estereoquimica 1
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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
QUÍMICA ORGÁNICA II
TEMA: ESTEREOQUÍMICA:CLASES DE ISÓMEROS,
ESTEREOISÓMEROS (CONFÓRMEROS,ISÓMEROS
ÓPTICOS,ISÓMEROS GEOMÉTRICOS,TAUTÓMEROS)
INTEGRANTES :
MERA JOHANA
MOPOSITA ELIZABETH
NOGUERA KAREN
Estereoquímica
Es el estudio de las moléculas en tres
dimensiones
CLASES DE ISÓMEROS
Isómeros
Constitucionales
Son isómeros que difieren en el orden
en que están conectados sus
átomos
Estereoisómeros
( Misma constitución, pero difieren en el arreglo de sus átomos )
Diasterómeros
( no son imágenes especulares)
Isómeros Geométricos
Son diasterómeros que difieren en su disposición cis –trans en un anillo ó en un
doble enlace
Otros diasterómeros
Con dos o más centros quirales
Enantiómeros
( son imágenes especulares uno de otro)
Son compuestos diferentes con la misma fórmula
molecular
Conformaciones
Conformaciones de
compuestos de
cadena abierta
Conformaciones de
compuestos
cíclicos.
• Tensión torsional
• Energía torsional
• Impedimento
estérico
• Tensión angular
Proyecciones
de Newman
Son diferentes
disposiciones que
se forman debido a
la rotación en torno
al enlace sencillo.
Conformación
eclipsada
Conformación anti
Conformación
gauche
Conformación
del
ciclohexano
Axial =
Ecuatorial =
Confórmeros
Es una conformación determinada de mínima energía
Están en equilibrio a temperatura ambiente.
Actividad Óptica
Las moléculas que son imágenes especulares
tienen propiedades físicas idénticas, por lo que se
necesita un método para distinguir los
enantiómeros y su pureza.
Rotación del Plano de Polarización de
la Luz
La rotación del plano de polarización de la luz
se denomina actividad óptica y las sustancias
que giran el plano de polarización de la luz se
les denomina ópticamente activas.
Los enantiómeros se conocían como isómeros
ópticos por lo que parecían idénticos excepto
en su actividad óptica opuesta, este nombre se
aplicó a varios compuestos.
Polarimetría
Método sencillo para distinguir o diferenciar los enantiómeros,
basado en la propiedad que tienen los enantiómeros de girar el
plano de luz polarizada en sentidos opuestos.
Polarímetro: mide la rotación de la luz polarizada.
Dextrógiro(+) :rotación del plano de polarización en el sentido de
las manecillas del reloj.
Levógiro (-): rotación del plano de polarización en el sentido
contrario al de las manecillas del reloj.
Rotación Específica
La rotación angular de la luz polarizada por un compuesto
quiral es una propiedad física característica del compuesto.
La rotación específica de un compuesto se define como la
rotación que se observa cuando se utiliza una celda de
muestras de 1 dm y una concentración de la sustancia de 1
g/ml.
Isomería geométrica
La isomería geométrica es un tipo de isomería, queresulta de la rigidez de las moléculas y se presentaen sólo dos clases de compuestos: alquenos ycompuestos cíclicos.
Isomería geométrica en alquenos: Los gruposunidos por un doble enlace no pueden girar alrededordel doble enlace sin romper el enlace pi. Lasmoléculas a temperatura ambiente no disponen de laenergía necesaria para romper el doble enlace, espor eso que los grupos sobre los átomos de carbonounidos por enlaces pi están fijos en el espacio unosrespecto a otros.
Isomería geométrica en compuestos cíclicos: seda isomería cis-tras cuando el anillo se encuentredisustituido
Isómeros
geométricos
AlquenosCompuestos
cíclicos
Denominación de cis
o trans Cualquier anillo puede
provocar restricción de giro
de un enlace y que cuatro
grupos queden en un plano.
Por ello en ciclos también
se da isomería cis y trans.
Designación E-Z
Cis : grupos que se
encuentran del
mismo lado del
doble enlace
Trans : grupos que se
encuentran en lados
opuestos al doble
enlace.
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
•Sustituyentes de mayor
prioridad están juntos se les
denomina Z (del alemán
Zusammen = Juntos).
• Si los sustituyentes están
opuestos se les denomina E
(de Entgegen= Opuestos).
Son diasterómeros que
difieren en su
disposición cis- trans
en un anillo o en un
doble enlace.
Tautomería ceto-enólica
La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enólica. Este tipo
de isomerización es producida por la emigración de un protón y el
movimiento de un doble enlace.
Tautómeros :son isómeros (compuestos diferentes) con una
posición diferente de sus átomos que se interconvierten.
La tautomería ceto-enólica puede ser catalizada por ácidos y bases.