química orgánica 2°parte
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QUÍMICA ORGÁNICA
NOMENCLATURA (CONTINUACIÓN)
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Poseen el grupo funcional carboxilo. Fórmula general: R-COOH
Los nombres según la IUPAC responden a las generalidades vistas anteriormente. La cadena más larga es la estructura de referencia y se nombra reemplazando la “o” del alcano correspondiente por la terminación “oico”, anteponiendo la palabra ácido.
Ejemplo CH3-CH2-CH2-COOH ácido butanoico
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH y en caso de ácidos cíclicos se utiliza el sufijo -carboxílico.
Nombres comunes Fórmula Nombre IUPAC
Ácido fórmico H-COOH ácido metanoico
Acido esteárico CH3(CH2)16COOH ácido octadecanoico
Acido Oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ácido cis-9-octadecenoico
Acido Oxálico HOOCCOOH ácido etanodioico
Ácido acético CH3-COOH Ácido etanoico
Acido salicílico Ácido 2-hidroxibenzoico
Acido bencenosulfónico Acido bencenosulfónico
Acido benzoico Ácido benzoico
Acido Láctico H3C-CH(OH)-COOH ácido 2-hidroxi-propanoico
Ácido palmítico CH3(CH2)14COOH Ácido hexadecanoico
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• SURGEN DE REEMPLAZAR EL RADICAL OXHIDRILO POR DISTINTOS GRUPOS
Halogenuros de ácidos
• En estos compuestos el radical oxhidrilo es reemplazado por un halógeno
• R-CO-X• Los cloruros de ácidos se designan agregando al nombre
halógeno el sufijo “uro”, y luego se añade el nombre del ácido del que provienen, pero cambiando la terminación “co” por “lo”
• Ejemplo: CH3-CO-Cl cloruro de etanoilo o cloruro de acetilo
X=halógeno
Anhídridos
• Son compuestos que se obtienen por reacción entre dos moléculas de ácido
• R-CO.O.CO.R’• Para nombrar estos compuestos se coloca la palabra “anhídrido”
seguido del o de los nombres de los ácidos que participaron en su formación.
• Ejemplo: CH3-CO.O.CO-CH2-CH3 anhídrido etanopropanoico
Ésteres
• Surgen de la reacción entre una molécula de ácido y una de alcohol
• R-COO-R´• Los ésteres se nombran como sales de alquilo:
basta con cambiar el sufijo “ico” del ácido del que proceden, por el sufijo “ato”, seguido del nombre del radical alcohólico.
• Ejemplo: CH3-CO-O-CH3 etanoato de metilo
Amidas
• Para la formación de estos compuestos se reemplaza el grupo oxhidrilo del ácido por un grupo amino.
• Las amidas se nombran a partir del ácido del que proceden: se elimina la palabra ácido y se sustituye el sufijo “oico” por “amida”
• Ejemplo: CH3-CONH2 etanamida
La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica con la notación N,N'... etc.
AMINAS
• Las aminas pueden considerarse derivados del amoníaco en el que se han sustituído uno o más átomos de hidrógeno por otros tantos radicales alquilo o arilo.
• Dependiendo del número de radicales unidos al átomo de nitrógeno, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.
• Las aminas se nombran anteponiendo la palabra amina el nombre de los radiclaes unidos al átomo de nitrógeno
• CH3-CH2-CH2-NH2 propilamina• Cuando la estructura es más compleja, el grupo amino
se nombra como un sustituyente más de la cadena más larga.
• aminas primarias -NH2 CH3-NH2 Metilamina
• aminas secundarias -NH- (CH3)2NH Dimetilamina
• aminas terciarias
(CH3)3N Trimetilamina
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
• AQUELLOS QUE CONTIENEN UN ANILLO FORMADO POR MÁS DE UN TIPO DE ÁTOMOS.
COMPUESTOS DE ANILLOS CONDENSADOS
• ORDEN DE PRIORIDAD
1.- Ácidos carboxílicos 2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos) 3.- Aldehídos > cetonas 4.- Alcoholes > fenoles 5.- Aminas 6.- Éteres
7.-Halogenuros de alquilo8.- Alquenos > alquinos