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OSR 12 ハロアルカンと関連化合物の求核置換反応

目次： 炭素求核種との反応 （エノラートとその等価体の反応は OSR 17 を見ること） 窒素求核種との反応 （アミンを求核種とする反応については OSR 14.3 を見ること） 酸素求核種との反応 CN– カルボアニオン 硫黄求核種との反応 硫化物塩 チオラート その他の硫黄求核種 リン求核種との反応 ハロゲン化物イオンとの反応

炭素求核種との反応 シアン化物イオン

J.R. Ruhoff, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 292 (1943).

R. Adams, A.F. Thal, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 107 (1941).

R.C. Fuson, N. Robjohn, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 557 (1955).

E.C. Kendall, B. McKenzie, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 256 (1941).

2

G.C. Harrison, H. Diehl, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 372 (1955).

C.S. Marvel, E.M. McColm, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 536(1941).

C.F.H. Allen, Org. Synth., Coll. Vol. 1 , 156 (1941).

カルボアニオン

C.M. McCloskey, G.H. Coleman, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 221 (1955).

D. Seebach, A.K. Beck, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 316 (1988).

R. Breslow, J. Posner, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 514 (1973).

(Wurtz反応)

G.M. Lampman, J.C. Aumiller, Org. Synth. Coll. Vol. 6 , 133 (1988).

3

G. Franck, M. Brill, G. Helmchen, Org. Synth., 89 , 55 (2012).

D.L. Boger, C.E. Brotherton, G.I. Georg, Org. Synth., Coll. Vol. 8, 173 (1993).

窒素求核種

（溶媒とともにアンモニアを留去する）

W.C. Tobie, G.B. Ayres, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 23 (1941).

C.S. Marvel, V. du Vigneaud, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 48 (1941).

C.S. Marvel, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 705 (1955).

H.E. Carter, H.D. West, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 774 (1955).

H.E. Carter, H.D. West, Org. Synth., Coll. Vol. 3, 813 (1955).

4

C.S. Marvel, C.F. Bailey, F. Cortese, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 563 (1943).

R.H. Manske, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 83 (1943).

J. Bornstein and J.E. Shields, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 1064 (1973).

P. Roy, M. Boisvert, Y. Leblanc, Org. Synth., Coll. Vol. 11, 802 (2009).

A.T. Moore, H.N. Rydon, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 586 (1973).

B.B. Snider, J.V. Duncis, J. Org. Chem., 46, 3223 (1981).

酸素求核種

P.J. Ashworth, G.H. Mansfield, M.C. Whiting, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 128 (1963).

5

M. Berliner, K. Belecki, Org. Synth., Coll. Vol. 11 , p. 934 (2009).

P. J. Kocienski, T. N. Snaddon, Org. Synth., 85 , 45 (2008).

C.S. Marvel, A.L. Tanenbaum, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 435 (1941).

A.D. Batcho, W. Leimgruber, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 34 (1990).

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C. Galli, L. Mandolini, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 698 (1988).

A.E. Osterberg, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 185 (1941).

6

H.T. Clarke, W.W. Hartman, Org. Synth., Coll. Vol. 1, 233 (1941).

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G.W. Gokel, D.J. Cram, C.L. Liotta, H.P. Harris, F.L. Cook,

Org. Synth., Coll. Vol. 6, 301 (1988).

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硫黄求核種 硫化物塩

E.M. Faber, G.E. Miller, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 576 (1943).

L.A. Carpino, L.V. McAdams III, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 403 (1988).

7

チオラート

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P.G. Gassman, T. J. van Bergen, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 601 (1988).

K. Hirai, Y. Kishida, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 704 (1988).

T. Cohen, R.J. Ruffner, D.W. Shull, E.R. Fogel, J. R. Falck, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 737 (1988).

L.A. Paquette, R.V. C. Carr, Org. Synth., Coll. Vol. 7, 453 (1990).

R.G. Gillis, A.B. Lacey, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 396 (1963).

J. Buter, R.M. Kellogg, Org. Synth., Coll. Vol. 8, 592 (1993).

8

J. Larsen, C. Lenoir, Org. Synth., Coll. Vol. 9, 72 (1998).

その他の硫黄求核種

P. Loeliger, E. Flückige, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 776 (1988).

F. Cortese, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 564 (1943).

M.E. Alonso, H. Aragona, Org. Synth., Coll. Vol. 6, 235 (1988).

R.L. Shriner, Org. Synth. Coll. Vol. 2, 366 (1943).

リン求核種

G. Wittig, U. Schoelkopf, Org. Synth., Coll. Vol. 5, 751 (1973).

9

A.H. Ford-Moore, B.J. Perry, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 325 (1963).

ハロゲン化物イオン

A.I. Vogel, J. Leicester, W.A.T. Macey, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 525 (1963).

P. Kalaritis, R.W. Regenye, Org. Synth., Coll. Vol. 8, 258 (1993).

A.H. Ford-Moore, Org. Synth., Coll. Vol. 4, 84 (1963).

A.E. Jensen, F. Kneisel, P. Knochel, Org. Synth., Coll. Vol. 10, 391 (2004).

I. Kuwajima, H. Urabe, Org. Synth., Coll. Vol. 8, 486 (1993).

H.B. Schurink, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 476 (1943).