organic chemistry –...
TRANSCRIPT
Organic Chemistry – Subnote
화학식
실험식, 분자식
구조식
line structure, condensed structure
octet rule
성질 : 결합각, 결합의 길이, 결합에너지(<->생성엔탈피)-안정도를 평가
공명안정화 에너지=resonance energy
물질 – 명명, 구조, 물리적 성질, 화학적 성질, 제법
carbon원자의 특성, chemical bond
Hybridization of carbon
공유결합의 분해형식 2가지
Nomenclature Trivial name, Geneva 명명법 – common name
IUPAC –Haloalkylalkane bromomethan
Derivatives name : methyl bromide C-Br
Alkane 밀도작고 불용성
homologous series
chemical reaction
combustion : O2,spark,가열
cracking : 공기차단, 가열
halogenation : radical
Stereochemistry
Structural isomers
Geometrical isomers
Conformation of open-chain : newman, sawhorse
eclipsed conformation, staggered conformation
anti, gauche
Conformation of cyclic compound
boat
chair
A work of uwilmsme – do not copy or distribute / admit.woweb.net
입체화학
이성질체 - 분자식은 같으나 다른 화합물
구조이성질체 : 원자들이 다른 순서로 연결
입체이성질체 : 똑 같은 방법으로 연결되어 있으며 공간에서의 원자의 배열이 다를 뿐 ex)
cis,trans
거울상이성질체(enantiomers) - 분자가 서로 거울상인 입체이성질체, 서로 포개지지 않음
부분입체 이성질체(diastereomers) – 분자가 서로 거울상이 아닌 입체이성질체
stereocenter
모든 천연적 DNA는 오른쪽으로 돈다
입체중심이 없는 카이랄성 분자
R-S 체계
Cahn-Ingold-Prelog 체계
① 원자번호가 크면 큰 우선권
② 처음 달라지는 점에서 우선권을 정함(한 원자에 붙은 원자 차례대로 다음 원자)
③ 이중 또는 삼중결합을 포함하는 그룹은 두 원자들이 두 번 또는 세 번 반복되는 것처럼 우선권을 정함
거울상 이성질체의 성질
물리적 성질이 같다 (b.p, m,p) – 분자간 힘에 의존
굴절률, 용해도, IR, 반응속도 모두 같다
다른 거울상 이성질체와 반응할 때만 다른 성질을 보여준다
평면편광에 대한 성질이 다르다 – 회전 방향이 반대이다(양은 같다)
회전
비선광도 [α ] = 관찰된 회전도 α / (밀도 g.mL-1 * 관의 길이 in dm=10 cm)
R,S 배위와 회전방향(+,-)은 아무런 연관이 없다
라세미 형태는 회전이 없다
부분입체이성질체
다른 물리적 성질을 같는다
meso compounds
광학적으로 불활성 – 비카이랄성이므로.
Fisher 투영식
모든 그룹들은 가리워진 형태로 쓴다
선구카이랄성(Prochirality)
하나의 원자나 원자단을 치환함으로 카이랄성 분자를 이룰 수 있음
불포화지수
부족한 수소분자의 숫자
할로겐원자는 수소처럼 계산한다(+1)
산소를 포함하는 경우 산소를 무시한다(0)
질소원자 한 개당 수소 하나를 빼고 무시한다(-1)
E1, E2 reaction
E1 reaction
Carbocation 형성
자리옮김반응
E2 reaction
OH-나 RO-와 같은 강염기와 반응
협동형 반응
°1 < °2 < °3 (as E1)
Saytzeff rule : 많이 치환된 알켄이 형성됨 (이중결합을 안정시킴)
Anti-elimination – 입체특이성 반응
Cyclohexane의 경우 둘다 축방향이어야 한다 (전남대 2003. 24)
Hofmann product : 입체장애(Steric hindrance)
공격하는 염기의 크기
이탈기를 둘러싸는 부피가 큰 원자단
이탈기 자체의 큰 부피
SN반응과 E반응의 지배요인
i. 할로젠화 알킬
ii. 친핵체 또는 염기
iii. 용매
iv. 농도
v. 온도
카보양이온의 안정성
그림 1 Inductive effect
그림 2 Hyper Conjugation
친핵성대 염기도
염기도
Br- Cl- ROH H2O(약염기) CN- OH- RO-(강염기)
산-염기 반응에서 양성자를 받아들이는 능력
친핵성
H2O ROH Cl- Br- OH- RO- I
- CN-
시약이 치환을 일으키게하는 능력
용매에 의해 영향을 받음
이온 또는 분자의 편극성 (바깥쪽 전자의 변형)
용매
유전상수
DMF, DMSO
온도의 영향 : 치환반응보다 제거반응 더 활성화
Gridnard 시약
산성인 수소원자를 가진 화합물과 반응
알코올과 반응
알카인과 반응
강력한 친핵체로 반응 가능
Oxirane과의 반응
Oxirane고리에 있는 양성인 탄소를 공격한다 – 고리열림
치환기를 적게 가진 탄소원자와 주로 반응한다
알코올의 제법
포름알데히드 : 1차
알데히드 : 2차
케톤 : 3차
에스테르 + 2몰 당량의 Gridnard : 3차
사용상 제한점
강력한 염기이므로 산성인 수소를 지닌 유기그룹으로부터 만들 수 없다
-OH, -NH2, - CO2H, -SO3H, -SH
-OCH, -OCR, -COOR, - CONH2, -NO2, oxirane
이알킬구리화리튬
R2CuLi + R’X R-R’
ArX, 비닐 자리도 가능 !
Nitrile과 반응 – 케톤형성
1) Grignard
2) 가수분해
Alcohol
Structure – sp3
Physical properties
b.p, m.p, 용해도
산으로서의 알코올(acidity) : phenol(공명,pKa=10) > MeOH > H2O(pKa=15.74) > °1 > °2 > °3 (용매화 효과)
금속과 반응 : RO- (alkoxide ion)
산과 반응 : oxonium ion
제법
alkene에 물의 첨가반응 : 산 촉매에 의한 수화반응
산촉매 수화반응 <-> 산촉매 탈수반응
Markovnikov 규칙 : carbocation + 전위반응
Ex) 3,3-Dimethyl-1-butene과 묽은 황산과의 반응 ?
수소화붕소 첨가반응-산화반응 : anti-Markovnikov
Oxymercuration-demercuration : 전위반응 없는 Markovnikov. Hg(OAc)2+OH-+NaBH4
카보닐기의 환원
(1) NaBH4, LiAlH4(LAH)
(2) H+, H2O
RX + OH- -> ROH (1차)
Grignard(RMgX)
염기와 친핵체로 작용한다
산성수소
RLi : 반응성 크고 steric hindrance 영향 적다
폼알데히드,알데히드,케톤,epoxide,ester와 반응
예제) 어떤 화학자가 요오드벤젠을 Mg와 diethyl ether와 반응시키고, 아세톤을 첨가한 후, 묽은 HCl 수용
액을 가하였다. 각 반응을 나타내는 반응식 ?
알코올의 반응
Substitution
ROH+HX -> RX
SN2, SN1(산성조건, ZnCl2 촉매)
알코올 –OH기에 H+가 붙으면 탄소가 더욱 양성을 띠게 되어 친핵성 공격을 받기 쉬워진다
°1 < °2 < °3 , HI > HBr > HCl (HF는 반응하지 않음)
자리옮김반응 – 카보양이온 중간체가 생기는 2차, 3차, 알릴, 벤질자리 알코올
ROH+PBr3 or PCl3 or SOCl2(w/ R3N) -> RX : SN2 – 자리옮김반응 없다
Esterification
ROH+R’COOH -> RCOOR’
H+,heat
토실, 메실 : Ts, Ms (무기 Esterification)
1) ROH+TsCl or MsCl (w/염기)-> RO-Ts or RO-Ms : 배열보존
2) SN2 반응 (tosylate가 leaving group) : 배열반전
Elimination
c. H2SO4
°1 < °2 < °3 (E2, E1)
자리옮김반응 ex) 2,3-dimethyl-3pentanol
benzyl ex) 1-phenyl-2butenol
Ether의 합성
2ROH (w/ H+)-> R-O-R
Williamson 합성 : RO- + R’-L(X) -> RO-R’
Oxidation
PCC, KMnO4, K2Cr2O7
넷또는 그 이하의 탄소로 이루어진 화합물로부터 3-메틸-3-헥산올을 합성하는 경로를 제시하여라.
탄소 수 넷 이하의 알코올과 시약으로 다음 화합물 ?
(CH3)2C=CHCH3
보호기의 형성
1) ROH + 이소부틸렌
2) ROH + TBDMSCl (tert-Butylchlorodimetylsilane)
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Ether, epoxide Ether
Nomenclature
Common name : ~ ether, IUPAC : alkoxy-
합성
°1 알코올의 탈수 : alkene형성(높은온도), ether형성(낮은온도)
Williamson ether 합성 : SN2 반응
반응
산 이외의 거의 모든 시약과 반응하지 않는다
옥소늄염 형성, SN2 반응 - Solomon) 11.16,17
Crown ether
Epoxide
Nomenclature
Common name : epoxy-, IUPAC : oxirane
합성
alkene+과산화 카복실산 in 비활성용매(CCl4)
1,2-halohydrin 이용 : 분자내 Williamson 합성법
반응 : 치환반응 (분해반응)
염기촉매(SN2) : 입체장애 적은쪽 공격 / Grignard
산촉매 : 입체장애 큰 탄소 공격
Thiol과 황화물
Nomenclature
Thiol/mercaptan : -SH thiol group, sulfhydryl group
성질
H2O,ROH보다 강한 산
약한수소결합 : b.p 낮다
Reactions
HS- + RX -> RSH (->RS-)
RX + RS- -> RSR (sulfide, R2S)
Thiol(RSH)이 I2, K3Fe(CN)6과 같은 온화한 산화제를 사용하면 disulfide가 됨 (RSH -> RS-SR)
R2S -> sulfoxide(H2O2,125도), sulfone(H2O2,100도)
KMnO4, K2CrO7로 반응시키면 멈추지 못한다
DMSO는 수소결합하지 않는다
Chiral이 가능하다. (비공유전자쌍 포함, 우선순위 마지막)
Alkene and Alkyne
상대적 안정도
trans > cis
많은 치환기를 가진 것일수록 안정도가 크다
- R그룹의 전자제공능력이 sp2인 탄소원자의 전자끄는 능력을 충족
제법 : 제거반응
1차 : 다른 반응을 일으키거나 E2로 느리게 일어남
– 부피 큰 염기 사용(tert-butoxy ion), 비극성용매, 고온
2차 : ROH는 자리옮김(E1) 때문에 부적절, RX는 E2로 유리
3차 : ROH – E1, RX – E2
첨가반응
Oxymercuration-demercuration
Hg(OAc)2+OH-+NaBH4
다리걸친 구조
전위반응 없는 Markovnikov
Hydroboration [수소화붕소 첨가반응-산화반응]
BH3 + alkene -> R3B
H는 전기음성 부분으로 반응 : 많이 치환된 탄소에 결합 -> anti-Markovnikov cf) 과산화물
H2O2, OH- : alcohol 형성
Syn addition, 배열보존
유기붕소화합물 + 아세트산 가열 : 탄소-붕소 결합 깨짐 (Solomon P.424)
Halogen 첨가반응
CCl4를 용매로 하여 첨가반응
많이 치환된 alkene이 반응성 크다
분자내 극성유발->친전자성 공격(다리걸친 구조)->anti 공격
Halohydrin : 혼합첨가 가능(다른 할로젠, 물) - 용매인 물분자가 친핵체로 작용(-OH)
Carbene(R2C:) 첨가반응
Cyclopropane생성
카르벤류 사용(Simmons-Smith 반응) : ICH2ZnI – Zn(Cu)+CH2I2
CCl2 : CHCl3 + (CH3)3O-K+
촉매수소화반응 (첨가반응)
수화반응
산 촉매(H2SO4,HgSO4) 수화반응 : 케톤, 알데하이드(아세틸렌만)형성, 엔올형성
Alkene의 산화
Sigma bond가 끊어지지 않는 경우 : epoxide, diol
cold KMnO4 + OH- +H2O = OsO4+Na2SO3/H2O : syn hydroxyl화 - cis 첨가
Baeyer 실험 : 불포화를 알아냄. KMnO4 첨가-MnO2침전 관찰
Epoxide 생성반응 : 과산화 카복실산, CH2Cl2용매로 산화. H2O,OH- 처리하면(SN2) trans-diol
O2, PdCl2 촉매/CuCl2 : methyl ketone 형성
Sigma bond가 끊어지는 경우 : ketone, aldehyde, 카복실산
hot KMnO4 + OH- +H2O : 격렬한 산화(ketone+카복실산), 말단 이중결합 탄소의 CO2 산화
가오존분해 : O3 ozonide
환원(Zn/AcOH or CH3SCH3) 알데하이드
산화(H2O2) 카복실산
Alkyne
sp혼성 -> 전자들이 탄소핵에 더 가까이 존재 -> 더 전기음성 -> 극성 크다 / 물보다 약한 산
RC≡CH + NaNH2 / Grignard -> RC≡C- (acetylide ion)
수소화반응
Pt/H2 : alkane 생성
P-2 catalyst(Ni2B), Lindlar(Pd) : syn 첨가 alkene
(Na or Li) + NH3 or C2H5NH2 : anti 첨가
첨가반응
Cl2,Br2 : anti 첨가
HX : Markovnikov
*) anti- Markovnikov 반응인 radical 반응은 HBr만 일어난다
Alkyne의 산화성 분해
O3 + AcOH / KMnO4 + OH- + H+와 반응시키면 C≡C이 깨지고 카르복실산(둘다)이 생긴다
불포화계
Conjugation Pi Bond (짝지은 이중결합)
C2-C3 사이에는 부분적 겹침이 발생하여 다이엔의 전자가 비편재화되고, 계의 안정도를 제공한다
1,4-첨가반응은 알릴자리 양이온의 공명안정화에 의해 발생한다
1,2-첨가반응속도론적 지배과 1,4-첨가반응은 온도에 따라 비율 변동 (고온 : 1,4)
1,4-첨가중합체 : 천연고무(polyisoprene), neoprene등
Diels-Alder 반응
s-cis인 경우에 일어남, syn 첨가(배위보존)
입체특이성 : endo(다리에 대해 trans : 유리), exo
βα , -불포화 카보닐화합물에의 1,4-첨가
1) 친전자성 1-4첨가 : 카보닐 산소의 공격
① H+가 카보닐 산소를 공격하고, ② 친핵체는 β 탄소를 공격한다
친핵체가 카보닐 탄소를 공격할 수도 있지만, 생성물이 불안정해서 되돌아간다
1,4-첨가이지만 첨가생성물이 엔올에서 토토머화화여 알데하이드가 되는점이 다르다
2) 친핵성 1,4-첨가
① 친핵체가 카보닐이나 β 탄소를 공격하고 ② H+가 첨가된다
입체장애의 영향에 따라 생성물(1,2- or 1,4-)이 달라진다
염기성이 매우 강한 친핵체(RMgX, LHA)는 카보닐기를 우선공격하고 약한 친핵체는 C=C 공격
이알킬구리 리튬염(R2CuLi) : 1,4-첨가반응에 의해 공격
3) βα , -불포화 카복실산
conjugation 이중결합과 카보닐기는 전형적인 1,4-첨가반응을 한다
Spectroscopy IR(InfraRed Spectroscopy)
적외선복사는 결합된 원자의 진동진폭을 증가(전자를 높은 E 궤도로 이동시키기에는 불충분)
지문영역(fingerprint region)
C=C 1600-1700 cm-1, C=O : 1640~1820 cm-1
C≡C 2100-2250 cm-1 C≡N 2200-2300 cm-1
OH, NH : 3000-3700 cm-1
C-O stretching(ester) : 1100-1300 cm-1
NMR(Nuclear Magnetic Resonance)
자기장+라디오파 조사
핵자기모멘트의 방향 : parallel, aniparallel
적당한 진동수의 라디오파를 조사하면 평형->안티평형(흡수,손실), 양자화
downfield : deshilded, upfield : shielded
피크내 면적 : 그 신호를 일으키는 양성자 수에 비례
신호갈라짐 : n+1 규칙
C13 NMR
탄소-탄소 짝지음(갈라짐)은 없다.
벤질 양성자 : 뱡향족 고리전류의 영향을 받지 않음. δ 2.3
벤젠 자체의 양성자 : δ 7 부근
CHO의 수소 : δ 10, COOH의 수소 : δ 11
Mass spectrometry
기체상태의 시료에 첫 번째 이온화 전위를 능가하는 충분한 E를 가진 전자를 충돌시킴
전자가 떨어져나가면서 유기이온 생생
자유라디칼+다른 이온과 같은 토막으로 쪼개짐
양으로 하전된 토막 검출
m/e를 막대그래프로 표시 : base peak를 100% 기준으로 함 (상대적 안정도 영향)
평균원자량은 사용할 수 없다 : 동위원소 별도 검출
n->π ->σ 전자
가지가 있으면 카보양이온 안정도에 영향을 미치므로 가지가 떨어지기 쉽다
카보닐기와 접하고 있는 결합이 떨어져서 양이온이 공명안정화되기 쉽다
McLafferty : 카보닐기에 대해 γ 위치에 수소원자가 있으면 알켄이 떨어져나감
UV-Vis
적외선보다 높은 에너지의 흡수(흡광도,몰흡광계수ε 로 나타냄)로 높은 에너지 레벨로 전자전이를 초래한다
폴리엔, 방향족, n전자 전이
NMR의 원리
Ar고리는 external field를 강화하여 좀 더 deshielded – lower field로 이동
proton의 개수는 peak의 면적에 비례한다(높이가 아님)
전기음성도가 큰 원자에 인접한 수소는 덜 가리게 되어 lower field로 이동
두 proton이 인접하여 있으면 역시 영향을 미쳐 spin-spin splitting이 발생
N+1 Rule
aromatic proton에는 영향이 작다.
공명상태의 proton끼리는 (equivalent) splitting을 일으
키지 않는다
multiplet은 splitting에 원인이 있는 proton쪽으로 기운
다(upward)
Peak가 나타나는 위치
2.1-2.5 : carbonyl group, sharp 2.5 : terminal alkyne
3-4 : electronegative element가 붙어있는 carbon의 수소
5-6 : vinyl proton
7-8 : aromatic ring, 7.2 : electron-withrawing substituent
9-10 : aldehyde
acid –OH(카복실산) : past 10 ppm
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Glycols 1,2-diol = glycol
dehydration of pinacol
dehydration
rearrangement : charge 비편재화 (-OH)
ketone 형성
ex) Fessenden P.330 7.54
oxidation
periodic acid(HIO4)
glycol을 분해하여 두개의 carbonyl group 생성
cyclic periodic ester 형성 가능해야함
Additional Sections for Alkynes Oxymercuration-demercuration : 전위반응 없는 Markovnikov
Hydroboration [수소화붕소 첨가반응-산화반응]
BH3 + alkene -> R3B
H는 전기음성 부분으로 반응 : 많이 치환된 탄소에 결합 -> anti-Markovnikov
H2O2, OH- : alcohol 형성
Syn addition, 배열보존
For Alkynes
1) Alkyne(R≡R) -> BH3 -> trialkenylborane -> RCOOH -> boron을 H로 대치(alkene)
2) Terminal alkynes(R≡CH) : 도중에 반응을 멈추지 못함
Sterically hindered disubstituted borane[(sia)2BH] 사용 : single addition (alkenyl borane 형성)
H2O2, OH- : enol 형성 -> ketone 형성 (isomerism : keto-enol tautomerism)
공명구조가 아님. Alpha 탄소의 이동
Electrophilic Addtions Br2 and Cl2 - anti addition
Addition of HX
Markovnikov’s rule
Vinylic carbocation is unstable -> alkynes are less reactive
*) PVC using vinyl chloride (free radical reaction)
Hydration
Using H2SO4,HgSO4 results enol->ketone
Organic Synthesis : retrosynthesis
자유라디칼 반응
개시 : 라디칼의 초기 생성
전파 : 새로운 라디칼의 형성
종결 : 라디칼이 없어짐
특징
할로젠의 반응성
I2 < Br2 < Cl2 < F2
Ea와 반응열에 의존
입체화학 : racemic(sp2) 고급 알케인의 경우 두번째 입체중심을 형성할때는 racemic이 아님
자유라디칼의 안정성 : 카보양이온과 동일
자리옮김 : 없음
선택적 라디칼 할로젠화 반응
Br2 (선택적) vs Cl2
Hammond 가설
NBS
알릴성 및 벤질성 자리를 선택적으로 브롬화
NBS+HBr : Br2 생성 (이온성)
Br2+알릴 or 벤질 : 브롬화 (라디칼)
Anti-Markovnikov 첨가
오로지 HBr만 반응함 (HCl 안함)
Br 라디칼이 먼저 이중결합에 첨가하여 안정한 라디칼을 형성하기 위해서는 anti로 첨가가 됨
중합체
개시제의 라디칼 생성 – pi 전자 공격 반복
짝지음이나 불균등화에 의해 종결
Polymer
라디칼 반응에 의해서 중합(첨가반응 중합체)
Poly ethylene(ethylene), Poly stylene, poly(vinyl chloride= PVC), polytetrafluoroethene = Teflon
항산화제 : Vitamin C,E
Freon
1. CF2Cl2 CF2Cl. + Cl.
2. Cl. + O3 ClO. + O2
쉬어가는 참고자료
anti-hydroxyl
epoxide + H2O
syn-hydroxyl
cold KMnO4 + OH- +H2O = OsO4+Na2SO3/H2O - cis 첨가
syn 첨가
BH3 + H2O2, OH- : alcohol 형성
H2 + Ni
Diels-alder
Anti-Markovnikov
Hydroboration
Reactions with peroxide (radical reaction)
Polymers
라디칼 반응에 의해서 중합(첨가반응 중합체)
① 개시제 : 라디칼 형성 (ROOR) ② π 전자 공격 : 새 라디칼 형성(반복) ③ 종결 : 불균등분배
Poly ethylene(ethylene), Poly stylene, poly(vinyl chloride)= PVC, polytetrafluoroethene = Teflon
Poly(methyl methacrylate)
Polyaminde
단백질, 나일론(isocyanate+phenol), Kevlar
Poly ether
Poly ester(교환) - Ester+alcohol
1,4-첨가중합체(탈수)
천연고무(이소프렌 CH2=CCH3-CH=CH2 중합체), neoprene, poly(ethylene terephthalate)등
약자
m-chloroperbenzoic acid (C7H5ClO3)
프탈산(Phthalic acid)
dicarboxylic acid
2C Oxalic acid 3C Malonic acid 4C Succinic acid
trans-2-chlorocyclohexanol, cis-2-chlorocyclohexanol + NaOH ? solomon 11.22
CO2H
CO2H
방향족 화합물
방향족화합물의 안정성
방향족성의 필요조건
ckeluH && 의 법칙
평면고리구조
4n+2의 파이전자
헤테로고리 : Pyridine vs Pyrrole
벤질 양성자는 고리전류의 영향을 받지 않는다.
친전자성 방향족 치환반응
할로젠화 : X2 / FeX3
나이트로화 : HNO3/H2SO4
Friedel Craft 알킬화 : RX+AlX3
Friedel Craft 아실화 : RCOX+AlX3
설폰화 : SO3/H2SO4
이치환반응
활성화기,비활성화기
지향성 (o,p- /m-)
활성화 : 전자공여+공명기여
벤젠유도체
알킬벤젠의 산화
페놀의 산도
에스터화
Kolbe반응 : 페녹시화나트륨+CO2 salicylic acid
Reimer-Tiemann반응 : 페놀+CHCl3 salicylaldehyde
벤젠다이아조늄염
아민생성
나이트로화 Fe/HCl OH- 아닐린
NaNO2,HCl at 273K 벤젠다이아조늄염(PhN2+Cl-)
CuCl, CuBr, KCN
KI, HBF4
-OH
H치환 : H3PO2
친핵성 방향족 치환반응
아릴 할로겐화물과 비닐 할로겐화물은 친핵성 치환반응을 잘 하지 않는다.
후면공격을 막아 SN2 곤란, 페닐 양이온 불안정 SN1 곤란
탄소-할로겐 결합 강함 (sp2, 이중결합성격의 공명)
첨가반응-제거반응
강하게 전자를 끄는 기가 있으면 (NO2 등)
o-, p-위치
카르보 음이온 형성
제거반응-첨가반응
전자끄는 기가 없는 경우
매우 강력한 조건(고온 or 강력한 염기 NH2- 등)
Benzyne 형성
Aldehydes and Ketones
탄소의 위치 표기 : C=O 바로 옆 탄소가 α ,다음이 β ,…,마지막이 ω
적외선 스펙트럼 C=O : 1730(CHO),1715 cm-1 (작은고리 높은진동수)
1H NMR : 9~10 ppm, 13C : 카보닐기 탄소 δ 200 부근 출현
제조
1) 알데하이드
알코올의 산화 : CrO3 , PCC
산 염화물의 산화 : DIBAL-H + ester or nitrile / LiAlH[OC(CH3)3]3
2) 케톤
알코올의 산화, 알카인의 물 첨가(케토-엔올)
산 염화물+R2CuLi, 아릴케톤(Friedel-Crafts) – 알킬기의 첨가
nitrile - ① Grignard ② 가수분해
첨가반응
반응성 : 양전하의 크기, 입체장애
양성자의 첨가가 먼저 이루어지는 경우가 많다. (양전하 증가)
물과 반응 : gem-diol
알코올과 반응 : hemiacetal acetal
탄수화물
보통 알데하이드가 우세한 평형반응이지만 고리형은 고리형 아세탈이 우세 (산에서)
염기성 조건에서 알데하이드와 케톤에 대한 가리움 작용기
ex) 1) HOCH2CH2OH + HA 2) H+로 되돌림 Q염기 안정임을 생각할 것
HCN과 반응 : cyanohydrin, 센 친핵체 CN-
Grignard : ROH
유기아연 시약 – Reformatsky 반응 Solomon
aldehyde or ketone + Br-C-CO2R (Zn) BrZnO-C-C-CO2R (H+) HO-C-C-CO2R
ester 그룹에는 첨가하지 않고 쉽게 탈수된다 (가열)
첨가-제거반응
아민류
NH3과 일차 아민(RNH2)
Imine 형성 (C=N group) : RCHO+RNH2 -> RCHOH-NHR (-H2O)-> RCH=NR
이차 아민(R2NH)
enamine 형성
하이드록실 아민(H2N-OH)
옥심 형성 (C=N-OH)
Hydrazine 및 유사체와의 반응
전기음성도가 큰 기가 질소에 붙어있으면 가수분해가 위축됨 : 안정
기타
포스포늄 일라이드 : Wittig 반응
베타인형성 고리화 반응
환원
수소화반응
4기압의 압력과 실온에서 환원, 촉매
이중결합과 카보닐기가 함께 존재하면 이중결합만 혹은 모두 환원됨
금속 수소화물
카보닐기만 선택적 환원
LAH : 강한 반응, 물과 맹렬한 반응, 카복실산, ester등도 환원
NaBH4 : 물 사용가능, ester와 느린 반응(선택반응 가능)
DIBAL-H : 알코올로 환원 *) 제조에도 사용함
Camphor인 경우 LAH가 트랜스로 공격, 시스에 OH가 위치
Wolff-Kishner/Clemensen (카보닐기의 환원)
Wolff-Kishner : 염기안정시, 1) 하이드라진 2) OH- 하이드라존 형성후 환원
Clemmensen : 산안정시, Zn(Hg) / HCl Friedel-Crafts 반응 후 환원 때 등장
티오아세탈의 환원 : 중성, Raney Ni
환원성 아미노화
1) NH3 이민 2) H2,Ni 환원
산화
알데하이드 케톤 (수소를 잃는다. 케톤은 이러한 수소가 없어서 산화반응 어려움)
KMnO4 or Ag2O, OH-/H+
Tollens 시약 : 은거울반응 - Ag(NH3)2+/H2O
Baeyer-Villiger : 퍼옥시산으로 산화시키면 케톤이 에스테르가 된다
이동용이도 : H>Ph>3>2>1>Me Solomon
알파 수소
산성 : 전자끌기 유발효과, 엔올산 이온의 공명안정화
토토머화
케토-엔올 : 구조이성질체
알파 할로젠화
α 탄소의 할로젠화
염기/산 조건 : 엔올화 이온/엔올
할로폼반응
케톤의 메틸기가 CHX3이 될때까지 할로젠화됨 -> 좋은 이탈기
산 처리 : 카복실산으로 전환됨
카복실산
적외선 스펙트럼 - 수소결합으로 넓고 강한 OH 흡수, C=O : 1700 cm-1
NMR : 13~19 ppm, α -양성자는 약한 유발효과로 2.2 ppm
제법
① 카복실산 유도체의 가수분해
② 일차알코올, 알데하이드의 산화
③ 알켄의 산화(KMnO4, O3/H2O2)
④ 알킬벤젠유도체의 산화
⑤ Grignard + CO2
⑥ 메틸 케톤의 산화(할로폼)
산의 세기에 영향을 미치는 요인
① 전기음성도
② 크기
③ 혼성화
④ 유발효과
⑤ 공명안정화 (Ar-,COO-)
⑥ 용매화
⑦ 벤조산 유도체 : 벤젠고리는 공명안정화에 기여하지 않으며 치환체들이 영향을 준다. 오쏘 효과
⑧ 카복실산은 탄산보다 더 산성이다
카복실산+염기
염 형성
카복실산 음이온의 –ate 명명
카복실산의 에스터화
카복실산+ROH
속도 : 입체장애 관여 (3차<2차<1차<MeOH, 카복실산의 R기 감소순)
카복실산 음이온에 의한 ester형성 : P.243 cf) P.335
환원
LAH 가능, H2 비활성
다가카복실산
산성도 : 카복실기간의 거리가 멀어지면 pKa 값 차이가 작아짐
이염기산에 의한 무수물의 형성 : 대부분 무수물이 불가능하나 5-6고리 형성조건은 가능, 무수물 첨가
β -케토산, β -이가산의 카복실 이탈반응
가열하면 CO2가 상실됨
고리화 전이상태,엔올 T.S
카복실산을 포함하는 아미노산의 R기
카복실산 유도체
물과 반응했을 때 카복실산이 되는 화합물 (가수분해)
Acyl group or Nitrile group을 가지고 있다.
반응성
아실 탄소의 이탈기를 보유 (치환반응의 원인) cf) 알데하이드,케톤 : 첨가
케톤<아민<에스터<무수물<산 염화물
친핵성 첨가-제거 반응
ester – ROH를 잃는 친핵성 치환반응
acid – H2O를 잃는 친핵성 치환반응
amide – 암모니아나 아민을 잃는 친핵성 치환반응
*) 알데하이드나 케톤은 –H, -R(매우 강력한 염기)을 떼어버려야 하므로 첨가-제거반응 없이 첨가만 한다
NMR
거의 정보가 없다. α 수소가 2 부근에서 약간 움직일 뿐
적외선
산 염화물 : 별다른 것이 없다
무수물 : 두개의 카보닐 피크, 1100 cm-1 부근의 C-O 신축띠
에스터 : 1750 cm-1 근처의 카보닐기 흡수
아마이드 : 3300 cm-1부근의 피크들
나이트릴 : 2200~2300 cm-1 부근(2250)의 삼중결합 중간이하의 피크
공통반응 : 가수분해(산,알칼리)
산 염화물 (-yl chloride)
제법 : 카복실산 + SOCl2, PCl3, PCl5
다른 유도체 형성 - 알코올 에스터, 아민 아마이드, 카복실산 음이온 무수물
유기금속 화합물과의 반응 : 2회 반응해서 3차 알코올 생성
다이알킬구리 리튬(R2CuLi) 시약 : R 첨가, 산염화물만 일어남
환원 : 알코올 혹은 알데하이드(LiAlH[OC(CH3)3]3)생성
알파 할로젠화 cf) 카복실산은 쉽게 토토머화 않으므로 알파 할로젠화 안함
카복실산 무수물 (- anhydride)
다른 유도체 형성 - 알코올 에스터, 암모니아, 아민과 반응 아마이드
카복실산 ester
제법 : 카복실산+알코올, 산할로젠화물+알코올, 무수물+알코올, 카복실산염+할로젠화 알킬
반응 : 모두 ester의 분해 수반
산성 : 카보닐산소의 양성자화 친핵체 공격
염기성 : 친핵체 공격
산 가수분해, 알칼리성 가수분해(비누화)
ester 교환반응 : ester+alcohol
아마이드 : ester + 암모니아
환원 : 촉매수소화, LAH – 분해되어 2개의 알코올 형성
Grignard 시약 : 3차 알코올 (OR’ 잃고 ketone상태에서 다시 첨가)
락톤 : 고리형 에스터
δγ , -하이드록시산은 고리화가 대단이 용이, 분리 곤란하다
폴리에스터
농축상태에서 하이드록시산이 반응하면 중합됨
아마이드
제법 : 카복실산 유도체 + 암모니아/아민
공명구조로 인해 염기성이 약하다 (양하전) – spectrum 확인 가능
가수분해 : 산,염기, 가역적이 아니다
환원 : C=O -> CH2 by LAH. NaBH4는 아마이드 환원 불가
락탐 : 고리형 아마이드
폴리아마이드 : 단백질, 나일론(isocyanate+phenol)
폴리우레탄
나이트릴
제법 : CN-의 치환반응(RX-1차에 한정, 다이아조늄염), 아마이드의 탈수
반응
가수분해 (산,염기) : 아마이드 중간체를 거침(NH4+산 or NH3
염기 부수물)
① Grignard ② 가수분해 – 케톤형성
환원 : 촉매수소화, LAH – 아민형성(CH2NH2)
조선 02-15, 전남 01-4,15, 영남 00-1-2, 경성 98-4
Enolate
α 수소의 산성도로 인해 염기로 제거된 후, enolate의 공명안정화에 의한 안정화 산성이 강함
에스터는 음이온이 덜 비편재화된다
카보닐기의 α 수소는 OH의 수소보다 산성이 약하다
알콕시화물보다 강한염기(NH2-,H-) 필요
두개의 카보닐기의 α 위치이면 알콕시화물 가능
전자끄는 기는 α 수소의 산도 강화
Nitroalkane,Nitrile : 상당히 산성
말론산 에스터
① 엔올산 음이온의 형성 : 강염기로 수소 제거
② 알킬화 : RX SN2, 2회 가능
③ 가수분해와 카복실 이탈반응
아세토아세트산 에스터
1,2치환기의 아세톤 형성에 유리
LDA(Lithum DiisopropylAmide)
하나의 카보닐기를 가졌을 때 사용하는 강염기
Diisopropylamine + RLi = LDA
속도론적으로 유리한 반응물(입체장애 작은쪽)을 만든다. 열역학적 유리한 반응물 : 많이 치환
온도조절을 통해 원하는 위치를 조절할 수 있다.
엔아민의 알킬화, 아실화
엔아민의 공명구조 : β 탄소가 부분음전하를 가지고 있음
① 엔아민의 형성 : 케톤+2차아민(13.5B)
② 알킬화 : β 탄소에 SN2 반응
③ 가수분해로 인한 아민 이탈
알돌축합반응
알데하이드 2분자가 첨가됨
케톤은 별로 유용하지 않다
알돌 첨가반응은 가역적이다
산 촉매(엔올 생성,이중결합이 카보닐기 공격)와 염기 촉매(엔올산이온 형성)에 의한 반응이 있다
알돌의 탈수반응
방향족고리와 conjugation되는 경우 자발적으로도 흔히 일어남
교차알돌축합반응
α 수소를 갖지 않는 알데하이드와 가지는 알데하이드 사이의 반응
알돌축합관련반응
Knoevenagel 축합반응
암모니아 또는 아민을 촉매로 사용 : 아실화나 알킬화가 가능
생물학적 알돌형태의 축합반응 : Thioester
고리닫힘반응 : 알데하이드쪽이 첨가가 잘됨(양성,입체장애)
에스터축합반응
Claisen 축합반응 : Ester+Ester 축합
① 엔올산염의 형성 : ester 교환반응을 일으키지 않는 염기 사용
② 다른 ester의 카보닐기를 공격, ROH의 제거 : 다시 엔올산염 형성
③ 차가운 무기산으로 산성화
Dieckmann 축합반응 = 분자내 Claisen 축합반응(5,6원자 고리)
교차 Claisen 축합반응 : 하나의 Ester가 α 수소를 가지지 않음
α , β 불포화 aldehyde와 ketone에 대한 첨가반응
카르보닐 탄소와 β 탄소가 모두 부분적인 양하전을 띠고 있다
Michael 첨가반응
단순한 첨가반응+짝지은 첨가반응을 한다
유리구리시약(RCu,R2CuLi)은 전부 걸러 짝지은 첨가반응을 한다
Robinson 고리만듬반응 = Michel + 알돌축합
α -셀렌화
LDA, PhSeBr과 반응, PhSe가 첨가된다. solomon P.681
H2O2 반응 : α , β 불포화 카르보닐 화합물 합성
경성98-27,성균관99-4.3,02-13,전남00-7,01-9
A work of uwilmsme – do not copy or distribute / admit.woweb.net
아민
sp3결합, 카이랄성이지만 빠른 상호반전을 한다.
IR : OH흡수가 일어나는 3300 부근의 peak
NMR : HN흡수가 가까운 양성자에 의해 갈라지지 않음. α 수소는 2.2~2.8 ppm(N에 의해 다소벗겨짐)
염기도 : 약한 염기, 전자밀어내는 기는 염기도 증가, sp2>sp3, 공명(아닐린은 약염기), 용매화 증가
제조
출발물질과 동일한 탄소수
치환 : RX+NH3 (SN2) – 여러 번 반응하는 단점(4차 암모늄염)
아마이드 환원, 나이트로 화합물 환원으로 아릴아민 제조
Gabriel 프탈이미드 합성 : 프탈이미드 음이온 SN2 가수분해/히드라진, 1차 아민만 생성
하나 적은 탄소수 : Hofmann 자리옮김
아마이드 + OH- + Br2 아민 + CO32- + 2Br-
질소에 브롬화 음이온 생성 자리옮김+Br-제거 RN=C=O 가수분해 : 배열보존
하나 많은 탄소수 : 나이트릴 환원
생성방법 구분 : 치환,환원,자리옮김
아민염
산+아민 아민염
치환반응
아민+산염화물 아마이드 (환원) 새로운 아민
염화 벤젠설폰일+아민 = 설폰아마이드 : Hinsberg Test – 아민의 차수를 결정
1차 : 염기에 녹음, 2차 : 안녹음, 3차 : 산에 녹음
amine + aldehyde/ketone = 이민,엔아민
아질산과 아민
벤젠 다이아조늄염 : 0도에서 안정, 유용한 합성중간체
알킬 다이아조늄염 : 불안정하여 분해된다 카보양이온을 거쳐 알코올,알켄 생성
Hofmann 제거반응
수산화4차 암모늄의 제조 : 4차 암모늄 할로겐화물 수용액+Ag2O
수산화4차 암모늄 제거시 R3N+ 이탈로 인한 반응 : 가장 산성인 1차 수소 공격
Cope 제거반응
3차 아민 산화물의 가열 디알킬하이드록실아민 제거
대구가톨릭00-2/주1, 덕성01-1/9, 성균관02-13 b)
N
여러고리 화합물 및 방향족 화합물 II
여러고리 화합물 : 나프탈렌 등
우상을 1번으로 한다
공명에너지가 작다
균등하게 전자가 분포되지 않았고 이중결합을 나타내는 부분이 있다
첨가반응
산화반응 (V2O5) : 프탈산
가압없이 부분적으로 환원될 수 있다 (수소화,Na,EtOH) – 하나 이상의 벤젠류 고리 포함
친전자성 치환반응 : 벤젠과 유사, 1번 치환 유리(벤젠고리가 손상되지 않은 공명구조를 많이 가짐)
벤젠보다 반응성이 크다
헤테로고리(모두 sp2 혼성) : Pyridine vs Pyrrole
피리딘
질소가 1번, 6-원자 헤테로 고리중 질소 헤테로 고리가 안정한 방향족 화합물이다
고리가 부분양전하를 띠고 있다 전자결핍
친전자성 치환반응 반응도가 낮다 : 브롬화, 3번
친핵성 치환반응(SNAr)이 유리하다 : 2번 치환 – 공명구조에 의한 질소의 음하전 안정화
루이스산과 함께 양이온을 형성한다 : Friedel-Crafts 반응을 안한다
염기성이지만 비공유전자쌍이 sp2에 있어서 염기도가 낮은편이다(지방족 아민보다)
피롤
염기성이 아니다 : 비공유전자쌍이 결합에 사용된다
전자가 풍부해서 부분적으로 음성
친전자성 치환반응 : 활성화(2 자리, 질소의 양하전 안정화), 친핵성 공격은 비활성화 - 피리딘과 반대
친전자성 치환반응 : 피리딘 < 벤젠 < 피롤
친핵성 치환반응 : 브로모벤젠 < 2-브로모피리딘
퀴놀린
질소의 위치에 상관없이(퀴놀린~아이소퀴놀린) 우하가 1번
친전자성 치환반응이 피리딘보다 유리 : 나프탈렌과 유사(5,8 자리)
친핵성 치환반응 : 피리딘과 유사(1 or 2 자리)
포르피린
금속주위가 평면, 동등한 결합
heme, cytochrome(Fe2+), chlorophyll(Mg2+)에서 금속이온에 킬레이트로 작용
헤모시아닌 – Cu2+, 무척추동물에서 발견, 산소가 결합되면 푸른색
사람은 벤젠고리를 합성할 수 없으므로 전자의 2가지는 필수아미노산이 된다
타이로신은 페닐알라닌으로 합성(phenylalanine hydroxylase) 하지 못하는 경우 PKU
Purine, Pyrimidine, NAD+(알코올 알데하이드로 산화가능)
벤조피렌 : 담배연기에 들어있다, G에 첨가, 어느 염기 첨가(3/4 돌연변이)기린240
전자전달계의 유비퀴논(CoQ), 비타민 K
고리화 반응
HOMO : Highest Occupied Molecular Orbital
LUMO : Lowest Unoccupied Molecular Orbital
가열하면 π 전자는 전이될 수 없고 바닥상태에 머물게 된다
고리화 첨가반응
[2+2] 고리화 첨가반응 : 빛 존재하
Diels-Alder : [4+2] 첨가반응 (열 필요)
전자고리화 반응
conjugation 2중 결합을 가진 화합물이 고리화
[4n] : 가열(같은방향 회전) 혹은 hv(다른방향 회전), 가역반응(고리열림)
[4n+2] : [4n]과 반대
시그마결합 자리옮김 반응
분자내 반응, 동시전위반응, 토토머화 관여
Claisen 전위반응 : Ally Phenyl Ether 가열 o-Allylphenol / allyl vinyl ether
Cope 전위반응
Friedel-Crafts로 고리화 반응을 하기도 한다 (3-Benzoylpropanoic acid Zn(Hg)/HCl SOCl2 AlCl3)
피부 스테로이드 ⎯→⎯ νh비타민 D
광유발 전자고리화 고리열림
칼슘흡수,뼈 성장에 관여. 부족시 구루병
탄수화물
monosaccharide-disaccharide-oligosaccharide-polysaccharide
monosaccharide
aldose : aldehyde기를 가짐 – glucose,galactose,ribose
ketose : ketone기를 가짐 – fructose
hexose : 6탄소 (tri-,tetr-)
aldohexose, aldopentose : 2^(비대칭탄소수)의 입체이성질체를 가진다
글리코겐,지방,스테로이드,단백질(+질소원)으로 변환
glucose : dextrose(우회전성)
fructose : 좌회전성, 당도가 높다. Sucrose
glucose와 fructose는 구조이성질체 관계
ribose,deoxyribose : pentose
배열
epimer : 단지 하나의 카이랄 중심에서만 배열이 다른 경우 ex) glucose & galactose
D,L 체계 : 가장 멀리 떨어진 비대칭 탄소원자의 –OH기가 오른쪽에 있으면 D
고리화반응 : Hemiacetal화
퓨라노스 : 5원자 헤테로고리
피라노오스 : 6원자 헤테로고리
Haworth 투영식 : D가 윗면, 수소는 대개 생략
아노머
1번 탄소에서의 배열만이 다른 모노사카라이드
α -아노머(아래쪽,trans) : 아밀로스,글리코겐 β -아노머(위쪽,cis) : 셀룰로오스
환원당 : Tollens 시약에 의해 산화되는 aldose, fructose 역시 환원당(토토머)
polysaccharide : 글리코시드 결합
지질
에너지저장, 세포막, 신호전달(호르몬)
인지질 : 스핑고미엘린, 포스파티딜 에탄올아민, 포스파티딜 콜린, 포스파티딜 세린 등
비누 : micelle
프로스타글란딘
스테로이드
단백질과 아미노산
자연의 아미노산은 L형
쯔비터이온 : 쌍극성 이온, -NH3+의 pKa, -COO-의 pKb
낫세포빈혈증 : 글루탐산(산성) 발린(비극성)
등전점 : 아미노산이 알짜 이온전하를 띠지 않는 pH
Cys 사이의 이황화결합
극성류신 C Chain Ser 세린 OH
아이소류신 C Chain Thr 트레오닌 OH,*라이신 + Thy 타이로신 OH,Phenyl Acidic
메티오닌 S Asn 아스파라긴 Amide Asp페닐알라닌 Phenyl Gln 글루타민 Amide Glu트레오닌 OH트립토판 Phenyl 소수성 Basic
발린 C Chain Gly H Lys *Ala C ArgLeu * C Chain HisIle * C ChainMet * SCH3Phe * PhenylTrp * PhenylVal * C ChainCys SHPro Ring
필수아미노산
핵산
DeoxyriboNucleic Acid, RiboNucleic Acid
Nucleotide : 염기+당+인산
Nucleoside : 염기+당
퓨린 : AG, 피리미딘 : CTU
DNA
폭 20A, 길이 34A
변성 : pH변화, 온도상승, 시약 등
형태이성질체 : B-,A-,Z-형
B-DNA : Watson-Crick B-형, DNA의 천연형, 오른손잡이 나사형
A-DNA : 탈수에 의해 유도
Z-DNA : 특정 염기 서열을 가질 때 일어남, 왼손잡이 나사형
회문 : 5’->3’ 방향으로 같은 사슬 순서를 가진 짝진 염기들
RNA
tRNA
3’ 말단에 -CCA
anticodon arm, D arm, 슈도우리딘 arm(고리), 가변고리
Rna Pol. I : rRNA, II : mRNA,snRNA, III : tRNA, rRNA(5S)
탄수화물
변광회전(Mutarotation)
두가지 글루코오스의 결정형(아노머)와 열린 사슬형들이 일정한 비율로 서서히 평형을 이루어 최종적인 고
유광회전도를 가지게 되는 현상
D-글루코오스들의 아노머들은 β -아노머가 더 안정하다 : C1의 –OH가 수평방향, α -D-만노오스는 예외
2002 기출
고신대 2000-1
벤젠유도체들의 스펙트럼
① 일치환 (2) 730-770,690-710 cm-1
② o-이치환 (1) 735-770 cm-1
③ m-이치환 (3) 869-900,750-810,680-725 cm-1
④ p-이치환 (1) 800-860 cm-1
*) m-이치환의 경우 2개의 peak만 나타나기도 한다
대구가톨릭 2003
유기물의 분리(용해도)
성균관 2001
조선 2002
솔로몬
동덕 99
대구가톨릭 02
삼육02 일반화학
덕성01 일반화학
페놀류의 산도
페녹시화 이온의 공명안정화에 의한 안정, 페놀의 공명에 의한 산소에 양전하 pKa=10
아민의 염기도
기체상에서는 메틸 치환기가 증가함에 따라 염기도가 증가한다 (R기가 양하전 안정시킴)
3o>2
o>1
o>NH3 (기체상)
수용액에서는 수소결합을 통한 용매화를 통해 3차보다 2차,1차 아민이 더 안정하므로 염기도 크다. 반면에
3차 아민에서 나온 아민윰 이온(CH3)3NH+은 수소결합할 수 있는 수소원자가 1개밖에 없다.
2o>1
o>3
o>NH3 (수용액)
아릴아민의 염기도는 시클로헥실아민보다 훨씬 약한 염기다 – 공명구조가 줄어들기 때문
아마미드가 훨씬 덜 염기성이다 – 더 작은 공명안정화가 되므로+카보닐기의 전자끄는 효과(negative)
4차 암모늄 염은 염기로 작용하지 못한다
4차 암모늄 수산화물은 수산화이온과 결합하고 있으므로 강한 염기이다
알코올의 염기도 및 산도
물의 양성화 : hydronium ion
알코올의 양성화 : oxonium ion
염기도 alkoxide ion RO- > OH- - 강한 염기 사용해야 만들 수 있다(NaH, KH)
알칼리금속과의 반응성
H2O > CH3OH > CH3CH2OH
카복실산의 산도
용해도
아마이드는 아민보다 덜 염기성이므로 HCl등 산 수용액에도 녹지 않는다
분리
물과 혼합할 수 없는 용매인(water-immiscible solvent) CH2Cl2나 ether에 녹여 물에 녹아 나온 용질을 순
서대로 분리한다
1) 아민에 산을 가하면 물에 녹는 염이 된다
물에 녹은 hexylaminium chloride + NaOH hexylamine ether에 녹여 증류
2) 페놀은 NaOH에 녹는다, sodium bicarbonate에 녹지 않지만 카복실산은 녹는다,
3) 알코올은 (특히 탄소수가 많으면) NaOH에 녹지 않지만 페놀은 녹는다
증류(distillation)
끓는점의 차이를 이용하는 단순증류
물보다 에탄올의 끓는점이 낮다 – 먼저 증발
조선 2004, 영남 2004
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