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COMPUESTOS AROMATICOSEs un compuesto orgánico cíclico conjugado . El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6). Se les llamó así por sus olores agradables.
Para que se de la «Aromaticidad» debe de haber «Resonancia « en los dobles enlaces
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Estructura de Kekulé: propuso una estructura cíclica para el benceno con tres dobles enlaces, su fórmula molecular (C6H6),
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NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS
-La terminación de los compuestos es “benceno”-Ejemplos de bencenos monosustituidos
-
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. La forma de lograr esto es enumerando los átomos de carbono de la siguiente manera
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Los sustituyentes están en dos
carbonos seguidos.
Hay un carbono sin sustituyente, entre los
que tienen un sustituyente.
Los sustituyentes están en posiciones encontradas,.
Ejemplos:
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Br
I NO2
CI
CI
SO3H
p-Bromoyodobenceno
m-Cloronitrobenceno
p-clorobencenosulfónico
CH3
NO2
OH
Br
COOH
NO2
NH2
I
o-Nitrotolueno
p-Bromofenol
Acidom-nitrobenzoico
o-Yodoanilina
Si el anillo bencénico tiene unidos más de dos grupos, se utilizan números para indicar sus posiciones relativa
Br
Br
Br
OH
CI
NO2
CH3
NO2O2N
NO2
BrCI
Br
Br Br
NH2
1,2,4-Tribromobenceno2-Cloro-4-nitrofenol
2,6-Dinitrotolueno
3-Bromo-5-clooronitrobenceno
2,4,6-Tribromoanilina
11
1
1
12 2
222
33
3 3
3
44
4 4
455 5
5 5
66 6
6 6
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En el caso de hidrocarburos polisustituidos:• El número 1 corresponde al radical con menor
orden alfabético.• La numeración debe continuarse hacia donde este
el radical más cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
• Escribir los radicales en orden alfabético terminando con la palabra «benceno»
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
1-hidroxi-2-nitro-6-n-propilbenceno
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Hidrocarburos PoliciclicosPolialenosSon hidrocarburos que constan de dos anulenos idénticos fusionados
Policenos Son varios anillos de benceno fusionados en una disposición rectilíneas
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Polifenos : Son anillos de benceno fusionados en un anillo central en disposición 1,2 de un lado y 3,4 otro.
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PROPIEDADES FISICAS DE COMPUESTOS AROMATICOS
-Presentan olor dulce a esencia-Disuelven a las grasas- Son menos densos que el agua- Son incoloros.
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REACCIONES QUIMICAS. Sulfonación: Se produce cuando el benceno se trata con ácido sulfúrico
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.Halogenacion.-Se realiza en ausencia de luz y en presencia de un catalizador (suele ser tricloruro de aluminio FeCl3 o AlCl3 Todas estas reacciones de sustitución consisten en la formación de un catión altamente reactivo:
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.Nitración: El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
. Alquilación deFiedel Crasft.-
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. Acilación : Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático.
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APLICACIÓN DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS
Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.
Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT.
Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.
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Es la amina aromática mas importante . Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico
Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.
Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.
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Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.
Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos.
Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.
Algunos aromáticos presentan 2 o 3 anillos a estos se les denomina “policíclicos”
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