Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 1
Examenul de bacalaureat naţional 2017 PROBA E.d)
PROBĂ SCRISĂ LA CHIMIE ORGANICĂ – Model
SUBIECTUL I (30 puncte)
Subiectul A - 10 puncte
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F. A1. Etilbenzenul are aceeași formulă moleculară cu 1,2,3-trimetilbenzenul.
A2. Compusul cu formula moleculară C7H16 este o hidrocarbură saturată.
A3. Serina conţine în moleculă o singură grupă funcţională monovalentă si o
singură grupă funcţională trivalentă. A4. Halogenarea catalitică a toluenului are loc la nucleu cu obţinerea compusului
metasubstituit. A5. Săpunurile sunt esteri ai acizilor grași cu glicerina. 10 puncte
Redactarea răspunsului: Subiectul A - 10 puncte 1. F 2. A 3. F 4. F 5. F
Rezolvare A1:
1.F C6H5-CH2-CH3 sau C6H5-C2H5 sau C8H10 etilbenzen C6H3(CH3)3 sau C9H12 1,2,3-trimetilbenzen Formulele moleculare sunt diferite : C8H10 etilbenzen şi respectiv C9H12 1,2,3-trimetilbenzen
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 2
Rezolvare A2: 2. A C7H16 este o hidrocarbură saturată . Se încadrează în seria alcanilor CnH2n+2 unde n = 7 : C7H2·7+2 adică C7H16
Scrierea unei formule structurale demonstrează prezenţa doar a legăturilor covalente simple C – C deci hidrocarbura este saturată (în cazul nostru un alcan) adică ea conţine numărul maxim de atomi de H posibili: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2- CH2 – CH3 n-heptan Rezolvare A3: 3. F
serina
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 3
H2N − CαH − COOH
│
CβH2 − OH
serina
acid α amino β hidroxi propanoic
Serina conţine 2 grupe funcționale monovalente : grupa amino -NH2 şi grupa hidroxil -OH. Serina conţine şi o singură grupă funcțională trivalentă : grupa carboxil - COOH.
H2N − C2H − C1OOH
│
C3H2 − OH
serina
acid 2-amino 3-hidroxi propanoic denumirea I.U.P.A.C.
Rezolvare A4: 4. F Halogenarea catalitică a toluenului
2C6H5- CH3 + 2Cl2 → Cl-C6H4-CH3 + Cl-C6H4-CH3 + 2H-Cl toluen clor FeCl3 o-clorotoluen p-clorotoluen acid
clorhidric
REACŢIA DE SUBSTITUŢIE LA NUCLEU
Rezolvare A5: 5. F
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 4
Grăsimile conţin esteri ai glicerinei cu acizii graşi (gliceride). Săpunurile sunt săruri de Na, K etc. ale acizilor graşi.
CH3- (CH2)16 – COO-K+ stearat de potasiu (săpun) CH2 − O − CO − (CH2)14 − CH3
│
CH − O − CO − (CH2)14 − CH3
│
CH2 − O − CO − (CH2)16 − CH3
dipalmitostearina (gliceridă)
C53H102O6 + 3NaOH → C3H8O3 + 2C16H31O2Na + C18H35O2Na grăsime hidroxid
de sodiu glicerină palmitat de
sodiu (săpun) stearat de
sodiu (săpun)
Subiectul B - 10 puncte Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
B1.Compusul cu următoarea formulă de structură conţine n atomi de carbon
asimetric în moleculă.
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 5
H3C − CH − CH − CH − CH3
│
│
│
Cl
Cl
CH3
Valoarea lui n este:
a.1 b.2 – răspuns corect c.3 d.4
Rezolvare B1: b.2
H3C5 − *C4H − *C3H − C2H − C1H3
│
│
│
Cl
Cl
CH3
3,4-dicloro-2-metil-pentan Avem 2 atomi de carbon asimetric şi anume C3 şi C4 care au 4 substituenţi diferiţi. De atomul de carbon C2 se leagă doi radicali metil deci nu are 4 substituenţi diferiţi, nu este un atom de carbon asimetric.
H
H
H
│
│
│
H3C5 − *C4 − *C3 − C2 − C1H3
│
│
│
Cl
Cl
CH3
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 6
3,4-dicloro-2-metil-pentan
B2.Denumirea raţională (I.U.P.A.C) a izoalcanului cu formula de structură
CH3 CH3
│
│
H3C − H2C − CH − CH − CH − CH3
│
CH2 − CH3
este:
a.2,3-dimetil-4-etilhexan; b.4,4-dietil-2,3-dimetilbutan; c.3-etil-4,5-dimetilhexan; d.4-etil-2,3-dimetilhexan. – răspuns corect.
Rezolvare B2: 2.d.
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 7
H3C6 − H2C5 − C4H − C3H − C2H − C1H3
│
│
│
CH2
CH3
CH3
│
CH3
2.d. 4-etil-2,3-dimetilhexan
Se numerotează catena cea mai lungă, în cazul nostru 6 atomi de carbon deci hexan. Numerotarea se face de la dreapta la stânga astfel încât suma indicilor din denumire să fie cea mai mică : 2 + 3 + 4 = 9. Se menţionează natura radicalilor în ordinea alfabetică a denumirii lor: etil , metil (ordine alfabetică) e m …
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 8
4-etil-2,3-dimetilhexan C6H3 – C5H2 – C4H(CH2-CH3) –C3H(CH3) –C2H(CH3)- C1H3
B3.Reacţia dintre propenă şi brom (dizolvat în tetraclorură de carbon) este o
reacţie de: a.adiţie; - răspuns corect. b.eliminare; c.substituţie; d.transpoziţie.
Rezolvare B3: 3.a.
Adiţia bromului la propenă
CH3-HC = CH2 + Br2 → CH3-CHBr –CH2Br propenă brom CCl4 1,2 dibromopropan
REACŢIE DE ADIŢIE
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 9
1,2 dibromopropan B4.O probă de carbonat de sodiu se tratează cu o soluţie de acid acetic. Procesul
decurge: a.fără modificări vizibile; b.cu modificarea culorii soluţiei; c.cu efervescenţă; - răspuns corect. d.cu formarea unui precipitat.
Rezolvare B4: 4.c.
Reacţia cu carbonaţii : (H2CO3 → CO2↑ + H2O) efervescenţă
2CH3-COOH + Na2CO3 → 2CH3-COO- Na+ + H2CO3 acid acetic sau
acid etanoic carbonat de sodiu acetat de sodiu acid
carbonic acid tare sare de acid slab sare de acid tare acid slab
ACIDITATEA – Acizii tari scot acizii slabi din sărurile lor.
B5.Într-o soluţie cu pH = 7, glicina se prezintă majoritar sub formă de:
a.ion pozitiv; b.ion negativ; c.amfion; - răspuns corect.
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 10
d.anion.
Rezolvare B5: 5.c. Structura amfionică a aminoacizilor
H2N-CH2-COOH +H3N-CH2-COO-
glicina pH = 7 amfion
În stare cristalină aminoacizii au structură de amfion.
Caracterul amfoter al aminoacizilor +H3N-CH2-COO- + HO- → H2N-CH2-COO- + H2O
α aminoacid (cedează un H+ unei baze)
mediu bazic
pH > 𝟕 anion (ion negativ)
Aminoacizii se comportă ca un acid în prezenţa unei baze.
Caracterul amfoter al aminoacizilor +H3N-CH2-COO- + H3O+ → +H3N-CH2-COOH + H2O
α aminoacid (acceptă un H+ de la
un acid)
mediu acid
pH < 𝟕 cation (ion pozitiv)
Aminoacizii se comportă ca o bază în prezenţa unui acid.
Redactarea răspunsului: Subiectul B - 10 puncte 1. b 2. d 3. a 4. c 5. c
Subiectul C - 10 puncte
Scrieţi pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii perechii de
compuşi din coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare tipului de
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 11
izomeri/ categoriei de compuşi din care face parte perechea respectivă. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. amidon şi celuloză a. monomeri vinilici
2. 1-bromopropan şi 2-bromopropan b. izomeri de catenă 3. 2-metilpentan şi 3-metilpentan c. detergenţi
4. acid propanoic şi acid butanoic d. izomeri de poziţie 5. acrilonitril şi clorură de vinil e. omologi
f. compuşi macromoleculari
Redactarea răspunsului: Subiectul C - 10 puncte 1. f 2. d 3. b 4. e 5. a
Rezolvare C1: 1.f.
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 12
AMIDON (fragment)
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 13
CELULOZA (fragment)
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 14
CELULOZA (fragment)
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 15
CELULOZA (fragment)
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 16
CELULOZA (fragment)
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 17
Rezolvare C2: 2.d.
H3C3 –C2H2 –C1H2 –Br 1-bromopropan
H3C3 –HC2(Br) –C1H3 2-bromopropan
Sunt izomeri de poziţie a bromului.
1-bromopropan
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 18
2-bromopropan Rezolvare C3: 3.b.
H3C1 –HC2(CH3) –C3H2 – C4H2 –C5H3 2-metilpentan
H3C1 –C2H2 –HC3(CH3) – C4H2 –C5H3 3-metilpentan
deosebiri de catenă izomerie de catenă
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 19
Rezolvare C4: 4.e.
H3C –CH2 –COOH acid propanoic C3H6O2 H3C –CH2 –CH2 –COOH acid butanoic C4H8O2 diferă printr-un metilen -CH2 – (omologi) Formula moleculară generală pentru acizii monocarboxilici saturaţi este CnH2nO2
, unde n =3 respectiv 4.
Rezolvare C5: 5.a.
H2C = CH – CN acrilonitril
H2C = CH – Cl clorură de vinil
H2C = CH – R monomer vinilic
SUBIECTUL II (30 puncte)
Subiectul D - 15 puncte
Un compus organic (A) are următoarea catenă:
O
│
C − C ≡ C − C − C = O
│
│
Br C − C
D.1.Scrieţi, pe foaia de examen, formula de structură obţinută prin completarea
catenei cu atomi de hidrogen, ţinând cont şi de valenţele elementelor organogene din molecula compusului. 2 puncte
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 20
Rezolvare D1:
OH
│
CH2 − C ≡ C − CH − C = O
│
│
Br CH2 − CH3
D.2.
a. Precizaţi denumirea grupelor funcţionale din molecula compusului (A) b. Notaţi tipul catenei aciclice a compusului organic (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 3 puncte Rezolvare D2a:
grupa funcţională halogenobromo: - Br;
grupa funcţională carboxil: - COOH.
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 21
Rezolvare D2b: catenă nesaturată
D.3. Precizaţi numărul 𝝈 (sigma) realizate de atomii de carbon într-o moleculă de compus (A). 2 puncte Rezolvare D3: Atomii de carbon participă la 17 legături covalente de tip 𝝈. Legătura –O – H din grupa funcţională carboxil de tip 𝝈 nu se numără. (avem O nu C).
D.4. Determinaţi raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar din molecula compusului
(A). 3 puncte Rezolvare D4:
OH
│
CpH2 − Cc ≡ Cc − CtH − Cp = O
│
│
Br CsH2 − CpH3
p – primar (3) s – secundar (1) t – terţiar (1) c – cuaternar (2)
Cprimar : Csecundar : Cterţiar = 3 : 1 : 1
D.5.
a. Notaţi formula moleculară a compusului (A). b. Determinaţi raportul masic de combinare C : Br în compusul (A). c. Calculaţi masa de compus (A) care conţine 0,32 g de oxigen, exprimată în grame. 5 puncte Rezolvare D5 a:
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 22
C7H9O2Br Rezolvare D5 b:
MC7H9O2Br = 7·12 + 9·1 + 16·2 + 80 = 84 + 9 + 32 + 80 = 205 g/mol
84 g carbon se combină cu 80 g brom raportul masic de combinare C : Br = 84 : 80 = 21 : 20 C : Br = 21 : 20 Rezolvare D5 c:
MC7H9O2Br = 7·12 + 9·1 + 16·2 + 80 = 84 + 9 + 32 + 80 = 205 g/mol
205 g compus A………………………………32 g oxigen x g compus A…………………………..0,32 g oxigen
x = 0,32·205/32 = 2,05 g compus A.
Subiectul E - 15 puncte
E.1. O hidrocarbură (H), cu catenă aciclică saturată, are raportul atomic C:H = 3:7. a. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii (H). b. Scrieţi formula de structură a izomerului hidrocarburii (H) care are cel mai ridicat punct de fierbere. 3 puncte Rezolvare E1 a: raportul atomic C : H = 3 : 7 = 6 : 14
Hidrocarbura are catenă aciclică saturată deci este un alcan: CnH2n+2
care pentru n = 6 are (2n +2) atomi de H adică 2·6 + 2 = 14
C6H14
Rezolvare E1 b:
H3C –CH2 –CH2 – CH2 –CH2 –CH3 n-hexan C6H14
N-hexanul are cel mai ridicat punct de fierbere. Pe măsură ce catena se ramifică scade punctul de fierbere.
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 23
pf
E.2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a butanului. 2 puncte
Rezolvare E2:
Arderea butanului
C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O butan oxigen dioxid de carbon apă
REACŢIE DE OXIDARE (ARDERE)
E.3. Determinaţi volumul de aer cu 20% oxigen, procente volumetrice, exprimat în
litri, stoechiometric, necesar arderii a 89,6 litri de butan, măsuraţi în condiţii normale de temperatură şi presiune. 3 puncte Rezolvare E3:
89,6 litri x litri
C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O butan oxigen dioxid de carbon apă
22,4 litri 6,5·22,4 litri
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 24
Se calculează volumul de O2 necesar arderii a 89,6 litri de butan:
x = 𝟖𝟗,𝟔·𝟔,𝟓·𝟐𝟐,𝟒
𝟐𝟐,𝟒 = 89,6·6,5 = 582,4 litri O2
100 litri aer……………………………20 litri O2 V litri aer……………………… 582,4 litri O2
V = 582,4·100/20 = 2912 litri aer 20% O2.
E.4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a nitrobenzenului şi a 1,3-
dinitrobenzenului din benzen şi amestec sulfonitric. Utilizaţi formulele de structură pentru compuşii organici. 4 puncte Rezolvare E4:
E.5. Se obţin 369 g de nitrobenzen prin nitrarea benzenului în condiţiile de la
punctul 4. Determinaţi cantitatea de benzen supusă nitrării, exprimată în mol, ştiind că în amestecul final de reacţie raportul molar dintre nitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen şi benzenul nereacţionat este 5 : 2 : 1. 3 puncte Rezolvare E5:
C6H5-NO2 : C6H4(NO2)2 : C6H6 = 5x : 2x : x (raport molar)
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 25
MC6H5-NO2 = 6·12 + 5·1 + 14 + 2·16 = 123 g/mol
123·5x = 369 g nitrobenzen x = 3/5
5x mol H2SO4 5x mol
C6H6 + HO-NO2 ⟶ C6H5-NO2 + H20 benzen acid azotic (1) nitrobenzen apă
1 mol 1 mol
2x mol H2SO4 2x mol
C6H6 + 2HO-NO2 ⟶ O2N-C6H4-NO2 + 2H20 benzen acid azotic (2) 1,3-dinitrobenzen apă
1 mol 1 mol
x mol x mol
C6H6 ⟶ C6H6 benzen (3) benzen nereacţionat
1 mol 1 mol
C6H6 total introdus (1 +2 + 3) = 5x + 2x + x = 8x = 8·3/5 = 4,8 mol
SUBIECTUL III (30 puncte)
Subiectul F - 15 puncte
F.1. Etena se utilizează la obţinerea industrială a etanolului.
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a etanolului din etenă şi apă, în prezenţa acidului sulfuric. b. Determinaţi volumul de etenă, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de temperatură şi presiune, necesar pentru a obţine 0,25 litri soluţie de etanol cu densitatea 0,8 g/ml şi concentraţia procentuală masică 92%. 5 puncte Rezolvare F1.a:
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 26
H2C = CH2 + H2O ⟶ H3C –CH2 -OH etenă apă H2SO4 etanol
Rezolvare F1.b: 𝝆 = 0,8 g/ml 0,25 litri soluţie etanol = 250 ml soluţie etanol 92%
ms = Vs·𝝆 ⇒ ms = 250·0,8 = 200 g soluţie etanol 92%
100 g soluţie……………………………………..92 g etanol
200 g soluţie……………………………………..md g etanol
md = 200·92/100 = 184 g etanol
Metanol = MC2H6O = 2·12 + 6·1 + 16 = 46 g/mol
x litri md g H2C = CH2 + H2O ⟶ H3C –CH2 -OH
etenă apă H2SO4 etanol
22,4 litri 46 g
md = 184 g etanol
x = 22,4· 184/46 = 89,6 litri etenă
F.2. Extras din coaja de salcie, acidul salicilic se utilizează în scop medicinal. Scrieţi ecuaţia reacţiei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetică. 2 puncte Rezolvare F2:
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 27
F.3. Calculaţi masa de acid salicilic, exprimată în grame, necesară obţinerii a 486 g
de ester, ştiind că reacţia decurge cu un randament de 90%. 3 puncte Rezolvare F3:
𝜼 = 𝒂
(𝒂+𝒃)·100 = 90%
M HOOC-C6H4-OH = 1+32+12+6·12+4+16+1= 138 g/mol
M HOOC-C6H4-O-CO-CH3 = 1+32+12+6·12+4+32+24+3= 180 g/mol a = 138·486/180 = 372,6 g acid salicilic ⟶ ester (a +b) = a·100/90 = 372,6·100/90 = 414 g acid salicilic
a g 486 g
HOOC-C6H4-OH + (H3C-C0)2O ⟶ HOOC-C6H4-O-CO-CH3 + H3C-COOH acid salicilic anhidridă
acetică (1) acidul acetilsalicilic (ester) acid acetic
138 g 180 g
b g b g HOOC-C6H4-OH ⟶ HOOC-C6H4-OH
acid salicilic (2) acid salicilic nereacţionat 138 g 138 g
F.4. Unul dintre acizii graşi din uleiul de rapiţă este acidul oleic cu formula de
structură: CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acidul oleic şi hidrogen, în prezenţa nichelului. 2 puncte Rezolvare F4: în prezenţa de Ni (nichel) CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH + H2 ⟶ CH3 – (CH2)16 – COOH
CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH + H2 ⟶ CH3 – (CH2)16 – COOH acidul oleic Ni acidul stearic
F.5. Uleiul de rapiţă conţine 10% acid oleic, procente de masă. Pentru
hidrogenarea întregii cantităţi de acid oleic dintr-o probă de ulei de rapiţă, s-au utilizat 0,6 mol de hidrogen. Calculaţi masa probei de ulei de rapiţă, exprimată în grame. 3 puncte
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 28
Rezolvare F5:
x = 0,6 mol 0,6 mol
CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH + H2 ⟶ CH3 – (CH2)16 – COOH
acidul oleic hidrogen Ni acidul stearic 1 mol 1 mol
M CH3 – (CH2)7 – HC = CH – (CH2)7 – COOH = 15 + 14·14 + 26 + 45 = 282 g/mol
m acid oleic = 0,6·282 = 169,2 g acid oleic 100 g ulei de rapiţă………………………………...10 g acid oleic
m probei de ulei de rapiţă………………….169,2 g acid oleic
m probei de ulei de rapiţă = 169,2 · 100/10 = 1692 g
Subiectul G - 15 puncte
G.1. Un 𝜶-aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) formează prin condensare o dipepetidă simplă (P), care conţine 23 de atomi în moleculă. a. Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A), ştiind că nu conţine şi alte grupe funcţionale în moleculă. b. Scrie formula de structură a aminoacidului (A). c. Notaţi denumirea raţională (I.U.P.A.C.) a aminoacidului (A). 5 puncte Rezolvare G5:
Condensarea aminoacizilor H2N-CαH(R)-COOH + H2N-CαH(R)-COOH → H2N-CH(R)-CO-NH-CH(R)-COOH + H2O
α aminoacid α aminoacid dipeptidă apă
13 atomi 13 atomi 23 atomi 3 atomi
REACŢIA DE CONDENSARE A AMINOACIZILOR
Metoda 1:
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 29
H2N − C2H − C1OOH
│
R
H2N − C2H − C1OOH
│
CxHy
α-aminoacidul are 13 atomi : C2H4NO2R
2 + 4 + 1 + 2 + x + y = 13 x + y = 4 x = 1 ⇒ y = 3
H2N − C2H − C1OOH
│
C3H3
C3H7NO2 formula moleculară α-alanină acid 2-aminopropanoic (I.U.P.A.C.) Metoda 2:
H2N − CH − CO − NH − CH − COOH
│
│
R
R
dipeptidă
Dipeptida are 23 de atomi : C4H6N2O3R2
R : CxHy
4 + 6 + 2 + 3 + 2(x+y) = 23
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 30
2(x+y) = 8 x + y = 4 x = 1 ⇒ y = 3
R : CH3
H2N − C2H − C1OOH
│
C3H3
C3H7NO2 formula moleculară α-alanină acid 2-aminopropanoic (I.U.P.A.C.)
H2N − CH − CO − NH − CH − COOH
│
│
CH3
CH3
dipeptidă
G.2. Scrieţi formulele de structură ale enantiomerilor acidului glutamic. 2 puncte
Rezolvare G2:
HOOC − CH2 − CH2 − CαH − COOH
│
NH2
HOOC – CH2 – CH2 – CαH(NH2) – COOH acidul α amino glutaric (acidul glutamic) acidul 2 amino pentandioic (I.U.P.A.C.)
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 31
G.3. Glucoza este un furnizor indispensabil de energie care susţine activitatea
celulară. a. Scrieţi formula de perspectivă (Haworth) a 𝜶-D-glucopiranozei.
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 32
b. Notaţi numărul grupelor de tip alcool primar dintr-o moleculă de 𝜶-D-glucopiranoză. 3 puncte Rezolvare G3a:
C6H12O6
𝜶-D-glucopiranoza
𝜶-D-glucopiranoza
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 33
𝜶-D-glucopiranoza Rezolvare G3b:
𝜶-D-glucopiranoza
G.4. Cartofii sunt o sursă importantă de amidon.
a. Precizaţi denumirea reactivului utilizat la identificarea amidonului. b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică a amidonului. 3 puncte Rezolvare G4a: iod în iodură de potasiu
Identificarea amidonului -(C6H10O5)n- + iod → coloraţie albastră
amidon KI
REACŢIA DE IDENTIFICARE A AMIDONULUI
Colegiul Tehnic “Constantin Brâncuşi” Oradea Subiecte rezolvate BAC 2017 model
prof. Kastner Elisabeta Subiecte rezolvate BAC 2017 model 34
Rezolvare G4b:
Hidroliza enzimatică a amidonului -(C6H10O5)n- + nH2O → nC6H12O6
amidon apă enzime α glucoză REACŢIA DE HIDROLIZĂ A POLIZAHARIDELOR
G.5. O probă de făină, ce conţine 64,8% amidon, este supusă hidrolizei
enzimatice. Ştiind că s-au obţinut 18 g de glucoză, determinaţi masa probei de făină supusă hidrolizei enzimatice, exprimată în grame. 3 puncte Rezolvare G5:
x g 18 g
-(C6H10O5)n- + nH2O → nC6H12O6
amidon apă enzime α glucoză n·162 g n·180 g
M -(C6H10O5)n- = n(6·12 + 10·1 + 5·16) = n·162 g/mol amidon
M C6H12O6 = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 g/mol
x = 𝑛·162·18
𝑛·180 = 16,2 g amidon
100 g făină ……………………………………….64,8 g amidon m g făină…………………………………………..16,2 g amidon
m = 100·16,2
64,8 =
100
4 = 25 g făină