アミノ酸 構造・性質・合成...双性イオン（zwitterion） pk a = 2.36 pk a = 9.57...
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アミノ酸アミノ酸構造・性質・合成構造・性質・合成
教科書 p. 1251～1261
アミノ酸
アミノ基を持つカルボン酸
２-アミノ酸２ アミノ酸
α-アミノ酸α-アミノ酸
側鎖R 側鎖R ：
γ-aminobutyric acid (GABA)
L-アミノ酸 D-アミノ酸L アミノ酸 D アミノ酸
S R
順位則によるR, Sの決定
４ ３４ ３
１２
S RS RS
グリシン L-アラニン L-バリングリシン L-アラニン L-バリン
L-イソロイシンL-ロイシン
L-プロリンL-プロリン
L-フェニルアラニン L-チロシン
L-ヒスチジンL-トリプトファン
セリ ト オL-セリン L-トレオニン
L-メチオニンL-システイン
L-アロイソロイシン L-アロトレオニンL-アロイソロイシン L-アロトレオニン
L-リシンL リシン
L-アルギニンL アルギニン
L-アスパラギン酸 L-グルタミン酸
グギ L-グルタミンL-アスパラギン
pHと主な存在種の関係
？ ？ ？
双性イオン（zwitterion）
pKa = 2.36 pKa = 9.57p a p a
等電pHプロトン化と脱プロトン化の 等電pH（等電点）
プロトン化と脱プロトン化の程度が等しくなるｐH
（等電点）
pI = (2.36 + 9.57)÷2 ≒ 5.97
pKa = 1.93
pKa = 3.70pKa 3.70pKa = 9.63
pI = (1.93 + 3.70)÷2 ≒ 2.82
pKa = 2.043
3 2
3
pKa = 9.08pK = 10 69pKa = 10.69
32
2 22 2
pI = (9.08 + 10.69)÷2 ≒ 9.89
練習問題 ヒスチジンは水溶液中で３つのpKaを示した（1 70 6 02 9 08）。ヒスチジンの等電点を求めよ。た（1.70、6.02、9.08）。ヒスチジンの等電点を求めよ。
pI = 7.55
2
2 2
2 33
2
23
2 2
332
Hell－Volhard－Zelinsky法Hell Volhard Zelinsky法
+
+
Gabriel 法
+
2
23
2
23
Strecker 合成法
+
32
+
2 3
2
223
333
3
3
2
3