disciplina: química orgânica fundamental
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Ministério da EducaçãoUniversidade Tecnológica Federal do Paraná
Campus de Curitiba
Departamento Acadêmico de Química e Biologia
Disciplina: Química Orgânica Fundamental
Profa. Cristiane Pilissão
Sala EC-211-03
LSIncol/LACEN – bloco F - 1º andar
http://paginapessoal.utfpr.edu.br/pilissao
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Serão feitas 3 provas
3
P3)P2(P1MP
Número Máximo de Faltas
Frequência em Sala de Aula 63 X 25% = 16 Faltas
APS – Questões a serem resolvidas no decorrer do semestre
Avaliação
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Avaliação
• Para alunos que tiraram média inferior à 6,0.
• O aluno fará uma prova substitutiva da menor nota.
• A nota final será a média das três provas.
• O aluno que atingir média 6,0 estará aprovado.
• O aluno que não atingir média 6,0, poderá fazer uma prova final com todo
o conteúdo ministrado no semestre.
Datas Provas:
Prova 1: 01/04 – Peso 9.0 – APS 1.0
Prova 2: 13/05 – Peso 9.0 – APS 1.0
Prova 3: 17/06 – Peso 9.0 – APS 1.0
Prova substitutiva: 24/06 – Peso 10
Prova final: 01/07/2020 – Peso 10
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Atendimento para Tirar Dúvidas
Sexta-feira das 9:00h às 12:00h
Bibliografia
Vollhardt, K. P. C., Schore, N. E., Química Orgânica – Estrutura e Função.
4a Ed., 2004.
Bruice, P. Y., Organic Chemistry, 4ª Ed., Prentice Hall, 2003.
Solomons, T.W., Fryhle, C. B. Organic Chemistry, 8a Ed. (2004).
Carey, F.A., Química Orgânica, 1ª Ed., McGraw-Hill, Rio de Janeiro, 2008.
McMurry, Organic Chemistry, 5ª Ed., Brookscole, 1999.
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Teoria estrutural;
Ligação química (iônica e covalente), geometria molecular e ressonância
Estrutura atômica, orbitais atômicos e orbitais moleculares;
Grupos funcionais e suas propriedades;
Acidez e basicidade (Bronsted-Lewis);
Análise conformacional;
Estereoquímica, estereoisômeros (enantiômeros, diastereoisômeros e
compostos meso)
Tópicos que serão estudados
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TATP
Psicoestimulante -
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Versão Antiga: “A química dos compostos derivados dos seres vivos”
Vitalismo: força vital necessária para síntese de compostos orgânicos
Durante o século XVIII, os compostos eram classificados:
Inorgânicos: compostos derivados dos minerais.
Orgânicos: compostos derivados dos seres vivos (animais ou vegetais).
1816 – Michel Chevreul – A teoria da força vital foi abalada.
Primeira vez que uma substância orgânica (gordura) foi convertida em outras(ácidos graxos e glicerina) sem intervenção da força vital.
Gordura animal NaOH/H2O Sabão + glicerina H3O
+ Ácidos
graxos
O QUE É QUÍMICA ORGÂNICA ??
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Wöhler, 1828: converteu o sal “inorgânico” cianato de amônio na substânciaorgânica conhecida como uréia.
NH4+
OCNheat
H2N C
O
NH2
calor
cianato de amônia uréia
Versão Atual: “A química dos compostos de carbono”
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Estrutura atômica: Orbitais
O átomo
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MECÂNICA QUÂNTICA
Em 1926, aparecia a teoria denominada Mecânica Quântica,
desenvolvida, por Erwin Schrodinger.
Schrodinger desenvolveu expressões matemáticas
(equações de onda) para descrever o movimento de um
elétron em função da respectiva energia.
1887-1961 Erdberg
Schrodinger-Áustria
A resolução da equação de Schrodinger leva a uma série
De funções matemáticas (Funções de Onda - )
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Estrutura atômica: Orbitais
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FORMAS DE ORBITAIS ATÔMICOS
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ORBITAIS ATÔMICOS
Um ORBITAL é uma região do espaço onde a probabilidade de seencontrar um elétron é grande.
Os orbitais estão organizados em diferentes camadas, de tamanhoe energia sucessivamente maiores.
Quanto maior o número de nodos, maior a energia do orbital
Os orbitais atômicos, sua forma, orientação espacial e nível de
energia são definidos por um conjunto de números quânticos.
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OS ORBITAIS p
3 orbitais 2p mutuamente
perpendiculares(ortogonais)
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Número quântico – Distribuição eletrônica
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Distribuição Eletrônica: Como determinar a configuração
eletrônica do estado fundamental de um átomo.
camada K L M N O P Q
N° de elétrons
2 8 18 32 32 18 2
subcamada s p d f
N° de elétrons
2 6 10 14
Diagrama Linus Pauling
Regra de Hund: “Os elétrons numa mesma
subcamada tendem a permanecer desemparelhados,
com spins paralelos”
Princípio de exclusão de Pauli: Os elétrons
agem como se estivessem girando em torno de um
eixo. Este movimento denomina-se spin. Este
movimento tem duas orientações para cima e para
baixo.
Principio de Aufbau
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Boro Carbono
Nitrogênio
Oxigênio
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Estrutura de Lewis
1. Os elétrons de valência são desenhados em torno do símbolo do
elemento.
2. Átomos compartilham ou transferem elétrons até atingir a configuração
dos gases nobres – conhecida como regra do octeto.
Elétrons de Valência:
São aqueles que se localizam na camada mais externa de um átomo;
São os principais responsáveis pelas propriedades do elemento e pelas reações
químicas
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Estrutura de Lewis para íons
Cátions são representados com cargas positivas.
Ânions são representados com cargas negativas.
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REGRA DO OCTETO Configuração eletrônica dos gases nobres
“Os átomos tendem a ganhar, perder ou
compartilhar elétrons até que estejam
circundados por oito elétrons de valência”
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Ligações Químicas: Regra do octeto
Em 1916 Lewis e Kössel - As propriedades físicas e químicasdependem da maneira pela qual os átomos estão ligados.
Ligação iônica: os átomos podem ganhar ou perder
elétrons e formar partículas carregadas chamadas íons.
Atração eletrostáticas entre íons de cargas opostas.
Ligação covalente: formada pelo compartilhamento de
elétrons
São forças que unem os átomos formando moléculas,
sólidos iônicos ou agrupamentos de átomos.
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Ligações Iônicas
É a força de atração entre íons com cargas opostas
A eletronegatividade mede a habilidade de um átomo em atrair elétrons.
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Formação de uma ligação iônica:
Metal (M) + Não-metal (X)
M + X M + + X –
par iônico (atração eletrostática)
Na •
••
• Cl
••
••
••
Cl -
••
Na +
••••
Ligação Iônica
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Eletronegatividade x Ligação covalente Compartilhamento de elétrons.
1. Ligação covalente apolar
2. Ligação covalente polarEx.: Apolar H2 , F2 , O2
Polar HF , H2O
≠ eletronegatividade:
> 1,7 (ligação iônica)< 1,7 (ligação covalente polar)= 0,5 (ligação covalente apolar)
H
2.1
Li
1.0
Be
1.5
B
2.0
C
2.5
N
3.0
O
3.5
F
4.0
Na
0.9
Mg
1.2
Al
1.5
Si
1.8
P
2.1
S
2.5
Cl
3.0
K
0.8
Br
2.8
A eletronegatividade mede a habilidade
de um átomo em atrair elétrons.
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Ligação Covalente:
Ligação covalente apolar(simetria eletrônica)
Ligação covalente polar(cargas parciais)
Os elétrons são mais fortemente atraídos pelo Cl
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Carga formal = (nº de elétrons de valência) – (metade dos elétrons em ligação) – (nº de elétrons livres)
Exemplos:
a) NH4
b) NO3
c) NH3
d) CH3NO2
e) BH4
Quando escrevemos as estruturas de Lewis, é recomendável atribuir
unidades de cargas positivas ou negativas para os átomos na molécula ou no
íon.
A soma aritmética de todas as cargas formais é igual ao total da carga na
molécula ou no íon.
Lembre sempre seguir a regra do octeto
Carga Formal
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Cl PCl
Cl
Cl
Cl
SF
F F
F
F
F
B
F
F F
N
O
O
O
H
+
Exceção a regra do octeto
Exercícios 1: Escrever as estruturas de Lewis para cada um dos
seguintes compostos:
a) HF e) H2SO3
b) F2 f) H2CO3
c) CH3F g) H3PO4
d) HNO2 h) HCN
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Geometria Molecular: O Modelo da Repulsão dos
Pares de Elétrons na Camada de Valência (RPECV)
Considera moléculas (ou íons) o átomo central ligado de modo
covalente a dois ou mais átomos ou grupos;
Considera todos os pares de elétrons de valência do átomo central:
os pares ligantes e os não-ligantes;
Porque os pares de elétrons se repelem uns aos outros, os pares de
elétrons da camada de valência tendem a ficar o mais longe possível;
Chegamos a geometria da molécula, levando em consideração todos
os pares de elétrons.
![Page 31: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/31.jpg)
Metano: estrutura tetraédrica,
109,5º
Amônia: pirâmide triangular
107º
Água: angular 105º
Trifluoreto de boro:
trigonal plana120º
Dióxido de carbono:
linear180ºO C O O C O
180o
![Page 32: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/32.jpg)
A Molécula e as Fórmulas moleculares
O que é uma Molécula?
O que é Fórmula Molecular?
é um grupo de átomos ligados entre si para formar uma partícula
independente.
O que é Fórmula Empírica?
é uma fórmula que representa uma molécula, utilizando um
símbolo para cada átomo no grupo e números subscritos,
quando mais de um átomo do mesmo elemento está
presente. Exemplo: C3H8
O que é Fórmula Estrutural?
Fornece os números relativos de átomos de diferentes
elementos no composto. Exemplo: A molécula de glicose
(C6H12O6) consiste em 6 átomos de C, 12 átomos de H e
6 átomos de O. A fórmula empírica da glicose é CH2O e
expressa somente a razão dos diferentes átomos.
Não somente fornece o número de átomos
de cada elemento na molécula, mas
também indica como eles estão ligados
entre si. Exemplos:
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Representação de Fórmulas Estruturais
Modelo de bola e vareta
H C
H
H
C
H
H
C
H
H
O H
Fórmula de traço
CH3CH2CH2OH
Fórmula condensada
OH
Fórmula de linha
C
H
HC
H
H
H
H
H HC
H
HHH
C
H
H
Methane
orBr H
C
H
HBrH
C
H
H
Ethane
or
BromomethaneFórmula tridimensional
![Page 34: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/34.jpg)
Fórmulas Estruturais Fórmulas Condensadas
Átomos ligados ao carbono são mostrados a direita do carbono e os outros átomos podem ser
mostrados pendurado.
Grupo CH2 repetido pode ser mostrado entre parênteses.
Grupos ligados ao carbono podem ser mostrados a direita entre parênteses ou pendurado.
![Page 35: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/35.jpg)
Fórmulas Estruturais Fórmulas Condensadas
Grupos ligado ao carbono mais afastado são postos entre parênteses.
Dois grupos idênticos ligados a esquerda podem ser colocados entre parênteses ou
pendurados
![Page 36: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/36.jpg)
A ligação dupla carbono oxigênio pode ser representada de várias
formas
Oxigênio duplamente ligado ao carbono pode ser mostrado pendurado no carbono ou a direita
dele.
![Page 37: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/37.jpg)
Teoria da Ligação de Valência
As ligações são formadas quando os
orbitais dos átomos se superpõem;
Para que está superposição ocorra
existem dois elétrons de spins
contrários;
A sobreposição ocorre à medida que os
núcleos se aproximam;
![Page 38: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/38.jpg)
Teoria da Ligação de Valência
comprimento da ligação para o H2
![Page 39: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/39.jpg)
Hibridização do Orbital atômico
![Page 40: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/40.jpg)
1s
2s
2p
Ground state
1s
2s
2p
Excited state
1s
4sp3
sp2-Hybridized state
Promotion of electron Hybridization
3Estado Fundamental Estado Excitado Hibridização sp3
HIBRIDIZAÇÃO sp3
![Page 41: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/41.jpg)
A ESTRUTURA DO METANO
METANO
Quatro orbitais atômicos 1s dos hidrogênios
Quatro orbitais híbridos sp3 do carbono
- Estrutura tetraédrica;
- Orbitais orientados a ângulos de 109,5°;
- Quatro ligações sigmas C-H equivalentes
![Page 42: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/42.jpg)
HIBRIDIZAÇÃO sp2
1 orbital p não
é hibridizado
Estado Fundamental Estado Excitado Hibridização sp2
![Page 43: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/43.jpg)
A ESTRUTURA DO ETENO
Estrutura trigonal plana;
Orbitais híbridos sp2 orientados a ângulos de 120°;
três ligações sigma, uma ligação pi
![Page 44: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/44.jpg)
LIGAÇÃO PI (p)
conjunto de orbitais sp2 + p ligações sigma
sobreposição dos orbitais p paralelos acima e abaixo do plano do esqueleto s
e formação da ligação p.
![Page 45: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/45.jpg)
2 orbitais p não
hibridizados
Estado Fundamental Estado Excitado Hibridização sp
HIBRIDIZAÇÃO sp
![Page 46: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/46.jpg)
A ESTRUTURA DO ETINO
Estrutura linear,
Orbitais híbridos sp orientados a ângulos de 180°,
Uma ligação sigma, duas ligações pi
![Page 47: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/47.jpg)
A LIGAÇÃO TRIPLA
![Page 48: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/48.jpg)
Estrutura da Água: Hibridização sp3 do oxigênio
Configuração eletrônica do oxigênio 8O: 1s2 2s2 2p4
Diagrama de energia para o oxigênio com hibridização sp3
![Page 49: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/49.jpg)
Estrutura da Amônia: Hibridização sp3 do nitrogênio
Configuração eletrônica do nitrogênio 7N: 1s2 2s2 2p3
Diagrama de energia para o nitrogênio com hibridização sp3
![Page 50: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/50.jpg)
Estrutura do Borohidreto (BH3): Hibridização sp2 do boro
Configuração eletrônica do boro 5B: 1s2 2s2 2p1
Diagrama de energia para o boro com hibridização sp2
![Page 51: Disciplina: Química Orgânica Fundamental](https://reader030.vdocuments.site/reader030/viewer/2022012509/618651ca84b6097c28225b33/html5/thumbnails/51.jpg)
Ligação carbocátion
Ligação no carbânion
Cátion metila
Visão lateral do ângulo visão de cima
Modelo bola e vareta do cátion metila
Ânion metila Modelo bola e vareta do ânion metila
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Hibridização em compostos Carbonilicos
Hibridização em iminas, cianidas e nitrilas
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Exercícios
1. Identifique os orbitais híbridos utilizados pelos átomos em vermelho nas
seguintes moléculas: (a) CH3CCCH3; (b) CH3NNCH3; (c) (CH3)2CC(CH3)2; (d)
(CH3)2NN(CH3)2.
2. Descreva a estrutura da molécula de formaldeído, CH2O, em termos de
orbitais híbridos, ângulos de ligação e ligações σ e π. O átomo de C é o
átomo central ao qual os outros três átomos estão ligado.
3. Qual das ligações indicadas de cada molécula é a menor? Indique a
hibridização dos átomos de C, O e N em cada uma das moléculas.
CH3CH CHC CH CH3NH CH2CH2N CHCH3 CH3CCH2
O
OHa) b) c)
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Teoria do Orbital Molecular
Combinação linear de orbitais atômicos (CLOA)
Obtém-se fazendo a adição ou a subtração das funções de onda (Ψ)
correspondentes aos orbitais atômicos que se superpõem.
Combinação
em fase
Combinação
fora de fase
Interferência
construtiva
Interferência destrututiva
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Representado pela interferência construtiva dos orbitais atômicos (Ψ+);
têm menor energia que os orbitais atômicos que lhe deram origem
Maior probabilidade de encontrar o elétron na região internuclear e
interagem com ambos os núcleos logo maior força de ligação;
Orbital Molecular Ligante (OML)
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Orbital Molecular Antiligante (OMAL)
Representado pela interferência destrutiva dos orbitais atômicos (Ψ-);
Densidade eletrônica máxima fora da região entre os dois núcleos.
Tem maior energia que os orbitais atômicos que lhe deram origem,
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Formação da molécula de Hidrogênio
Orbital Molecular antiligante
Orbital Molecular ligante
En
erg
ia
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Molécula de He2
Orbital Molecular antiligante
Orbital Molecular antiligante
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Molécula diatômicas Homonucleares
Diagrama de energia para
moléculas de Li2 a N2
Diagrama de energia para
moléculas de O2 a Ne2
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Diagrama de OM de espécies diatômicas do segundo período
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Determine a ordem de ligação de cada uma das seguintes
espécies.
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Ligação σ (orbital σ): formada pela sobreposição de orbitais atômicos que
possuem simetria cilíndrica ao redor do eixo internuclear(z).
Ligação π (orbital π): formada pela sobreposição dos orbitais atômicos py e pz e
que contém um plano nodal no eixo interplanar. A densidade eletrônica aumenta
paralelamente ao eixo z.
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A ESTRUTURA DO METANO
Formação da ligação usando os orbitais atômicos 2s e 2p
Orbitais em moléculas poliatômicas
OM ligante
OM antiligante
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A ESTRUTURA DO ETANO
Orbitais em moléculas poliatômicas
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ORBITAL MOLECULAR 2p - ETENO
MO
MO
* MO
* MOAntibonding
BondingEn
ergy
Os elétrons de ligação têm energia maior que os elétrons de ligação .
Orbitais em moléculas poliatômicas
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Orbitais em moléculas poliatômicas
Elétrons não-ligantes
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energias semelhantes;
forma como os orbitais se sobrepõem ;
tamanho dos orbitais;
Simetria dos orbitais adequada.
Formação do Orbital Molecular
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O orbital molecular ocupado mais alto (HOMO) é o orbital molecular que,
de acordo com o princípio de construção, é o último a ser ocupado.
O orbital molecular vazio mais baixo (LUMO) é o próximo orbital molecular de
maior energia.
Orbitais de fronteira
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Exercícios
1. Desenhe um diagrama de níveis de energia dos orbitais moleculares e
determine a ordem de ligação esperada para cada uma das seguintes
espécies: (a) Li2; (b) Li2+. Decida se cada molécula ou íon tem caráter
paramagnético ou diamagnético.
2. Determine as configurações eletrônicas para CN-. Calcule a ordem de
ligação e Desenhe os orbitais moleculares diga quem é o Homo e quem é o
Lumo no diagrama.
3. A combinação construtiva ou destrutiva da função de onda pode ser
utilizada para entender a formação de um orbital molecular ligante e um
antiligante, a partir de um orbital atômico. O resultado da combinação aditiva
é melhor descrita como orbital molecular ligante ou antiligante ?