RANCANGAN PEMBELAJARAN KBK

Nama / Kode Matakuliah : Kimia Organik Sintesis II / 305H3102

Komptensi Sasaran :

1. Kompetensi Utama :

Kemampuan dalam menerapkan pengetahuan dasar Kimia.

Kemampuan dan keterampilan menggunakan dan menerapkan berbagai metode, prinsip dasar dan logika Kimia

untuk memecahkan masalah Kimia.

Kemampuan dan keterampilan analisis dan kritis dalam memecahkan persoalan Kimia.

2. Kompetensi Pendukung :

Kemampuan dalam penguasaan bahasa Inggeris.

Kemampuan dan keterampilan untuk bekerja sama dalam suatu tim (team-working skill).

3. Kompetensi Lainnya :

Kemampuan berkomunikasi dan beradaptasi dalam lingkungan kerja.

Integritas dan etika ilmiah yang tinggi dalam berkehidupan di masyarakat.

Sasaran Belajar : 1. Mahasiswa mampu menjelaskan dan menuliskan mekanisme reaksi-reaksi pembentukan ikatan C-C dan ikatan C-

dengan heteroatom, reaksi substitusi elektrofili dan nukleofilik pada senyawa aromatik, reaksi-reaksi penataan ulang,

reaksi-reaksi radikal, reaksi-reaksi oksidasi dan reduksi, reaksi-reaksi pembentukan senyawa-senyawa organik

heterosiklik, dan prinsip retrosintesis dalam merancang suatu reaksi sintesis.

2. Mahasiswa mampu berdiskusi secara santun, mengemukakan pendapat, dan menghargai pendapat orang lain

Model Pembelajaran : Campuran

1

Kordinator Dosen : Dr. Firdaus, M.S

Minggu ke :

Sasaran Pembelajaran Materi Pembelajaran Strategi Pembelajaran

Indikator Penilaian Bobot Nilai (%)

1 Membentuk kelompok kerja dan memilih ketuanya secara demokratis.

Informasi Kontrak dan Rencana Pembelajaran.

Active learning   0

2-3 Menjelaskan tentang metode pembentukan ikatan C-N alifatik menggunakan reaksi-reaksi yang telah dikenal.

- Prinsip dasar pembentukan ikatan C-N.

- Substitusi nukleofilik nitrogen pada karbon jenuh.

- Adisi nukleofilik nitrogen pada karbon tak jenuh.

- Substitusi nukleofilik nitrogen pada karbon tak jenuh.

- Reaksi elektrofilik nitrogen.

- Sintesis Asam amino, peptida, dan protein.

Active Learning + Collaborated learning + Tugas Makalah + Presentasi + Diskusi

- Kemampuan menjelaskan secara umum reaksi yang digunakan untuk pembentukan ikatan C-N.

- Kemampuan menjelaskan keterbatasan penggunaan amoniak dan alkil halida dalam pembuatan amina primair.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi sintesis amina primair dengan metode Gabriel.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi adisi nukleofilik nitrogen kepada aldehida dan keton.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi sintesis Strecker, aminasi reduktif, dan Leukart.

- Kemampuan menuliskan

10

2

mekanisme reaksi amina primer dan sekunder kepada karbon tak-jenuh, menjelaskan perbedaan kedua reaksi tersebut berdasarkan produknya.

4-5 Menjelaskan tentang reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik.

- Mekanisme reaksi substitusi elektrofilik aromatik.

- Faktor-faktor pengarah dan pengontrol kecepatan reaksi.

- Pembentukan ikatan C-C.- Pembentukan C-N.- Pembentukan C-S.- Pembentukan C-halogen.

Active Learning + Collaborated learning + Tugas Makalah + Presentasi + Diskusi

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik aromatik.

- Kemampuan menjelaskan pengaruh substituen terhadap produk reaksi substitusi elektrofilik aromatik.

- Kemampuan menjelaskan langkah yang menentukan kecepatan reaksi di dalam reaksi substitusi elektrofilik aromatik.

- Kemampuan menyebutkan masing-masing minimal tiga gugus pengarah orto-para dan gugus pengarah meta.

- Kemampuan memberikan alasan kenapa suatu gugus menjadi pengarah orto-para atau meta.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi alkilasi,

12

3

asilasi, klorometilasi, formilasi, dan karboksilasi inti aromatik.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi Mannich.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi nitrasi dan nitrosasi terhadap inti aromatik.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi sulfonasi dan sulfonasi terhadap inti aromatik..

- Kemampuan menuliskan reaksi halogenasi terhadap intin benzena.

6 Menjelaskan tentang reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik.

- Prinsip dasar substitusi nukleofilik aromatik.

- Pelepasan ion hidrida.- Pelepasan anion halida,

oksianion, ion sulfit, dan anion nitrogen.

- Substitusi via benzyne- Reaksi Bucherer.

Active Learning + Collaborated learning + Tugas Makalah + Presentasi + Diskusi

- Kemampuan menjelaskan persyaratan untuk terjadinya reaksi substitusi nuklefilik pada inti aromatik.

- Kemampuan menentukan posisi di mana substitusi nukleofilik dapat terjadi dalam inti aromatik tersubstitusi, piridin, pirimidin, quinolin, dan isoquinolin.

- Kemampuan menuliskan substitusi ion hidrida dengan ion sianida dari inti aromatik senyawa 1,3-dinitrobenzena.

6

4

- Kemampuan menuliskan reaksi substitusi ion halida, oksianion, ion sulfit, dan anion nitrogen dengan nukleofil dari senyawa-senyawa nitrobenzena.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi pembentukan benzuna dan raeksi adisi nukleofilik terhadap benzuna.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi konversi β-naftol menjadi β-naftilamina menggunakan reaksi Bucherer.

7 Menjelaskan tentang metode pembentukan garam diazonium aromatik dan reaksi-reaksinya.

- Reaksi pembentukan ion diazonium.

- Reaksi ion-ion diazonium.- Reaksi-reaksi di mana

nitrogen dilepaskan.- Reaksi-reaksi di mana

nitrogen dipertahankan.- Reaksi diazo-coupling yang

bernilai.

Active Learning + Collaborated learning + Tugas Makalah + Presentasi + Diskusi

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi pembentukan ion diazonium.

- Kemampuan menjelaskan perbedaan reaktivitas antara ion diazonium alifatik dengan ion diazonium aromatik.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi substitusi N2 dengan ion-ion hidroksil, halida, dan siano.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi substitusi N2 dengan karbon alifatik dan

5

5

karbon aromatik- Kemampuan menuliskan

mekanisme reaksi reduksi ion diazonium aromatik menjadi arilhidrazin menggunakan anion sulfit.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi-reaksi coupling pada ion diazonium.

8 Menjelaskan tentang reaksi radikal bebas.

- Kestabilan spesies radikal, pembentukan radikal, dan reaksi-reaksi radikal.

- Pembentukan ikatan karbon-halogen.

- Pembentukan ikatan karbon-karbon.

- Pembentukan ikatan karbon-nitrogen.

- Pembentukan ikatan karbon-oksigen.

Active Learning + Collaborated learning + Tugas Makalah + Presentasi + Diskusi

- Kemampuan menjelaskan keterkaitan reaksi sintesis dengan kestabilan radikal.

- Kemampuan menjelaskan tiga metode pembentukan radikal dan menuliskan mekanisme reaksinya.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi abstraksi hidrogen oleh radikal, adisi radikal ke gugus tak jenuh, kombinasi dan disproportinasi, dan penataan ulang radikal.

- Kemampuan menjelaskan karakteristik reaksi radikal bebas.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi radikal pembentukan ikatan karbon-

6

6

halogen meliputi reaksi substitusi dalam senyawa jenuh, substitusi dalam alilik dan benzilik, adisi ke senyawa olefinat, dan asetilenat.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi radikal pembentukan ikatan karbon-karbon meliputi adisi radikal ke senyawa olefinat, polimerisasi olefin, dan substitusi aromatik homolitik.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi radikal pembentukan ikatan karbon-nitrogen melipuiti nitrasi pada karbon jenuh, olefinat dan asetilenat.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi radikal pembentukan ikatan karbon-oksigen.

9-10 Menjelaskan tentang reaksi oksidasi senyawa organik.

- Proses oksidasi.- Oksidasi hidrokarbon.- Oksidasi spesies yang

mengandung oksigen.- Oksidasi spesies yang

mengandung nitrogen.

Active Learning + Collaborated learning + Tugas Makalah + Presentasi + Diskusi

- Kemampuan menjelaskan perubahan yang teramati pada senyawa yang mengalami reaksi oksidasi.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi

12

7

- Oksidasi spesies yang mengandung sulfur.

pembentukan epoksida dari alkena menggunakan pereaksi peroksida.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi sintesis alkohol, aldehida, α-ketol, dan 1,2-diol dari epoksida.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi sintesis senyawa diol dari suatu alkena menggunakan oksidator osmium tetraoksida, kalium permanganat, ozon, iodin-perak asetat, dan krom(VI) oksida.

- Kemampuan menuliskan reaksi oksidasi cincin aromatik menggunakan pereaksi ozon, vanadium pentoksida, dan krom(VI) oksida; serta mampu menjelaskan karakteristik produk ketiga reaksi tersebut.

- Kemampuan menuliskan reaksi-reaksi oksidasi senyawa-senyawa fenolat dan anilin dengan oksidator-oksidator Fe3+, Cr2O7

2-, dan Ag2O.- Kemampuan menuliskan reaksi

oksidasi gugus alkil rantai

8

samping inti aromatik menggunakan pereaksi KMnO4 dan HNO3.

- Kemampuan kemampuan mengurutkan gugus samping sistem aromatik berdasarkan kemudahannya teroksidasi.

- Ketepatan memilih oksidator selektif untuk reaksi konversi salah satu gugus samping siatem aromatik yang disubstitusi.

- Ketepatan memilih oksidator untuk reaksi konversi alkohol primair menjadi aldehida, oksidator untuk konversi aldehida menjadi asam karboksilat, dan oksidator untuk konversi keton menjadi asam karboksilat.

11-12 Menjelaskan tentang reaksi reduksi senyawa organik.

- Proses reduksi.- Reduksi hidrokarbon.- Hydrogenolisis.- Reduksi aldehida dan keton.- Reduksi epoksida.- Reduksi asam dan

turunannya.- Reduksi spesies yang

Active Learning + Collaborated learning + Tugas Makalah + Presentasi + Diskusi

- Ketepatan mendefinisikan reduksi.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reduksi penambahan elektron, reduksi transfer ion hidrida, dan hidrogenasi terkatalis.

- Kemampuan menuliskan reaksi

10

9

mengandung nitrogen.- Reduksi spesies yang

mengandung sulfur.

hidrogenasi siklopropana dan siklobutana, serta alkena.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi reduksi alkena menggunakan reduktor hidrazin.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi reduksi gugus karbonil menggunakan reduktor organoboran dan litium aluminium hidrida.

- Ketepatan memilih reduktor untuk konversi alkena menjadi alkana.

- Ketepatan memilih reduktor untuk konversi alkuna menjadi alkena konformer cis atau trans.

- Ketepatan memilih reduktor untuk sistem aromatik, benzilik, dan alilik.

- Ketepatan memilih reduktor untuk konversi aldehida dan keton menjadi hidrokarbon, alkohol, atau pinakol; serta kemampuan menuliskan mekanisme reaksinya.

- Ketepatan memilih reduktor

10

untuk konversi epoksida menjadi alkohol atau hidrokarbon.

- Ketepatan memilih reduktor untuk konversi asam karboksilat dan turunannya menjadi alkohol atau amina; serta kemampuan menuliskan mekanisme reaksinya.

- Ketepatan memilih reduktor untuk konversi asam karboksilat dan turunannya menjadi aldehida; serta kemampuan menuliskan mekanisme reaksinya.

- Ketepatan memilih reduktor untuk konversi senyawa nitro aromatik menjadi fenilhidroksilamina, azoksibenzena, azobenzena, dan anilin, serta kemampuan menuliskan mekanisme reaksinya.

13 Menjelaskan tentang reaksi sintesis senyawa-senyawa heterosiklik.

- Karaktekter beberapa senyawa heterosiklik beranggota lima dan enam.

- Senyawa siklik beranggota lima yang mengandung satu

Active Learning + Collaborated learning + Tugas Makalah + Presentasi +

- Kemampuan menjelaskan perbedaan utama reaksi sintesis heterosiklik dengan sintesis senyawa asiklik.

- Kemampuan menuliskan

7

11

hetero-atom.- Senyawa siklik beranggota

lima yang mengandung dua hetero-atom.

- Senyawa siklik beranggota enam yang mengandung satu hetero-atom.

- Senyawa siklik beranggota enam yang mengandung dua hetero-atom.

Diskusi mekanisme reaksi sintesis senyawa pirol melalui reaksi Paal-Knorr, sintesis Knorr, dan Hantzch.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi sintesis senyawa indol melalui reaksi Fisher, Madelung, dan Reissert.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi sintesis senyawa furan melalui reaksi Paal-Knorr dan Feist-Benary

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi sintesis piridin dari unit lima-karbon dan amoniak.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi sintesis piridin dari aldehida atau keton dan amoniak.

- Kemampuan menuliskan mekanisme reaksi sintesis kuinolin melalui reaksi Skraup, Döbner-von Miller, Conrad-Limpach, Friedlaender, dan Pfitzinger.

14-15 Menjelaskan tentang cara merancang suatu reaksi

- Pendekatan diskoneksi, pengenalan simbol, dan

Active learning - Kemampuan menjelaskan pentingnya rancangan sintesis

12

12

sintesis senyawa-senyawa aromatik melalui pendekatan diskoneksi.

beberapa penerapannya dalam merancang sintesis suatu senyawa

- Langkah-langkah rutin dalam merancang sintesis

- Prinsip dasar dalam sintesis senyawa aromatik

- Substitusi aromatik nukleofilik

- Substitusi nukleofilik halida- Campuran produk orto dan

para- Istilah-istilah teknis dalam

pendekatan diskoneksi

- Kemampuan mengenali dan menuliskan simbol yang digunakan untuk menyatakan proses retrosintesis

- Kemampuan menentukan posisi di mana disconnetion diterapkan dan letak muatannya dalam retrosinteisis senyawa multistriatin

- Kemampuan menjelaskan beberapa hal yang rutin dilakukan dalam merancang reaksi sintesis

- Kemampuan menentukan tahap mana perlu dilakukan diskoneksi atau interkonversi gugus fungsi dalam suatu rangkaian tahap-tahap sintesis senyawa-senyawa aromatik

- Kemampuan menuliskan sinton dan menetapkan bahan baku yang sesuai untuk sinton yang diperoleh dari diskoneksi

- Kemampuan menetapkan jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk suatu keperluan interkonversi gugus fungsi dan reaksi kondensasi

13

sintesis senyawa-senyawa aromatik

- Kemampuan menyusun tahap-tahap reaksi yang tepat untuk untuk sintesis senyawa-senyawa aromatik.

16 Menjawab soal-soal ujian - Soal Ujian Kerja individu - Kemampuan menjawab semua soal ujian

20

DAFTAR PUSTAKA

Norman, R. O. C., Principles of Organic Synthesis, 2nd Edition, Charman and Hall Ltd., London

Warren, S. 1980, Disconnetion Approach

14