QUÍMICA ORGÁNICADRA YELITZA GARCÍA

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO

DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD

SECCIÓN BIOQUÍMICA

NOMENCLATURAGRUPOS FUNCIONALES

Son regiones de la molécula (estructuras submoleculares), caracterizadas por una composición específica de átomos, que le confiere una reactividad química determinada a la molécula.

Estas estructuras submoleculares reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas.

NOMENCLATURAGRUPOS FUNCIONALES

Es una zona dentro de la molécula caracterizada por una composición específica de átomos que le confiere reactividad.

Se clasifica dependiendo del elemento presente en el grupo funcional.

1.- Grupos Funcionales Oxigenados: (Alcoholes, Éteres, Aldehídos, Cetonas, Ácidos carboxílicos y sus derivados)

2.- Grupos Funcionales azufrados (tioles, tioéteres,tioésteres)

3.- Grupos Funcionales aminados (aminas , amonio).

4.- Grupos Funcionales fosfatados

5.- Grupos funcionales sulfatados

Reglas para nombrar moléculas que contengan grupos funcionales.

NOMENCLATURAGRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS

(Alcoholes, Éteres, Aldehídos, Cetonas, Ácidos carboxílicos y derivados)

Grupo hidroxilo. Se originó a partir de una molécula de agua (HOH) a la que se le ha quitado un átomo de hidrógeno, quedando el grupo: - OH

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

NOMENCLATURA

Grupo carboxilo. Está formado por un grupo carbonilo en el que uno de los enlaces sobrantes se ha utilizado para conectar un grupo hidroxilo, es decir:

Grupo carbonilo. Está formado por un átomo de carbono trigonal conectado a un átomo de oxígeno a través del enlace doble :

GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS

NOMENCLATURAGRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS

Compuestos monofuncionales Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Sólo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este determina el sufijo del compuesto. Además, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo (o grupos) funcional reciba la numeración más baja posible.

Alcoholes La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono debe recibir el número más bajo posible. La terminación del alcano correspondiente a la cadena principal se sustituye por ol para indicar que se trata de un alcohol.

NOMENCLATURAGrupo hidroxilo, característico de los alcoholes

2-propanol: CH3-CHOH-CH3

1-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2OH

2-butanol: CH3-CH2-CHOH-CH3

NOMENCLATURAGRUPOS FUNCIONALES

Éteres Los éteres son compuestos formados por dos radicales alifáticos o aromáticos unidos por un puente de oxígeno R-O-R. Se nombran anteponiendo a la palabra éter la denominación de los dos radicales ordenados alfabéticamente. Si los radicales son idénticos, se utiliza el prefijo di-.

Pueden nombrarse también como derivados de un hidrocarburo cuando se sustituye un átomo de hidrógeno por un radical alcoxi o fenoxi.

Metoxi etano

NOMENCLATURAGRUPOS FUNCIONALES

Fenoles Los fenoles son derivados del benceno en el que se han sustituido uno o más átomos del anillo por grupos -OH. Se nombran como los alcoholes o como los derivados del benceno utilizando el prefijo hidroxi-.

2- hidroxi fenol 4-etil- 2-hidroxi fenol

NOMENCLATURAGRUPOS FUNCIONALES

Aldehídos Los aldehídos son compuestos que poseen el grupo funcional -CHO. Se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del que proceden por el sufijo -al.

Se empieza a numerar la cadena principal por el extremo donde se encuentra el grupo aldehído. Si en el compuesto hay otros grupos funcionales con prioridad sobre el aldehído, a éste se le considera un sustituyente y se le nombra con el prefijo formil-.

R-CHO

2 -

2-eno propenal

NOMENCLATURAGRUPOS FUNCIONALES

Cetonas Las cetonas contienen el grupo funcional -CO. Este grupo está unido a dos radicales que pueden ser iguales o diferentes. Se nombran sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo -ona.

La posición del grupo carbonilo se indica, si es necesario, anteponiendo al nombre un número que indique su posición en la cadena. La numeración de la cadena principal se hace de forma que al átomo de carbono cetónico le corresponda el número más bajo:

Cuando la función cetona no es prioritaria, se emplea el prefijo oxo- para designar al grupo carbonilo.

NOMENCLATURA

Acidos Carboxílicos.

Acido pentanoico

Ácido hexadecanoico

NOMENCLATURA

Ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos son compuestos que tienen en su molécula el grupo carboxilo -COOH. Se nombran como el hidrocarburo correspondiente del mismo número de átomos de carbono sustituyendo la terminación -o por el sufijo -oico y añadiendo el término ácido. Algunos de estos compuestos tienen nombres específicos.

Cuando se trata de ácidos derivados de hidrocarburos cíclicos o aromáticos se utiliza la terminación -carboxílico.

R-COOH

NOMENCLATURA

Acidos Carboxílicos.Atomos

involucradosSufijo (Grupo

funcional principal)Acido______-oico 

Prefijo (Radical) carboxiPosición en la

cadenaSolo en el extremo

de la cadenaFórmula General  CnH2nO2

Nombre de la familia 

Acidos carboxílicos

Estructura Nombre de  

Acido 6-

metilheptanoico 

Acido 3-

cloropentanoico 

Acido hexanodioico 

Acido 6-hidroxi- 4-

oxononanoico

Estructura Nombre de  

Acido metanoico  (Acido fórmico )

Acido etanoico (Acido acético )

Acido propanoico

Acido octanoico 

Acido(cis)-2-hexenoico

NOMENCLATURA

Acidos Carboxílicos.

Hexadecanoato de sodio

Ácido hexadecanoico

NOMENCLATURAGRUPOS FUNCIONALES: Sal de Na

NOMENCLATURAGRUPOS FUNCIONALES

Ésteres Los ésteres son compuestos que se forman por sustitución del grupo -OH de un ácido carboxílico por un grupo - OR. Se nombran cambiando la terminación -oico del ácido del cual proceden por -oato seguido del nombre del radical terminado en ilo.

CH3-CH2-CO-O-C6H5 propanoato de fenilo

Cuando el grupo éster no es el grupo funcional principal, se le considera un sustituyente y se nombra con el sufijo -alcoxicarbonil.

CH3 – (CH2)24 – C OO – CH2 – (CH2)28 – CH3

CH3 – (CH2)12 – COO – CH2 – (CH2)24 – CH3

NOMENCLATURAESTERES

Grupo funcional

Serie homóloga Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo hidroxilo

Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter

Grupo carbonilo

Aldehído R-C(=O)H oxo--al

-carbaldehído[2]

CetonaR-C(=O)-R' oxo- -ona

Grupo carboxilo

Ácido carboxílico

R-COOH carboxi- Ácido -ico

Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo

NOMENCLATURAGRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS

NOMENCLATURA

SISTEMA I.U.P.A.C

a) Reconocer todos los grupos funcionales (GF) presentes en la molécula y seleccionar de acuerdo al orden de prioridades el GF que tenga mayor jerarquía para nombrar la molécula.

b) Se elige la cadena de carbonos más larga que contenga el GF principal y donde se encuentre presente el mayor número de sustituyentes.

c) Se enumera comenzando por el extremo mas cercano al GF principal.

d) Se nombra el resto de los grupos funcionales presentes y cada grupo alquílico como radicales sustituyentes de la cadena principal, precedido del número que indica el átomo de C al que está unido.

NOMENCLATURA

SISTEMA I.U.P.A.C

d) Si un mismo radical está presente más de una vez en la cadena principal se indica mediante los prefijos di, tri, tetra; precedido del número del C al que está unido.

e) Si la cadena principal posee varios radicales diferentes se nombran en orden alfabético creciente.

f) Cuando el sustituyente de la cadena principal es muy complejo, se nombra como un grupo alquilo sustiuído , cuyos átomos se enumeran a partir del punto de unión de la cadena principal.

g) El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra, los nombres se separan de los números por guiones y los números entre si por comas.

Grupo funcional

Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo amino

Amina R-NR2 amino- -amina

IminaR-NCR2 _ _

Funciones nitrogenadasAmidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos.

Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: , C-N, C=N ó C≡N

NOMENCLATURA

Grupos aminoy carbonilo

Amida R-C(=O)N(-R')-R" _ _

Grupo nitro Nitrocompuesto

R-NO2 nitro-

Grupo nitrilo

Nitrilo o cianuro R-CN ciano- -nitrilo

Isocianuro R-NC alquil isocianuro _

Isocianato R-NCO alquil isocianato _

Isotiocianato R-NCS alquil isotiocianato

Funciones nitrogenadas: Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N

NOMENCLATURA

Grupo Funcional

Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula delcompuesto Prefijo Sufijo

Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquil tio-

R-SH Tiol tiol mercapto- -tiol

R-SO-R' Sulfóxido _ _ _

R-SO2-R' Sulfona _ _ _

_ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -sulfónico

Grupos que contienen Azufre

NOMENCLATURA

Grupo funcional Tipo de compuesto

Fórmula delcompuesto Prefijo Sufijo

Grupo haluro Haluro R-X halo- _

Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo

Funciones halogenadasCompuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

NOMENCLATURA

Grupo fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R _ _

Grupo funcional

Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

NOMENCLATURA

NOMENCLATURAGRUPOS FUNCIONALES

3.- Grupos Funcionales aminados (aminas , amonio).

4.- Grupos Funcionales fosfatados

5.- Grupos funcionales sulfatados

Reglas para nombrar los grupos funcionales.

1,2,3- propanotriol

-H

Ácido Butanoico

Butanoato de 2,3 dihidroxi-propilo

-H

Limoneno Isopreno

Vitamina E

-tocoferol. (Nombres sistemático) 2,4,7,8 –tetrametil-2-(4`-8`-12`- trimetil-tridecil)-6-cromanoi

LÍPIDOSTERPENOIDES

En los seres vivos no se encuentra el Isopreno como tal, sino sus derivados fosforilados (forma activa).

Isopentenil pirofosfato

CH2 C

CH3

CH2 CH2 O P

O

O

O P

O

O

O- -

-

Dimetil alil pirofosfato

H3C

CH3C

CHCH2 O P

O

O

O P O

O

O

-

- -

LÍPIDOSTERPENOIDES

En los seres vivos no se encuentra el Isopreno como tal, sino sus derivados fosforilados (forma activa).

Isopentenil pirofosfato

CH2 C

CH3

CH2 CH2 O P

O

O

O P

O

O

O- -

-

Dimetil alil pirofosfato

H3C

CH3C

CHCH2 O P

O

O

O P O

O

O

-

- -

9-(2,6,6-trimetil) ciclohexenil – 3,7dimetil- 2,4,6,8 nonatetraen-1-ol

Vitamina Vitamina AA

O RetinolO Retinol

Ácido 9- Octadecenoico

1,2,3- propanotriol2-metil-1,3-butadieno

GRACIAS

Quién a Dios tiene Nada le falta… Solo Dios Basta