L’ASPIRINEL’ASPIRINE

Réalisé par Coralie Sallé & Bruno Jouandon

LSG

Novembre 2007

PlanPlan

IntroductionIntroduction

I. Les origines de l'aspirine : Du saule à l'aspirineI. Les origines de l'aspirine : Du saule à l'aspirine

II. La synthèse de l'aspirineII. La synthèse de l'aspirine

III. Mode d'action de l'aspirineIII. Mode d'action de l'aspirine

IV. Les différentes formulations de l'aspirineIV. Les différentes formulations de l'aspirine

ConclusionConclusion

IntroductionIntroduction

Aspirine = Dénomination commune de Aspirine = Dénomination commune de l'acide acétylsalicyliquel'acide acétylsalicylique

L’aspirine reste le médicament le plus L’aspirine reste le médicament le plus ancien et ancien et le plus consommé au mondele plus consommé au monde..

Production annuelle : 40 000 tonnes.Production annuelle : 40 000 tonnes.

I. I. LES ORIGINES DE LES ORIGINES DE L'ASPIRINE : DU L'ASPIRINE : DU

SAULE À L'ASPIRINESAULE À L'ASPIRINE

1) Le saule : Ancêtre de 1) Le saule : Ancêtre de l’aspirinel’aspirine

400 avant J-C 400 avant J-C : : HIPPOCRATE HIPPOCRATE utilise les utilise les feuilles de saule pour soulager les douleurs feuilles de saule pour soulager les douleurs de l'accouchement et faire baisser la fièvre.de l'accouchement et faire baisser la fièvre.

2) La découverte de l’Aspirine2) La découverte de l’Aspirine

1825 1825 : FONTANA isole le principe actif du : FONTANA isole le principe actif du saule et le nomme saliciline. saule et le nomme saliciline.

1829 1829 : LEROUX réalise l'analyse de la : LEROUX réalise l'analyse de la saliciline.saliciline.

1838 1838 : PIRA prépare l'acide salicylique à : PIRA prépare l'acide salicylique à partir de la salicine.partir de la salicine.

1853 1853 : GERHARDT synthétise l'acide : GERHARDT synthétise l'acide acétylsalicylique à partir de l'acide acétylsalicylique à partir de l'acide salicylique.salicylique.

2 ) La découverte de l’Aspirine2 ) La découverte de l’Aspirine

3) La commercialisation de 3) La commercialisation de l’Aspirinel’Aspirine

1897 : 1897 : HOFFMAN invente un procédé de HOFFMAN invente un procédé de synthèse de l'acide acétylsalicylique : synthèse de l'acide acétylsalicylique : c'est c'est la naissance de l'Aspirine. la naissance de l'Aspirine.

11erer février 1899 février 1899 : Mise sur le marché de : Mise sur le marché de l’Aspirine, marque déposée par BAYER.l’Aspirine, marque déposée par BAYER.

4 ) L’origine du nom Aspirine4 ) L’origine du nom Aspirine

L'origine de ce nom est la suivante :L'origine de ce nom est la suivante :

AA pour Acétyl pour Acétyl

SPIR SPIR pour Spirea, nom latin de la famille de la pour Spirea, nom latin de la famille de la Reine de présReine de prés

RINERINE, suffixe classique en chimie industrielle , suffixe classique en chimie industrielle (on le retrouve dans morphine. . .)(on le retrouve dans morphine. . .)

II. II. LA SYNTHÈSE DE LA SYNTHÈSE DE

L'ASPIRINEL'ASPIRINE

1) Formule de l’aspirine1) Formule de l’aspirine

2) Comment fait-on de l’Aspirine: 2) Comment fait-on de l’Aspirine: Réaction d’estérificationRéaction d’estérification

Formule générale d’un ester Formule générale d’un ester : R—COO—R’: R—COO—R’

L’estérificationL’estérification est la réaction qui permet d'obtenir un est la réaction qui permet d'obtenir un ester en faisant réagir :ester en faisant réagir : un acide carboxylique R—COOH un acide carboxylique R—COOH un alcool R'—OH. un alcool R'—OH.

Equation de la réaction Equation de la réaction : :

R—COOH + R'—OH = R—COO—R' + HR—COOH + R'—OH = R—COO—R' + H22OO

PropriétésPropriétés de cette réaction: de cette réaction: lenteslentes limitéeslimitées athermiquesathermiques

2) Comment fait-on de l’Aspirine: 2) Comment fait-on de l’Aspirine: Réaction d’estérificationRéaction d’estérification

3) Synthèse industrielle de 3) Synthèse industrielle de l’Aspirinel’Aspirine

Pour obtenir des conditions optimales de Pour obtenir des conditions optimales de réaction :réaction :

On remplace l'acide acétique par un de ses On remplace l'acide acétique par un de ses dérivés, dérivés, l'anhydride acétiquel'anhydride acétique. .

On travaille à On travaille à 55°C55°C pour améliorer la cinétique pour améliorer la cinétique On utilise un On utilise un catalyseur acidecatalyseur acide. . On évite la présence d'eau.On évite la présence d'eau.

3) Synthèse industrielle de 3) Synthèse industrielle de l’Aspirinel’Aspirine

Synthèse de l’acide salicylique par la Synthèse de l’acide salicylique par la réaction de Kolbe réaction de Kolbe : :

Phénol Hydroxyde Phénolate Salicylate Acide Acide de sodium de sodium de sodium sulfurique salicylique

3) Synthèse industrielle de 3) Synthèse industrielle de l’Aspirinel’Aspirine

Acide salicylique Anhydride acétique Acide acétylsalicylique Acide acétique

3) Synthèse industrielle de 3) Synthèse industrielle de l’Aspirinel’Aspirine

1 : Synthèse2 : Cristallisation3 : Séparation solide/liquide4 : Séchage5 : Séparation gaz/solide6 : Mise en forme

III. III. MODE D'ACTION MODE D'ACTION DE L'ASPIRINEDE L'ASPIRINE

1) Action anti-inflammatoire et 1) Action anti-inflammatoire et analgésiqueanalgésique

Les prostaglandines Les prostaglandines sont sécrétées par l’organisme sont sécrétées par l’organisme lors d’une agression carlors d’une agression car Elles augmentent la mobilité des cellules chargées de nous Elles augmentent la mobilité des cellules chargées de nous

protéger (les globules blancs, anticorps). protéger (les globules blancs, anticorps). Elles abaissent le seuil de stimulation des récepteurs de la Elles abaissent le seuil de stimulation des récepteurs de la

douleur et provoque des rougeurs ou la fièvre. douleur et provoque des rougeurs ou la fièvre.

L'aspirine L'aspirine inhibe la synthèse des prostaglandines. inhibe la synthèse des prostaglandines.

Ceci explique l'action essentielle de l'aspirine: Ceci explique l'action essentielle de l'aspirine: antalgiqueantalgique (antidouleur) et (antidouleur) et antipyrétiqueantipyrétique (antifièvre).(antifièvre).

2) Action anticoagulante2) Action anticoagulante

L'aspirine inhibe l'agrégation des plaquettes L'aspirine inhibe l'agrégation des plaquettes sanguines. sanguines.

Ainsi, l'aspirine fluidifie le sang, ce qui Ainsi, l'aspirine fluidifie le sang, ce qui explique qu’il permet de lutter contre les explique qu’il permet de lutter contre les migraines. migraines.

L’aspirine empêche la formation de L’aspirine empêche la formation de caillot sanguin et permet de lutter contre caillot sanguin et permet de lutter contre les infarctus ou accidents vasculaires les infarctus ou accidents vasculaires cérébrauxcérébraux.

IV. LES DIFFÉRENTES IV. LES DIFFÉRENTES FORMULATIONS DE FORMULATIONS DE

L'ASPIRINEL'ASPIRINE

1) La simple aspirine1) La simple aspirine

Il s'agit d'aspirine moléculaire mélangée à un Il s'agit d'aspirine moléculaire mélangée à un excipientexcipient (substance qui véhicule le médicament jusqu'au (substance qui véhicule le médicament jusqu'au site d'absorption, et lui donne une masse compatible avec site d'absorption, et lui donne une masse compatible avec une manipulation aisée)une manipulation aisée)

Ils contiennent un minimum Ils contiennent un minimum d'additifs d'additifs (substance qui (substance qui améliore le goût et facilite l’administration).améliore le goût et facilite l’administration).

Inconvénients : Inconvénients : difficulté à se dissoudre dans l'eau, difficulté à se dissoudre dans l'eau, ce qui le rend plus agressif pour l’organisme.ce qui le rend plus agressif pour l’organisme.

1) La simple aspirine : 1) La simple aspirine : ExemplesExemples

Aspirine Bayer et Aspirine du Rhône Aspirine Bayer et Aspirine du Rhône

2) L'aspirine effervescente 2) L'aspirine effervescente tamponnéetamponnée

L'aspirine est mélangée à un sel : lL'aspirine est mélangée à un sel : l'hydrogénocarbonate de 'hydrogénocarbonate de sodium.sodium.

Avantage Avantage : : La solution est nettement moins acide qu'une La solution est nettement moins acide qu'une solution simple d'aspirine. De plus, elle a un pouvoir tampon solution simple d'aspirine. De plus, elle a un pouvoir tampon qui réduit le pH de l'estomac à 3 ou 4 pendant environ une qui réduit le pH de l'estomac à 3 ou 4 pendant environ une demi-heure.demi-heure.

2) L'aspirine effervescente 2) L'aspirine effervescente tamponnée : Exempletamponnée : Exemple

Aspirine UPSAAspirine UPSA

3) Les sels solubles d'aspirine3) Les sels solubles d'aspirine

Le principe actif est Le principe actif est l'acétylsalicylate de l'acétylsalicylate de lysine lysine

Dans l'estomac, dont le pH est très acide, les ions Dans l'estomac, dont le pH est très acide, les ions acétylsalicylate réagissent avec les ions Hacétylsalicylate réagissent avec les ions H33OO++ pour pour

redonner de l'acide acétylsalicylique qui précipite redonner de l'acide acétylsalicylique qui précipite sous forme de grains microscopiques plus rapidement sous forme de grains microscopiques plus rapidement assimilables. assimilables.

3) Les sels solubles d'aspirine : 3) Les sels solubles d'aspirine : ExempleExemple

AspégicAspégic

Conclusion Conclusion

LL’aspirine existe sous de nombreuses formes et a de ’aspirine existe sous de nombreuses formes et a de nombreuses utilités. Actuellement, des études sont nombreuses utilités. Actuellement, des études sont faîtes pour tester son efficacité sur les cancers du faîtes pour tester son efficacité sur les cancers du colon.colon.

L’aspirine est concurrencé par d’autres substances L’aspirine est concurrencé par d’autres substances comme le paracétamol et l’ibuprofène.comme le paracétamol et l’ibuprofène.

Voilà, c’est fini !

Pas trop déçu ?

Allez on pose des questions !!