INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA

• Ariday Sohad Santacruz•Flor Barrón Alemán•Karla Gissel Carreón Anguiano•Israel Campos Dempewolff•Carlos Nava Martínez

Química Orgánica

2° A

Q.F.B Carlos Alberto Ceniceros

Gómez Palacio, Dgo. 16 de Febrero del 2012

BENCENO

¿Qué es el Benceno?

Es un compuesto incoloro.Su punto de fusión es de 6°CSu punto de ebullición es de 80°CFue aislado por primera vez por Michel

FaradayFormula molecular C6H6 Es notablemente estable

¿Qué es un compuesto aromático?

Se emplea para clasificar el benceno y sus derivados porque muchos de ellos tienen un olor característico.

Se emplea el termino areno para describir los hidrocarburos aromáticos.

La estructura del benceno

El benceno si experimenta reacciones químicas , pero su reacción característica es la de sustitución, mas que la de adición.

  FeCl3 C6 + Br2 C6H5Br + HBr

Modelo de Kekulé para el benceno

La primera estructura fue propuesta por Augusto Kekulé , que constaba de un anillo de seis miembros con enlaces simples y dobles alternados, y con un hidrogeno unido a cada carbono.

Aromaticidad

Muchos otros tipos de moléculas, además del benceno, presentan carácter aromático, es decir presentan un alto grado de instauración, aunque no presenten las características de oxido- reducción de los alquenos. La respuesta a este problema fue propuesta por Eric Hûckel.

Criterios de Hûckel.Para que cada anillo de cinco o seis miembros

sea aromático debe cumplir las siguientes características:

Ser planoTener un orbital 2p en cada átomo del anilloTener seis electrones pi (un sexteto

aromático) en el ordenamiento cíclico de orbitales 2p

NOMENCLATURA

Bencenos mono sustituidos

Los alquilbencenos mono sustituidos se nombran como derivados del benceno, por ejemplo, el etilbenceno.

Cuando el hidrocarburo aromático está sustituido, se debe nombrar el sustituyente y su posición (con número o letras) de acuerdo con las reglas básicas de la nomenclatura IUPAC.

Como nombre base se emplea el nombre común de los hidrocarburos aromáticos. Por ejemplo:

1,2 dibromo benceno 1,4 dicloro benceno

11

Se nombran de forma sistemática al igual que

otros hidrocarburos. Se nombra el sustituyente y terminará en

benceno.

Bromo benceno

Nitrobenceno

Metil benceno

(Tolueno)

Br NO2

CH3

Nombres comunes de compuestos aromáticos

H

H

H

H

H

H

Benceno

CH3

H

H

H

H

H

Tolueno

CH3

CH3

H

H

H

H

Orto-xileno

NH2

H

H

H

H

H

Anilina

H

NO2

H

H

H

H

Nitrobenceno

H

OH

H

H

H

H

Fenol

12

Ácido benzóico

Alcohol bencílico

Benzaldehido

OH

O

H

O

OH

Bencenos alquil sustituidos

• Se nombran de forma sistemática al igual que otros hidrocarburos.

• Se nombra el sustituyente y terminará en benceno si tiene menos de 7 carbonos en el grupo alquilo.

CH3

etil benceno

CH3

propil benceno

Bencenos disustituidos

orto- sustitución 1,2para- sustitución 1,4meta- sustitución 1,3

Br

Br

CH3

CH3

CH3

CH3orto-dibromo benceno

1,2-dibromo benceno meta- dietil benceno

1,3 –dietil benceno

para-dimetil benceno

1,4-dimetil benceno

p-xyleno

1,4 -xileno

Bencenos con tres o más sustituyentes

• Se asignan prioridades por orden alfabético.• Los sustituyentes se enumeran obteniendo la

secuencia numérica más baja

Cl

CH3

CH3

1-cloro-3,5-dietil benceno

Cl

CH3

NO2

Cl

NO2

CH3

Cl

NO2 CH3

2-cloro-1-etil-4-nitrobenceno

1-cloro-2-etil-4-nitrobenceno

4-cloro-2-etil-1-nitrobenceno

Hidrocarburos aromáticos polinucleares (HAP)

Contiene dos o mas anillos aromáticos, y cada uno de ellos comparte dos átomos de carbón del anillo. El naftaleno, el antraceno y el fenantreno, son los mas comunes y de ellos se deriva el alquitrán.

Fenoles

Es un grupo hidroxilo enlazado con un anillo bencénico. Los fenoles sustituidos se nombran ya sea como derivados del fenol o por su nombre común.

OH OHOH

CH3

CH3

CH3

OH OHOH

OH

OH

OH

o-cresol m-cresol

p-cresol

Hidroquinona

Catecol Resorcinol

Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza. El fenol se encuentra en el alquitrán de hulla. El timol y la vainillina son constituyentes importantes de las vainas de tomillo y vainilla.

2- isopropil-5-metilfenol (TIMOL)

VAINILLINA

Derivados mas conocidos.

La capsaicina, para quienes gustan de lo picante

Es la sustancia picante del fruto de diversas especies de chiles.

La propiedad irritante de la capsaicina, son conocidas, pues la lengua humana puede detectar una gota de esta sustancia en 5 L de agua.

La capsaicina es capaz de provocar dolor y de aliviarlo. Se prescribe para tratar la sensación quemante del herpes zoster. También se prescribe a los diabéticos para aliviar los dolores en piernas y pies.

Las fitoalexina: antibióticos naturales de las plantas

Phyto (planta) y alexein (defender /proteger)

Todas las plantas se encuentran expuestas a una variedad amplia de hongos potencialmente patógenos pero son totalmente resistentes a la mayoría de ellos.

Unos de los mecanismos de resistencia consiste en la acumulación de productos químicos protectores en el sitio de infección posible fungal.

EJERCIC

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GRACIAS.!!!

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