síntese_do_cicloexeno_final

7/28/2019 Sntese_do_cicloexeno_final

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UEM - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARING

CCE CENTRO DE CINCIAS EXATAS

DQI DEPARTAMENTO DE QUMICA

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I

PROF.: ESPEDITO

REAO DE ELIMINAO: SNTESE DOCICLOEXENO

ACADMICOS:

PMELA FRANCO RA: 67135;PATRCIA DANIELE RA: 67665;WELYSON HENRIQUE RA: 8931.

MRINGA, DEZEMBRO 2012


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NDICE

Introduo 03

Objetivos 06

Procedimento experimental 07

Resultados e discusses 08

Bibliografia 09


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INTRODUO

DESIDRATAO DE ALCOOIS CATALISADA POR CIDO

O aquecimento de muitos lcoois com um cido forte faz com que eles

percam uma molcula de gua (desidratem) e formem um alceno:

A reao uma eliminao favorecida a altas temperaturas. Os cidos

mais comumente utilizados no laboratrio so os cidos de Bronsed

doadores de prtons tais como o cido sulfrico e o cido fosfrico. Os cidos

de Lewis como a alumina so frequentemente utilizados nas desidrataes

industriais e na fase gasosa. As reaes de desidratao de lcoois mostram

varis caractersticas importantes.

1. A temperatura e a concentrao do cidO necessrias para

desidratar um lcool depende do substrato do lcool:

Os lcoois primrios so os mais difceis de desidratar. A desidratao

do etanol, por exemplo, requer cido sulfrico concentrado e uma temperaturade 180C.

Os lcoois secundrios normalmente desidratam sob condies

amenas. O cicloexanol, por exemplo, desidrata em cido fosfrico 85 a 165

170C.

Os lcoois tercirios geralmente so to facilmente desidratados que

condies extremamente amenas podem ser utilizadas. O lcool tert-butlico,

por exemplo, desidrata em cido sulfrico aquoso a 20% a uma temperatura de85C.

MECANISMO PARA A DESIDRATAO DE ALCOOIS

SECUNDRIOS E TERCIRIOS: UMA REAO E1

As explicaes para essas observaes podem ser baseadas em um

mecanismo por etapas originalmente proposto por F. Whitmore (da

Universidade do Estado da Pensilvnia). O mecanismo uma reao E1 na

qual o substrato um lcool protonado (ou on alquiloxnio). Considere adesidratao do lcool tert-butlico como exemplo:


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Nessa etapa, uma reao cido-base, um prton rapidamente

transferido do cido para um dos pares de eltrons no compartilhados do

lcool. Em cido sulfrico diludo, o cido um on hidrnio; em cido sulfrico

concentrado o doador inicial de prton o prprio cido sulfrico. Essa etapa

caracterstica de todas as reaes de um lcool com um cido forte.

A presena da carga positiva no oxignio do lcool protonadoenfraquece todas as ligaes do oxignio, inclusive a ligao carbono-oxignio,

e na etapa 2 a ligao carbono-oxignio se quebra.

O grupo abandonador uma molcula de gua:

A ligao C O quebra-se heteroliticamente. Os eltrons ligantes saem

com a molcula de gua e deixam para trs um caboction. O carboction ,

naturalmente, altamente reativo porque o tomo de carbono central tem apenas

seis eltrons no seu nvel de valncia, e no oito.

Finalmente na etapa 3, o carboctions transfere um prton para a

molcula de gua. O resultado a formao de um on hidrnio e um alceno:

Na etapa 3, tambm uma reao cido-base, qualquer um dos noveprtons disponveis nos trs grupos metila pode ser transferido para uma


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molcula de gua. O par de eltrons deixado para trs quando um prton

removido torna-se a segunda ligao dupla do alceno. Observe que essa etapa

restaura um octeto de eltrons no tomo de carbono central.

UM MECANISMO PARA A REAO

Uma vez que a etapa 2 a determinante da velocidade, ela representa

a etapa que determina a reatividade total dos lcoois frente a desidratao. Os

lcoois secundrios no so to facilmente desidratados porque a sua energialivre de ativao para a desidratao mais alta um carboction secundrio

menos estvel.

PROPRIEDADES DOS REAGENTES UTILIZADOS

Cicloexanol;

cido sulfrico concentrado;

Soluo saturada de cloreto de sdio

Soluo aquosa de carbonato de sdio a 10%Cloreto de clcio anidro


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OBJETIVOS GERAIS

Visam introduzir ao aluno as tcnicas bsicas de trabalho experimental,

fazer com que haja correlao entre os conceitos discutidos em sala de aula e

o trabalho de laboratrio.

OBJETIVO ESPECFICO

Reao de eliminao: sntese do cicloexeno.


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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um balo de 50 mL, foi colocado 10 mL de cicloexanol, 1,0 mL de

cido sulfrico concentrado e algumas pedras de porcelana. A mistura foi

agitada e no balo foi adaptado a aparelhagem para microdestilao. O frasco

coletor foi imerso em banho de gelo, e o balo foi aquecido suavemente at

que restou um pequeno resduo, a temperatura foi mantida abaixo de 100C.

Ao destilado adicionou-se cerca de 2.0 mL de soluo aquosa saturada

de cloreto de sdio e 2.0 mL de soluo aquosa de carbonato de sdio 10%, a

mistura foi transferida para um funil de separao. A camada aquosa (superior)

foi separada, a fase orgnica (foi juntada com a dos outros grupos) foi vertida

sobre cloreto de clcio anidro contido em um frasco. Aps agitao, o produto

seco foi decantado para uma balo de 125 mL, o cicloexeno foi destilado

coletando a frao em torno de 80 a 85C.

Reaes de caracterizao

1. Foi colocado em um tubo de ensaio 10 gotas de CCL4, e

adicionou-se 5 gotas de uma soluo a 20% de bromo em cido actico. Agitar

e adicionar algumas gotas (3 5 gotas) de cicloexeno.

2. Foi colocado em um tubo de ensaio 10 gotas de permanganato de

potssio 5%, adicionar algumas gotas de cicloexeno.


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RESULTADOS E DISCUSSES

Ao misturar o cicloexanol e 1,0 mL de H2SO4 e aps a agitao

obtivemos uma colorao preta. Colocamos algumas pedras de porcelana no

balo e um termmetro, pois a temperatura no poderia ultrapassar 100C,

ento colocamos para destilar, com a temperatura em torno de 50C comeou

a destilao.

soluo que coletamos adicionou-se NaCl e 2,0 mL de carbonato de

sdio, aps ter colocado no funil, ocorreu a separao de duas fases, retiramos

a soluo aquosa e adicionamos nela sulfato de sdio anidro, colocamos para

destilar. A destilao comeou com a temperatura em torno de 39.

Cicloexanol Cicloexeno

PE: 161C PE: 83C

MM: 100 g/mol MM: 82 g/mol

Vol. Exp.: 11mL Vol. Exp.: 28,6 mL

D: 0,962 g/cm D: 0,81 g/cm

M. Exp.: 10,5828 g M. Exp.: 4,64 g

Clculo de Rendimento

100g 82g 8,651 g 100%

10,58g x 4,64g X

X = 8,651g X = 53,48%


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BIBLIOGRAFIA

SOLOMONS, T. W. Graham, 1934 Qumica orgnica, 1 / T. W.

Graham Solomons, Craig B. Fryhle; Traduo Robson Mendes Matos, reviso

tcnica Dlio Soares Raslan - Rio de Janeiro. Editora LTC 2005.

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