เคมอนทรย (Organic Chemistry)

โรงเรยนเตรยมอดมศกษาภาคใต อ.พระพรหม จ.นครศรธรรมราช

C

จดประสงคการเรยนร 1. อธบายลกษณะของสารประกอบอะลแฟตกไฮโดรคารบอน (aliphatic

hydrocarbon) และอะโรแมตกไฮโดรคารบอน (aromatic hydrocarbon) ตางกนอยางไร

2. อธบายลกษณะของสารประกอบอะลแฟตกแตละชนดวาตางกนอยางไร และเรยกชออยางไร

3. บอกชนดตางๆ ของไอโซเมอร (isomer) และลกษณะของไอโซเมอร 4. บอกความแตกตางของปฏกรยาการแทนท (replacement หรอ substitution)

ปฏกรยาการเตม (addition) ปฏกรยาการขจด (elimination) ได 5. อธบายหมฟงกชน (functional group) ชนดตางๆ และการเรยกชอสารประกอบ

เหลาน

1.1 เคมอนทรยคออะไร เปนศาสตรศกษาเกยวกบสารประกอบอนทรย

สารอนทรยไดจากหรอพบในสงมชวต เชน พช และสตว ( เดม )

สามารถสงเคราะหไดโดยมนษย

ฟรดรช โวหเลอร (Friedrich Wohler)

1. บทน าเคมอนทรย

Ammonium cyanate Urea

สารอนทรย/สารประกอบอนทรย (ใหม) สารประกอบทมคารบอน ( C ) เปนองคประกอบ ทงทเกดจากสงมชวต และจากการสงเคราะห

ยกเวน

เรามกจะพบธาตทเปนองคประกอบหลกในสารประกอบอนทรย เชน C, H, O, N, S, F, Cl, Br, I และ P เปนตน สารอนทรยทประกอบดวย C และ H เทาน น เราจะเรยกวาสารประกอบ น วาสารประกอบ ไฮโดรคารบอน เชน แอลเคน แอลคน แอลไคน อะโรมาตก

สารประกอบอนทรยนอกจากจะม C และH แลวยงประกอบดวยธาตอนๆอกเชน O หรอ N ตวอยางสารอนทรย

ประเภทสารประกอบอนทรย

1. พนธะของคารบอน

6C

อะตอมของคารบอนเกาะกนดวยพนธะโคเวเลนต (covalent bond) พนธะเดยว (single bond); พนธะค (double bond); =

พนธะสาม (triple bond);

อะตอมของคารบอนสามารถเกดพนธะ (ดงทกลาวมา) กบอะตอมของธาตชนดเดยวกนหรอธาตอนๆ เกดเปนโมเลกลตางๆ

H3C CH CH CH3

H3C CH2 CH2 CH3

H3C C C CH3

2. พนธะของคารบอน

6C : 1s2 2s2 2p2 C ม valence = 4 จะม 4 พนธะ

คณสมบตทวไปของสารอนทรย

เดอดกลายเปนไอหรอบางครงสลายตวทอณหภมต ากวา 300 oC

สารอนทรยทเปนกลางจะละลายในน าไดนอย ยกเวน สารอนทรยทสามารถเกดพนธะไฮโดรเจน ได เชน แอลกอฮอล

กรดคารบอกซลก

ละลายไดดในตวท าละลายทเปนสารอนทรย เชน อเทอร และแอลกอฮอล เปนตน การละลายไดมากหรอนอยขนอยกบ หมฟงชน (functional group)

HO

H

HO

R

H

O

H

HO

R

H-bond

covalent bond

สตรโครงสรางในสารประกอบอนทรยม 4 แบบ คอ 1. สตรโครงสรางแบบเสน 2. สตรโครงสรางแบบเสนและมม 3. สตรโครงสรางแบบลวอสผสมแบบยอ 4. สตรโครงสรางแบบยอ

3. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

3.1 สตรโครงสรางแบบเสน (Extended structural formula)

เปนการเขยนสตรทแสดงรายละเอยดของชนดของพนธะและต าแหนงทอยในโมเลกลทงหมด เหมาะส าหรบโมเลกลทไมซบซอนมากนก

ความสามารถในการสรางพนธะ (พนธะเดยว ค หรอสาม) C สรางพนธะได 4 พนธะ

N สรางพนธะได 3 พนธะ

O สรางได 2 พนธะ

H, F, I, Cl, Br สรางได 1 พนธะ

1 เสนแทน 1 พนธะ (2 อเลกตรอน)

C C

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

C H

H

H

C C

C

H

C

H

H

H

H

H

C

H

OH

H

HH

hexane

3-methylbutanol

H

3. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย (ตอ)

C6H14

C5H11OH

3.2 สตรโครงสรางแบบเสนและมม (Bond line structure formula)

เหมาะส าหรบโมเลกลใหญๆ ทมจ านวนอะตอมของคารบอนมากๆ

ไมตองแสดงC และ H ทเกาะกบ C

ใหใชเสนตรงแทนโครงสราง

ถาไมมอะตอมอนเขยนไว ใหถอวาจดปลาย(และมม)ของโครงสรางเปนอะตอม C ตอกบอะตอม H

C C

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

C H

H

H

C C

C

H

C

H

H

H

H

H

C

H

OH

H

HH H

=

=OH

แบบเส นและจ ดแบบเส น

3. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย (ตอ)

3.3 สตรโครงสรางลวอสผสมแบบยอ (Partially extended structrural formula)

เปนสตรทใชแสดงหมฟงกชน (หมอะตอมทแสดงสมบตเฉพาะ เชน -OH, -COOH, -NH2, -CHO, -CONH2) หรอโครงสรางใหเดนชด

เขยนพนธะระหวางคารบอนอะตอม หรอระหวางคารบอนอะตอมกบหมฟงกชน สวนไฮโดรเจนเขยนรวมไวทางขวาของคารบอนหรอธาตอน

C C

H

H

C

H

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

C H

H

H

C C

C

H

C

H

H

H

H

H

C

H

OH

H

HH H

=

=

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H3C CH CH2 CH2

CH3

OH

แบบเส น แบบล วอ สผสมแบบย อ

3. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย (ตอ)

3.4 สตรโครงสรางแบบยอ (Condensed structural formula)

เปนสตรโครงสรางทเขยนเฉพาะพนธะคหรอพนธะสามระหวางอะตอมของคารบอน สวนอะตอมของธาตอนทสรางพนธะกบอะตอมของคารบอนจะเขยนเฉพาะอะตอมและจ านวนอะตอมของธาตเหลานนโดยไมเขยนพนธะ

=

=

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H3C C CH CH2

CH3

OHOH

=

=

CH3(CH2)4CH3

(CH3)2C=CHCH2OH

แบบเส นและจ ด แบบล วอ สผสมแบบย อ แบบย อ

3. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย (ตอ)

แบบฝกหด

จงเขยนสตรโครงสรางแบบแบบยอ แบบลวอสผสมแบบยอ และแบบเสนและมม ของสารตอไปน

H C C C C

H

H C

C

H

H

HHH

HH

H

OH H3C C C

CH3

CH3

CH2 OHOH

= == (CH3)2C=C(CH3)CH2OH

2. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย (ตอ)

QUIZ จงเขยนสตรโครงสรางแบบเสน แบบลวอสผสมแบบยอ และแบบยอของสารตอไปน

H C C C C

H

H H

C

C

H

HH

H

OH H3C CH2 CH2 OHOH = ==

HH

H

H

C

CH3

CH3CH2C(CH3)2CH2OH

CH3H

2. การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย (ตอ)

QUIZ

แบบฝกหด

4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย ไอโซเมอร (isomer) หมายถง สารอนทรยทมสตรโมเลกลเหมอนกน แตสามารถ

เขยนสตรโครงไดหลายแบบ แตละไอโซเมอรมสมบตตางกน ไอโซเมอรซม (isomerism) หมายถง ปรากฏการณทสารอนทรยมสตรโมเลกล

เหมอนกน แตมสตรโครงสรางตางกน ซงอาจจะเปนสารประเภทเดยวหรอตางชนดกนกได

C2H6O ม 2 ไอโซเมอร

CH3–CH2–OH และ CH3–O–CH3

C3H6O ม 2 ไอโซเมอร

O

C CH3H3C CH2H3C C

O

H

แอลด ไฮด ค โตน

4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)

ไอโซเมอร

ไอโซเมอรเชงสเตอรโอ

ไอโซเมอรเชงสายโซคารบอน

ไอโซเมอรเชงต าแหนงของหมฟงกชน

ไอโซเมอรเชงโครงสราง

ไอโซเมอรเชงเรขาคณต ไอโซเมอรเชงแสง

ไอโซเมอรเชงชนดของหมฟงกชน

1. ไอโซเมอรเชงโครงสราง (Structural isomer)

1.1 ไอโซเมอรเชงสายโซคารบอน (skeletion isomer) ไอโซเมอรทมการจดเรยงตวของคารบอนในโครงสรางหลกตางกน คารบอนอะตอมอาจตอกนเปนเสนตรงหรอเปนแบบกงสาขา จ านวนไอโซเมอรจะเพมขนเมอจ านวนคารบอนเพมขน เชน

C5H12 ม 3 ไอโซเมอร C6H14 ม 5 ไอโซเมอร C7H16 ม 9 ไอโซเมอร C8H18 ม 18 ไอโซเมอร C9H20 ม 35 ไอโซเมอร C10H22 ม 75 ไอโซเมอร

สารทเปนไอโซเมอรเชงโครงสรางกนจะมสมบตทางกายภาพและทางเคมตางกน

4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)

4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)

ไอโซเมอรชนดโครงสรางของ C5H12 และจดเดอด

1.2 ไอโซเมอรเชงต าแหนงของหมฟงกชน (positional isomer) ไอโซเมอรทเกดจากหมฟงกชนนลมาเกาะกบอะตอมของคารบอนใน

โครงสรางหลกทต าแหนงตางกน เชน C4H10O ม positional isomer ทเปนแอลกอฮอล 2 ไอโซเมอร

4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)

1.3 ไอโซเมอรเชงชนดของหมฟงกชน (functional isomer) ไอโซเมอรทมหมฟงกชนนลตางกน เปนสารอนทรยตางชนดกนทมสตรโมเลกล

เหมอนกนแตสตรโครงสรางตางกน ตวอยาง เชน แอลกอฮอล กบ อเทอร ทมสตรโมเลกล C2H6O เปน functional

isomer กน

แอลดไฮด กบ คโตน ทมสตรโมเลกล C3H6O เปน functional isomer กน

O

C CH2H CH3

O

C CH3H3C

propanal propanone

4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)

2. ไอโซเมอรเชงสเตอร (Stereo isomer) 2.1 ไอโซเมอรเชงเรขาคณต (geometrical isomer) เปนไอโซเมอรทมการจดเรยงของหมแทนทในโครงสรางทเปนวงหรอในพนธะค

ตางกน เชน ไอโซเมอรแบบ ซส-ทรานส (cis-trans isomer) ซงเปนการพจารณาวา H

หรอหมทเหมอนกนอยในระนาบเดยวกนหรอตางระนาบกน (ลางและบนระนาบของพนธะค)

C C

CH3

H

H3C

H

C C

H

CH3

H3C

H

cis- 2-butene trans-2-butene

4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)

2.2 ไอโซเมอรเชงแสง (optical isomer) เปนไอโซเมอรทมความไวตอการบดระนาบแสงโพลาไรซ (polarized light) ทงน

เนองจากความไมสมมาตรหรออสมมาตร (asymmetry) ในโมเลกล ถา C อะตอมใดตอกบอะตอมหรอหมอะตอมทแตกตางกนทง 4 หม เรยกวา

คารบอนไครล (chiral carbon) ถา C อะตอมใดตอกบอะตอมหรอหมอะตอมทไมแตกตางกนทง 4 หม เรยกวา

คารบอนอะไครล (achiral carbon)

CH

Br

Cl

H3C

CH

Br

H3C

H3C

*

4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)

คารบอนไครล คารบอนอะไครล

โมเลกลอะไครล (Achiral molecule) เมอฉายแสงโพลาไรซผานสารละลายของโมเลกลอะไครล ระนาบของแสง

โพลาไรซ (plane of polarized light) จะไมมการเปลยนแปลง เพราะวาโมเลกลอะไครลไมไดหมนระนาบของแสงโพลาไรซ

โมเลกลอะไครลเปนสารทไมมอนตรกรยากบแสง (optically inactive)

4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)

โมเลกลไครล (Chiral molecule) แตเมอฉายแสงโพลาไรซผานสารละลายของโมเลกลไครล โมเลกลเอไครลจะม

การหมนระนาบของแสงโพลาไรซ ซงอาจจะหมนระนาบของแสงตามเขมนาฬกาหรอทวนเขมนาฬกา

โมเลกลไครลเปนสารทเกดอนตรกรยากบแสงได (optically active)

4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)

4. ไอโซเมอรซมของสารประกอบอนทรย (ตอ)

โมเลกลอะไครล (ซอนทบกนได) โมเลกลไครล (ซอนทบกนไมได)

โมเลกลอะไครล (Achiral carbon) • เมอหมนโมเลกลทเปนภาพในกระจกเงาแลวไดเปนตวเดม จงสามารถซอนทบ

กนได (superimposible) โมเลกลไครล (Chiral carbon) • เมอหมนแลวโมเลกลทเปนภาพในกระจกเงา ไมไดเปนตวเดม จงไมสามารถ

ซอนทบกนได (non-superimposible)

CH

H3C

H

Br

CH

H3C

Cl

Br

CH

CH3

H

Br

CH

CH3

Cl

Br

หม น 120 องศา

QUIZ

4. หมฟงกชนของสารอนทรย

หมฟงกชน (Functional group)

หมอะตอมหรอกลมอะตอมของธาตทแสดงสมบตเฉพาะของสารอนทรยชนดหนง เชน CH3OH จะมหม -OH เปนองคประกอบ แสดงหมฟงกชนของแอลกอฮอล

สารอนทรยทวไปประกอบดวยองคประกอบ 2 สวน สายโซไฮโดรคารบอนหรอหมอะตอมอนๆ

หมฟงกชน ซงแสดงสมบตเฉพาะของสารอนทรยนนและเปนสวนทมความวองไวทางเคม

ปฏกรยาเคมทเกดกบสารอนทรยมกจะเกดตรงสวนของหมฟงกชน เชน

2

-

223223 H2

1 NaOCHCHCH Na OH-CHCHCH

สายโซไฮโดรคารบอน หมฟงกชน

4. หมฟงกชนของสารอนทรย (ตอ) ประเภท หมฟงกชน ตวอยาง

สารประกอบ ชอ สตรโครงสราง สตรทวไป

1. ไฮโดรคารบอน

ก. แอลเคน พนธะเดยว C – C RC – CR’ H3C – CH3

ข. แอลคน พนธะค > C = C < RC = CR’ H2C = CH2

ค. แอลไคน พนธะสาม – C C – R – C C – R’ HC CH

ง.อะโรแมตก วงเบนซน

2. เฮไลด เฮไลด – X ( X = Cl, Br , I, ) R’ – X CH3 – Cl

3. แอลกอฮอล ไฮดรอกซล – OH R – OH CH3 – CH2 – OH

4. อเทอร ออกซ – O – R’ – O – R CH3–CH2–O–CH2-CH3

5. เอมน อะมโน – NR2 (R เปน H หรอ

R)

R’ – NR2 CH3 – NH2

RCH3

4. หมฟงกชนของสารอนทรย (ตอ) ประเภท หมฟงกชน ตวอยาง

สารประกอบ ชอ สตรโครงสราง สตรทวไป

6. แอลดไฮด คารบอกซาลดไฮด

7. คโตน คารบอนล

8. กรดอนทรย คารบอกซล

9. เอไมด เอไมด

10. เอสเทอร คารบอกซเลต

11. ไนไตรต (ไซยาไนด)

ไซยาไนด – C N R–CN CH3–CN

C H O O

C H ROC H H

OC O O

C O

R' R' CH3

OC O

CH3

C OH O

C OH O

R

OC OH CH3

NH2

OC O

R NH2

OC O

CH3

C O O O

C O R R

OC O CH3 CH3

O

C NH2

คอ สารประกอบอนทรยทมเฉพาะธาต C และ H เปนองคประกอบ แหลงก าเนดของไฮโดรคารบอนทส าคญทสด คอ ปโตรเลยม

5.สารประกอบไฮโดรคารบอน

ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอน

1. อะลฟาตกไฮโดรคารบอน (aliphatic hydrocarbon) อะตอมของ C ตอกนเปนลกโซ ในลกษณะปลายเปด อาจเปนโซตรง (straight chain) หรอโซกง(branched chain ) และพนธะระหวาง C อาจเปนพนธะเดยว พนธะค หรอพนธะสาม หรอมพนธะมากกวาหนงชนด ผสมกน อะลฟาตกไฮโดรคารบอน แบงเปน 3 ประเภท คอ 1.1 แอลเคน (alkane) 1.2 แอลคน (alkene) 1.3 แอลไคน (alkyne)

2. อะลไซคลกไฮโดรคารบอน (alicyclic hydrocarbon) หมายถง ไฮโดรคารบอนทโซของคารบอนตอกนเปนวง เชน ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคน และไซโคลแอลไคน

3. อะโรมาตกไฮโดรคารบอน (aromatic hydrocarbon ) คอไฮโดรคารบอนทคารบอนตอกนเปนวง พนธะระหวางคารบอนอะตอมทตอกนเปนวง มความยาวพนธะอยระหวางพนธะเดยวกบพนธะคและมความยาวพนธะเทากนคอ 139 พโกเมตร เชน เบนซน

สมบตบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน*******

เฮกเซน (C6H14) เฮกซน(C6H12) เบนซน(C6H6)

ไดผลดงตาราง

เฮกซน

C6H12

สมบตเกยวกบการละลายน า ไฮโดรคารบอนไมละลายน า แสดงวาเปนโมเลกลไมมขว และการทไมละลายน า ลอยอยบนชนน าแสดงวามความหนาแนนนอยกวาน า

การเผาไหมของสารประกอบไฮโดรคารบอน

เฮกเซน (C6H14) เฮกซน(C6H12) เบนซน(C6H6)

การเผาไหม ถาเปนไปอยางสมบรณ จะไดกาซ CO2 และ H2O ดงสมการ CH4 + 2O2 CO2+ 2H2O + พลงงาน 2C6H14 + 19O2 12CO2 + 14H2O + พลงงาน แตถาการเผาไหมเปนไปอยางไมสมบรณกจะเกด CO และเขมา

การเผาไหมทสมบรณ ขนอยกบอะไรบาง

ปรมาณ O2 ถามาก การเผาไหมสมบรณไมมเขมา ถา O2นอย การเผาไหมไมสมบรณ

พลงงานในการสลายพนธะ

ไฮโดรคารบอนทมพนธะระหวางอะตอมของ C ในโมเลกลเปนพนธะคหรอพนธะสาม จะตองใชพลงงานเพอสลายพนธะเดมกอนสรางพนธะใหมกบออกซเจน ถาพลงงานทใหไปไมมากพอ จะสลายพนธะคหรอพนธะสามอยางสมบรณจะเกดเขมา

การเผาไหม สาร อตราสวน C:H การเผาไหม

C6H14 6:14 ตดไฟงายเปลวสวาง

ไมมควน

C6H10 6:10 ตดไฟงายใหเปลวสวาง

มเขมา

C6H6

6:6 ตดไฟงายใหเปลวสวาง มควน

และเขมามาก

อตราสวนระหวางจ านวนอะตอมของ C : H จากสตรโมเลกล ถามคามาก เขมามาก ถามคานอย เขมานอย

การเกดปฏกรยากบ Br2ในCCl4และ สารละลายKMnO4

1.ไมฟอกสสารละลายโบรมนในทมด และไมฟอกสสารละลาย KMnO4 แตฟอกสสารละลายโบรมนในทสวาง เชน เฮกเซน

2.ฟอกสสารละลายโบรมน ทงในทมดและทสวาง และฟอกสสารละลาย KMnO4 เชน เฮกซน

3.ไมฟอกสสารละลายโบรมน ทงในทมดและสวางและไมฟอกสสารละลาย KMnO4 เชน เบนซน

ความวองไวในการเกดปฏกรยา เฮกซน > เฮกเซน >เบนซน

เคมอนทรย

แอลเคนและไซโคลแอลเคน

48

โครงสรางของแอลเคน

สารประกอบไฮโดรคารบอนอมตว(Saturated Hydrocabon)

สตรท วไป CnH2n+2

โดย n เปนเลขจ านวนเตม 1, 2, 3

โครงสรางแบบโซตรง (straight chain) และโซกง (branched chain)

โครงสรางของสายโซคารบอนเปนแบบ zig-zag

49

สมบตทางกายภาพ

สถานะ ทอณหภมหอง และความดน 1 บรรยากาศ

แอลเคนโซตรงทมคารบอน 1-4 อะตอม แกส

แอลเคนทมคารบอน 5-16 อะตอม ของเหลว

แอลเคนทมคารบอนมากกวา 18 อะตอม ของแขง

ความหนาแนน

แอลเคนมความหนาแนนต ากวา 0.8 g/cm3

ความหนาแนนเพมขนตามจ านวนอะตอมคารบอน

50

จดเดอด

เพมขนตามจ านวนคารบอน

เพราะโมเลกลขนาดใหญจะมแรงยดเหนยวระหวางโมเลกลมากกวา

โมเลกลขนาดเลก

แอลเคนโซกงมจดเดอดต ากวาแอลเคนโซตรงทมคารบอนเทากน

โมเลกลของแอลเคนโซกงจะมขนาดโมเลกลกระทดรดกวาโซตรง ท าให

พนทผวสมผสระหวางโมเลกลนอยลง แรง van de Waals ซงเปนแรง

ระหวางโมเลกลจงนอยลงดวย

51

จดหลอมเหลว

มแนวโนมเพมขนตามจ านวนอะตอมคารบอน

การละลาย

แอลเคนเปนสารประกอบไมมข วจงไมละลายน า

ละลายในตวท าละลายไมมข วเชน ether, benzene

52

ตวอยางสารประกอบแอลเคน

(structural isomer)

53

CH3CHCH3

CH3

C4H10 CH3CH2CH2CH3:

CH3CHCH2CH3

CH3

CH3CCH3

CH3

CH3

CH3CH2CH2CH2CH3C5H12:

การเรยกชอตามระบบ IUPAC

การเรยกชอตามระบบ IUPAC หลกเกณฑทวไป คอ ใหแบงการเรยกชอสารอนทรยออกเปน 3 สวน คอ สวนท 1 เปนค าน าหนา (prefix) บอกต าแหนง สวนท 1 เปนชอโครงสรางหลก (basic unit หรอ parent name) จ านวน C สวนท 2 เปนค าลงทาย (suffix) บอกชนดของสาร

prefix + basic unit (parent name) + suffix

การเรยกชอตามระบบ IUPAC (ตอ)

ชอโครงสรางหลก (basic unit) เลอกโซอะตอมของคารบอนทยาวทสด

จ านวน C ทตอกนยาวทสด

โครงสรางของ C ชอโครงสรางหลก

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

C C-C C-C-C C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C-C-C-C

meth- eth- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- dec-

CH3 CH2

CH CHCH3 C

CH3 CH3

CH3

CH31 2 3 4 5

CH3 CH2

CH CHCH3 C

CH3 CH3

CH3

CH3

1 2

3 4 5 6

เลอกสายโซของคารบอนทตอกนยาวทสดเปนโซหลก ซงไมจ าเปนตองเปนเสนตรงแนวเดยวกนตลอด แลวใชหลกการเรยกชอเหมอนกบแอลเคนโซตรง เชน

CH3 CH2

CH CHCH3 CH

CH3

CH2

CH

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

1 2

3 4 5

6 7 8

CH3 CH2

CH CHCH3 CH

CH3

CH2

CH

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

1 2

3 4 5 6 7 8

CH3 CH2

CH CHCH3 CH

CH3

CH2

CH

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3123456

78

CH3 CH2

CH CHCH3 CH

CH3

CH2

CH

CH2 CH3

CH2

CH3

CH3

1 2

3 4 5 6 7 8

2. ก าหนดตวเลขแสดงต าแหนงของคารบอนในโซหลก

โดยเรมจากปลายดานใดกไดทท าใหหมแอลคลอยในต าแหนงทมตวเลขนอย ๆ

การเรยกชอตามระบบ IUPAC (ตอ) ค าน าหนา (prefix) ****** เปนสวนทเตมหนาชอของโครงสรางหลก เพอจะบอกใหทราบวาในโครงสรางหลกม

หมฟงกชน อะตอมหรอกลมอะตอมใดบางมาตออยางละกหมและอยท C ต าแหนงใดในโครงสรางหลก

1. ต าแหนงของ C ทหมฟงกชนเกาะอย ตองนบใหอยในต าแหนงทนอยทสด

2. ถาในโครงสรางหลกมพนธะคอยดวย จะตองระบต าแหนงพนธะคหรอพนธะสามดวยโดยก าหนดใหเปนเลขนอยทสดเพยงคาเดยว

H3C CH2 CH2 CH CH3

OH

1 2 3 4 5

H3C CH2 CH2 CH CH3

OH

5 4 3 2 1

H3C CH2 CH CH CH3

1 2 3 4 5

H3C CH2 CH CH CH3

5 4 3 2 1

ต าแหนงของพนธะค คอ 2 ไมใช 3 หรอ 4

การเรยกชอตามระบบ IUPAC (ตอ) 3. ถาในโครงสรางหลกมกลมอะตอมซ า ๆ กนมาเกาะใหบอกจ านวนโดยใชภาษากรก

เชน di = 2 กลม, tri = 3 กลม, tetra = 4 กลม, penta = 5 กลม 4. ถาในโครงสรางหลกมกลมอะตอมหลายชนดมาเกาะ ใหเรยกชอเรยงล าดบตามอกษร

ภาษาองกฤษ ตวอยาง

3-ethyl-2-methylhexane หมายถง ม ethyl มาตอท C ต าแหนง 3 และ methyl group มาตอท C ต าแหนง 2 ในโครงสรางหลกของ hexane

CH3 CH2 CH2 CH CH CH3

CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

7.1 แอลเคนและไซโคลแอลเคน (ตอ)

ไอโซเมอรชนดโครงสรางของ C5H12 ม 3 ไอโซเมอร ดงน

การเรยกชอตามระบบ IUPAC (ตอ)

ชอหมแทนท (substitute group)

หมแอลคล (alkyl) เปนแอลเคนทขาดไฮโดรเจนไปหนงอะตอม นยมเขยนแทนหมเหลานดวย R

เรยกชอหมแอลคลคลายแอลเคน เพยงตด –ane แลวเตม –yl แทน

CH3− CH3−CH2− CH3−CH2−CH2− methyl ethyl n-propyl

CH3−CH(CH3)− CH3−CH2−CH2−CH2− isopropyl n-butyl

R

phenyl aryl

Cl- chloro Br- bromo NO2- nitro HO- hydroxy CH3O- methoxy CH2=CH- vinyl CH2=CH-CH2- allyl

cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane

chair form

(most stable)

boat form

(less stable)

chair form

(most stable)

• ไซโคลเฮกเซนมการจดเรยงตวใหอยในรปทเสถยรทสด คอ รปเกาอ (chair form)

ไซโคลแอลเคน • เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนอมตว

• ไซโคลแอลเคน สตรทวไป CnH2n

แหลงก าเนดและประโยชน

72

จดเดอด (oC) จ ำนวนคำรบอน

กำรใชประโยชน

ต ำกวำ 20 C1 - C4 กำซธรรมชำต กำซหงตม

20 - 60 C5 - C6 ปโตรเลยมอเทอร ตวท ำละลำย

60 - 100 C6 - C7 ลโกรอน(ligroin) ตวท ำละลำย

40- 200 C5 - C10 กำซโซลน

175 - 325 C12 - C18 เคโรซน(kerosene) เชอเพลงเครองบน

250 - 400 C12 ขนไป น ำมนเชอเพลง น ำมนดเซล

ของเหลวไมระเหย C20 ขนไป น ำมนหลอลน น ำมนแร(mineral oil)

ของแขงไมระเหย C20 ขนไป ไขพำรำฟน ยำงมะตอย

ประโยชนของแอลเคน

เลขออกเทน (octane number) คอ รอยละโดยมวลของไอโซออกเทนในของผสมระหวางไอโซออกเทนและเฮปเทน ใชบอกคณภาพของน ามนเบนซนในรถยนต

เลขซเทน (cetane number) คอ รอยละโดยมวลของซเทน ในของผสมระหวางซเทน (C16H34) และแอลฟาเมทลแนฟทาลน (C11H10) ใชบอกคณภาพของน ามนดเซลในรถยนต

H3C C CH2 CH CH3

CH3

CH3

CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

isooctaneheptane

CH3

CH3(CH2)14CH3

cetane -methylnapthalene

7.1 แอลเคนและไซโคลแอลเคน (ตอ)

แอลคน (ALKENE) และไซโคลแอลคน (CYCLOALKENE)

แอลคน

มพนธะคในโมเลกล เปนสารไฮโดรคารบอนไมอมตว สตรทวไป CnH2n เชน

ethene: H2C=CH2

propene: H2C=CHCH3

butene: H2C=CHCH2CH3 cyclobutene

ไซโคลแอลคน • เปนไอโซเมอรเชงโครงสรางกบ

ไซโคลแอลเคน • สตรทวไป CnH2n-2 เชน

– C4H6

– C6H10 cyclohexene

7.2 แอลคน (ALKENE) และไซโคลแอลคน (CYCLOALKENE)

ไอโซเมอรเชงโครงสรางของแอลคน: เชน C4H8

1-butene 2-butene 2-methylpropene

ไอโซเมอรเชงรปทรงเรขาคณต: เชน 2-butene

cis-2-butene trans-2-butene

แอลไคน (ALKYNE)

แอลไคน

เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอมตวเหมอนกบกลมแอลคน

มพนธะสามในโมเลกล

สตรทวไป CnH2n-2 เชน

ethyne: C2H2 : HCCH

propyne: C3H4 : HCCCH3

1-butyne: C4H6 : HCCCH2CH3

เปนไอโซเมอรเชงโครงสรางกบไซโคลแอลคน

การอานชอแอลไคน

H C C H

Coke

CaO

CaC2

2000 oC

calcium oxide

H2O

calcium carbide acetylene

แอลไคนทเกยวของกบชวตประจ าวน

7.3 แอลไคน (ตอ)

ปฏกรยาของแอลไคน

Addition

KMnO4

สารประกอบอะโรเมตก (AROMATICS) อะโรแมตก

เปนสารประกอบทมคารบอนตอกนเปนวง

มมพนธะ = 120 ความยาวพนธะ = 139 pm

เชน เบนซน (benzene)

HC

HCCH

CH

CH

HC

Polynuclear aromatic Hydrocarbon

methylbenzene nitrobenzene hydroxybenzene (toluene) (phenol)

OH OH OH

NO2

NO2

NO2

ortho-: (o-) meta-: (m-) para-: (p-) o-nitrophenol m-nitrophenol p-nitrophenol

1 1 1 2

3 4

7.4 สารประกอบอะโรเมตก (ตอ)

การเรยกชอสารประกอบอะโรเมตก

7.4 สารประกอบอะโรเมตก (ตอ)

หมแทนทมตงแต 2 หม ขนไป

8.1 แอลคลเฮไลด (ALKYL HALIDE)

เปนอนพนธของแอลเคนทมเฮโลเจนอยในโมเลกล

การอานชอใหอาน หมแทนท + แอลเคน

H C

H

Cl

Cl Cl C

H

Cl

Cl Cl C

Cl

Cl

Cl

dichloromethane trichloromethane tetrachloromethane (methylene chloride) (chloroform)

ตารางสรปปฏกรยาเคมชนดตางๆ ของสารไฮโดรคารบอน

9. ปฏกรยาของสารอนทรยทส าคญ (ตอ)

ทดสอบปฏกรยาการเตมและการแทนท

ทดสอบปฏกรยาออกซเดชน