Cumarine

Pharmazeutische Biologie - PBIIISimone Fuchs

WiSe 2012_13

Phenolische Verbindungen

Phenolcarbonsäure Derivate Gallussäure

Cumarin

Podophyllotoxin

Quercetin

Procyanidin B2

Emodin

Cumarine

Lignane

Flavonoide

Gerbstoffe

Anthranoide

Biosynthesewege Phenolischer Verbindungen

Aromatische Verbindungen

Phenole

Shikimisäure-Weg

Polyketid-Weg

Acetat -Mevalonat-Weg

Biosynthesewege der Cumarine

Aromatische Verbindungen

Shikimisäure-Weg

Polyketid-Weg

Acetat -Mevalonat-Weg

CumarineFlavonoide

Lignane(Alkaloide)

Phenol.-Ketide

Phenol. Terpenoide

Bildung des phenylpropanoid Grundkörpers

Shikimisäure-Weg

Biosynthesewege des Cumarins

Einteilung der Cumarine

Einfache Cumarine:•Cumarin, Herniarin

Dimere Cumarine:•Dicumarol

Furanocumarine:•Psoralen, Bergapten

Pyranocumarine:•Visnadin

wichtige Hydroxycumarinaglyca

Löslichkeit von Cumarinen

Lipophile Cumarine:Das Cumaringerüst ist durch Terpenoidreste substituiert und dadurch teils sublimierbar bzw. teils wasserdampfflüchtig.

Lacton einer Hydroxycarbonsäure:• In Laugen: Öffnung des Lactonrings unter Bildung eineswasserlöslichen Natriumsalzes.

• In Säuren:Rezyklisierung

Analytik von Cumarindrogen

Zwei Identitätsprüfungen

1. Klassische Cumarindrogen

1. Unterscheidung von Cinnamomum Arten durch Detektion des Cumarins

Methode

• Extraktion mit MeOH• Trennung mittels DC in angesäuertem Toluol-

Ethergemisch• Detektion Mittels UV-254 / 365 nm + ethanol. KOH- Reagenz

DC unbesprüht, UV-365 nm

1. Cumarin2. Herniarin3. Bruchkraut4. Steinklee5. Waldmeister 1 2 3 4 5

Herniarin

DC mit KOH besprüht, UV-365 nm

1. Cumarin2. Herniarin3. Bruchkraut4. Steinklee5. Waldmeister 1 2 3 4 5

HerniarinCumarin

Cumarindrogen 1

Bruchkraut - Herniariae herbaHerniaria glabra; Caryophyllaceae

• Traditionell angewendet als Diuretikum und zur Behandlung des Eingeweidebruchs = Hernie

• 9% Saponine• 1,2% Flavonoide• > 0,1% Herniarin

Cumarindrogen 1

Steinklee - Meliloti herbaMelilotus officinalis; Fabaceae

• Bei Venen- bzw. lymphatischer Insuffizienz

• entzündungshemmend, spasmolytisch und antiödematös

• 0,4-0,9% Cumarin als Melilotosid• Phenolische Säuren und Glycoside:

Kaffeesäure, o-Cumarsäure, Salicylsäure

• Flavonoide wie Kämpferol

Cumarindrogen 1

Waldmeister - Asperulae herbaGalium odoratum; Rubiaceae

• Zur Aromatisierung• Wirkung vergleichbar mit

Steinkleekraut, jedoch nicht durch Kommission E bestätigt

• 0,4-1,1% Cumarin als Melilotosid• Phenolische Verbindungen:

Kaffeesäure, Vanillin, Gallussäure

Cumarindrogen 2

Cassia-Zimt - Cinnamomum cassiae cortexCinnamomum casssia/ aromaticum; Lauraceae

• Traditionell angewendet bei Verdauungsbeschwerden (Krämpfen, Blähungen, Appetitmangel und Durchfall)

• Zur Aromatisierung• 90% Zimtaldehyd im ätherischen

Öl• 0,45% Cumarin

Cumarindrogen 2

Ceylon-Zimt - Cinnamomum ceylanici cortexCinnamomum verum/ zeylanicum; Lauraceae

• Offizinell verwendete Zimtsorte• Traditionell angewendet bei

Verdauungsbeschwerden• Zur Aromatisierung• 65-80% Zimtaldehyd und 10%

Eugenol im ätherischen Öl• Cumarin in Spuren enthalten

DC unbesprüht, UV-365 nm

1. Cumarin2. Cassia-Zimt3. Ceylon-Zimt4. Cassia-Zimtöl5. Ceylon-Zimtöl 1 2 3 4 5

DC: KOH besprüht, UV-365 nm

1. Cumarin2. Cassia-Zimt3. Ceylon-Zimt4. Cassia-Zimtöl5. Ceylon-Zimtöl 1 2 3 4 5

Cumarin

Zimtproblematik

Ceylon-Zimt - Cassia-Zimt

© Gesellschaft für Ernährung und Diätetik e.V.

Problem: Lebertoxizität von Cumarin bei chron. Aufnahme

Zimtproblematik

Ceylon-Zimt - Cassia-Zimt

• Nach Aromaverordnung: 2 mg/kg Lebensmittel

• Nach BfR: Tageshöchstdosis bei 0,1 mg/kgKörpergewicht bei täglichem Verzehr.

www.bfr.bund.de/cd/8439

Zimtproblematik

Ceylon-Zimt - Cassia-Zimt

Erwachsener

Kleinkind

Viel Erfolg im Praktikum!