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Universidad Autónoma de ChiriquíFacultad de MedicinaEscuela de MedicinaLaboratorio Qm 230
Experimento 1: Propiedades Físicas de los Compuestos Orgánicos
Integrantes: Melany Ríos 4-778-915; Tatiana Patiño 4-779-1929; Manuel García 4-839-334
I. Resumen
El objetivo de esta experiencia era la identificación y clasificación de dos
compuestos orgánicos desconocidos por medio de sus propiedades físicas tales
como su solubilidad, punto de fusión y punto de ebullición. Se nos asignó un
líquido desconocido (BL) y un sólido desconocido (CS); mediante la prueba de
solubilidad el líquido se identificó como Hexano de la División I (Compuestos que
son insolubles en todos los solventes utilizados en la clasificación y que no
contienen nitrógeno o azufre) y el sólido se identificó como Ácido palmítico de la
División A1 (Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5 N). El
punto de ebullición del líquido desconocido nos dio a 68 °C, luego se determinó el
punto de fusión del sólido desconocido el cual fue de 64,8 °C. Las propiedades
físicas como la solubilidad, el punto de ebullición y punto de fusión nos
permitieron determinar cuáles eran el líquido y sólido que escogimos al azar.
II. Palabras Claves
Desconocido, compuestos
orgánicos, punto de ebullición,
punto de fusión, solubilidad,
soluto, solvente, insoluble,
soluble, polaridad.
III. Objetivos
Clasificar un compuesto
orgánico de acuerdo a su
solubilidad.
Determinar el punto de
ebullición y fusión de
compuestos orgánicos.
Manejar diferentes
instrumentos necesarios para
la determinación de las
propiedades físicas de
compuestos orgánicos.
Identificar un compuesto
desconocido mediante sus
propiedades físicas.
IV. Marco Teórico
Los compuestos orgánicos puros
frecuentemente tienen puntos de
fusión, puntos de ebullición, olor,
color, índice de refracción,
densidad, característicos. Estas
propiedades físicas sirven para
identificar un compuesto
determinado entre diversos
compuestos orgánicos conocidos.
Un compuesto orgánico puro
funde usualmente en un rango
muy estrecho (1° o menos). Un
compuesto menos puro exhibe un
rango mayor a veces 3° o a veces
de 10° a 20°, por esta razón el
punto de fusión puede ser
utilizado como criterio de pureza.
Un rango de fusión de 2° o menos
indica que es suficientemente
puro, mientras que uno impuro no.
No solo muestra un rango de
fusión más amplio sino un punto
de fusión más bajo. El punto de
fusión de un sólido es la
temperatura a la que un sólido se
transforma en líquido a la presión
de una atmosfera. En la
solubilidad física influye el peso
molecular de soluto pero también
influye la interacciones
intermoleculares soluto-solvente.
Un compuesto se considera
soluble si 30mg, 0.06ml de soluto
se disuelve en 1ml de solvente.
Por lo general, los compuestos
orgánicos se disuelven en
disolventes no polares (líquidos
sin carga eléctrica localizada)
como el octano o el tetracloruro de
carbono, o en disolventes de baja
polaridad, como los alcoholes, el
ácido etanoico (ácido acético) y la
propanona (acetona). Los
compuestos orgánicos suelen ser
insolubles en agua, un disolvente
fuertemente polar. Los
hidrocarburos tienen densidades
relativas bajas, los grupos
funcionales pueden aumentar la
densidad de los compuestos
orgánicos. Los grupos funcionales
capaces de formar enlaces de
hidrógeno aumentan
generalmente la viscosidad y
solubilidad del compuesto. Los
ácidos carboxílicos son insoluble
en agua y solubles en compuestos
orgánicos básicos ya que al
reaccionar se produce un sal débil
del ácido que es soluble en el
disolvente. Basados en estos
resultados llegamos a la
conclusión de que el sólido
desconocido (CS) fue el ácido
palmítico y el líquido desconocido
(BL) fue el Hexano.
V. Materiales y Reactivos
Materiales Cantidad
Vaso químico
2
Tubo de ensayo
6
Gradilla 1 Plancha
para calentar
1
Goteros 6 Espátula 1
Termómetro 1 Tubo
Durham 1
Capilares 2 Base 1 Cinta
adhesiva 1
Fósforos 1
1
VI. Fase experimental
A. Solubilidad
B. Punto de ebullición
C. Pasos en la determinación del punto de fusión
D. Punto de fusión
E. Determinación del punto de fusión con el fusionómetro
VII. Resultados y Discusión
A. Prueba del compuesto
desconocido líquido
Cuadro1.Propiedades del compuesto
desconocido líquido.
Propiedades Físicas del Líquido (BL)
Compuesto incoloro.
Solubilidad del Compuesto Liquido
desconocido (BL)
H2O + BL Insoluble
HCl 1.2 N +BL Insoluble
NaOH 2.5 N +BL Insoluble
H2SO4 conc. Insoluble
División I
Punto de ebullición
Valor experimental: 68°C
Valor teórico: 69°C
Identificación
BL = Hexano
Margen de error del Punto de
ebullición:
% de error= ((69-68)/69) x100
% de error=1,4% de error
Discusión: Para el proceso de
solubilidad partimos del concepto de
la regla general que es que el
semejante disuelve al semejante. Las
sustancias polares se disuelven en
disolventes polares y las sustancias
no polares se disuelven en
disolventes no polares.
De acuerdo con los datos obtenidos
en el Cuadro 1 de las propiedades de
un compuesto líquido orgánico
desconocido (BL); observamos que
en la prueba de solubilidad el
compuesto fue insoluble en agua, al
igual que en los solventes HCl 1.2 N,
NaOH 2.5 N, y en H2SO4
concentrado; lo que establece que el
compuesto líquido desconocido
pertenece a la División I; y
basándonos en el punto de ebullición
obtenido mediante el método semi-
micro de Siwiloboff, el cual permite la
determinación del punto de ebullición
con solo algunas gotas de líquido. En
un tubo de hemólisis se colocan 2 o 3
gotas del líquido en estudio y allí se
pone un capilar abierto en su
extremidad inferior, pero estrangulado
a 4-5 mm de su base. Esto se adosa
un termómetro y se introduce todo en
un baño. Se calienta, se lee la
temperatura en el momento que
ebulla. Con los resultados obtenidos
mediante este método el compuesto
que más se asemeja a dichos datos
es el hidrocarburo conocido como
hexano.
El hexano es un alcano compuesto
por 6 átomos de carbono y 14
hidrogenes unidos con enlaces
simples.
Según Wade (2006), los alcanos son
compuestos apolares, por lo que solo
se disuelven en solventes orgánicos
apolares o débilmente polares. Son
hidrofóbicos, ya que no se disuelven
en agua.
Según Wade (2006), los puntos de
ebullición de los alcanos aumentan
ligeramente a medida que aumenta el
número de átomos de carbono, y por
tanto, la masa molecular. Esto los
lleva a tener un punto de ebullición
específico y que en el momento de
ser calculado no varía más de 1°C o
2°C; esto lo pudimos comprobar al
calcular el margen de error entre el
punto de ebullición experimental y el
teórico, el cual fue de 1,4%.
B. Prueba del compuesto
desconocido sólido
Cuadro2. Propiedades del
compuesto desconocido Sólido.
Propiedades Físicas del sólido (CS)
Compuesto blanco, estructura
cristalina y sin olor.
Solubilidad del compuesto Sólido
desconocido (CS)
H2O + CS Insoluble
HCl 1.2 N +CS Insoluble
NaOH 2.5 N +CS Soluble
NaHCO3 1.5 N +CS Reacción
Burbujeante
División A1
Punto de fusión
Valor del Método manual: 65°C
Valor del fusionómetro: 64.6°C
Valor teórico : 63°C
Identificación
CS = Ácido Palmítico
Margen de error de los puntos de
fusión:
Método Manual
% deerror=( 63−6563 ) x100% deerror=3,2%deerror
Determinación con fusionómetro
% deerror=( 63−64,663 )X 100% deerror=2,5%de error
Discusión: en base a los datos
obtenidos en el Cuadro 2 de las
propiedades de un compuesto
orgánico sólido desconocido
nombrado (CS); observamos que en
la prueba de solubilidad el compuesto
desconocido fue insoluble en H2O y
en HCl 1,2 N; sin embargo, si se logró
diluir parcialmente en NaOH 2,5 N,
esto nos condujo a mezclarlo con
NaHCO3 1,5 N, en donde ocurrió una
reacción levemente burbujeante, lo
que establece que el compuesto
orgánico sólido pertenece a la
División A1.
Según Wade (2006), si se tiene un
compuesto desconocido que es
insoluble en agua, pero se disuelve
en una disolución de
hidrogenocarbonato de sodio
liberando burbujas de dióxido de
carbono es muy probable que se trate
de un ácido carboxílico.
Según Wade (2006), los ácidos
carboxílicos de masa molecular
pequeña (hasta cuatro átomos de
carbono) forman enlaces de
hidrogeno con el agua; es decir, son
miscibles en agua. A medida que la
longitud de la cadena del
hidrocarburo aumenta, la solubilidad
del agua disminuye, de forma que los
ácidos de más de 10 carbono son
insolubles en agua.
Para la prueba del punto de fusión del
sólido, usamos el fusiónometro; este
instrumento ayuda a determinar la
calidad y pureza de una muestra por
medio del punto de fusión.
De acuerdo con los puntos de fusión
obtenidos en las mediciones (65°C y
64,6°C); y a la solubilidad el
compuesto que más se asemeja a
estas propiedades es el ácido
palmítico. Este compuesto debido a la
cantidad de átomos de carbono y los
enlaces presenta un punto de fusión
bajo (63°C) y muy poco variable.
El ácido palmítico es un ácido graso
saturado formado de la combinación
de un grupo carbonilo y un grupo
hidroxilo en un mismo carbono, cuya
fórmula es: CH3 (CH2)14COOH, los
compuestos que contienen el grupo
carboxilo tienen carácter ácido y se
denominan ácidos carboxílicos; los
cuales concuerdan con la división A1.
Normalmente el método más
confiable y preciso es el método
automatizado o por medio del
fusionómetro, en nuestro caso el
porcentaje de error menos alejado fue
de 2.5 % de error, por este medio de
medición, mientras que con la medida
manual se obtuvo un 3.2% de error.
Para ambas pruebas se utilizó el
mapa de clasificación por solubilidad
de compuestos orgánicos; basado en
el fundamento del método de análisis
cualitativo orgánico desarrollado por
Kamm, este método se basa en que
una sustancia es más soluble en un
disolvente cuando sus estructuras
están íntimamente relacionadas.
VIII. Conclusiones
Identificamos a nuestro
compuesto liquido como el
Hexano a través de las
pruebas de solubilidad se
cumplieron sus propiedades
físicas como un alcano al ser
soluble en solamente en
solventes orgánicos apolares o
débilmente polares todos los
solventes eran polares por lo
que el hexano no podía
disolverse en estos.
Identificamos a nuestro sólido
como el Ácido Palmítico a
través de las pruebas de
solubilidad se cumplieron sus
propiedades físicas como un
ácido carboxílico poli
carbonatado al ser insoluble en
solventes polares y al generar
una reacción de disolución con
bases como el NAOH y el
NAHCO3 formando un
burbujeo que indica la acides
del compuesto y produciendo
una sal que era soluble.
Determinamos que nuestro
compuesto solido pertenecía a
la división A1 al tener un
punto de fusión
moderadamente bajo al
calentarlo, y fue insoluble en
solventes polares y soluble en
bases de sales conjugadas.
Determinamos que nuestro
compuesto pertenecía a la
división del grupo I ya que
obtuvimos un punto de
ebullición moderado, al
calentar nuestro líquido, y fue
insolubles en solventes
polares, solamente fue soluble
en solventes orgánicos
apolares o levemente polares.
Comprobamos que el punto
de fusión puede ser utilizado
como criterio de pureza e
identificación de propiedades
físicas, ya que el compuesto a
fundir debe tener un intervalo
de 1 a 2°C si es puro, pudimos
a través del método de semi-
micro siwiloboff y del
fusionometro medir el punto de
fusión de nuestro sólido.
IX. Bibliografía
Suárez, F. Química Noveno Grado.
Venezuela: Editorial Romor.
Wade, L.G. (2006). Química orgánica. Whitman College.
Madrid: Editorial Pearson.
Rodríguez, M. Química Noveno Grado. Editorial Salessiana.
Chacón, O., De Guevara, V., Morales, V. (2013). Propiedades físicas del compuesto orgánico. Manual de laboratorio de química orgánica básica 1, 2-6.
McMurry, J. (2001). Química Orgánica. Quinta edición.
México: Thomson editores.