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FACULDADE DE CIÊNCIAS HUMANAS DE CURVELO – FACIC DEPARTAMENTO DE ENFERMAGEM. LIPÍDIOS. Disciplina: Bioquímica Básica Prof. Ms: José Oliveira – UFOP-MG Farmacêutico-Bioquímico – UFOP-MG. LIPÍDIOS BIOLÓGICOS. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
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Lipídios
FACULDADE DE CIÊNCIAS HUMANAS DE CURVELO – FACICDEPARTAMENTO DE ENFERMAGEM
Disciplina: Bioquímica BásicaProf. Ms: José Oliveira – UFOP-MG
Farmacêutico-Bioquímico – UFOP-MG
LIPÍDIOS
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Lipídios
LIPÍDIOS BIOLÓGICOS
São um grupo de compostos quimicamente diferentes entre si, mas têm na insolubilidade em água uma característica definidora e comum a todos.
LIPÍDIOS DE RESERVA
• Derivados de ácidos graxos (AG):– Gorduras– Óleos
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LIPÍDIOS
• Conceito: substâncias orgânicas caracterizadas pela ↓solubilidade em SV polares e ↑solubilidade em SV apolares.
• Sinonímia: Lípides, gorduras.
• Funções:• Componentes das membranas celulares• Reserva de energia • Combustível celular• Isolante térmico sob a epiderme de muitos animais (tecido adiposo)• Isolamento e proteção de órgãos• Especiais como hormônios e vitaminas• Sinalização intra e intercelulares.
Lipídios
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Lipídios
Classificação: baseado na presença ou não de Ácidos Graxos (AG) em sua composição.
Lipídios com ácidos graxos em sua composição:•São saponificáveis sabões. •São as biomoléculas mais energéticas.
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Lipídios
-Ácidos Graxos:
•São ácidos carboxílicos, saturados ou insaturados, de 4-36 C.
•Representação: R - COOH , onde R é uma cadeia alquila
longa.
•Classificação quanto às ligações químicas:
•Saturados sem dupla ligação.
•Insaturados com dupla ligação.
•Classificação quanto à estrutura da CC:
•Linear sem ramificação.
•Ramificado com ramificação.
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Lipídios
•Propriedades
•PF ↑ com ↑ CC, mas ↓com o ↑ insaturações. A configuração cis das duplas
ligações provoca uma dobra de 30° na cadeia, o que dificulta a agregação das
moléculas.
•Solubilidade em água: Quanto > CC e < nº duplas < solubilidade em água.
O grupo COOH é polar (ionizado em pH neutro: COO-) discreta solubilidade
em água AG cadeia curta.
•Temperatura de fusão:
•Temperatura ambiente (25 ºC):
•AG com CC 12:0 e 24:0 consistência de cera.
•AG insat.: CC 12:1 e 24:1 óleos.
Justificativa: diferentes graus de justaposição das moléculas.
Saturados: maior justaposição.
Insaturados (cis): dobradura dificulta justaposição. < energia térmica para
desorganizar esses arranjos.
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Lipídios
A.Ácidos Graxos Saturados :
A. C só realiza ligações simples. Não possuem
INSATURAÇÕES.
B. São geralmente sólidos à temperatura ambiente.
C.Gorduras de origem animal são geralmente ricas em ácidos
graxos saturados.
Exemplos :
Ácido Palmítico - CH3(CH2)14COOH
Ácido Esteárico - CH3(CH2)16COOH
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Lipídios
B. Ácidos Graxos Insaturados :
•Possuem 1 ou + INSATURAÇÕES (mono ou poliinsaturados)
•Geralmente líquidos à temperatura ambiente
•A dupla ligação, quando ocorre em um AG natural, é sempre do tipo cis.
•Os óleos de origem vegetal são ricos em AG insaturados.
•As duplas ligações nunca são adjacentes e nem conjugadas. Sempre
separadas por pelo menos 3 C.
Exemplos :
Ácido Palmitoléico - CH3 - (CH2)5 - HC = CH - (CH2)7 – COOH
Ácido Oléico - CH3 - (CH2)7 - HC = CH - (CH2)7 – COOH
Ácido Linoléico - CH3 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)2 - (CH2)7 – COOH
Ácido Linolênico - CH3 - (CH2 - HC = CH)3 - (CH2)7 – COOH
Ácido Araquidônico - CH3 - (CH2)3 - (CH2 - HC = CH)4 - (CH2)3 – COOH
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Lipídios
• A nomenclatura especifica o nº C e de duplas ligações, ambos separados por (:).– Ex.: Ácido Palmítico: 16 C e saturado 16:0.– Ácido Oléico: 18 C e 1 ligação dupla 18:1
A posição da dupla é especificada por n°s sobrescritos à letra grega maiúscula Δ (delta).
Ex.: Ácido Araquidônico 20:4 (Δ5,8,11,14)
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Lipídios
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Lipídios
Algumas ocorrências naturais• Os AG de maior ocorrência na natureza têm
número par de C em cadeias não ramificadas com 12 a 24 C.
• Na maioria dos AG monoinsaturados, a ligação dupla está em Δ9.
• Nos poliinsaturados, as demais duplas estão em Δ12 e Δ15.
• As ligações duplas quase nunca são conjugadas (-CH=CH-CH=CH-), mas são separadas por um grupo metileno: -CH=CH-CH2-CH=CH-.
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Lipídios
Alguns AG de ocorrência natural: estrutura, propriedades e nomenclatura.
Esqueleto
carbônicoEstrutura* Nome sistemático**
Nome comum
(derivação)
Ponto de
fusão (ºC)
Solubilidade a
30 ºC (mg/g)
Água Benzeno
12:0 CH3(CH2)10COOH Ácido n-dodecanóico Ácido láurico 44,2 0,063 2.600
14:0 CH3(CH2)12COOH Ácido n-tetradecanóico Ácido mirístico 53,9 0,024 874
16:0 CH3(CH2)14COOH Ácido n-hexadecanóico Ácido palmítico 63,1 0,0083 348
18:0 CH3(CH2)16COOH Ácido n-octadecanóico Ácido esteárico 69,6 0,0034 124
20:0 CH3(CH2)18COOH Ácido n-eicosanóico Ácido araquídico 76,5 - -
24:0 CH3(CH2)22COOH Ácido n-tetracosanóico Ácido lignocérico 86,0 - -
16:1(Δ9) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7
COOHÁcido cis-9-hexadecenóico Ácido
palmitoléico1-0,5 - -
18:1(Δ9) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7
COOHÁcido cis-9-octadecenóico Ácido oléico 13,4 - -
18:2(Δ9,12) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH
Ácido cis,cis-9-12-octadecadienóico
Ácido linoléico 1-5 - -
18:3(Δ9,12,15) CH3CH2CH=CHCH2CH=
CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienóico
Ácido α-linolênico
-11 - -
20:4(Δ5,8,11,14) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=
CH(CH2)3COOH
Ácido cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-icosatetraenóico
Ácido araquidônico
-49,5 - -
Fonte: Lehninger. Princípios de Bioquímica. 4.ed. p342.
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Lipídios
* = Todos os ácidos têm suas fórmulas apresentadas na forma não ionizada. Em pH 7, todos os AG livres têm um carboxilato ionizado. Note que a numeração da CC inicia no C carboxílico.
** = O prefixo n indica uma estrutura não ramificada. Nos AG biológicos, a configuração é quase sempre cis.
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Lipídios
AG trans
• Produzidos:– por fermentação no rúmen de animais
produtores de leite e obtidos de derivados do leite e da carne.
– durante a hidrogenação de óleos obtidos de vegetais e de peixes.
• AG trans:– ↑ LDL (colesterol mau)– ↓ HDL (colesterol bom)
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Lipídios
Trialcigliceróis (TG) = triglicerídios = gorduras = gorduras neutras: lipídios + simples contendo AG.
•São ésteres de AG + Glicerol•Moléculas não-polares•São absolutamente hidrofóbicos. Essencialmente insolúveis em água.
•Justificativa: as hidroxilas (glicerol) e os grupos carboxilatos (AG) estão envolvidos na ligação de esterificação.
•Os ácidos graxos que participam da estrutura de um triacilglicerol são geralmente diferentes entre si.
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Lipídios
•Classificação:
•TG Simples: apenas 1 tipo de AG.
•TG Misto: + de 1 tipo de AG.
•Função:
•Reserva de energia
•São armazenados nas células do tecido adiposo
•São armazenados em uma forma desidratada
•Fornecem, por grama, aproximadamente o dobro da
energia fornecida por carboidratos.
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Lipídios
Lipases
• TG por ação das lipases AG Locais onde são utilizados como combustíveis (músculos, fígado).
ADIPÓCITOS
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Lipídios
OH
OH
OH
CH2
CH
CH2
O
OH
CCH2
CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH3
+ 3
OO
OCH2
CHCH2
OC
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
CCH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH3
O
CCH2
CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH3
→←
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Lipídios
Fisiologia TG• Animais vertebrados (adipócitos):
– Armazenamento de energia (combustível de reserva)– Isolamento térmico
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Lipídios
Vantagens TG como combustível de armazenamento
• 1) Nox C TG < Nox C CH.– Oxidar TG libera + dobro energia que oxidar
mesma massa CH.– TG são hidrofóbicos e não hidratados. O
organismo que carrega TG não precisa carregar o peso extra de água de hidratação que sempre está associada aos CH armazenados (2 g água para 1 g CH).
• 9,3 kcal/g TG x 4,11 kcal/g CH.
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Lipídios
Muitos alimentos contém TG
• Maioria gorduras naturais misturas
complexas de TG simples e mistos.
• Óleos vegetais AG insaturados
hidrogenação catalítica AG saturados
ligações simples e duplas trans.
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Lipídios
Composição em AG de 3 gorduras alimentares
1540 50
80 4045
520
5
0
20
40
60
80
100
120
Óleo de Oliva Manteiga Sebo sólido
gorduras naturais
AG (%
do to
tal)
C16 e C18 saturados C16 e C18 insaturados C4 a C14 saturados
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Lipídios
Ceras• Ésteres de AG cadeia longa (C14 a C36), saturadas ou
insaturadas, com álcoois de cadeia longa (C16 a C30).
• São a principal forma de armazenamento da energia metabólica no plancto.
• Reservas energéticas e repelentes de água.• Estrutura linear facilita a agregação entre as
moléculas formam cadeias hidrofóbicas função impermeabilizante.
• PF 60 a 100 ºC.
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Lipídios
Lipídios sem Ácidos Graxos em sua ComposiçãoNão são saponificáveis. As vitaminas lipossolúveis e o colesterol são os principais representantes destes lipídios que não são energéticos porém desempenham funções fundamentais no metabolismo.
-Esteróides-Lipídios que não possuem AG em sua estrutura. -Derivados do ciclopentanoperidrofenantreno, um composto que consiste de quatro anéis não-planares fusionados.
Mais importante é o colesterol, que possui um grupamento OH na posição C3. Esse grupamento polar OH confere-lhe um fraco caráter anfipático, permitindo que ele seja um componente majoritário das membranas plasmáticas animais; enquanto que seu sistema de anéis fusionados lhe fornece uma rigidez maior do que outros lipídios de membrana.
É o precursor metabólico dos hormônios sexuais, do glicocorticóides, mineralocorticóides, ácidos e sais biliares e vitamina D.Pode também ser esterificado a cadeias longas de ácidos graxos formando ésteres de colesterol, os quais são totalmente hidrofóbicos, não fazendo parte da constituição da membranas biológicas.
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Colesterol
Lipídios
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Lipídios
TerpenosPossuem unidades isoprenóides como unidades básicas. As vitaminas E e K são os representantes mais importantes, além de vários óleos aromáticos de vegetais.
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH3
Vitamina E
O
O
CH3
CH3
CH3CH3
CH3CH3
Vitamina K
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Lipídios
LipoproteínasSão associações entre proteínas e lipídios encontradas na corrente sanguínea, e que têm como função transportar os lipídios no plasma e regular o seu metabolismo. A fração lipídica das lipoproteínas é muito variável, e permite a classificação das mesmas em 5 grupos, de acordo com suas densidades e mobilidade eletroforética:· Quilomícron: é a lipoproteína menos densa, transportadora de triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea · VLDL (Very Low Density Lipoprotein): Lipoproteína de Densidade Muito Baixa, transporta triacilglicerol endógeno. · IDL : (Intermediary Density Lipoprotein):Lipoproteína de Densidade Intermediária, é formada na transformação de VLDL em LDL · LDL (Low Density Lipoprotein): Lipoproteína de Densidade Baixa, é a principal transportadora de colesterol; seus níveis aumentados no sangue aumentam o risco de infarto agudo do miocárdio. Por ser uma lipoproteína aterogênica, o LDL ganhou a fama de mau-colesterol. · HDL (High Density Lipoprotein): Lipoproteína de Densidade Alta; atua retirando o colesterol da circulação. Seus níveis aumentados no sangue estão associados a uma diminuição do risco de infarto agudo do miocárdio. Por essa razão é considerado uma lipoproteína de proteção contra a aterosclerose coronariana, sendo denominado, vulgarmente, como o bom-colesterol.
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Lipídios
Referências
• http://www.consuladosocial.com.br/?p=48071
• http://www.pucrs.br/fabio/histologia/atlasvirtual/maxim/tec-adip-reprod-57a5.htm
• http://www.ufpb.br/Bioquimica.htm
• LEHNINGER, A.L.Lehninger Princípios de Bioquímica.4.ed.São Paulo:SARVIER,2006.