เคมอนทรย (Organic Chemistry)
โรงเรยนเตรยมอดมศกษาภาคใต อ.พระพรหม จ.นครศรธรรมราช
C
จดประสงคการเรยนร 1. อธบายลกษณะของสารประกอบอะลแฟตกไฮโดรคารบอน (aliphatic
hydrocarbon) และอะโรแมตกไฮโดรคารบอน (aromatic hydrocarbon) ตางกนอยางไร
2. อธบายลกษณะของสารประกอบอะลแฟตกแตละชนดวาตางกนอยางไร และเรยกชออยางไร
3. บอกชนดตางๆ ของไอโซเมอร (isomer) และลกษณะของไอโซเมอร 4. บอกความแตกตางของปฏกรยาการแทนท (replacement หรอ substitution)
ปฏกรยาการเตม (addition) ปฏกรยาการขจด (elimination) ได 5. อธบายหมฟงกชน (functional group) ชนดตางๆ และการเรยกชอสารประกอบ
เหลาน
1.1 เคมอนทรยคออะไร เปนศาสตรศกษาเกยวกบสารประกอบอนทรย
สารอนทรยไดจากหรอพบในสงมชวต เชน พช และสตว ( เดม )
สามารถสงเคราะหไดโดยมนษย
ฟรดรช โวหเลอร (Friedrich Wohler)
1. บทน าเคมอนทรย
Ammonium cyanate Urea
สารอนทรย/สารประกอบอนทรย (ใหม) สารประกอบทมคารบอน ( C ) เปนองคประกอบ ทงทเกดจากสงมชวต และจากการสงเคราะห
ยกเวน
เรามกจะพบธาตทเปนองคประกอบหลกในสารประกอบอนทรย เชน C, H, O, N, S, F, Cl, Br, I และ P เปนตน สารอนทรยทประกอบดวย C และ H เทาน น เราจะเรยกวาสารประกอบ น วาสารประกอบ ไฮโดรคารบอน เชน แอลเคน แอลคน แอลไคน อะโรมาตก
สารประกอบอนทรยนอกจากจะม C และH แลวยงประกอบดวยธาตอนๆอกเชน O หรอ N ตวอยางสารอนทรย
ประเภทสารประกอบอนทรย
1. พนธะของคารบอน
6C
อะตอมของคารบอนเกาะกนดวยพนธะโคเวเลนต (covalent bond) พนธะเดยว (single bond); พนธะค (double bond); =
พนธะสาม (triple bond);
อะตอมของคารบอนสามารถเกดพนธะ (ดงทกลาวมา) กบอะตอมของธาตชนดเดยวกนหรอธาตอนๆ เกดเปนโมเลกลตางๆ
H3C CH CH CH3
H3C CH2 CH2 CH3
H3C C C CH3
2. พนธะของคารบอน
6C : 1s2 2s2 2p2 C ม valence = 4 จะม 4 พนธะ
คณสมบตทวไปของสารอนทรย
เดอดกลายเปนไอหรอบางครงสลายตวทอณหภมต ากวา 300 oC
สารอนทรยทเปนกลางจะละลายในน าไดนอย ยกเวน สารอนทรยทสามารถเกดพนธะไฮโดรเจน ได เชน แอลกอฮอล
กรดคารบอกซลก
ละลายไดดในตวท าละลายทเปนสารอนทรย เชน อเทอร และแอลกอฮอล เปนตน การละลายไดมากหรอนอยขนอยกบ หมฟงชน (functional group)
HO
H
HO
R
H
O
H
HO
R
H-bond
covalent bond
สตรโครงสรางในสารประกอบอนทรยม 4 แบบ คอ 1. สตรโครงสรางแบบเสน 2. สตรโครงสรางแบบเสนและมม 3. สตรโครงสรางแบบลวอสผสมแบบยอ 4. สตรโครงสรางแบบยอ
3. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย
3.1 สตรโครงสรางแบบเสน (Extended structural formula)
เปนการเขยนสตรทแสดงรายละเอยดของชนดของพนธะและต าแหนงทอยในโมเลกลทงหมด เหมาะส าหรบโมเลกลทไมซบซอนมากนก
ความสามารถในการสรางพนธะ (พนธะเดยว ค หรอสาม) C สรางพนธะได 4 พนธะ
N สรางพนธะได 3 พนธะ
O สรางได 2 พนธะ
H, F, I, Cl, Br สรางได 1 พนธะ
1 เสนแทน 1 พนธะ (2 อเลกตรอน)
C C
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C H
H
H
C C
C
H
C
H
H
H
H
H
C
H
OH
H
HH
hexane
3-methylbutanol
H
3. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย (ตอ)
C6H14
C5H11OH
3.2 สตรโครงสรางแบบเสนและมม (Bond line structure formula)
เหมาะส าหรบโมเลกลใหญๆ ทมจ านวนอะตอมของคารบอนมากๆ
ไมตองแสดงC และ H ทเกาะกบ C
ใหใชเสนตรงแทนโครงสราง
ถาไมมอะตอมอนเขยนไว ใหถอวาจดปลาย(และมม)ของโครงสรางเปนอะตอม C ตอกบอะตอม H
C C
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C H
H
H
C C
C
H
C
H
H
H
H
H
C
H
OH
H
HH H
=
=OH
แบบเส นและจ ดแบบเส น
3. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย (ตอ)
3.3 สตรโครงสรางลวอสผสมแบบยอ (Partially extended structrural formula)
เปนสตรทใชแสดงหมฟงกชน (หมอะตอมทแสดงสมบตเฉพาะ เชน -OH, -COOH, -NH2, -CHO, -CONH2) หรอโครงสรางใหเดนชด
เขยนพนธะระหวางคารบอนอะตอม หรอระหวางคารบอนอะตอมกบหมฟงกชน สวนไฮโดรเจนเขยนรวมไวทางขวาของคารบอนหรอธาตอน
C C
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C H
H
H
C C
C
H
C
H
H
H
H
H
C
H
OH
H
HH H
=
=
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H3C CH CH2 CH2
CH3
OH
แบบเส น แบบล วอ สผสมแบบย อ
3. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย (ตอ)
3.4 สตรโครงสรางแบบยอ (Condensed structural formula)
เปนสตรโครงสรางทเขยนเฉพาะพนธะคหรอพนธะสามระหวางอะตอมของคารบอน สวนอะตอมของธาตอนทสรางพนธะกบอะตอมของคารบอนจะเขยนเฉพาะอะตอมและจ านวนอะตอมของธาตเหลานนโดยไมเขยนพนธะ
=
=
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H3C C CH CH2
CH3
OHOH
=
=
CH3(CH2)4CH3
(CH3)2C=CHCH2OH
แบบเส นและจ ด แบบล วอ สผสมแบบย อ แบบย อ
3. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย (ตอ)
แบบฝกหด
จงเขยนสตรโครงสรางแบบแบบยอ แบบลวอสผสมแบบยอ และแบบเสนและมม ของสารตอไปน
H C C C C
H
H C
C
H
H
HHH
HH
H
OH H3C C C
CH3
CH3
CH2 OHOH
= == (CH3)2C=C(CH3)CH2OH
2. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย (ตอ)
QUIZ จงเขยนสตรโครงสรางแบบเสน แบบลวอสผสมแบบยอ และแบบยอของสารตอไปน
H C C C C
H
H H
C
C
H
HH
H
OH H3C CH2 CH2 OHOH = ==
HH
H
H
C
CH3
CH3CH2C(CH3)2CH2OH
CH3H
2. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย (ตอ)
QUIZ
แบบฝกหด
4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย ไอโซเมอร (isomer) หมายถง สารอนทรยทมสตรโมเลกลเหมอนกน แตสามารถ
เขยนสตรโครงไดหลายแบบ แตละไอโซเมอรมสมบตตางกน ไอโซเมอรซม (isomerism) หมายถง ปรากฏการณทสารอนทรยมสตรโมเลกล
เหมอนกน แตมสตรโครงสรางตางกน ซงอาจจะเปนสารประเภทเดยวหรอตางชนดกนกได
C2H6O ม 2 ไอโซเมอร
CH3–CH2–OH และ CH3–O–CH3
C3H6O ม 2 ไอโซเมอร
O
C CH3H3C CH2H3C C
O
H
แอลด ไฮด ค โตน
4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)
ไอโซเมอร
ไอโซเมอรเชงสเตอรโอ
ไอโซเมอรเชงสายโซคารบอน
ไอโซเมอรเชงต าแหนงของหมฟงกชน
ไอโซเมอรเชงโครงสราง
ไอโซเมอรเชงเรขาคณต ไอโซเมอรเชงแสง
ไอโซเมอรเชงชนดของหมฟงกชน
1. ไอโซเมอรเชงโครงสราง (Structural isomer)
1.1 ไอโซเมอรเชงสายโซคารบอน (skeletion isomer) ไอโซเมอรทมการจดเรยงตวของคารบอนในโครงสรางหลกตางกน คารบอนอะตอมอาจตอกนเปนเสนตรงหรอเปนแบบกงสาขา จ านวนไอโซเมอรจะเพมขนเมอจ านวนคารบอนเพมขน เชน
C5H12 ม 3 ไอโซเมอร C6H14 ม 5 ไอโซเมอร C7H16 ม 9 ไอโซเมอร C8H18 ม 18 ไอโซเมอร C9H20 ม 35 ไอโซเมอร C10H22 ม 75 ไอโซเมอร
สารทเปนไอโซเมอรเชงโครงสรางกนจะมสมบตทางกายภาพและทางเคมตางกน
4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)
4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)
ไอโซเมอรชนดโครงสรางของ C5H12 และจดเดอด
1.2 ไอโซเมอรเชงต าแหนงของหมฟงกชน (positional isomer) ไอโซเมอรทเกดจากหมฟงกชนนลมาเกาะกบอะตอมของคารบอนใน
โครงสรางหลกทต าแหนงตางกน เชน C4H10O ม positional isomer ทเปนแอลกอฮอล 2 ไอโซเมอร
4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)
1.3 ไอโซเมอรเชงชนดของหมฟงกชน (functional isomer) ไอโซเมอรทมหมฟงกชนนลตางกน เปนสารอนทรยตางชนดกนทมสตรโมเลกล
เหมอนกนแตสตรโครงสรางตางกน ตวอยาง เชน แอลกอฮอล กบ อเทอร ทมสตรโมเลกล C2H6O เปน functional
isomer กน
แอลดไฮด กบ คโตน ทมสตรโมเลกล C3H6O เปน functional isomer กน
O
C CH2H CH3
O
C CH3H3C
propanal propanone
4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)
2. ไอโซเมอรเชงสเตอร (Stereo isomer) 2.1 ไอโซเมอรเชงเรขาคณต (geometrical isomer) เปนไอโซเมอรทมการจดเรยงของหมแทนทในโครงสรางทเปนวงหรอในพนธะค
ตางกน เชน ไอโซเมอรแบบ ซส-ทรานส (cis-trans isomer) ซงเปนการพจารณาวา H
หรอหมทเหมอนกนอยในระนาบเดยวกนหรอตางระนาบกน (ลางและบนระนาบของพนธะค)
C C
CH3
H
H3C
H
C C
H
CH3
H3C
H
cis- 2-butene trans-2-butene
4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)
2.2 ไอโซเมอรเชงแสง (optical isomer) เปนไอโซเมอรทมความไวตอการบดระนาบแสงโพลาไรซ (polarized light) ทงน
เนองจากความไมสมมาตรหรออสมมาตร (asymmetry) ในโมเลกล ถา C อะตอมใดตอกบอะตอมหรอหมอะตอมทแตกตางกนทง 4 หม เรยกวา
คารบอนไครล (chiral carbon) ถา C อะตอมใดตอกบอะตอมหรอหมอะตอมทไมแตกตางกนทง 4 หม เรยกวา
คารบอนอะไครล (achiral carbon)
CH
Br
Cl
H3C
CH
Br
H3C
H3C
*
4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)
คารบอนไครล คารบอนอะไครล
โมเลกลอะไครล (Achiral molecule) เมอฉายแสงโพลาไรซผานสารละลายของโมเลกลอะไครล ระนาบของแสง
โพลาไรซ (plane of polarized light) จะไมมการเปลยนแปลง เพราะวาโมเลกลอะไครลไมไดหมนระนาบของแสงโพลาไรซ
โมเลกลอะไครลเปนสารทไมมอนตรกรยากบแสง (optically inactive)
4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)
โมเลกลไครล (Chiral molecule) แตเมอฉายแสงโพลาไรซผานสารละลายของโมเลกลไครล โมเลกลเอไครลจะม
การหมนระนาบของแสงโพลาไรซ ซงอาจจะหมนระนาบของแสงตามเขมนาฬกาหรอทวนเขมนาฬกา
โมเลกลไครลเปนสารทเกดอนตรกรยากบแสงได (optically active)
4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)
4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)
โมเลกลอะไครล (ซอนทบกนได) โมเลกลไครล (ซอนทบกนไมได)
โมเลกลอะไครล (Achiral carbon) • เมอหมนโมเลกลทเปนภาพในกระจกเงาแลวไดเปนตวเดม จงสามารถซอนทบ
กนได (superimposible) โมเลกลไครล (Chiral carbon) • เมอหมนแลวโมเลกลทเปนภาพในกระจกเงา ไมไดเปนตวเดม จงไมสามารถ
ซอนทบกนได (non-superimposible)
CH
H3C
H
Br
CH
H3C
Cl
Br
CH
CH3
H
Br
CH
CH3
Cl
Br
หม น 120 องศา
4. หมฟงกชนของสารอนทรย
หมฟงกชน (Functional group)
หมอะตอมหรอกลมอะตอมของธาตทแสดงสมบตเฉพาะของสารอนทรยชนดหนง เชน CH3OH จะมหม -OH เปนองคประกอบ แสดงหมฟงกชนของแอลกอฮอล
สารอนทรยทวไปประกอบดวยองคประกอบ 2 สวน สายโซไฮโดรคารบอนหรอหมอะตอมอนๆ
หมฟงกชน ซงแสดงสมบตเฉพาะของสารอนทรยนนและเปนสวนทมความวองไวทางเคม
ปฏกรยาเคมทเกดกบสารอนทรยมกจะเกดตรงสวนของหมฟงกชน เชน
2
-
223223 H2
1 NaOCHCHCH Na OH-CHCHCH
สายโซไฮโดรคารบอน หมฟงกชน
4. หมฟงกชนของสารอนทรย (ตอ) ประเภท หมฟงกชน ตวอยาง
สารประกอบ ชอ สตรโครงสราง สตรทวไป
1. ไฮโดรคารบอน
ก. แอลเคน พนธะเดยว C – C RC – CR’ H3C – CH3
ข. แอลคน พนธะค > C = C < RC = CR’ H2C = CH2
ค. แอลไคน พนธะสาม – C C – R – C C – R’ HC CH
ง.อะโรแมตก วงเบนซน
2. เฮไลด เฮไลด – X ( X = Cl, Br , I, ) R’ – X CH3 – Cl
3. แอลกอฮอล ไฮดรอกซล – OH R – OH CH3 – CH2 – OH
4. อเทอร ออกซ – O – R’ – O – R CH3–CH2–O–CH2-CH3
5. เอมน อะมโน – NR2 (R เปน H หรอ
R)
R’ – NR2 CH3 – NH2
RCH3
4. หมฟงกชนของสารอนทรย (ตอ) ประเภท หมฟงกชน ตวอยาง
สารประกอบ ชอ สตรโครงสราง สตรทวไป
6. แอลดไฮด คารบอกซาลดไฮด
7. คโตน คารบอนล
8. กรดอนทรย คารบอกซล
9. เอไมด เอไมด
10. เอสเทอร คารบอกซเลต
11. ไนไตรต (ไซยาไนด)
ไซยาไนด – C N R–CN CH3–CN
C H O O
C H ROC H H
OC O O
C O
R' R' CH3
OC O
CH3
C OH O
C OH O
R
OC OH CH3
NH2
OC O
R NH2
OC O
CH3
C O O O
C O R R
OC O CH3 CH3
O
C NH2
คอ สารประกอบอนทรยทมเฉพาะธาต C และ H เปนองคประกอบ แหลงก าเนดของไฮโดรคารบอนทส าคญทสด คอ ปโตรเลยม
5.สารประกอบไฮโดรคารบอน
ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอน
1. อะลฟาตกไฮโดรคารบอน (aliphatic hydrocarbon) อะตอมของ C ตอกนเปนลกโซ ในลกษณะปลายเปด อาจเปนโซตรง (straight chain) หรอโซกง(branched chain ) และพนธะระหวาง C อาจเปนพนธะเดยว พนธะค หรอพนธะสาม หรอมพนธะมากกวาหนงชนด ผสมกน อะลฟาตกไฮโดรคารบอน แบงเปน 3 ประเภท คอ 1.1 แอลเคน (alkane) 1.2 แอลคน (alkene) 1.3 แอลไคน (alkyne)
2. อะลไซคลกไฮโดรคารบอน (alicyclic hydrocarbon) หมายถง ไฮโดรคารบอนทโซของคารบอนตอกนเปนวง เชน ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคน และไซโคลแอลไคน
3. อะโรมาตกไฮโดรคารบอน (aromatic hydrocarbon ) คอไฮโดรคารบอนทคารบอนตอกนเปนวง พนธะระหวางคารบอนอะตอมทตอกนเปนวง มความยาวพนธะอยระหวางพนธะเดยวกบพนธะคและมความยาวพนธะเทากนคอ 139 พโกเมตร เชน เบนซน
สมบตบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน*******
เฮกเซน (C6H14) เฮกซน(C6H12) เบนซน(C6H6)
ไดผลดงตาราง
เฮกซน
C6H12
สมบตเกยวกบการละลายน า ไฮโดรคารบอนไมละลายน า แสดงวาเปนโมเลกลไมมขว และการทไมละลายน า ลอยอยบนชนน าแสดงวามความหนาแนนนอยกวาน า
การเผาไหมของสารประกอบไฮโดรคารบอน
เฮกเซน (C6H14) เฮกซน(C6H12) เบนซน(C6H6)
การเผาไหม ถาเปนไปอยางสมบรณ จะไดกาซ CO2 และ H2O ดงสมการ CH4 + 2O2 CO2+ 2H2O + พลงงาน 2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O + พลงงาน แตถาการเผาไหมเปนไปอยางไมสมบรณกจะเกด CO และเขมา
การเผาไหมทสมบรณ ขนอยกบอะไรบาง
ปรมาณ O2 ถามาก การเผาไหมสมบรณไมมเขมา ถา O2นอย การเผาไหมไมสมบรณ
พลงงานในการสลายพนธะ
ไฮโดรคารบอนทมพนธะระหวางอะตอมของ C ในโมเลกลเปนพนธะคหรอพนธะสาม จะตองใชพลงงานเพอสลายพนธะเดมกอนสรางพนธะใหมกบออกซเจน ถาพลงงานทใหไปไมมากพอ จะสลายพนธะคหรอพนธะสามอยางสมบรณจะเกดเขมา
การเผาไหม สาร อตราสวน C:H การเผาไหม
C6H14 6:14 ตดไฟงายเปลวสวาง
ไมมควน
C6H10 6:10 ตดไฟงายใหเปลวสวาง
มเขมา
C6H6
6:6 ตดไฟงายใหเปลวสวาง มควน
และเขมามาก
อตราสวนระหวางจ านวนอะตอมของ C : H จากสตรโมเลกล ถามคามาก เขมามาก ถามคานอย เขมานอย
การเกดปฏกรยากบ Br2ในCCl4และ สารละลายKMnO4
1.ไมฟอกสสารละลายโบรมนในทมด และไมฟอกสสารละลาย KMnO4 แตฟอกสสารละลายโบรมนในทสวาง เชน เฮกเซน
2.ฟอกสสารละลายโบรมน ทงในทมดและทสวาง และฟอกสสารละลาย KMnO4 เชน เฮกซน
3.ไมฟอกสสารละลายโบรมน ทงในทมดและสวางและไมฟอกสสารละลาย KMnO4 เชน เบนซน
ความวองไวในการเกดปฏกรยา เฮกซน > เฮกเซน >เบนซน
เคมอนทรย
แอลเคนและไซโคลแอลเคน
48
โครงสรางของแอลเคน
สารประกอบไฮโดรคารบอนอมตว(Saturated Hydrocabon)
สตรท วไป CnH2n+2
โดย n เปนเลขจ านวนเตม 1, 2, 3
โครงสรางแบบโซตรง (straight chain) และโซกง (branched chain)
โครงสรางของสายโซคารบอนเปนแบบ zig-zag
49
สมบตทางกายภาพ
สถานะ ทอณหภมหอง และความดน 1 บรรยากาศ
แอลเคนโซตรงทมคารบอน 1-4 อะตอม แกส
แอลเคนทมคารบอน 5-16 อะตอม ของเหลว
แอลเคนทมคารบอนมากกวา 18 อะตอม ของแขง
ความหนาแนน
แอลเคนมความหนาแนนต ากวา 0.8 g/cm3
ความหนาแนนเพมขนตามจ านวนอะตอมคารบอน
50
จดเดอด
เพมขนตามจ านวนคารบอน
เพราะโมเลกลขนาดใหญจะมแรงยดเหนยวระหวางโมเลกลมากกวา
โมเลกลขนาดเลก
แอลเคนโซกงมจดเดอดต ากวาแอลเคนโซตรงทมคารบอนเทากน
โมเลกลของแอลเคนโซกงจะมขนาดโมเลกลกระทดรดกวาโซตรง ท าให
พนทผวสมผสระหวางโมเลกลนอยลง แรง van de Waals ซงเปนแรง
ระหวางโมเลกลจงนอยลงดวย
51
จดหลอมเหลว
มแนวโนมเพมขนตามจ านวนอะตอมคารบอน
การละลาย
แอลเคนเปนสารประกอบไมมข วจงไมละลายน า
ละลายในตวท าละลายไมมข วเชน ether, benzene
52
ตวอยางสารประกอบแอลเคน
(structural isomer)
53
CH3CHCH3
CH3
C4H10 CH3CH2CH2CH3:
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3C5H12:
การเรยกชอตามระบบ IUPAC
การเรยกชอตามระบบ IUPAC หลกเกณฑทวไป คอ ใหแบงการเรยกชอสารอนทรยออกเปน 3 สวน คอ สวนท 1 เปนค าน าหนา (prefix) บอกต าแหนง สวนท 1 เปนชอโครงสรางหลก (basic unit หรอ parent name) จ านวน C สวนท 2 เปนค าลงทาย (suffix) บอกชนดของสาร
prefix + basic unit (parent name) + suffix
การเรยกชอตามระบบ IUPAC (ตอ)
ชอโครงสรางหลก (basic unit) เลอกโซอะตอมของคารบอนทยาวทสด
จ านวน C ทตอกนยาวทสด
โครงสรางของ C ชอโครงสรางหลก
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
C C-C C-C-C C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C-C-C-C
meth- eth- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- dec-
CH3 CH2
CH CHCH3 C
CH3 CH3
CH3
CH31 2 3 4 5
CH3 CH2
CH CHCH3 C
CH3 CH3
CH3
CH3
1 2
3 4 5 6
เลอกสายโซของคารบอนทตอกนยาวทสดเปนโซหลก ซงไมจ าเปนตองเปนเสนตรงแนวเดยวกนตลอด แลวใชหลกการเรยกชอเหมอนกบแอลเคนโซตรง เชน
CH3 CH2
CH CHCH3 CH
CH3
CH2
CH
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
1 2
3 4 5
6 7 8
CH3 CH2
CH CHCH3 CH
CH3
CH2
CH
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
1 2
3 4 5 6 7 8
CH3 CH2
CH CHCH3 CH
CH3
CH2
CH
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3123456
78
CH3 CH2
CH CHCH3 CH
CH3
CH2
CH
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
1 2
3 4 5 6 7 8
2. ก าหนดตวเลขแสดงต าแหนงของคารบอนในโซหลก
โดยเรมจากปลายดานใดกไดทท าใหหมแอลคลอยในต าแหนงทมตวเลขนอย ๆ
การเรยกชอตามระบบ IUPAC (ตอ) ค าน าหนา (prefix) ****** เปนสวนทเตมหนาชอของโครงสรางหลก เพอจะบอกใหทราบวาในโครงสรางหลกม
หมฟงกชน อะตอมหรอกลมอะตอมใดบางมาตออยางละกหมและอยท C ต าแหนงใดในโครงสรางหลก
1. ต าแหนงของ C ทหมฟงกชนเกาะอย ตองนบใหอยในต าแหนงทนอยทสด
2. ถาในโครงสรางหลกมพนธะคอยดวย จะตองระบต าแหนงพนธะคหรอพนธะสามดวยโดยก าหนดใหเปนเลขนอยทสดเพยงคาเดยว
H3C CH2 CH2 CH CH3
OH
1 2 3 4 5
H3C CH2 CH2 CH CH3
OH
5 4 3 2 1
H3C CH2 CH CH CH3
1 2 3 4 5
H3C CH2 CH CH CH3
5 4 3 2 1
ต าแหนงของพนธะค คอ 2 ไมใช 3 หรอ 4
การเรยกชอตามระบบ IUPAC (ตอ) 3. ถาในโครงสรางหลกมกลมอะตอมซ า ๆ กนมาเกาะใหบอกจ านวนโดยใชภาษากรก
เชน di = 2 กลม, tri = 3 กลม, tetra = 4 กลม, penta = 5 กลม 4. ถาในโครงสรางหลกมกลมอะตอมหลายชนดมาเกาะ ใหเรยกชอเรยงล าดบตามอกษร
ภาษาองกฤษ ตวอยาง
3-ethyl-2-methylhexane หมายถง ม ethyl มาตอท C ต าแหนง 3 และ methyl group มาตอท C ต าแหนง 2 ในโครงสรางหลกของ hexane
CH3 CH2 CH2 CH CH CH3
CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
6 5 4 3 2 1
7.1 แอลเคนและไซโคลแอลเคน (ตอ)
ไอโซเมอรชนดโครงสรางของ C5H12 ม 3 ไอโซเมอร ดงน
การเรยกชอตามระบบ IUPAC (ตอ)
ชอหมแทนท (substitute group)
หมแอลคล (alkyl) เปนแอลเคนทขาดไฮโดรเจนไปหนงอะตอม นยมเขยนแทนหมเหลานดวย R
เรยกชอหมแอลคลคลายแอลเคน เพยงตด –ane แลวเตม –yl แทน
CH3− CH3−CH2− CH3−CH2−CH2− methyl ethyl n-propyl
CH3−CH(CH3)− CH3−CH2−CH2−CH2− isopropyl n-butyl
R
phenyl aryl
Cl- chloro Br- bromo NO2- nitro HO- hydroxy CH3O- methoxy CH2=CH- vinyl CH2=CH-CH2- allyl
cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane
chair form
(most stable)
boat form
(less stable)
chair form
(most stable)
• ไซโคลเฮกเซนมการจดเรยงตวใหอยในรปทเสถยรทสด คอ รปเกาอ (chair form)
ไซโคลแอลเคน • เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนอมตว
• ไซโคลแอลเคน สตรทวไป CnH2n
แหลงก าเนดและประโยชน
72
จดเดอด (oC) จ ำนวนคำรบอน
กำรใชประโยชน
ต ำกวำ 20 C1 - C4 กำซธรรมชำต กำซหงตม
20 - 60 C5 - C6 ปโตรเลยมอเทอร ตวท ำละลำย
60 - 100 C6 - C7 ลโกรอน(ligroin) ตวท ำละลำย
40- 200 C5 - C10 กำซโซลน
175 - 325 C12 - C18 เคโรซน(kerosene) เชอเพลงเครองบน
250 - 400 C12 ขนไป น ำมนเชอเพลง น ำมนดเซล
ของเหลวไมระเหย C20 ขนไป น ำมนหลอลน น ำมนแร(mineral oil)
ของแขงไมระเหย C20 ขนไป ไขพำรำฟน ยำงมะตอย
ประโยชนของแอลเคน
เลขออกเทน (octane number) คอ รอยละโดยมวลของไอโซออกเทนในของผสมระหวางไอโซออกเทนและเฮปเทน ใชบอกคณภาพของน ามนเบนซนในรถยนต
เลขซเทน (cetane number) คอ รอยละโดยมวลของซเทน ในของผสมระหวางซเทน (C16H34) และแอลฟาเมทลแนฟทาลน (C11H10) ใชบอกคณภาพของน ามนดเซลในรถยนต
H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
isooctaneheptane
CH3
CH3(CH2)14CH3
cetane -methylnapthalene
7.1 แอลเคนและไซโคลแอลเคน (ตอ)
แอลคน (ALKENE) และไซโคลแอลคน (CYCLOALKENE)
แอลคน
มพนธะคในโมเลกล เปนสารไฮโดรคารบอนไมอมตว สตรทวไป CnH2n เชน
ethene: H2C=CH2
propene: H2C=CHCH3
butene: H2C=CHCH2CH3 cyclobutene
ไซโคลแอลคน • เปนไอโซเมอรเชงโครงสรางกบ
ไซโคลแอลเคน • สตรทวไป CnH2n-2 เชน
– C4H6
– C6H10 cyclohexene
7.2 แอลคน (ALKENE) และไซโคลแอลคน (CYCLOALKENE)
ไอโซเมอรเชงโครงสรางของแอลคน: เชน C4H8
1-butene 2-butene 2-methylpropene
ไอโซเมอรเชงรปทรงเรขาคณต: เชน 2-butene
cis-2-butene trans-2-butene
แอลไคน (ALKYNE)
แอลไคน
เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอมตวเหมอนกบกลมแอลคน
มพนธะสามในโมเลกล
สตรทวไป CnH2n-2 เชน
ethyne: C2H2 : HCCH
propyne: C3H4 : HCCCH3
1-butyne: C4H6 : HCCCH2CH3
เปนไอโซเมอรเชงโครงสรางกบไซโคลแอลคน
การอานชอแอลไคน
H C C H
Coke
CaO
CaC2
2000 oC
calcium oxide
H2O
calcium carbide acetylene
แอลไคนทเกยวของกบชวตประจ าวน
7.3 แอลไคน (ตอ)
ปฏกรยาของแอลไคน
Addition
KMnO4
สารประกอบอะโรเมตก (AROMATICS) อะโรแมตก
เปนสารประกอบทมคารบอนตอกนเปนวง
มมพนธะ = 120 ความยาวพนธะ = 139 pm
เชน เบนซน (benzene)
HC
HCCH
CH
CH
HC
Polynuclear aromatic Hydrocarbon
methylbenzene nitrobenzene hydroxybenzene (toluene) (phenol)
OH OH OH
NO2
NO2
NO2
ortho-: (o-) meta-: (m-) para-: (p-) o-nitrophenol m-nitrophenol p-nitrophenol
1 1 1 2
3 4
7.4 สารประกอบอะโรเมตก (ตอ)
การเรยกชอสารประกอบอะโรเมตก
7.4 สารประกอบอะโรเมตก (ตอ)
หมแทนทมตงแต 2 หม ขนไป
8.1 แอลคลเฮไลด (ALKYL HALIDE)
เปนอนพนธของแอลเคนทมเฮโลเจนอยในโมเลกล
การอานชอใหอาน หมแทนท + แอลเคน
H C
H
Cl
Cl Cl C
H
Cl
Cl Cl C
Cl
Cl
Cl
dichloromethane trichloromethane tetrachloromethane (methylene chloride) (chloroform)
ตารางสรปปฏกรยาเคมชนดตางๆ ของสารไฮโดรคารบอน
9. ปฏกรยาของสารอนทรยทส าคญ (ตอ)
ทดสอบปฏกรยาการเตมและการแทนท
ทดสอบปฏกรยาออกซเดชน