REAKSI E2 PADA ALKIL HALIDA

A. Pengertian Reaksi E2

Reaksi E2 (bimolekular) adalah reaksi satu tahap dimana pelepasan gugus pergi dan

proton β terjadi bersama-sama.

Reaksi E2 melibatkan nukleofil yang berupa basa kuat seperti OH- dan OR- dan

substrat.

B. Hukum Laju dan Mekanisme

Meaknisme reaksi E2 secara umum dituliskan sebagai berikut:

`

1. Basa (B) menyerang hidrogen dan memulai menarik H, pada saat yang sama

alkena mulai terbentuk dan gugus pergi (X) mulai lepas.

2. Ikatan π terbentuk dan hibridisasi karbon berubah dari sp3 menjadi sp2 ketika

ikatan C-H putus secara penuh dan gugus pergi (X) lepas dengan membawa

sepasang elektron.

Reaksi E2 berlangsung dengan satu tahap tanpa melibatkan zat antara. Basa dan alkil

halida berada pada tahap penentu laju dengan masing-masing ordenya adalah satu

maka reaksi E2 berorde 2 dengan laju reaksi: r = k [RX] [Basa].

Beberapa contoh reaksi E2.

1) Substrat alkil halida

2) Substrat benzil halida

3) Substrat siklo halida

C. Efek Gugus Pergi pada Reaksi E2

Gugus pergi yang baik sangat diperlukan dalam reaksi E2. Gugus pergi yang

sering digunakan adalah halida (F, Cl, Br, dan I), ester sulfonat; RS(O2)O-, dan ion –

onium seperti amonium; dan sulfonium; . Gugus pergi yang berupa halida

memiliki perbedaan kekuatan ikatan antara karbon-halida sehingga mengakibatkan

kereaktifan substrat terhadap basa juga berbeda. Perbedaan ikatan karbon-halida yaitu

C-F > C-Cl > C-Br > C-I, maka kereaktifan substrat terhadap basa: substrat-I >

substrat-Br > substrat-Cl > substrat-F. Ikatan C-F memiliki kekuatan paling tinggi

sehingga untuk memutuskan/melepaskan halida ( F ) sebagai gugus pergi diperlukan

energi yang tinggi sehingga kereaktifan substrat-F terhadap basa akan menurun.

Daftar Pustaka

Carey, F. A. 2000. Organic Chemistry 4th Edition. New York: McGraw-Hill Higher

Education

Carey, F. A., & Sundberg, R. J. 2002. Advanced Organic Chemistry 4th Edition Part A:

Structure and Mechanisme. New York: Kluwer Academic Publishers.

McMurry, J. 2008. Organic Chemistry 7th Edition. Belmont :Thomson Learning, Inc.

Roberts, J. D., & Caserio, M. C. 1977. Basic Principles of Organic Chemistry 2nd Edition.

California: W. A Benjamin, Inc.