11: : OO--CHCH22 estereoestereo acetatoacetato..•• 723723 cmcm--11: : rockingrocking (CH(CH22))44..



101.0

43.0

55.0

85.0

C8H16O2

15.0 5 18.0 2 27.0 9 28.0 1 29.0 9 31.0 1 39.0 5 40.0 1 41.0 20 42.0 22 43.0 100 44.0 3 53.0 1 54.0 2 55.0 29 56.0 57 57.0 4 58.0 4 61.0 24 67.0 1 69.0 17 70.0 1 71.0 1 73.0 11 82.0 1 83.0 3 84.0 21 85.0 1 87.0 1 101.0 1


3000-2800

13801465

1410

740

1727 1195

3460

3100-3000

1640

1625

1275985 970 815


• 3420 cm-1: overtone del picco 1715 cm-1.• 3100-3000 cm-1: CH olefinico.• 3000-2800 cm-1: stretch. -CH2 e -CH3.• 1727 cm-1: C=O estereo coniugato.• 1640 cm-1: C=C.• 1625 cm-1: overtone del segnale a 815.• 1465 cm-1: -CH2 e -CH3.

• 3420 cm-1: overtone del picco 1715 cm-1.• 3100-3000 cm-1: CH olefinico.• 3000-2800 cm-1: stretch. -CH2 e -CH3.• 1727 cm-1: C=O estereo coniugato.• 1640 cm-1: C=C.• 1625 cm-1: overtone del segnale a 815.• 1465 cm-1: -CH2 e -CH3

• 1410 cm-1: =CH2.• 1380 cm-1: CH3-C=O.• 1275, 1195 cm-1: =CH-CO-O-C estere insaturo.• 985 cm-1: CH vinilico trans.• 970 cm-1: =CH2 vinilico con sost. elettr. attr..• 815 cm-1: CH vinilico cis, acrilato.• 740 cm-1: rocking (CH2)4..


99.085.0

27.0

55.0


C7H12O2

26.0 3 27.0 24 28.0 4 29.0 10 31.0 2 39.0 4 41.0 17 42.0 1 54.0 0 55.0 100 56.0 51 57.0 5 68.0 1 69.0 1 70.0 1 73.0 36 74.0 1 85.0 7 99.0 1


3000-28001380

1465

14201758

1160

3460

3100-3000

1645955 875


• 3460 cm-1: overtone del picco 1758 cm-1.• 3100-3000 cm-1: CH olefinico.• 3000-2800 cm-1: stretch. -CH2 e -CH3.• 1758 cm-1: C=O estereo con sost. elettr. attr..• 1645 cm-1: C=C.• 1465 cm-1: -CH2 e -CH3.

•• 34603460 cmcm--11: : overtoneovertone del picco 1758 cmdel picco 1758 cm--11..•• 31003100--30003000 cmcm--11: : CHCH olefinicoolefinico..•• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretch.stretch. --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 17581758 cmcm--11: : C=O C=O estereo con sost. estereo con sost. elettrelettr. . attrattr....•• 1645 1645 cmcm--11: : C=CC=C..•• 1465 1465 cmcm--11: : --CHCH2 2 e e --CHCH3

••14201420 cmcm--11: : =CH=CH22, , CHCH22--C=OC=O..•• 13801380 cmcm--11: : CC--CHCH33..•• 11601160 cmcm--11: : CO CO estere non coniugatoestere non coniugato..•• 955 955 cmcm--11: : CHCH vinilico trans.vinilico trans.•• 875875 cmcm--11: : =CH=CH2 2 vinilico con sost. vinilico con sost. elettrelettr. . donatdonat..3.. ..



C6H10O2


Spettroscopia IR e MS (Spettroscopia IR e MS (Es.Es. 1818--24) 24)

3000-2800

1380

1465

7251280

2560

• 3000-2800 cm-1: stretching -CH2 e -CH3.• 2560 cm-1: -SH.• 1465 cm-1: bending -CH2 e -CH3.• 1380 cm-1: C-CH3.• 1280 cm-1: -CH2 -S.• 725 cm-1: rocking (CH2)4.

•• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 25602560 cmcm--11: : --SHSH..•• 1465 1465 cmcm--11: : bendingbending --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 13801380 cmcm--11: : CC--CHCH33..•• 12801280 cmcm--11: : --CHCH2 2 --SS..•• 725725 cmcm--11: : rockingrocking (CH(CH22))44..



132.0 40132.0 40

70.0 10070.0 100

56.0 9356.0 93

133.0 3 133.0 3

134.0 2 134.0 2

41.0 5841.0 58


26.0 1 26.0 1 27.0 21 27.0 21 28.0 4 28.0 4 29.0 27 29.0 27 35.0 2 35.0 2 39.0 14 39.0 14 40.0 2 40.0 2 41.0 58 41.0 58 42.0 50 42.0 50 43.0 46 43.0 46 44.0 1 44.0 1 45.0 5 45.0 5 46.0 2 46.0 2 47.0 21 47.0 21 48.0 1 48.0 1 49.0 1 49.0 1 53.0 3 53.0 3 134.0

54.0 6 54.0 6 55.0 62 55.0 62 56.0 93 56.0 93 57.0 33 57.0 33 58.0 1 58.0 1 59.0 2 59.0 2 60.0 3 60.0 3 61.0 14 61.0 14 62.0 1 62.0 1 67.0 2 67.0 2 68.0 16 68.0 16 69.0 51 69.0 51 70.0 100 70.0 100 71.0 6 71.0 6 83.0 9 83.0 9 89.0 7 89.0 7 98.0 22 98.0 22 99.0 2 99.0 2 131.0 1 131.0 1 132.0 40 132.0 40 133.0 3 133.0 3

2

134.0 2



3100-3000

1265

1480

1445850

1618

1075

3450

3370

3230

1600

2000-1700

770 680

• 3450, 3370 cm-1: -NH2 overtone del picco 1715 cm-1.• 3230 cm-1: overtone del picco 1715 cm-1.• 3100-3000 cm-1: CH aromatici.• 2000-1700 cm-1: overtones aromatici “meta”.• 1618 cm-1: -NH2

• 1600, 1480, 1445 cm-1: anello aromatico.

•• 3450, 33703450, 3370 cmcm--11: : --NHNH22 overtoneovertone del picco 1715 cmdel picco 1715 cm--11..•• 32303230 cmcm--11: : overtoneovertone del picco 1715 cmdel picco 1715 cm--11..•• 31003100--30003000 cmcm--11: : CH aromaticiCH aromatici..•• 20002000--17001700 cmcm--11: : overtonesovertones aromatici aromatici “meta”“meta”..•• 16181618 cmcm--11: : --NHNH22

•• 1600, 1480, 14451600, 1480, 1445 cmcm--11: : anello aromaticoanello aromatico.

••1265 1265 cmcm--11: : arilearile--NN..•• 10751075 cmcm--11: : arilearile--ClCl..•• 850850 cmcm--11: : 1H arom. isolato1H arom. isolato..•• 770770 cmcm--11: : 3H arom. adiacenti3H arom. adiacenti..•• circacirca700700 cmcm--11: : molto largomolto largo,, --NHNH22 ..•• 770770 cmcm--11: : anello anello aromarom... ..



127.0127.0

92.092.0

65.065.0

C6H6NCl

28.0 3 28.0 3 37.0 2 37.0 2 38.0 4 38.0 4 39.0 9 39.0 9 40.0 1 40.0 1 41.0 3 41.0 3 42.0 1 42.0 1 44.5 1 44.5 1 45.5 5 45.5 5 50.0 2 50.0 2 51.0 1 51.0 1 52.0 4 52.0 4 61.0 2 61.0 2 62.0 3 62.0 3 63.0 7 63.0 7 64.0 764.0 765.0 30 65.0 30

66.0 3 66.0 3 73.0 2 73.0 2 74.0 1 74.0 1 75.0 2 75.0 2 90.0 2 90.0 2 91.0 6 91.0 6 92.0 21 92.0 21 93.0 1 93.0 1 99.0 4 99.0 4 100.0 9 100.0 9 101.0 2 101.0 2 102.0 3 102.0 3 126.0 1 126.0 1 127.0 100 127.0 100 128.0 7 128.0 7 129.0 31 129.0 31 130.0 2 130.0 2


1350

1580

1520730

3000-28003100-3000

2000-1700

16101380


• 3100-3000 cm-1: CH arom..• 3000-2800 cm-1: stretching -CH3.• 2000-1700 cm-1: overtone aromatico “orto”.• 1610, 1580, 1485, 1435 cm-1: anello aromatico.• 1520, 1350 cm-1: -NO2 coniugato.• 1460, 1380 cm-1: C-CH3.• 730 cm-1: aromatico “orto”.

•• 31003100--30003000 cmcm--11: : CH CH aromarom....•• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH33..•• 20002000--17001700 cmcm--11: : overtoneovertone aromatico “orto”.aromatico “orto”.•• 1610, 1580, 1485, 1435 1610, 1580, 1485, 1435 cmcm--11: : anello aromaticoanello aromatico..•• 1520, 13501520, 1350 cmcm--11: : --NONO22 coniugato.coniugato.•• 1460, 13801460, 1380 cmcm--11: : CC--CHCH33..•• 730730 cmcm--11: : aromatico “orto”.aromatico “orto”.



C7H7NO2

137.0137.0

120.0120.0

91.091.0

65.065.026.0 1 27.0 3 28.0 2 26.0 1 27.0 3 28.0 2 30.0 3 37.0 1 38.0 4 30.0 3 37.0 1 38.0 4 39.0 25 40.0 1 41.0 6 39.0 25 40.0 1 41.0 6 50.0 7 51.0 12 52.0 4 50.0 7 51.0 12 52.0 4 53.0 3 61.0 2 62.0 5 53.0 3 61.0 2 62.0 5 63.0 17 64.0 7 65.0 79 63.0 17 64.0 7 65.0 79 66.0 6 74.0 1 75.0 1 66.0 6 74.0 1 75.0 1 76.0 1 77.0 19 78.0 4 76.0 1 77.0 19 78.0 4 79.0 4 86.0 1 87.0 1 79.0 4 86.0 1 87.0 1 89.0 17 90.0 9 91.0 60 89.0 17 90.0 9 91.0 60 92.0 49 93.0 6 119.0 0 92.0 49 93.0 6 119.0 0 120.0 100 121.0 9 137.0 12 120.0 100 121.0 9 137.0 12 138.0 1 138.0 1



3000-28001385

14801450

865

1630

1285

1370

• 3000-2800 cm-1: stretching -CH2 e -CH3.• 1630 cm-1: -O-NO2.• 1480, 1450 cm-1: bending -CH2 e -CH3.• 1385, 1370 cm-1: -O-CH2, C-CH3.• 1285 cm-1: -O-NO2.• 865 cm-1: -O-NO2.

•• 30003000--28002800 cmcm--11: : stretchingstretching --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 16301630 cmcm--11: : --OO--NONO22..•• 1480, 1450 1480, 1450 cmcm--11: : bendingbending --CHCH2 2 e e --CHCH33..•• 1385, 13701385, 1370 cmcm--11: : --OO--CHCH22,, CC--CHCH33..•• 12851285 cmcm--11: : --OO--NONO22..•• 865865 cmcm--11: : --OO--NONO22..


90.0 1 90.0 1

76.0 3576.0 35

46.0 10046.0 100

29.0 2029.0 20


C2H5NO3

15.0 4 15.0 4 18.0 2 18.0 2 27.0 6 27.0 6 28.0 4 28.0 4 29.0 20 29.0 20 30.0 12 30.0 12 31.0 2 31.0 2 43.0 8 43.0 8 44.0 2 44.0 2 45.0 1 45.0 1 46.0 100 46.0 100 76.0 35 76.0 35 90.0 1 90.0 1


• 3100-3000 cm-1: -CH aromatici.• 1580, 1480, 1450 cm-1: anello aromatico.• 1375, 1175 cm-1: -C-SO2-Cl.• 1180, 720 cm-1: arile-S.• 760 cm-1: 5 H adiacenti.• 680 cm-1: anello.

•• 31003100--30003000 cmcm--11:: --CHCH aromaticiaromatici..•• 1580, 1480, 14501580, 1480, 1450 cmcm--11:: anello aromaticoanello aromatico..•• 1375, 1175 1375, 1175 cmcm--11: : --CC--SOSO22--ClCl..•• 1180, 7201180, 720 cmcm--11: : arilearile--SS..•• 760760 cmcm--11: : 5 H adiacenti5 H adiacenti..•• 680680 cmcm--11: : anelloanello..

3100-3000

1375

1480

1450720

1580

1175760 680


18.0 1 18.0 1 27.0 2 27.0 2 28.0 1 28.0 1 37.0 1 37.0 1 38.0 1 38.0 1 39.0 4 39.0 4 48.0 1 48.0 1 50.0 11 50.0 11 51.0 29 51.0 29 52.0 1 52.0 1 64.0 2 64.0 2 65.0 3 65.0 3 69.0 1 69.0 1 74.0 3 74.0 3 75.0 2 75.0 2

76.0 2 76.0 2 77.0 100 77.0 100 78.0 8 78.0 8 97.0 1 97.0 1 109.0 2 109.0 2 110.0 1 110.0 1 112.0 2 112.0 2 125.0 3 125.0 3 141.0 39 141.0 39 142.0 2 142.0 2 143.0 2 143.0 2 176.0 8 176.0 8 178.0 3 178.0 3

176.0 8176.0 8

141.0 39141.0 39

77.0 10077.0 100

50.0 1150.0 11

spettroscopia ir e ms esercizi - farmchim.uniba.it · iiiiiiiv 3000 - 2800 1465 1378 725 • nessun...

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