UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

HIDROCARBUROS: REACCIONES DE

CARACTERIZACIONFacultad de Farmacia y Bioquímica

CURSO:

QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR:

Cesar Canales Martínez

MESA:

6

INTEGRANTES:

San Fernando, 25 de Octubre del 2015

1 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

ANTON MUÑOZ, Alexis Jesús CARRANZA VIDAL, Andrea Mishell GONZALES GUZMAN, Lizdi

Ximena MARTINEZ RIVEROS, Noemí Thalía OCAÑA JARA, Paola Isela

I. INTRODUCCIÓN

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente

inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de

hasta 3.000º C, la mayor temperatura por combustión hasta ahora conocida.

C2H2, nombre IUPAC: Etino

El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su

descomposición en los elementos libera calor. Por esto su generación suele

necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de

energía química de alguna otra manera. Al aire quema con una llama luminosa

liberando ciertas cantidades de carbonilla.

Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que

tiene carácter levemente ácido. A partir del acetileno y una solución básica de

un metal pueden formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros

(especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con

activación mecánica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura

cambia a una molécula eléctricamente negativa lo que explica que los aviones

puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno e hidróxido de sodio con

metanol de 45g comercial.

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica. En la

vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura

debido a las elevadas temperaturas (hasta 4.000 ºC) que alcanzan las mezclas

de acetileno y oxígeno en su combustión. El acetileno es además un producto

de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial

una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno

2 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

II. OBJETIVOS

Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos.

Experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alqueno y

benceno) con el halógeno (Bromo).

Experimentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los

hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con la solución oxidante de

KMnO4 al 0.5% y ácido sulfúrico concentrado respectivamente.

III. FUNDAMENTOS TEORICOS

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinossegún los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como:

Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:

Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:

Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.

Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

3 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).

Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de carbono.

Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2 y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

ALCANOS

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.

Nomencl atur a

1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...

2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.

4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.

5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

4 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

También son importantes las reacciones de isomerización: AlCl3 CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtención de alcanos

La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:

Hidrogenación de alcanos: Ni

CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

Reducción de haluros de alquilo: Zn 2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Nomenclatura

          1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.          2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Propiedades químicas

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.Otra reacción importante es la oxidación con MnO4

- o OsO4 que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.

5 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

Obtención de alquenos

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a través de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo los alquenos que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.

ALQUINO

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-

2..

Nomenclatura

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.

1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.

2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.

3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.

4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.

5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH

6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para

6 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + X

el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-CH(CH3)-C≡C-CH(CH3)-CH3.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CH CH etino(acetileno) CH3–C CH propino CH3–CH2–C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino CH C- etinilo CH C-CH2– 2-propinilo CH3–C C- 1-propinilo CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino

Propiedades físicas

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

Propiedades químicas

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenación de alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador depaladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se

7 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Halogenacion

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBrHC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenacion

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.

HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

ACETILENO 

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3000 °C, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400–4000 °C), el cianógeno (4525 °C) y la deldicianoacetileno (4987 °C).

Obtención

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.

8 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Características

La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de 12.000 kcal/kg. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.

El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82%. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.

El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n

ESTRUCTURA

9 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital pperpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

Grupo arilo

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.

Reacciones

Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda decatalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Sustitución electrofílica :o φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2Oo φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O

10 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

o φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe Reacción Friedel-Crafts ,

otro tipo de sustitución electrofílica:o φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

BENCENO

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.

El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.

ÁCIDO OLEICO

El ácido oleico es un ácido graso monoinsaturado de la serie omega 9 típico de los aceites vegetales como el aceite de oliva, del aguacate, etc. Ejerce una acción beneficiosa en los vasos sanguíneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

11 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Materiales

- Tubo de ensayo

- Gradilla

- pipeta

Reactivos

- n-hexano

- Benzeno

- Solución de Br2 /CCl4

- KMnO4al 0.5%

- Ácido sulfúrico (H2SO4)

- Carburo de Calcio(CaC2)

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

REACCIONES DE HALOGENACIÓN

En un tubo limpio y seco que contenía n-hexano se adiciono 0.5ml de bromo en tetracloruro de carbono (Br/CCl4) y se observa que la sustancia no se solubiliza completamente, obteniéndose dos fases las dos incoloras.

12 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

CH 3CH 2CH 2CH 2CH2CH3 + Br2 /CCL4 luz CH 3CH 2CHBr CH2CH 2CH 3 + HBr

REACCIONES DE HALOGENACIÓN

En un tubo limpio y seco que contenía n-hexano se adiciono 0.5ml de bromo en tetracloruro de carbono (Br/CCl4), se dejó en un lugar oscuro se observa que la sustancia no se solubiliza completamente, obteniéndose dos fases las dos incoloras.

En un tubo limpio y seco que contenía acido oleico se adiciono 0.5ml de bromo en tetracloruro de carbono (Br/CCl4) y se observa una sustancia acuosa e incolora.

 

13 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2 /CCL4 → CH3(CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH

CH 3CH 2CH 2CH 2CH2CH3 + Br2 /CCL4

En un tubo limpio y seco que contenía benceno se adiciono 0.5ml de bromo en tetracloruro de carbono (Br/CCl4) y se observa que la sustancia no se solubiliza completamente, obteniéndose dos fases las dos incoloras.

REACCIÓN DE BAEYER

En un tubo limpio y seco que contenía n-hexano se adiciono 0.5ml permanganato de potasio (KMnO4)

En un tubo limpio y seco que contenía ácido oleico se adiciono 0.5ml

permanganato de potasio (KMnO4) se observa dos fases de diferentes colores,

14 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

+Br2 /CCL4 → no reacciona

CH 3CH 2CH 2CH 2CH2CH3 + KMnO4 → No reacciona

una de color grosella y la otra incolora.

15 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH +KMnO4 → CH 3 (CH 2 )7CHCH (CH 2)7COOH

En un tubo limpio y seco que contenía benceno se adiciono 0.5ml permanganato de potasio (KMnO4) se observa una sustancia lechosa.

REACCIÓN CON EL ÁCIDO:

En un tubo limpio y seco que contenía n-hexano se adiciono 0.5ml ácido sulfúrico (H2SO4), se observa que la sustancia no es soluble por ende presenta dos fases una de color dorado, y la siguiente es incolora.

En un tubo limpio y seco que contenía ácido oleico se adiciono 0.5ml ácido sulfúrico (H2SO4, se observa que la sustancia toma un color oscuro

16 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

+ KMnO4→No reacciona

CH 3CH 2CH 2CH 2CH2CH3 + H 2SO4 →No reacciona

En un tubo limpio y seco que contenía benceno se adiciono 0.5ml ácido sulfúrico (H2SO4), se observa la insolubilidad de la sustancia mostrándose esta en dos fases, una de ellas de color amarillo y la otra incolora.

17 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

HSO4 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH →H2SO4

+H 2SO4→No reacciona

VI. DISCUSION DE RESULTADOS

En el experimento 1 la reacción es de Halogenacion de Alcanos:

El n-hexano más el Br2(Es Br2 por ser una partícula diatomica), da como resultado un halo alcano y una molécula de HBr. Hay que resaltar que se le agrega un catalizador (CCl4) para que se dé la reacción.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 ----> (Haloalcano) + HBr 

puede dar 3 Haloalcanos diferentes en este caso: 

el (1-Bromohexano) 

el (2-Bromohexano) 

el (3-Bromohexano) 

En el experimento 3 el benceno reacciona con halógenos (en este caso Br) en presencia de ácidos de Lewis, sustituyendo uno de sus hidrógenos por el halógeno.

En el experimento 4

n-hexano + KMnO4--> No hay reacción.

En el experimeto que se llega a combinar Ácido oleico con permanganato de potasio:

COOH-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 (ácido Oleico)+KMnO4--> COOH-(CH2)7-CH(OH)-CH(OH)-(CH2)7-CH3 (Ácido Dihidroxiestearico) 

El producto se llama Acido Dihidroxiestearico y tiene la anterior estructura. 

Lo que hace el permanganato de potasio es oxidar al Ácido Oleico por tanto se elimina su única instauración y en cada carbono de la instauración se agrega un OH.

18 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

VII. CUESTIONARIO

1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas

ECUACIONES DE HALOGENACIÓN

REACCIÓN DE BAEYER

REACCIÓN CON EL ÁCIDO:

19 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

2.- Porque una reacción de halogenacion en la oscuridad es negativa

 La reacción de halogenacion se produce entre un compuesto orgánico y un halógeno, normalmente cloro y bromo. El iodo no reacciona y el fluor lo hace de manera incontrolada. Para que se forme el compuesto halogenado es necesario que primero se forme un radical del halógeno, este radical es el que ataca directamente a la molécula orgánica, en forma general es: RH + Cl2 ------> RCl + HCl 

Este sería la reacción total, pero la halogenacion se produce en etapas... Activación: Cl-Cl ----luz----> Cl· + Cl· Ataque: RH + Cl· ---> R· + HCl Halogenacion: R· + Cl· ---> RCl 

la etapa de activación necesita de energía que se llama Energía de Activación, esa energía se obtiene de la luz, aunque también se podría aportar esta energía en forma de calor.

3.- Desde el punto de vista industrial como se obtiene los hidrocarburos

Para muchos fines industriales puede ser igualmente apropiada una mezcla que una sustancia pura; aun cuando se requiera un compuesto único, puede resultar factible económicamente separarlo de una mezcla, en particular si los demás componentes son comerciales. Además, la materia prima para una preparación particular, bien puede ser el producto obtenido laboriosamente de una síntesis previa o incluso de una serie de preparaciones, por lo que conviene convertirlo lo más completamente posible en su compuesto deseado. A escala industrial, si no es posible aislar una sustancia de un material de origen natural, se puede sintetizar junto con varios compuestos similares por medio de alguna reacción económica.

En la industria, a menudo es conveniente desarrollar un proceso y diseñar

el equipo capaz de sintetizar un solo miembro de una familia química.

Industrialmente se obtienen a partir del petróleo y del gas natural (por

craqueo y reformado) distintos tipos de gasolinas

20 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

VIII. CONCLUSIONES

1. Los hidrocarburos se dividen en dos los alifáticos y aromáticos de los cuales los que reaccionan menos son los aromáticos como el benceno

2. Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace (σ) sigma que son muy fuertes y difíciles de romper, mientras que los alquenos poseen enlaces (π) pi débiles más fáciles de romper, pero si comparamos a los hidrocarburos saturados observaremos que uno reacción más rápido que el otro, esto es por el número de enlaces π que poseen en su estructura.

3. Los compuestos aromáticos como el benceno son líquidos a temperatura ambiente. Los hidrocarburos aromáticos son poco polares y no polares.

IX. BIBLIOGRAFIA

Química: Teoría y Problemas. Escrito por José Antonio García Pérez. pag 302. books.google.es

Química Orgánica. Escrito por John McMurry. pag 131. books.google.es Titan: Arizona in an Icebox? , Emily Lakdawalla, 2004-01-21,

verified 2005-03-28 Mumma, M.J.; Disanti, M.A.; dello Russo, N.; Fomenkova, M.; Magee-

Sauer, K.; Kaminski, C.D.; D.X., Xie (1996). «Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin». Science 272: 1310. doi:10.1126/science.272.5266.1310. PMID 8650540.

R. T. Morrison, R. N. Boyd. Organic Chemistry (6th edición). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2.

 Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 16, 1574-1585

Crich, D.; Quintero, L. Chem. Rev. 1989, 89, 1413-1432. Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155. (Review) Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 1969, 23, 522.

(Review) Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401. (Review) Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 309-313.

(Review) Boese R, Weiss HC, Blaser D (1999). «The melting point alternation in

the short-chain n-alkanes: Single-crystal X-ray analyses of propane at 30

21 Universidad Nacional Mayor de San Marcos

K and of n-butane to n-nonane at 90 K». Angew Chemie Int Ed 38: 988–992.

22 Universidad Nacional Mayor de San Marcos