SAPONINASPor:

Evaneth GaitánRamón Tristán

Agustina VergaraErick Ureña

SAPONINA

Termino saponina, proviene del latín "sapo" que significa jabón.

O Definición:La saponinas (y sapogeninas) esteroidales son metabolitos ampliamente distribuidos en el reino vegetal y se caracterizan por la diversidad de sus actividades biológicas.

CaracterísticasO Son afrogenos: producen espuma persistente por bajar la tensión

superficial.O Tienen propiedades fisiológicas comunes:

O hemolisis: producen hemolisis de los glóbulos rojos, O son tóxicos para animales de sangre fría y O irritantes de la mucosa nasal y faríngea.

O  O Las saponinas poseen elevado PM, y su aislamiento en estado puro ofrece

ciertas dificultades. O Son solubles en agua, etanol y metanol diluidos y en caliente. O Las geninas son prácticamente insolubles en H2O, solubles en solventes

poco polares como CCl4 y éterO Se pueden localizar en cualquier órgano de la planta, raíz, hojas, semillas,

corteza, etc.O Alta capacidad de formación de espumas en soluciones acuosas, O Poseen actividad hemolítica, O Forman complejos con el colesterol.

ACCIÓN TERAPEUTICA

O Acción terapéutica:O Acción antimicótica, O Acción antiviral,O Acción anti cáncer, O Acción hipolesterolémica, O Acción hipoglicaémica, O Acción antitrombótica, O Acción diurética, O Acción molusquicida,O Acción Antiinflamatoria.

Estructura y Clasificación

Las saponinas son glicósidos en los cuales varias unidades de monosacáridos se enlazan mediante un enlace glicosídico a un resto denominado aglicón. El aglicón puede ser de naturaleza triterpénica o esteroidal y en función de esto las saponinas se clasifican en saponinas triterpénicas y saponinas esteroidales respectivamente.

O La característica estructural fundamental de estas sapogeninas radica es la presencia de dos anillos adicionales que se originan a partir del C-17 del esqueleto base y están contenidos respectivamente en dos planos perpendiculares entre sí.

Saponinas Esteroidales:

Las saponinas esteroides son glicósidos esteroides con un núcleo espirostano, que tienen la propiedad de hemolizar los glóbulos rojos y forman espuma abundante y estable al agitar sus soluciones acuosas.

Mecanismos de acciónO Algunas de las saponinas esteroideas se unen al colesterol

y a toxinas dentro del tracto gastrointestinal, reduciendo de esa manera su absorción al torrente circulatorio.

O Los principios activos pueden atacar y neutralizar sustancias microbianas dentro de los vasos sanguíneos.

O Mejora las funciones excretoras hepáticas y renales, por lo que facilita la remoción de sustancias tóxicas

O Los fitoesteroles bloquean la acción de la Prostaglandin sintetasa, disminuyendo la producción de protaglandinas a partir del ácido araquidónico, lo que explica su acción anti-inflamatoria y su uso tradicional en los casos de artritis y gota.

O La acción estrogénica de los fitoesteroles explica sus beneficios en el síndrome premenstrual y en la menopausia.

Están Indicados paraO Tratamiento de enfermedades crónicas

de la piel, tales como: psoriasis, eczema, verrugas, acné, y otras.

O Coadyuvante en el tratamiento de enfermedades venéreas.

O Otras indicaciones: congestión pulmonar, herpes, enfermedades neurológicas, epilepsia, hepatopatías crónicas, gripe, fiebre, flatulencia, disfunción eréctil.

Saponinas esteroides Componentes glucà dicos

Localización

Sarsaponina 2 glucosas, 1 ramnosa Smilax spp.Digitonina 2 glucosas, 2, galactosas, Semillas de Digitalis

purpurea1 xilosa y D. lanata

Gitonina 1 glucosa, 2 galactosas, Semillas y hojas de D. Purpurea

1 xilosa y semillas de D. Lanata

Dioscina 1 glucosa, 2 ramnosas Dioscorea spp.

EJEMPLOS DE SAPONINAS ESTEROIDALES Y SUS CARACTERISTICAS

Diosgenina.

O Es un derivado de la Dioscina. La diosgenina posee las siguientes caracteristicas: Un -OH secundario en 3; 2 anillos pentagonal y hexagonal en el C17 y un doble enlace entre 5 y 6.

O Otras saponinas de interés: tomatidina, solasodina y hecogenina, entre otras.

O  

USOSO Se usa en el laboratorio para sintetizar

diversos esteroides, tales como el estrógeno y la dehidroepiandrosterona (DHEA).

DE DONDE SE OBTIENE:

O La raíz y el bulbo de la planta se usan como fuente de diosgenina, que se prepara como un "extracto," un líquido que contiene diosgenina concentrada.

EJEMPLOS DE PLANTAS

O  Ñame silvestre, Dioscórea mexicana, Soya.

COMO SE OBTIENE:

O Luego de extraida la muestra, a diosgenina se pone en contacto con ácido clorhídrico,las mismas reacciona y se transforma en una molécula de progesterona bioquímicamente idéntica a la progesterona humana.

DigitoninaO Es un esteroide glicosilado,

proveniente de una planta, especificamente de la Digitalis Purpurea.Utilizado como detergente, agua-solubiliza con eficacia los lípidos. Como tal, tiene varios membrana- usos relacionados en bioquímica, incluyendo la solubilización proteínas de la membrana, precipitándose colesterol, y membranas permeabilizing de la célula.

Sarsaponina

Es un heterasido cristalino (sarsasaponasido), fue aislado primeramente por Power y Salway (1913) a partir de una muestra de zarzaparrilla de Jamaica. Por hidrolisis da sarsasapogenina, glucosa (2 mol) y ramnosa. La sarsaponina posee una genina isómera llamada esmilagenina.La planta de donde se extrae la sarsaponia, se conoce comúnmente como, Zarzaparrilla.

Prueba de la espuma; liberman – buchard:

O El procedimiento a seguir para el reactivo es el siguiente:

• Se mezclan 5 ml de anhídrido acético.

• 5 ml de cloroformo.

• Enfriar a 0°C.

• Agregar 1 a 2 gotas de ácido sulfúrico.

• El reactivo es estable durante 1 día

Debe dar una coloración azul rojizo

Esta prueba se puede realizar al agitar una solución acuosa de una muestra que sea o contenga saponinas, se forma una espuma estable como la obtenida al agitar la solución acuosa de un jabón.

O Puesto que existen otras sustancias que pueden formar también espuma, se debe asumir este ensayo como una prueba positiva de la presencia de saponinas esteroides.

O Por la cantidad de esteroides que poseen las saponinas esteroides, este ensayo puede confirmar su presencia por ejemplo en muestras y extractos vegetales, tal como se indicó anteriormente para los esteroles, pero debe tenerse en cuenta que al igual que en el caso de los esteroles y los esteroides en general solamente dan un resultado positivo los que tengan grupos dienos conjugados reales o potenciales. Sin embargo otras saponinas como las triterpenoides también dan positiva la prueba.

Prueba de SalkowskiO Se añade a la muestra 2 – 3 gotas de

CHCl3 y 2 – 3 gotas de ácido sulfúrico.

O Esta prueba se usa para la identificación de saponinas y sapogeninas.

O Prueba positiva: aparición de color café rojizo.

Muchas Gracias…