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FCAV/UNESP
DISCIPLINA: Química Orgânica
ASSUNTO: Teoria da Ligação de Valência e Hibridização de Orbitais
DOCENTE: Profa. Dra. Luciana M. Saran
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Segundo a Teoria da Ligação de Valência:
As ligações entre os átomos são formadas
pela sobreposição de orbitais atômicos.
Um par de elétrons de spins opostos
situado entre um par de átomos constitui
uma ligação.
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Formação da Ligação Covalente em H2, HF e F2
H2
HF
F2
Fonte: KOTZ, 2005.
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Em resumo, os pontos principais da abordagem da ligação, segundo a Teoria Ligação de Valência são:
Os orbitais sobrepõem-se para formar uma
ligação entre dois átomos;
Dois elétrons, de spins opostos, podem ser acomodados nos orbitais sobrepostos;
Devido à sobreposição dos orbitais, os elétrons de ligação têm maior probabilidade de ser encontrados dentro da região do espaço influenciada por ambos os núcleos.
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HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS ATÔMICOS A Teoria da Hibridização dos Orbitais foi
proposta por Linus Pauling, com o objetivo de explicar a ligação no CH4 e em outras moléculas.
Segundo a teoria de Pauling, um novo conjunto de orbitais, chamado orbitais híbridos, pode ser criado pela mistura de orbitais s, p e d de um átomo.
O número de orbitais híbridos é sempre o mesmo que o número de orbitais atômicos que são mesclados para criar o conjunto de orbitais híbridos.
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Geometria do CH4 prevista pela Teoria da RPECV
Fonte: BARBOSA, 2004.
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O modelo orbital da sobreposição usado para o H2 e o F2, sem modificação, não é adequado para descrever a ligação em CH4.
Justificativas: - Os três orbitais para os e-
de valência 2p do C são ortogonais, com ângulos de 90º e não correspondem ao ângulo tetraédrico de 109,47º; - O C no estado fundamental apresenta apenas 2e- desemparelhados.
Fonte: KOTZ, 2005.
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Hibridação dos Orbitais e
Forma Tridimensional das Moléculas
Orbitais Híbridos sp3 no átomo de carbono, C
Fonte: BARBOSA, 2004.
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Orbitais Híbridos sp3 no átomo de carbono, C
Fonte: BARBOSA, 2004.
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Características dos Orbitais Híbridos:
O número de orbitais híbridos requeridos por um átomo em uma molécula ou em um íon é determinado pela geometria dos pares de elétrons em torno desse átomo.
Se o orbital s da camada de valência no átomo central em uma molécula ou em um íon for mesclado com um orbital p da camada de valência nesse mesmo átomo, dois orbitais híbridos são criados. Eles são separados por 180º, e o conjunto de orbitais é chamado de sp.
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Características dos Orbitais Híbridos:
Se um orbital s for combinado com dois orbitais p, todos da mesma camada de valência, três orbitais híbridos serão criados. Eles são separados por 120º, e o conjunto de três orbitais é chamado de sp2.
Quando o orbital s em uma camada de valência é combinado com os três orbitais p, resultam quatro orbitais híbridos cada um chamado de sp3. Os orbitais híbridos são separados por 109,47º, o ângulo tetraédrico.
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RESUMO:
1 orbital s + 1 orbital p 2 orbitais híbridos sp
1 orbital s + 2 orbitais p 3 orbitais híbridos sp2
1 orbital s + 3 orbitais p 4 orbitais híbridos sp3
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Teoria da Ligação de Valência para o Metano, CH4
Fonte: KOTZ, 2005.
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Teoria da Ligação de Valência para a Amônia, NH3
Fonte: KOTZ, 2005.
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Teoria da Ligação de Valência para a Água, H2O
Fonte: KOTZ, 2005.
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Teoria da Ligação de Valência para o Etano, C2H6
Fonte: KOTZ, 2005.
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Orbitais Híbridos de Moléculas e Íons com
Geometria Trigonal Planar dos Pares de Elétrons
1 orbital s + 2 orbitais p 3 orbitais híbridos sp2
Se os orbitais px e py forem usados na formação dos orbitais híbridos, os três orbitais sp2 se encontrarão no plano xy. O orbital pz não usado na formação dos orbitais híbridos é perpendicular ao plano que contém os três orbitais sp2.
Fonte: KOTZ, 2005.
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Orbitais Híbridos para Moléculas e Íons com
Geometria Linear dos Pares de Elétrons
1 orbital s + 1 orbital p 2 orbitais híbridos sp Se o orbital py for usado, então os orbitais sp estão orientados ao longo do eixo y. Os orbitais px e pz são perpendiculares a esses orbitais.
Fonte: KOTZ, 2005.
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LIGAÇÕES MÚLTIPLAS
De acordo com a Teoria da Ligação de Valência:
Ligação Dupla: requer dois conjuntos de orbitais sobrepostos e dois pares de elétrons.
Ligação Tripla: requer três conjuntos de orbitais atômicos e três pares de elétrons.
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LIGAÇÕES MÚLTIPLAS
Uma ligação dupla sempre consiste em uma ligação sigma () e uma ligação pi ().
Uma ligação tripla sempre consiste em uma ligação sigma () e duas ligações pi ().
Uma ligação pode se formar somente se restarem orbitais p não hibridizados nos átomos ligados.
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LIGAÇÕES MÚLTIPLAS
Se uma estrutura de Lewis mostrar ligações
múltiplas, os átomos envolvidos devem,
conseqüentemente, apresentar
hibridização sp2 ou sp. Somente dessa
forma haverá orbitais p não hibridizados
disponíveis para formar uma ligação .
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Modelo da Ligação de Valência para o
Etileno, C2H4
Fonte: KOTZ, 2005.
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Modelo da Ligação de Valência para o
Acetileno, C2H2
Fonte: KOTZ, 2005.
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Hibridizações do Carbono
Fonte: PERUZZO, 2006.
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Geometria dos Átomos de Carbono
MOLÉCULAS QUE CONTÉM APENAS UM ÁTOMO DE CARBONO PODEM SER: LINEARES, (ex.: CO2), TRIGONAIS (ex.: CH2O) OU TETRAÉDRICAS (ex.: CH4).
EM MOLÉCULAS MAIORES, NÃO SE COSTUMA FALAR EM GEOMETRIA DA MOLÉCULA, MAS EM GEOMETRIA DOS CARBONOS.
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TABELA 1: Geometrias possíveis para o átomo de carbono.
Geometria dos Átomos de Carbono
Fonte: PERUZZO, 2006.
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EXEMPLOS:
Geometria dos Átomos de Carbono
Fonte: PERUZZO, 2006.
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EXEMPLOS:
Geometria dos Átomos de Carbono
Fonte: PERUZZO, 2006.
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Geometria dos Átomos de Carbono
Fonte: PERUZZO, 2006.
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Referências
BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo:
Prentice Hall, 2004.
KOTZ, J. C.; TREICHEL Jr., P. M. Química Geral 1 e Reações
Químicas. 5. ed. São Paulo:Pioneira Thomson Learning, 2005.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Química na Abordagem
do Cotidiano. 4. ed. São Paulo:Moderna, 2006. v. 3,
Química Orgânica.