isomomeria
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7/24/2019 ISOMOMERIA
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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE NICARAGUA, MANAGUA UNAN-MANAGUA
BIOLOGA CELULAR Y
MOLECULAR
26 de septiembre del 2015MSc. Gena Abarca
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Nivelesabiticos
Nivel atmico ioeleme!tos
Nivel molec"la#
iomol$c"las
Mac#omol$c"las
Asociaci! s"%#a molec"la#
Nivelesbiticos
Nivel cel"la# C$l"las Se#es "!icel"la#es
Nivel o#&'!ico o
%l"#icel"la#
Te(i)os
Se#es %l"#icel"la#es
#&a!os
A%a#atos *sistemas
Nivelecol&ico
+oblaci!
Com"!i)a) bioce!osis
Ecosistema
ios.e#a
Orgai!a"i# espe"$%"a &
"'mple(a
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- S"b!ivel s"batmico/ Lo constituyen las partculassubatmicas; es decir, los protones, electrones y neutrones.- S"b!ivel atmico/ Constituido por los tomos, que son laparte ms pequea de un elemento qumico que puede
intervenir en una reaccin.- S"b!ivel molec"la#/ Constituido por las molculas, esdecir, por unidades de materiales formadas por laarupacin de dos o ms tomos mediante enlacesqumicos !e"emplos# $%, &%$', y que son la mnima cantidadde una sustancia que mantiene sus propiedades qumicas.(istinuimos dos tipos de molculas# inornicas yornicas.
Nivel molec"la#/ )s el nivel abitico o de la materia no viva, eneste nivel molecular se distinuen cuatro subniveles#
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S"b!ivel mac#omolec"la#/)st constituido por
los %ol0me#os que son el resultado de la unin de variasmolculas !e"emplos# protenas, cidos nucleicos'. La unin devarias macromolculas da luar a asociacio!esmac#omolec"la#es!e"emplos# lucoprotenas, cromatina'. *or+ltimo, las asociaciones moleculares pueden unirse y
formar o#&a!elos " o#&'!"los cel"la#es!e"emplos#mitocondrias y cloroplastos'.
Las asociacio!es molec"la#es co!stit"*e! el l0mite e!t#e el
m"!)o bitico )e los se#es vivos * el abitico )e lamate#ia !o viva o i!e#te1*or e"emplo, los cidos nucleicosposeen la capacidad de autorreplicacin, una caracterstica delos seres vivos.
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ISOMERIA
RGANIZACIN DE L S
SISTEMAS VIVIENTES
A NIVEL ATMIC Y
M LECULAR
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)l trmino isomera procede del rieo !isos iual;meros = parte' y se refiere a la propiedad
que presentan alunos compuestos,particularmente los ornicos, de poseer lamisma frmula molecular, pero caractersticasdiferentes.
Los compuestos ismeros poseen la mismacomposicin en lo que se refiere al tipo deelementos y a su proporcin; dico de otro
modo, tienen los mismos tomos componentes yen iual n+mero, pero oraniados de diferentemanera; son por tanto compuestos distintos
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Isome#0as %la!as
)l butano, por e"emplo, es un idrocarburo saturado cuya frmula
emprica o molecular es C/&10. *ero a esa misma frmulaemprica se a"ustan dos compuestos diferentes que puedendistinuirse, desde el punto de vista de la oraniacin de sustomos, escribiendo su frmula desarrollada o incluso
semidesarrollada#
+a#a )i.e#e!cia#los se "tili2a! los !omb#es
)e !-b"ta!o b"ta!o !o#mal e isob"ta!oisme#o )el b"ta!o1
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)s la que presentan los compuestos que teniendo la mismafrmula molecular e idntica funcin qumica !alcool, cido,aldedo', se diferencian en la posicin que el rupo funcionalcorrespondiente ocupa en la molcula
Isomera de posicin
*or e"emplo, el rupo alcool - $&en el propanol puede situarse unido,bien a un tomo de carbonoe0tremo, o bien al tomo de carbono
central. )n ambos casos la frmulamolecular es C3&8$, pero se tratade dos compuestos diferentes.
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La presentan los compuestos con iual frmula molecular, perodiferente funcin qumica. 1al es el caso, por e"emplo, de losaldedos y las cetonas y, particularmente, del propanol frente ala propanona.
Isomera de funcin
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TI+OS DE ISOMERIA
Se %#o)"ce )ebi)o a la #otaci!#est#i!&i)a )e C 3 C e!laces)obles 111 )os .o#mas - CIS *
TRANS
ISOMERIA ESTRUCTURAL
Estereoisomeras
isome#0a GEOMETRICA
Isome#0a +TICA
Isome#0a CADENA
4#m"la molec"la# I&"al%e#o )i.e#e!te .#m"la
est#"ct"#al
Se %#o)"ce c"a!)o lasmol$c"las tie!e! "! ce!t#o5"i#al1 Obte!e# )os im'&e!eses%ec"la#es !o s"%e#%o!ibles1
4#m"la molec"la# i&"al%e#o los 'tomos oc"%a!)i.e#e!tes %osicio!es e!
el es%acio
Isome#0a +OSICIN
Isome#0a GRU+O4UNCIONAL
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2345)6$3!Compuestos con la misma frmula molecular,
pero presentan diferentes propiedades qumicasdebido a que su estructura es distinta'
23$5)678 )3169C1968L!*resentan diferente estructura debido aque presentan distintos tipos de enlacesen la cadena o en la unin entre tomos'
23$5)678 )3*8C28L)31)6)$23$5)678
!*resentan diferente orientacin espacialde alunos de sus tomos'
Isome#0a )eca)e!a
!:orman cadenascarbonadas
distintas'
Isome#0a )e
%osici!!La localiacin delas ramificaciones,
insaturaciones orupos funcionles
son distintas'
Isome#0a )e."!ci!
!1ienen ruposfuncionales
distintos'
Isome#0a&eom$t#ica
(iastereoisomera
!3e debe a lasposibles
orientacionescuando los tomosde carbono estn
unidos por enlacesque no pueden rotar'
Isome#0a %tica)nantiomera!3e debe a las
posiblesorientaciones
cuando los tomosde carbono estn
unidos por enlacesque no pueden
rotar'
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:orma de isomera, donde las molculas con la misma frmulamolecular, tienen un diferente arrelo en los enlaces entre sus
tomos, es lo opuesto a los estereoismeros. 8 esto se puedepresentar tipos de isomera#
ISOMER6A ESTRUCTURAL/
Isome#0a )e Ca)e!a o Es5"eleto/
Los ismeros de este tipo, tienencomponentes de la cadenaacomodados en diferentes luares.9n e"emplo es el pentano, del cual,
e0isten mucos ismeros, pero losms conocidos son el isopentano yel neopentano
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ISOMER6A ESTRUCTURAL/
Isome#0a )e %osici!
Son compuestos que tienen las mismas funcionesqumicas, pero sobre tomos de carbono con nmeroslocaliadores diferentes. 9n e"emplo simple de este tipode isomera es la molcula del butanol y el pentanona.
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ISOMER6A ESTRUCTURAL/
Isome#0a )el "%o ."!cio!al/
Son compuestos de i!ual f"rmula molecular que
presentan funciones qumicas diferentes.
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ESTEREOISMEROS
#os estereois"meros son los is"meros cu$os tomos estn
conectados en el mismo orden, pero con disposici"nespacial diferente.
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I)OMERA GEOMTRICA
La isomera cis-trans se puede observar en molculas cclicas oen molculas que presenten dobles enlaces.
Isome#0a cis-transe! ciclos
Los cicloalcanos tienen dos
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Isomera cis-transen alquenos
%na caracterstica del doble enlace es su ri!ide que impide lalibre rotaci"n, por lo que se reduce los posibles intercambios deposici"n que pueden sufrir los tomos de una mol&cula $ sur!eas un nue'o tipo de isomera. #a is'mer$a cis-trans en losalquenos se da cuando l's s*stit*&etes e "ada *' de l's"arb''s del d'ble ela"e s' distit's.
C CH
H
H
CH3
C CH
CH3
H
CH3
(os sustituyentes
distintos# & y C&
(os sustituyentesdistintos# & y C&
E! este com%"esto 7a* isome#0a &eom$t#ica,%"es se c"m%le la co!)ici! e! ambos
ca#bo!os1
En este carbono (a$dos sustitu$entes
i!uales, por lo tanto,en este compuesto
no (a$ isomera!eom&trica.
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%n estereois"mero es ciscuando los dos (idr"!enos estn del mismolado del doble enlace.
%n estereois"mero es transcuando los dos (idr"!enos estn en ladosopuestos del doble enlace
C CH
CH3
HCH3
Del mismo lado del plano
C CH
CH3
CH3H
De lados opuestos del plano
cis-2-buteno
trans-2-buteno
+
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I)OMERA +,-ICA9n ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de acer irarel plano de la lu polariada, acia la dereca o acia la
iquierda.)sta propiedad se mide en un aparato llamadopolarmetro y se denomina actividad ptica. 3i el estereoismeroace irar la lu acia la dereca se denomina de0triro, y si loace irar acia la iquierda se denomina leviro.
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Es.*ema de * p'lar$metr'
I)OMERA +,-ICA
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I)OMERA +,-ICA
Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. 9nca#bo!o es 5"i#al !o asimtrico' cuando est unido a /sustituyentes distintos.
9na molcula es 5"i#al cuando no presenta nin+n elemento desimetra !plano, e"e o centro de simetra'.
Las molculas quirales presentan actividad ptica.
#a quilaridad es una propiedad
importante en la naturalea $a quela ma$ora de los compuestos
biol"!icos son quirales.
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*CH3 CH
OH
CH2 CH3
%-butanol
El carbono ), marcado con un asterisco,es quiral porque tiene * sustitu$entes
distintos+ O-, -)-/, -/, -. -a$dos estereois"meros de este compuesto.
ENANTIMEROS
)spe"o
C OH
CH3CH2
CH3
HCHO
CH2CH3
CH3
H
eati#mer's
#os estereois"meros que son im!enesespeculares no superponibles reciben el nombre
deeati#mer's.
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0eamos el A0OGA1RO