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8/20/2019 Resumen Química Orgánica I
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RESUMEN DE ENLACES
3 E E S
1 E S
1 E S
E ( )
1 E S
2 E S
-
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REGLAS PARA ESCRIBIR ESTRUCTURAS DE LEWIS
S , H. G
S (Z),
S
: CH2O2
C
C: 4
H: 1 , 2O: 6 2
18
O
(PE)
L (PS)
S (CF)
CF = Z PS (PE/2)
CH O
CF C = 4 0 8/2 = 0CF H = 1 0 2/2 = 0CF O1 =6 4 4/2 = 0CF O2 = 6 4 4/2 = 0
H
C
O
H O H
-
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CO3=
O
O O
RESONANCIA
δδδδ
δδδδ
δδδδ
F ≡
F
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REGLAS PARA ESCRIBIR ESTRUCTURAS RESONANTES
1) T
2) T
3) L
4) T
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ISOMERA
B1
2M1B2
ISMEROSCONSTITUCIONALES
I I
D I I
I TAUTOMERA
I EF F
-
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Q
M
QUIRALIDAD
M
C
CH3
OHCl C
CH3
ClOH
CH3H
H C Cl
C OHCl
CH3
C OHCl
CH3
OH CH3
CH3
S
C
C
C
HO CH3
H
-
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M M
I
E
RELACIN ENTRE LAS MOLCULAS QUIRALES
1 1
2 2
3 3
4 4
1
2
2 1
3 3
4
4
R S
-
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REGLAS DE CAHN, INGOLD Y PRELOG
1. L
2. S , , .
.
: .E .
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CONFIGURACIN ABSOLUTA DE UN CENTRO QUIRAL
S
S
S
,
S
S R
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(R, R) (R, S)D
ESTEREOQUMICA DE MOLCULAS CON MS DE UN CENTRO QUIRAL
1 CENTRO QUIRAL 2 ESTEREOISMEROS
CENTROS QUIRALES 2 ESTEREOISMEROS
(S, S)(S, R) D
D
D
E
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FRMULAS EN PROYECCIN DE FISCHER
CHO
OH
CH2
OH
H
CHO
OH
CH2
OH
H
OH OH
CH2OH
CHOH
CHO
OHC CH2OH
H
OHC
OH
CH2OH
H
OHC CH2OH
H
RS
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I I
D
ISOMERA GEOMTRICA ≡ ISOMERA CISTRANS ≡ ISOMERA ZE
C C
X
HX
H Y
C C
H
XX
H
Y
XH
Y
C C
MX
I Z
Y > MX > H
I E
X > H
M > XN > Y
C C
X
MM
XI Z
I E
Y
N M > XY > N
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NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS QUIRALES
HOCHC
HC
OH OH
COH
O O
2,3( )
(2R, 3S)2,3
R S
2,32
(2E)2,32
NOMENCLATURA DE LOS ISMEROS GEOMTRICOS
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M
M
C
RESUMEN DE LA ACTIVIDAD PTICA
CH2C2
CO2H
OHH
OHH
CO2H
M
M
E
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PROPIEDADES DE LOS ESTEREOISMEROS
ENANTIMEROS
E E
DIASTEREOISMEROS
E E
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SEPARACIN DE ENANTIMEROSRESOLUCIN
E R
E S
E R+
D R R D S R
E R E S E R
+
+ +
-
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H
HH
CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS
HH
H
P N
-
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C
CONFORMACIONES DE LOS ALCANOS
HH
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
C
-
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A
ANLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO
0 60 120 180 240
E N E R
G
300 360
12,6 J
-
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A
C
C
3,8 J
ANLISIS CONFORMACIONAL DEL BUTANO
0 60 120 180 240
E N E R
300 360
C
CC
14,6 J
HH
CH3H
CH3
H
CH3H
HH
CH3
H
HCH3
HH
CH3
H CH3
H
H
CH3
HH
HCH3
HH
H
CH3
CH3CH3
H HH H
CH3CH3
H HH
H
-
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ENERGA DE LAS CONFORMACIONES DEL BUTANO ECLIPSADO
2,38
116,5
1,78
111,9
2,52
119
E N E R G A
T
T
T
T
-
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2,1
3,5
2,5
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
I A II A I B II B III A IV A V A VI A VII A
2,1
1,0
1,5
2,0
2,5
3,0
3,5
4,0
I E N T E
0, 3,00,
0,
1,2
1,0
1,5 1, 2,1 2,5 3,0
2,
2,5
E N C R
E
N+C
P.: 801C
P.:1465C: 2,165 /3
Cδδδδ+Oδδδδ CHN+C Cδδδδ+Oδδδδ CH
ELECTRONEGATIVIDAD (EN) CRECIENTE
410 KJ/ 352 KJ/ 415 KJ/
410 KJ/ 0,051,5 KJ/
-
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PROPIEDADES FSICAS DE ALCANOS
Nombre Fórmulacondensada
Punto defusión (ºC)
Punto deebullición (ºC)
Densidad del líquido(g/mL a 0ºC)
Metano CH4 -182 -164 gas
Etano CH3CH3 -183 -88 gas
Propano CH3CH2CH3 -190 -42 gasButano CH3(CH2)2CH3 -138 0 gas
Pentano CH3(CH2)3CH3 -130 36 0,626
Hexano CH CH CH -95 69 0 659
Heptano CH3(CH2)5CH3 -90 98 0,684Octano CH3(CH2)6CH3 -57 126 0,703
Nonano CH3(CH2)7CH3 -51 151 0,718
Decano CH3(CH2)8CH3 -30 174 0,730
Nombre Fórmulacondensada
Punto defusión (ºC)
Punto deebullición (ºC)
Densidad(g/mL)
Hexano C6H14 -95 69 0,659
3-Metilpentano C6H14 -118 63 0,6642,2-Dimetilbutano C6H14 -98 50 0,649
-
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REACTIVIDAD DE LOS ALCANOS
OXIDACIN
HALOGENACIN
CH2+2 + (3+1)/2 O2 CO2 + (+1) H2O
ALCANOS CH2+2 + X2 CH2+1X + HX
CH2+1X + X2 CH2X2 + HX
CH2+2 + X2 CH2+2X + HX
-
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I
P
ν νν ν
T
HCl
-
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Hidrocarburo Radical Tipo de radical ∆∆∆∆Hº
kJ/mol(CH3)3C—H (CH3)3C• Terciario +406
(CH3)2CH—H (CH3)2CH • Secundario +414
CH3CH2 —H CH3CH2 • Primario +422
CH3 —H CH3 • Metílico +439 E
ESTABILIDAD DE LOS RADICALES
450
517
371
458
354
-
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ESTABILIDAD DE LOS RADICALES ALQULICOS: HIPERCONJUGACIN
REGIOSELECTIVIDAD DE LA HALOGENACIN DE ALCANOS
-
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CH3CH2CH3 + C2
CH3CH2CH2C HCCH3CHCH3
C
2C 1C
++
57% 43%
REGIOSELECTIVIDAD DE LA HALOGENACIN DE ALCANOS
ν νν ν
∆∆∆∆
R:
3 > 2 > 1
B
C
CH3CH2CH3 + B2 CH3CH2CH2B HBCH3CHCH3
2B 1B
++
92% 8%
ν νν ν
∆∆∆∆
-
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C:
CC
CICLOALCANOS
-
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31/51
60
T
T
S
S
-
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CICLOHEXANO
-
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33/51
C
V S
V S
1
2
56 1
2 3
4
56
3
4
S
S
L ,
L ,
1 3
2
5
1 3
2
5
-
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B
B B
120
ESTABILIDAD DE LAS CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO
E N E R G A
S S41,8 J 41,8 J20,9 J27,2 J20,9 J
99,99%
CICLOHEXANO MONOSUSTITUIDO
-
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1 M
-
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CICLOALCANOS CON DOS O MS SUSTITUYENTES
E: , ,
1,2-disustituido 1,3-disustituido 1,4-disustituido
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
a-ee-a
a-ae-e
a-ee-a
Trans
a-ae-e
a-ee-a
a-ae-e
CH3
CH3
CH3
ESTEREOQUMICA DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
-
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ESTEREOQUMICA DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
1,2C
X = Y X ≠ Y
CIS
X
X
X
X
X
Y
X
Y
X
Y
X
TRANS
X
X
120
XX
Y
X
X
X
X
X X
X
X
X
X
180 180
X
Y
X
Y X
Y
X
Y
X
Y
ESTEREOQUMICA DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
-
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38/51
ESTEREOQUMICA DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
1,3C
X = Y X ≠ Y
CISX
X
X
Y
X Y
X
Y
TRANS
XY X
Y180
180
X
Y
X
Y
X
Y
X
Y
X
Y
180
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
ESTEREOQUMICA DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
-
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ESTEREOQUMICA DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
1,4C
X = Y X ≠ Y
CIS
X
X H
X
Y H
TRANS
H H
X
H H
Y
X
H H
X
ESTEREOQUMICA DE LOS CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
-
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S OQU C OS C C O OS SUS U OS
1,2C 1,3C 1,4C
X = Y X ≠ Y X = Y X ≠ Y X = Y X ≠ Y
CIS
E
RACMICO NO
ENO
MEZCLAS
MESO
ENO
MEZCLAS
AQUIRAL
SEPARABLE
SEPARABLES
SEPARABLES
TRANS
ENO
MEZCLASSEPARABLES
ENO
MEZCLASSEPARABLES
ENO
MEZCLASSEPARABLES
ENO
MEZCLASSEPARABLES
AQUIRAL
C
-
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CH3
CH3
H
CH3CH3
C 1,2
1
2
56
3
4 1
2 3
4
6
CH3
CH3 CH3
CH3
H
H
H
H
C
-
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42/51
1
2
56
3
4
CH3
CH3
1
2 3
4
6
CH3
CH3
H
H
H
1 3
2
5
CH3
CH3
H
H
1 3
2
5 H
CH3
CH3
H
EFECTO INDUCTIVO
-
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43/51
E I
H, OR, OH, SR, SH, NR2, COOH, COOR, CO,NO2, CN, SO2, , , NR3
+, SR2+, P
EFECTO INDUCTIVO
E +I
M, L, N, CH3, COO, O
M ,
M
,
-
8/20/2019 Resumen Química Orgánica I
44/51
E M
COOH, COOR, CO, NO2, CN
EFECTO MESMERO O RESONANTE
P
H, OR, OH, NH2, NHR, NR2
E +M
P
E
EFECTO MESMERO O RESONANTE
-
8/20/2019 Resumen Química Orgánica I
45/51
C ═ CH ─ CH ═ CH ─ CH2C ─ CH ═ CH ─ CH ═ CH2 +
+M
N≡C ─ CH ═ CH ─ CH ═ CH2M
N=C ═ CH ─ CH ═ CH ─ CH2+
C ─ CH ─ CH ═ CH ─ CH3 C ═ CH ─ CH≡CH ─ CH3+
C:
P
D
C
CIDO FUERTE
-
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BASE
ESTABILIZADA BASE DBIL
E
Electronegatividad del átomo quesoporta la carga negativa
Tamaño delátomo que
soporta la carganegativa
Efecto inductivo
CONJUGADA
NO ESTABILIZADA
BASE FUERTE
CIDO DBIL
Hibridación delátomo que
soporta la carganegativa
Deslocalización de lacarga negativa
> E
-
8/20/2019 Resumen Química Orgánica I
47/51
E
Electronegatividad del átomo quesoporta la carga negativa
Tamaño delátomo que
soporta la carganegativa
Efecto inductivo
I
+I
> E
> T
Hibridación del
átomo quesoporta la carganegativa
Deslocalización de lacarga negativa
> C : >
+ D
QUMICA ORGNICA I
-
8/20/2019 Resumen Química Orgánica I
48/51
EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA
EVALUACIÓNCONTINUA: 70%
(7 puntos)
PRÁCTICAS: 20%(2 puntos)
E
(6,3 )
E
(1,5 )
A
F
(0,5 )
E
(0,7 )
6 F 2014E
(01 S 2014)
N :
2,5
0,1
SEMINARIOS: 10%(1 punto)
E
QUMICA ORGNICA I
-
8/20/2019 Resumen Química Orgánica I
49/51
A
F
>1 0
I
A
EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA
N
E A
N A
N A
6 F 2014
QUMICA ORGNICA IEVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA
-
8/20/2019 Resumen Química Orgánica I
50/51
N
NOTA GLOBAL
ASIGNATURA
N
N
N N
A
A
EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA
N
> 2,5
< 2,5
N
SEPTIEMBRE
E
A
N A
A
E
E
E
E
QUMICA ORGNICA IEVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA
-
8/20/2019 Resumen Química Orgánica I
51/51
EVALUACIÓN DE LA ASIGNATURA
P
A
C 20132014
A
C 20122013
S , , .
N , , ,
SE GUARDA EL
P , .
SE HA GUARDADO EL