flavonoid glucuronides from helicteres isora

5
Flavonoid glucuronides from Helicteres isora $ Kohei Kamiya a,b , Yasuhisa Saiki a , Takao Hama a , Yasuo Fujimoto c , Hanani Endang d , Mansur Umar d , Toshiko Satake a,b, * a Faculty of Pharmaceutical Sciences, Kobe Gakuin University, Nishi-ku, Kobe 651-2180, Japan b High Technology Research Center, Kobe Gakuin University, Nishi-ku, Kobe 651-2180, Japan c College of Pharmacy, Nihon University, 7-7-1, Narashinodai, Funabashi, Chiba 274-8555, Japan d Department of Pharmacy, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, University of Indonesia, Depok-Jawa Barat, Indonesia Received 11 September 2000; received in revised form 11 December 2000 Abstract Five ¯avonoid glucuronides were obtained from the fruit of Helicteres isora, three of which were previously unknown com- pounds: isoscutellarein 4 0 -methyl ether 8-O-b-d-glucuronide 6 00 -n-butyl ester, isoscutellarein 4 0 -methyl ether 8-O-b-d-glucuronide 2 00 , 4 00 -disulfate and isoscutellarein 8-O-b-d-glucuronide 2 00 ,4 00 -disulfate. The structures were determined on the basis of spectroscopy and hydrolysis experiments. # 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved. Keywords: Helicteres isora; Sterculiaceae; Jamu; Flavonoid glucuronide; Sulfate; Structural elucidation 1. Introduction Helicteres isora L. (Sterculiaceae) is widely distributed from southern China, to India, Southeast Asia and Aus- tralia. The roots are used in the treatment of chronic nephritis and gastric ulcers in China. In Indonesia, the fruit of H. isora is referred to as ``Ulet-Ulet'' on Java island and is a raw material for production of ``Jamu''. It is used as an anthelmintic against tapeworm and in the treatment of gastrospasm. Chemical analyses of H. isora have detected the presence of cucurbitacins (Bean et al., 1985), ¯avonoids (Romesh and Yuvarajan, 1995), neolignans (Tezuka et al., 1999) and rosmarinic acid derivatives (Satake et al., 1999). In the present paper, we discuss the isolation and struc- tural elucidation of ®ve ¯avonoids including three new compounds (Fig. 1). 2. Results and discussion A 70% methanol extract of the fruit of H. isora was fractionated by combination of MCI gel, SiO 2 gel, Sephadex LH-20 and RP-18 column chromatography to aord a series of ¯avonoids (1±5). Compounds 1±5, positive on Mg±HCl and anthrone tests, were obtained as yellow amorphous powders, indicating them to be ¯avonoid glycosides. Compound 1 was identical to isoscutellarein 4 0 -methyl ether 8-O-b-d-glucuronide. Its structure was con®rmed by NMR and UV spectrum in addition to acid hydro- lysis and enzymic hydrolysis. This compound was pre- viously isolated from Takakia lepidoziodes (Markham and Porter, 1979) (Tables 1 and 2). Compound 2 gave an [M±H] at m/z 531.1581, which corresponded with the molecular formula of C 26 H 28 O 12 from the HR-negative-FAB-MS spectrum. The IR spec- trum showed absorption bands assignable to an ester group (1738 cm 1 ) and an alkyl group (2970 cm 1 ). The 13 C NMR spectrum of 2 showed 24 carbon signals; 4 carbon units more than that of 1. The 1 H NMR spec- trum of 2 indicated a similar pattern to that of 1, except for the signals corresponding to an n-butyl moiety. In the HMBC spectrum (Fig. 2), the methylene signals at 3.95 and 3.96 in the n-butyl moiety correlated with the carboxyl carbon signal at 168.94. Based on the above observation, the n-butyl group must be attached to glu- curonic acid at the 6 00 -position as an ester linkage. Fur- thermore, the location of the glycosyl linkage was determined to be at C-8 from the HMBC spectrum; the 0031-9422/01/$ - see front matter # 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved. PII: S0031-9422(01)00005-X Phytochemistry 57 (2001) 297±301 www.elsevier.com/locate/phytochem $ Part 2 in the series ``The chemical constituents from the fruit of Helicterse isora''. * Corresponding author. Tel.: +81-78-974-1551; fax: +81-78-974- 5689. E-mail address: [email protected] (T. Satake).

Upload: kohei-kamiya

Post on 02-Jul-2016

213 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: Flavonoid glucuronides from Helicteres isora

��������� ������� � ���� ���������� ����

��� � ������ ���� ������� ����� �� ����� ���� �� ���� ������� �������� ����� �� ����� ���� �� ������� ����� ����

������ � ����������� ��������� ��� ����� ��������� � ��������� ��� ���� �!"� #$����%� &�����% '������ (������ ��� ����� ��������� � ��������� ��� ���� �!"� #$�

�(���%� � ����� � ���� ��������� � )�)��� ������*�� �������� (��� )+�!���� #$��,�$������ � ����� � ����� � -�������� �* ����� ��������� ��������� � .�*����� ,�$��#/ 0��� .�*����

! � �� � "" � #� �� � $%%%& � � �� � �� � ��� � ���� "" ' � �� � $%%%

��������

��� (������� ������� � ) � ������ � ���� �� ���� �� ���������� ���� ��� �� )���� ) � #� ������ ����)� ���*#����+ ������ ���� �� ,�*� ���� �� � -*1*�*�*������� .��*�*���� �� �� ������ ���� �� ,�*� ���� �� � -*1*�*�*������� $���,��*������� ��� ������ ���� �� -*1*�*�*������� $���,��*������� / �� ������ � ) � � � ���� � �� �� ����� �� �# �������#���� ���������� 0# ��� ���/ � $%%" ��� �� � ��� �� 1��/ 2�� ����� � � �� �/

�� /�*�2 ���������� ���& �� ������ � & 3��& ��������� ������� & ����� & �������� ���������

� ���� ������

���������� ��� 1/ 4�� ������ � 5 �� )�� �� �������� ����� ���� �� 6����� �� 7����� ���� ��� 2��� ��� 2�*������/ �� ����� �� � � �� �� �� ��� �� �� �������� #������ ��� ������ �� �� �� 6����/ 7� 7���� ���� �� �������3 ��� �� � � �� � �� �� 88�� �*�� �99 �� 3��� ������ ����� � ��)��� ���� ��� #�������� �� 883��99/ 7� �� � � �� ������ ������� ������ ��# )��� ��� �� �� �� ��� �� ��������#���/ 6� ����� ������ � ���3 ��� ��� � � �� ��� #� � �� �� ����������� 4: �� � ��/� ";-<5� (��������4!�� �� ��� ��������� ";;<5� � ������� 4� =�� � ��/�";;;5 ��� ���������� ���� � ������� � 4����� � ��/� ";;;5/7� �� #� � �� #�# �� ) ������ �� ��������� ��� ����*���� ��������� �� >� (�������� ������� ��� � )���#���� 4��/ "5/

� ������� �� ���������

2 ?%@ � ������ 0����� �� �� ���� �� �3 ��� )������������ � �� ����������� �� �67 �� ��A$ ��

� #��� 0 1�*$% ��� !B*"- ����� ����������#�� ���C��� � � �� � �� (�������� 4�D�5/ 6��#���� �D��#������ �� �D�6� ��� ������� � ���� ) � ������ ��� � ���) ����#��� #�)� ��� ��������� �� � �� � (������� ������� �/6��#��� � )�� �� ������ �� ������ ���� �� ,�*� ����

�� � -*1*�*�*������� / 7�� ������ )�� ���>�� ��� E�! ��� �F �# ���� �� �������� �� ���� �����*����� ��� �=���� ����������/ ���� ���#��� )�� #� *������ ������ � ���� &��� ��$�*4�*�� 4���������� B��� �� ";?;5 4���� � " ��� $5/6��#��� � �� �� G�D�H� �� �54 <I"/"<-"� )����

���� �#��� � )��� �� ��� ���� ������ �� 6$.�$-A"$

���� �� �!*� ���� *�2:*�� �# ����/ �� 7! �# �*��� ���) � �����#���� ����� �������� �� �� �� ���# 4"?I- ���"5 ��� �� ����� ��# 4$;?% ���"5/ �� "I6 E�! �# ���� �� � ���) � $, ������ ������& ,������ ���� ��� ���� ���� �� �/ �� "� E�! �# �*��� �� � ������� � � ������� #��� �� �� ���� �� �� 0� #���� �� ������ ���� �#����� �� �� �*���� ��� ��/ 7��� ��:6 �# ���� 4��/ $5� �� � ���� � ������ �� �I/;< ��� I/;. �� �� �*���� ��� �� ���� ��� � )��� �� �����0�� ������ ����� �� � ".-/;,/ :�� � �� �� ���� ��� �������� �� �*���� ��# ��� � ������ � �� �*������ ���� �� �� .��*#������� �� �� �� � ����� / ��*�� ���� � �� �������� �� �� ������� ����� )��� � ���� � �� � �� 6*- ���� �� ��:6 �# ����& ��

%%I"*;,$$J%"JK * � ����� ���� � � $%%" ��� �� � ��� �� 1��/ 2�� ����� � � �� �/

B7 7 + �%%I"*;,$$4%" 5%%%%<*L

B������ ������ <? 4$%%"5 $;?DI%"

)))/ �� �� �/���J����� J#������ �

� B��� $ �� �� � �� � 88�� �� ����� ������� ��� ���� �� ���� ��

���������� ���99/

6��� �#����� �����/ � �/+ M-"*?-*;?,*"<<"& ��0+ M-"*?-*;?,*

<.-;/

6���� **����2 ����� N#����/��� ����/��/�# 4�/ ����� 5/

Page 2: Flavonoid glucuronides from Helicteres isora

���� ��� #����� ����� �� � ,/.; ���) � � ��� ��� ���� ������ )��� �� �0� ��� � O�� ����� ������ �� �"$,/--� �������� �� 6*- �� �� ����� �� �� ��� ������� ������ )��� .*� 4� ./""5/ ���� � ���� ������ )����� �� � � �) � �� � ���0�� #����� ����� �� � I/-, ����0� ��� � ������ ����� �� � ".$/%- �������� �� 6*,��/���� �� � � ����� � )�� � � ���� � �� � ������ ���� ��,�*� ���� �� � -*1*�*�*������� .��*�*���� �� �/6��#��� � �� ��� ������ � � �� � �� �������� �� �����*����� �� ���#��� � ���� ��� � ���� �� � ���� ���*#��� � ��� � ������� �� �� �*:A� ��� "$ � �� ?%�6/�!*� ���� *�2:*�� �# ���� �� � ���) � � ��� *

���� ��� �� �54 <<</%,-< ���� �#����� )��� �� ��� *���� ������ �� 6$$�";A"<�/ �� "� ��� "I6 E�!�# ���� �� � ) � ������� �� ���� �� �� 0� #� ��� �� #��*��� ��� ������ ������ � �� 6*"�� ��� 6*$�� �� �� �*������ ���� ��� ��/ 2��� ���������� �� � �� �� ������� ���� �� ,�*� ���� �� � ��� �*������� ���� PG�H'QM$"/%� 4�$A� �Q%/<-5R� �� �������� �� ����� / �� ����� ��� ��� � #� ��#���� � )��� ����� ������� /��) � �� � )�� ��� �������= � )��� �*��������� /���� � ��� ���>�� � ���� �� ����� ��# ��� � ���� � �� �� ������� ���� ��� ��/ �� #������� �� �� ����� ��# )�� � � ���� � �� ���#������ �� �� "���� "I6 E�! �# ���� �� � ��� �/ 7� �� E�! �# ����

��/ "/ ������ � �� ���#���� �D�/

���� ""I6 E�! �# ����� ���� ��� ���#���� �D� �� '��A**.

"I6 � � � � �

$ ".$/;, ".$/<; ".I/"" ".I/"I ".I/,.

I "%$/-$ "%$/?. "%$/?$ "%$/?< "%"/-"

, "-"/I- "-"/I" "-"/,? "-"/?I "-"/.%

< "<?/$? "<?/,% "<?/%" "<?/$, "<?/%.

. ;;/-- ;;/.- "%%/%< ;;/<< ;;/I?

? ".$/"I ".$/%- ".$/%; "."/,? ".%/;<

- "$</-- "$</.; "$,/<, "$I/.. "$I/,<

; ",;/I< ",;/I$ ",;/I$ ",;/I% ",;/".

"% "%$/-$ "%"/-? "%$/?$ "%$/?< "%$/,;

"� "$$/;% "$$/;; "$$/-% "$$/., "$%/-;

$� "$-/-" "$-/,- "$;/%? "$;/%< "$;/%?

I� "",/,. "",/I, "",/.. "",/;% ""./I.

,� ".$/"I ".$/%- ".$/%; ".$/$$ ".%/;<

<� "",/,. "",/I, "",/.. "",/;% ""./I.

.� "$-/-" "$-/,- "$;/%? "$;/%< "$;/%?

"�� "%./.- "%./?I "%"/I, "%"/"? "%%/.?

$�� ?I/$% ?I/-" ?-/%< ?</-? ?./$%

I�� ?</?, ?</I. ?</-. ?I/;% ?,/I.

,�� ?$/$" ?"/,% ?$/<. -"/?% -"/I"

<�� ?./<I ?</.- ?./<$ ??/-$ ??/<;

.�� "?"/"< ".-/;, "?I/,$ "?$/;$ "?$/<;

,�*A6�I <</,$ <</,, <</I? <</,,

�*:��� ��� ��

" .,/$%

$ $;/I<

I "-/I,

, "I/I,

���� $"� E�! �# ����� ���� ��� ���#���� �D� �� '��A**.

E�/ � � � � �

�*I ./-% � ./-" � ./-" � ./-< � ./?, �

�*. ./"" � ./"" � ./"< � ./"% � ./%. �

�*$�� .� -/$I * 4-/;5 -/"% * 4-/;5 -/$? * 4;/%5 -/$. * 4;/%5 -/", * 4-/-5

�*I�� <� ?/%. * 4-/;5 ?/%$ * 4-/;5 ?/%; * 4;/%5 ?/"" * 4;/%5 ./;. * 4-/-5

�*"�� ,/.; * 4?/-5 ,/?I * 4?/-5 ,/;. * 4?/,5 </%$ * 4?/I5 ,/;; * 4?/<5

�*$�� I/,, ** 4;/%� ?/-5 I/,. ��� 4;/$5 ,/,, ** 4-/./ ?/,5 ,/<. ** 4;/-� ?/I5 ,/<? ** 4;/-� ?/<5

�*I�� I/$? ��� 4;/%5 I/," ��� 4-/%5 I/,? ** 4-/.� ?/-5 I/<- ** 4;/-� I/<5 I/<< ** 4;/-� I/%5

�*,�� I/<< ��� 4-/<5 I/<< ��� 4;/$5 I/.? ��� 4?/;5 </%$ ��* 4I/<5 ,/;; ��* 4I/%5

�*<�� I/.? * 4-/<5 I/-. * 4;/<5 I/<. * 4-/$5 ,/,; ��� ,/,? ���

,�*A6�I I/-, � I/-, � I/-, � I/-I �

<*A� "$/?" � "$/?% � "$/?" � "$/?" � "$/?, �

�*:��� ��� ��

" I/;.� I/;< � 4./;5

$ "/I.� "/I< 7���� 4./;5

I "/", ����8 4./;5

, %/?$ � 4./;5

��/ $/ 1�� ��� 4��:65 ���� ������� �� �/

$;- �3 ��� �� �3 5 �� ��������� �) 9 ""�: ;)<="�

Page 3: Flavonoid glucuronides from Helicteres isora

�� �� �������� ������ 4S� �� ";;"5 ) � ��� �� � ��� $��*�4M"/%% ##�5 �� "� � ������ ��� ��� 6*"�� 4�</I, ##�5��� 6*$�� 4M,/-< ##�5 �� "I6 � ������ � �� ���#�� �)��� ���� �� �/ �� � ���� ������� � ���� �� ����� ��#��� � ���� � �� �� 6*$�� �����0�� �� �� ������� �������/ ���� ���� � �� �������� �� �� ������� ����� )��� � ���� � �� � �� 6*- ���� �� ��:6 �# ����/ ������ ������ �� � )�� ������� ��= � �� ������ ���� �� ,�*� ���� �� � -*1*�*�*������� $��*����� / ���� ���*#��� )�� ��� ��� ������ � ���� �� ��� �� #��������������� �%������� 46� � � ��/� ";;,5/�� �F �# ���� �� � � � ��� � ���� �� �� ���� ����*

����� �� �� � �� ��� ������ / �� "�* ��� "I6 E�!�# ����� ���� �� � ) � ������ �� ������ �� ���� �� �� 0� #� ��� �� ������ �� �� ���#����� � ���/ 2��� �����*����� �� � �� �� � ������ ���� �� ,�*� ���� �� � ��� �*������� ����� �� �������� �� ����� 4:�6�$� ##�5�)� � �� �)�� ��� �������= � )��� �*��������� / 7� �� "I6 E�! �# ���� �� �� ��� � ���� �� )�� ��� �� ����� �� ������ ����� �� 6*,�� �## �� � �� � ��� ��) ���� ��� > �� ���� ���� �� �/ ���� ���� � �� �� "�E�!� �� #����� ������ � �� �*,�� ��� �*<�� �## �� ��� � </%$ 4��*� #QI/<�=5 ��� ,/,; 4���5� � �# ���� ��/ ������ ��)�> �� ����� � ����� �� 6*,��� �� 6*,�� #������� )������ � �� � ������� � )��� �� � ���� ����� ��#/��) � �� �� � �� � ���� �� ���������� 4'��A**.5�#I���,�� 4I/< �=5 ��� #,���<�� 4T"/% �=5 ��� � �� O���������#��� ) � ��� �� �� )����� ��������� ��*�0��� ��*#��� G# ��� 4?D"% �=5H � �� �� ����� ���� �� �*������ ����/ ���� ��� ������� ��� � 0#���� � �� �����)�4��/ I5+ �� �����0�� ��� ����� ��#� �� � �� ������ �

�� '��A ��� 0��� �� � �� ���� / ���� �� #� � �� ������������� �� � �� � � �� � �� �� )���� ���� �� ���*��0�� ��# ��� �� ����� ��# �� �0��� � ��� �� ���#���� ��� ������� � �) � �� �)� ��#� 4'� ������";.%5/ ���� #� ��� ��� )�� ���� � � �� � �� �� ��� ������� )� � �� �� ��� ��� )�� ���� �� � ���� ��)��� ���� �� � ����� ���� )� � �� ���� �� )�� ���� ��� �� #���� #����� ���� �� '$A 4���� ��� ���)�5/ �� � ���� � �������� � ���� � )�� ������ ���� �� ,�*� ���� �� � -*1*�*�*������� $���,��*������� /�� E�! �# ���� �� � 0����� � �� ��� ���������

������ ��� -*1*�*�*������� $���,��*������� �� ��� �/:�� � �� ���� �� "I6 ��� "� E�! �# ����� ����� �� ��� �� �� �� ����� � �� �� � ���0�� ��# )��� �������� �/ ���� ���� � �� �F �# ���� �� � �� �$A#�� �������� �� E�A� ������� � �� ������ ���� ��*�� � ��� )��� � �� ,�*�����0��/ �� � ��� � � )�� ���*��� � �� � ������ ���� �� -*1*�*�*������� $���,��*������� /

� ������������

=3�3 ������ $���*���� �* $��� ������

A#����� ��������� ) � � ��� � ��� � 3���� '7B*"%%% ������ #������ � �/ �!*�2:*�� ) � � ���� � ��� 3�A1 3��*:� $% �# ����� � �/ 7! ��� �F �# ����) � � ��� � �� � ������= ��*7! -I%% ������ � �# �*���� � � ��� � ������� �*I%%% �# ����� � �� � �# ���� ��/�� E�! �# ���� ) � � ���� � �� '��A**.� �� �

��/ I/ ���� �� C ��� �� ���#���� � ��� �/

�3 ��� �� �3 5 �� ��������� �) 9 ""�: ;)<="� $;;

Page 4: Flavonoid glucuronides from Helicteres isora

:�� � 'BL*,%% ������ ��/ S6 � � � ������= ������������#� ��� � S6*"?2 4��#������ �����+ ':*"?� I% ��%/I$ ��� ����� � ��+ � � "/?I ��J���� ���*�� � �#/+ "?%�65/ �� ���� �� �3 ��� )�� #����� ����� 32�� ������� �� 3������ ��� �� #���� )�� �� �*��> � �� '�/ 2�����=��� ���� ����� �� 7���� ���/ �� � ������ �# ��� � ��� � � � #���� � �� �� :���������� � �� ��� S���� ���� �����/

=3 3 68������ �* ������

�� ���� �� �3 ��� 4, �5 )�� ��������� 0����� � ������ � A� 4? ��� "$ ��<5 ��� ���� � 0����� � ��� ���?%@ � A� 4? �� "$ ��I5/ ���� ���� �� )�� � ��� ��� � � �� � #� ��� �� �� �� � � A� ��� � ?%@� A� 0�����/ �� ?%@� A� 0����� )�� ��# �� � ��� � A�D�$A 4,%%+"$%% ��5 ��0�� ��� ���� � 0����*� � �� ��� ���� �� #� ��� 6�6�I� 2�A�� ��� �*:A�4 ��� ".%% ���I5/ �� �*:A� 0����� )�� ��� �� � �������� � ����������#�� ��� � ���� �� �� 2�A���� A� ��� �$A ���� � �� �� (�������*������������������/ �� � ��������� ) � ��� �� � � # �� ��� ��!B*"- ����� ����������#�� ��� � A�D�$A 4"+?5��� >����� ) � #��> � �� 66 �� � #��� 0 1�*$% ���� A�D�$A 4,+"5 �� �� ���#���� � 4"< �5 ��� � 4"%�5/ �� �$A 0����� )�� �##�� � �� �67* � ��� ����� �� �� � A� ��� �$A 4"+,D,+"5 �� �� (�������*��������� ���������/ �� � ��������� ) � ��� �� �� # �� ��� �� !B*"- ����� ����������#�� ����$A ��� >����� ) � #��> � �� 66 �� � #��� 0 1�*$% ��� � A�D�$A 4"+"5 �� �� ���#���� � 4I%�5� � 4"%% �5 ��� � 4"% �5/

=3=3 >��* � *�� ���

! (0�� ��� ���#��� 4< �5 ��� , � �� <@ �6��� �� � ������ � �*������� ���� 4�� ���> � �� ���*#������ )��� ��� ���� ���#� � S6 ��� G�H'5 ��� ����� 4##�/ )��� :�6�$5/

=3+3 .������������ +������ � ����� !�1�����%�������*�9�:

� ���) ����#��� #�)� �/ �� �$"� M"%/<�4�Q%/,��$A5/ 7! ����

��� ���"+ I,$" 4A�5� ".<- 46�A5� ".%;�"<?-� "<%- 4�������� ���5& �F ��$

��� 4�� �5+ $?$ 4,/"I5�I%" 4,/%%5� II" 4,/%,5& ME�A� + $?;� I%. ��� I.I&M2�6�I+ $??� I%I� II;� I;$& M2�6�IM�6�+ $?<� I%$�II;� I;I& ME�A2�+ $?-� I%"� I.?& ME�A2�M�I:AI+$?-� I%"� I<I& "� ��� "I6 E�! 4,%% ��=� '��A**.5+���� � $ ��� "� � �# ���� ��/

=3�3 .������������ +������ � ����� !�1�����%�������*���������� � ����� 9�:

� ���) ����#��� #�)� �/ �� �$"� M?I/$�4�Q%/"I�� A�5/ 7! ����

��� ���"+ I,I< 4A�5� $;?% 4�����5� "?I-

4 �� �5� ".<< 46�A5� ".%<� "<<-� "<%- 4�������� ���5&�F ���

��� 4�� �5+ $?< 4,/$-5� I%" 4,/$%5� I", 4,/";5� II,4,/",5& ME�A� + $-"� $;;� I.-& M2�6�I+ $-"� I%-� I,?�I-?& M2�6�IM�6�+ $-$� I%?� I,$� I-<& ME�A2�+ $-$�$;;� I.-& ME�A2�M�I:AI+ $-"� $;;� I.-&

"� ��� "I6E�! 4,%% ��=� '��A**.5+ ���� � $ ��� "� � �# �*��� ��/

=3�3 .������������ +������ � ����� !�1�����%�������*� ��������� 9�:

� ���) ����#��� #�)� �/ �� �$"� �I-/,�4�Q"/%;�$A5/ �!*�2:*�� �54+ G�D�H� <<</%,-< 4����/ ���<<</%,,,5/ 7! ����

��� ���"+ I,$% 4A�5� ".<? 46�A5� ".%?�

"<-"� "<"% 4�������� ���5� "%$- 4����� 5& �F ��$���

4�� �5+ $?" 4,/%.5� $;- 4I/;<5� II" 4,/%.5& ME�A� +$-"� I%% ��� I?,& M2�6�I+ $?-� I%I� II;� I;I&M2�6�IM�6�+ $?.� I%I� II;� I;$& ME�A2�+ $-%� I%$�I?%& ME�A2�M�I:AI+ $-%� I%"� I?"& "� ��� "I6E�! 4,%% ��=� '��A**.5+ ���� � $ ��� "� � �# �*��� ��/

=3)3 .������������ +������ � ����� !�1�����%�������*� ���+���*������� 9�:

� ���) ����#��� #�)� �/ �� �$"� �;-/,�4�Q"/$$�$A5/ �!*�2:*�� �54+ G�DE�H� .<./;-I$ G����/ ���.<./;-I$� 6$$�"-A"-�$E� 4� � �� � �� ����� ����5H/ 7!������� ���"+ I,I"4A�5� ".<? 46�A5� ".%?� "<-$� "<%-4�������� ���5� "%$. 4����� 5& �F ��$

��� 4�� �5+ $?" 4,/%,5�I%" 4I/;I5� II$ 4,/%,5& ME�A� + $-"� $;- ��� I?.&M2�6�I+ $??� I%I� II;� I-$& M2�6�IM�6�+ $?<� I%I� II;�I-$& ME�A2�+ $-%� I%%� I?$& ME�A2�M�I:AI+ $-%�I%"� I?$& "� ��� "I6 E�! 4,%% ��=� '��A**.5+���� � $ ��� "� � �# ���� ��/

=3!3 .������������ !�1�����%�������*� ���+���*�������9�:

� ���) ����#��� #�)� �/ �� �$"� �-$/,�4�Q%/,I�$A5/ 7! ����

��� ���"+ I,$% 4A�5� ".." 46QA5� ".$-�"<?.� "<%. 4�������� ���5� "%$. 4����� 5& �F ��$

��� 4���5+ $?% 4,/"%5� $;- 4I/;,5� III 4,/%.5& ME�A� + $-%� I$?�I;;& M2�6�I+ $??� I%I� I,%� I-"& M2�6�IM�6�+ $?,� I%$�I,%� I?-& ME�A2�+ $?;� I"?� I;<& ME�A2�M�I:AI+$?$� I"-� II-& "� ��� "I6 E�! 4,%% ��=� '��A**.5+���� � $ ��� "� � �# ���� ��/

�������� �������

�� ������ �� ��� �� �� '�/ �/ ����� 2���� ! � ����7������ �� ���� ��� :� )��� ��� � ��� � ��� �� �!*�2:*�� ������� �/ ��������� �/ �������� �������/�/ � ������ ��� S���� ���� ������ ��� �� �� ���# ��*���� �� 0# ��� ���/

I%% �3 ��� �� �3 5 �� ��������� �) 9 ""�: ;)<="�

Page 5: Flavonoid glucuronides from Helicteres isora

����������

: ��� �/�/� 2����� �/� 2�������� '/� 6���� 6/3/� ���������

3/1/� 6������� 3/�/� ";-</ 6��������� : ��� ������������� :+

������0�� ���#�� ��� �� ���������� ���/ 3����� �� E����� B��*

���� ,-� <%%/

6� �� U/�/� 1 � �/V/� 6� �� 6/�/� ";;,/ E ) (������� ������� � ��

���������� �%�������/ � � ������ � I-� "I;;D",%./

'� ������ 6/� ";.%/ A#����� !������� '��# �����/ ��S��)*����� E )

����� ##/ "$<D"$./

S� �� 3/� ";;"/ ����������� #� ����� ����� ��� �������� ���� ��

����� �� >���� ?������/ B����� � ���� <?� $-,D$-</

�������� �/!/� B��� �� 1/3/� ";?;/ ���������� �� �� #������� ��� �*

)��� &��� ��� �� �� ��0������ ��� #���� � ��� ����>���� /

B������ ������ "-� .""D."</

!�� ��� B/� ��������� 6/!/� ";;</ 2 � ) (���� � ���� �� � ����

���������� ���/ 3����� �� E����� B������ <-� "$,$D"$,I/

����� � �/� ������� �/� ������ �/� ����� �/� �������� �/� ���������

�/� ������ �/� �=�)�� 3/� ������ �/� ����� �/� ";;;/ ���� � ��

�� ������� ��� �� ����� �� ���������� ���/ 6� ����� ��� B�����*

� ����� :�� ��� ,?� ",,,D",,?/

� =��� �/� � ��=���� �/� ������� �/7/� ��)������� �/� ���������

�/� ������� �/� �������� �/� E����� �/� ������� �/� ";;;/ � ���*

� ������ 2 ��� :� �)� � ) 4?/ <�� -/ $�5*� �������� ��� � �������� ��

>��� 4./ ,�� ?/ <�� -/ $�5*� ������� ���� �� 7���� ���� � ������� #����

���������� ���/ � �� ���� 6� ���� 2��� -$� ,%-D,"?/

�3 ��� �� �3 5 �� ��������� �) 9 ""�: ;)<="� I%"