Para el alumnado y en voz baja

Contenidos paraFísica y Química

José Manuel Pereira Cordido. Departamento de Física y Química. IES San Clemente. Santiago

Para TEMA 4

La tetravalencia del carbono

y posibilidades de combinación

Para TEMA 4

La tetravalencia del carbono

y posibilidades de combinación

Documento parcial

Para TEMA 4

La tetravalencia del carbono

y posibilidades de combinación

Contenidos paraFísica y Química

José Manuel Pereira Cordido. Departamento de Física y Química. IES San Clemente. Santiago

José Manuel Pereira Cordido

Doctor en Ciencias

Catedrático de Bachillerato del I.E.S. San Clemente.

Santiago de Compostela

Edición 2013 © Gráficos y dibujos: José M. Pereira Cordido © Fotografías: José M. Pereira Cordido © Vídeo: José M. Pereira Cordido

© Realización, edición y diseño: José M. Pereira Cordido

Registro General de la Propiedad Intelectual. Santiago: 03/2013/695

Licencia Creative Commons: Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada.

Se permite la difusión del documento reconociendo su autoría

No se permite un uso comercial de la obra original ni la generación de obras derivadas

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- La tetravalencia del carbono.

El carbono es el elemento cabeza de grupo y, acaso, el más

significativo de los elementos de gupo IV del Sistema Periódico. A

excepción del hidrógeno forma más combinaciones que ningún otro

elemento y su química se hace tan extensa que sus compuestos se

estudian en una rama de la química que se conoce como química

orgánica o compuestos orgánicos. Este tipo de compuestos serán

abordados mas adelante.

En su estado fundamental el

carbono tiene una esctructura

electrónica :

1 s2 2 s2 2 p2

que, de acuerdo con la regla

de Hund, debe tener en los orbitales

p sus electrones desapareados.

Por tanto, la estructura

fundamental del nivel de energía de

los electrones de valencia debe

escribirse como :

2 s2 2 px 1 2 py 1 .

La primera dificultad que se

presenta para explicar a este

elemento químico es su habitual

tetravalencia, ya que si la estructura

electrónica fuese la anterior el carbono sería divalente.

Éste aspecto, el de entender la tetravalencia resulta imprescindible para comprender toda la química de los compuestos del carbono y requiere una explicación cuidadosa que abordaremos a continuación.

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 2

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

Los enlaces covalentes normales de este átomo de carbono de

configuración ( 2 s2 2 p1x 2 py 1 ). tendrían su origen en la posibilidad

del empleo de los dos orbitales p. Si el carbono fuese como hemos

dicho produciría solamente dos enlaces consecuencia de la

participación en el enlace de sus dos orbitales p ya que el orbital 2s

está completo y no podría intervenir en la formación de enlace.

La unica posibilidad de que el carbono proporcione cuatro

enlaces reside en suponer que la verdadera estructura del carbono

fuese (con un contenido energético algo superior ) la siguiente:

2 s1 2 p1 x 2 py 12 pz 1 .

Admitida como buena esta

estructura, el carbono sería así ya

un carbono tetravalente, pero

proporcionaría distintos tipos

de enlace y de diferente fuerza

y longitud.

En efecto habría un

enlace a costa de que

participase en la formación del

enlace un orbital s, y habría

tres enlaces más a costa del

empleo de los tres orbitales p.

Por otra parte la fuerza de

los enlaces sería diferente. La

fuerza del enlace s no sería igual

a la fuerza de los otros p. Por si

fuese poco, los tres enlaces p son

dirigidos y forman un ángulo de

90 º, mientras que el enlace de

tipo s no es dirigido .

En definitiva, este carbono es tetravalente pero con

valencias diferentes en longitud y fuerza y tres de ellas formando

un ángulo de 90 º.

Tetravalente sí, pero el metano (uno de los compuestos más

simples) evidencia que las cuatro valencias son iguales, y el carbono

se encuentra en el centro de un tetraedro con sus valencias dirigidas

hacia los vértices de un tetraedro.

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 3

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

Para poder entender la tetravalencia del carbono es necesario

suponer que dicho elemento en su estado fundamental no dispone de

los orbitales s y p en estado puro. Si el carbono. -previo a la formación

del enlace-.tiene realmente como orbitales una combinación lineal de

los orbitales s y p dispondría de unos orbitales como los que se

dibujan en la figura.

Se “inventa” que el carbono utiliza orbitales diferentes, mezcla

de los otros.

Se inventa la hibridación.

Estos orbitales,

resultado de combinar

(matemáticamente) a los

orbitales s y p produce un

orbital llamado híbrido

que por proceder de un

orbital s y tres p se llama

híbrido sp3 y que

"casualmente" tiene cuatro

lóbulos y "precisamente"

dirigidos hacia los vértices

de un tetraedro regular.

Además, son iguales y como puede verse en la figura de mayor

volumen o extensión que los orbitales de los que procede. En su

forma recuerda más a sus progenitores p que al progenitor s, cosa

lógica si se recuerda que los p participan en mayor "cantidad" y que

además son de una geometría muy peculiar

El inventarle al carbono que previa a la formación del enlace

hace esa mezcla con sus orbitales, equivale a suponer que los orbitales

del carbono nunca son s ó p puros.

O dicho de otro modo, que determinados elementos tienen sus

electrones en orbitales (intermedios) mezcla de los que hasta ahora

llamamos s y p; que, incluso, en ocasiones, no se “mezclan” en su

totalidad. ¿Por qué iba a hacerlo?

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 4

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

Se inventa, además, que hay varias posibilidades de hibridizar...

En efecto. El carbono,

parece que en otras

circunstancias no utiliza

todos sus orbitales para dar

lugar a la formación del

enlace un híbrido sp3,se

hibridiza sólo en parte y se le

inventa que hace lo que

sigue:

Mantiene un orbital p

sin hibridizar e hibridiza el

orbital s con dos orbitales p.

El resultado es que, también,

puede proporcionar 4

valencias.

Tres las proporciona el

híbrido (que ahora,

lógicamente, se llama sp2) y

que se dibuja a la izquierda.

La cuarta valencia (no dibujada) es un orbital p perpendicular al

plano del dibujo. Éste otro disfraz del carbono le permite tener tres

valencias en un plano formando entre sí un ángulo de 120º y una

cuarta valencia (distinta en fuerza) perpendicular a las anteriores

La teoría de la hibridación proporciona excelentes resultados

para explicar la tetravalencia del carbono en todos sus compuestos, y

como hemos visto hasta aquí , no contempla una única posibilidad de

hibridación ya que hemos visto dos y no son las únicas.

Admitiremos pues, de ahora en adelante, que un elemento químico puede emplear orbitales híbridos (combinación lineal de sus orbitales atómicos ) para formar sus enlaces.

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 5

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

Con esta suposición se resuelven -ya que la suposición

concuerda con la realidad observada- gran número de aspectos

inexplicables de enlaces y de formas de moléculas

Refiriéndonos concretamente al compuesto mas sencillo del

carbono, el metano, si aceptamos la

hibridación sp3 como la forma en que

se encuentran los orbitales del cabono

en esta sencilla molécula, el

compuesto CH4 tendría la forma que

se esquematiza en la figura de la

izquierda. Las fuerzas de enlace,

longitudes de enlace y geometría de la

molécula quedan perfectamente

explicadas al concebir para el carbono

la hibridación sp3.

Pero, parecería lógico que antes

de abordar la estructura de los

compuestos del carbono, al que sólo

nos hemos referido por haberlo

mencionado antes como ejemplo

sencillo y el más conocido de sus compuestos, justificásemos las

estructuras que presenta el carbono en su estado natural y no en sus

compuestos.

El carbono y su alotropía.

El carbono en estado natural y puro se presenta bajo dos formas

cristalinas difrentes (alotropía) denominadas diamante y grafito.

Ambas son carbono en estado puro que se diferencian mediante las

técnicas de rayos X por su diferente esctructura cristalina.

En el diamante cada átomo de

carbono está unido por enlaces

covalentes con otros cuatro átomos de

carbono , la estructura tiene su origen

en la repetición en el espacio de

tetraedros como los de la figura.

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 6

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

Se origina así una molécula gigantesca, con un enorme número

de átomos, no existiendo moléculas discretas de carbono

entendidas en su clásico significado. La extraordinaria dureza y el

elevadísmo punto de fusión del diamante es consecuencia de esta

estructura en donde para desmoronar el cristal es preciso romper un

enorme número de enlaces C-C. La longitud del enlace entre todos los

átomos de carbono en el diamante es de 1. 54 A.

Los enlaces C-C en el diamante son los del híbrido sp3, y por ello

están orientados en el espacio en la forma antes descrita.

Consecuencia de ello es su estructura y además, dado que todos los

electrones están comprometidos en la formación de enlaces, no existen electrones que puedan intervenir en la conducción eléctrica; por ello el diamante no conduce la corriente eléctrica.

Esta consideración viene al caso ya que la otra forma alotrópica

del carbono, el grafito, es un excelente conductor de la electricidad.

En efecto, en la otra

forma alotrópica del carbono

los átomos se unen entre sí de

forma muy diferente a lo que

ocurría en el diamante. El

carbono utiliza un híbrido sp2

para unirse con otros átomos

de carbono situados en un

mismo plano en la forma que se

indica en la figura de la

izquierda.

Se origina así un gigantesco cristal plano (recuérdese que el

híbrido sp2 era de forma plana), en la que la longitud del enlace C-C de

los átomos del plano es 1.42 A .

Esta gigantesca molécula plana de átomos de carbono, está

unida a otra mediante fuerzas detipo molecular (débiles fuerzas) y por

éso unas láminas (distantes 3.54 A de las otras) pueden deslizar sobre

otras. De ahí el carácter lubricante del grafito y el que presente

diferente dureza (anisotropía) a lo largo de dos direcciones

perpendiculares.

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 7

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

Cada una de las

"celdas" exagonales que se

dibujaron anteriormente

están formadas por seis

átomos de carbono unidos

por un híbrido sp2 en la

forma que dibujamos a la

izquierda. Pero como el

carbono dejó sin utilizar a un

orbital p para llevar a cabo el

proceso de hibridación,

dibujamos, además del

híbrido sp2 el referido orbital

p (perpendicular al híbrido

sp2) que, insistimos, no

participa en el enlace.

Por tanto, todos los

átomos de carbono de esa macromolécula plana se unen por medio del

orbital sp2, pero está libre (sin participar en el enlace) un orbital p en el

que se "aloja" un electrón.

Estos electrones, no comprometidos en el enlace, proporcionan al grafito la posibilidad de conducción eléctrica de modo análogo a como ocurría en los metales.

La diferencia con aquéllos consiste en que la libertad de tales

electrones está restringida a las regiones comprendidas entre las

sucesivas capas; de tal suerte, que la conducción eléctrica se realiza de

forma preferente en una dirección. Hay pues, también, anisotropía en

lo referente a la conducción y por ello el grafito conduce muy bien en

el sentido de la orientación de sus láminas y peor en dirección normal

a éstas.

Los electrones relativamente libres de los orbitales p sin

hibridizar, además de ser responsables de la conducción, confieren al

grafito un brillo análogo al de los metales y por las mismas razones

que aquéllos.

De todo lo expuesto queremos resaltar el hecho de que, el

haber introducdo la teoría de la hibridación, dicho en otros términos,

el haberle "inventado" al carbono que antes de enlazarse combina sus

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 8

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

orbitales y emplea orbitales híbridos.....proporciona resultados muy

satisfactorios y consistentes con la realidad para explicar la geometría

de éstas moléculas, explicar sus propiedades y comportamientos y, en

definitiva, resuelve una serie de aspectos dentro de la teoría del enlace

que hacen pensar que deben ser ciertas estas suposiciones.

Hasta aquí sólo henos considerado dos posibles hibridaciones

del carbono, pero ya hemos dicho que hay más; pero es que la

geometría y propiedades de muchas otras muchas moléculas (entre

ellas el agua) puede llegar a explicarse bien con ayuda de la

hibridación. Teoría que en esencia, no es nada más que una extensión

o ampliación de las actuales teorías del enlace según el método de los

orbitales moleculares (C.L.O.A).

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 9

TEMA 4 (2).- Posibilidades de combinación del carbono.

Para conocer la complejidad de la química del carbono y la isomería hay que “entender” las ideas que siguen. Hay que leerlo todo y, luego, resumir su contenido

Introducción. Origen de la química orgánica.

Durante varios siglos los químicos aislaron e investigaron los

compuestos químicos que encontraban en la naturaleza,

clasificándolos en dos grupos:

Compuestos inorgánicos que se extraían de fuentes minerales.

Compuestos orgánicos que se aislaban de fuentes animales y vegetales.

El estudio de los compuestos orgánicos constituía una rama de

la química: La Química Orgánica.

Hasta 1928 se entendía como tal a un tipo de sustancias que

existen en los seres vivos, de ahí el nombre de orgánica. Se pensaba

que dichas sustancias solamente podían producirlas los seres vivos, no

podían sintetizarse artificialmente. Pero Whöler sintetizó en el

laboratorio un compuesto característico del metabolismo humano, la

urea, a partir de sustancias inorgánicas.

Desde entonces empezaron a sintetizarse un gran número de

compuestos de los llamados "orgánicos" partiendo de sustancias

inorgánicas. Además, se demostró que era posible sintetizar

numerosos compuestos que no existían en la naturaleza. Pierde así

sentido el nombre de Química "Orgánica", aunque por razones de

naturaleza histórica se sigue utilizando.

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 10

Se comprobó que estas sustancias "orgánicas" tenían algo en común. Todas contenían carbono.

El estudio de todas estas sustancias y su comportamiento

químico se conoce en la actualidad con el nombre de Química del

Carbono, aunque algunos de los compuestos más sencillos del

carbono, ciertamente pocos, se estudien entre los compuestos

inorgánicos. Actualmente se conoce un elevadísimo número de

compuestos que contienen carbono como elemento básico de su

constitución molecular.

Son miles los nuevos compuestos del carbono que se sintetizan

en laboratorios e industrias al cabo del año, de tal suerte, que superan

en número al de compuestos conocidos que no contienen carbono.

El número de compuestos aislados a partir de los ser vivos es

muy inferior al de los que se sintetizan en el laboratorio.

Algunas características peculiares de los compuestos de carbono.

El carbono tiene una valencia elevada.

El carbono de número atómico Z =6 posee, como es bien sabido

la configuración electrónica 1 s 2 2 s 2 2 p 2. Es por tanto obvio que

tiene cuatro electrones en su ultima capa, de manera que, hablando

en unos términos elementales, podríamos decir que cada átomo de

carbono puede formar cuatro

enlaces covalentes para completar el

octeto y alcanzar el “deseado estado”

de configuración “completa” análoda

a la de los gases nobles.

Si se le compara con otros

elementos electronegativos:

hidrógeno, oxígeno o nitrógeno que

suelen formar, respectivamente, 1, 2

o 3 enlaces covalentes, la capacidad

de combinación del carbono es alta.

La característica más peculiar

del carbono, además del enorme

número de compuestos que forma

con el hidrógeno, es su capacidad de

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 11

enlacerse consigo mismo y formar cadenas de átomos de carbono. La

concatenación del carbono no es única, en su mismo grupo la exhibe

de forma análoga el Silicio que uniéndose consigo mismo y con el

oxígeno da lugar a otra gran familia de compuestos.

Los compuestos del carbono forman parte de los seres vivos y

los del silicio de la mayoría de las rocas. En definitiva, el mundo animal

y vegetal existe gracias a la concatenación del carbono y, el resto, lo

que no es animado debe su existencia a la concatenación del silicio.

Sus valencias no están en un plano.

La forma peculiar de la molécula de carbono, con sus tres

valencias dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular, foma que

ya fue justificada anteriormente, hace que sus átomos no sean planos;

cosa que ocurre de forma idéntica con el silicio.

Cuando estos átomos se enlazan consigo mismo se producen

cadenas, que aún la más corta, presenta cierta complejidad en el

espacio aunque nosotros, con demasiada frecuencia luego olvidemos.

Por el momento no vamos a discutir con detenimiento la

problemática general de las moléculas de carbono en el espacio, pero

queramos señalar las líneas generales de dicha problemática que debe

tenerse siempre presente y que se surge ya al considerar la unión de

un átomo de carbono con otro.

A la izquierda hemos

representado las valencias del

átomo de carbono según una

forma habitual de hacerlo, en la

que se intenta evidenciar los

diferentes planos en que están

ubicadas dichas valencias.

La vertical, de trazo

continuo está en el plano del

papel. Las dos laterales se dirigen hacia adelante del plano del papel y

están representadas emdiante trazos intensos. Por último, la cuarta

valencia, dirigida hacia detrás del plano del papel se representa

difuminada y hacia atrás. En la figura representamos dichas valencias

de esta forma y, también, dentro del tetraedro para que se identifiquen

fácilmente.

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 12

Cuando dos carbonos

se enlazan entre sí, mediante

un enlace covalente sencillo, la

unión significa la conexión de

dos tetraedros por un vértice

tal como indica la figura.

Como puede verse, existe libre

rotación de los tetraedros y

éstos parece que pueden

colocarse en cualquier

posición.

Pero, ¿Pueden? .

Si pueden, ¿Cómo lo hacen?

Dos carbonos en el espacio

Para poder considerar la posición

de los dos tetraedros y dado que sus

cuatro valencias son indistinguibles,

hemos señalado a los dos carbonos

mediante números. Las dos figuras

representan dos posibles formas "límites"

en las posiciones de las valencias.

En la primera figura las posiciones

de los dos tetraedros que representan al

carbono es tal que las valencias de los

dos carbonos están enfrentadas las unas

con las otras mientras, que en la figura

inferior el carbono señalado con el

número 2 está girado de tal suerte que las

valencias optan por colocarse lo más

alejadas posibles.

En la figura inferior se reiteran estas dos posibles posiciones de

los dos átomos de carbono, vistos de forma diferente para detacar el

mismo hecho.

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 13

En definitiva, tratándose sólo de dos átomos de carbono, y al

existir un único enlace entre ellos hay una libre rotación que permite

dos posiciones límites. La segunda posición, debe tener menor

contenido energético que la primera. Si supusiésemos que en el caso

de que las demás valencias esté ocupadas por átomos de hidrógeno la

repulsión entre éstos será mínima frente a la posibilidad de que dichos

átomos estén "enfrentados".

Si la cadena se alargase, una de las valencias de este par de

carbonos serviría para continuar la concatenación, y ésa valencia no

está en línea recta con la que enlaza los carbonos 1 y 2.

Quiere decir ésto, que la presencia de otro carbono implica que

la cadena no se prolonga linealmente, lo hace siguiendo una curva

quebrada en el espacio, de tal suerte que una cadena de tres átomos

de carbono es una cadena en sig-zag en la forma que se indica en la

figura.

Evidentemente, si la

cadena contiene más átomos

de carbono el proceso

continúa y las cadenas

hidrocarbonadas no son

nunca rectilíneas.

El hecho de que las

cadenas de los compuestos

hidrocarbonados son de la

forma descrita, no podría ser

olvidado y se debe tener

siempre en cuenta por las

importantes consecuencias

que acarrea; pero la forma en

que se emplea la

nomenclatura (abreviada) y la

forma simplificada de escribir los compuestos, se encarga de que lo

olvidemos.

En efecto, nada de lo dicho hasta aquí es difícil de asimilar y por

decirlo de algún modo, es una consecuencia evidente de la forma en

que están situadas las valencias del carbono. Lo imcomprensible

sería que tras lo dicho, las cadenas fuesen lineales

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 14

No obstante, como nunca se escriben los compuestos en la

forma que realmente tienen, los principiantes identifican la forma en

que se escriben con la que realmente adopta las moléculas. Predomina

en la memoria visual la fórmula del compuesto y no la forma de la

molécula.

A modo ejemplo se dibuja

nuevamente la izquierda la forma de

un hidrocarburo muy conocido que

luego se estudiará, el octano normal.

Su forma es la de una línea

quebrada (con tres dimensiones) no

plana; pero que se escribe

habitualmente con una estructura

lineal, tan perfectamente geométrica

que tras repetir y repetir la fórmula termina por identificarse la fórmula

con la forma. Y ambas cosas, como puede verse en la figura de la

izquierda, no coinciden.

A todo lo largo de la química de los compuestos orgánicos se

mantiene la tendencia de difuminar, sin

querer, este importante aspecto. Así, cuando

se escriben, e incluso se dibujan, algunos

compuestos cíclicos se contribuye a

memorizar su forma plana cuando es

imposible que la molécula sea plana.

Un caso muy conocido es el de un

compuesto cíclico que contien dobles enlaces

conocido con el nombre de benceno.

Éste hidrocarburo con una cadena

cíclica de seis átomos, es evidente que no

puede ser plano. En efecto, si los ángulos

que forman los enlaces del carbono son de

unos 109 º tal como se señala en la figura, no

es posible que la molécula sea plana ya que el ángulo que forman los

lados de un exágono regular (recordemos, la molécula tiene 6

carbonos) es de 120 º.

109º

120º

plana,imposible

sillabañera

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 15

CH3 CH3C

H

H

HC

H

H

H

Por tanto, y como no se puede concebir que exista semejante

grado de tensión entre las valencias del carbono en un compuesto muy

estable, es preciso admitir que la forma no es plana. Y así es, está

demostrado que en el ciclohexano y para satisfacer los ángulos de

enlace del carbono, la molécula adopta dos posibles formas no planas

como las que se dibujan. Una que se denomina de configuración en

bañera y otra llamada silla que sitúan a los átomos del carbono en

planos diferentes.

Todo lo anterior es evidente y no precisa más explicación, pero

como siempre que se dibuja al benceno se dibuja en un plano,

permanece la idea plana sobre la forma real de la molécula que, no nos

cansaremos de afirmar, no cinciden.

Pero debemos de reconocer que nuestro “error” en lo sucesivo

será el mismo que el de otros, ya que escribiremos a los compuestos

sobre un papel, plano, y sólo sacaremos a relucir la forma en el

espacio a la hora de destacar que la representación plana no es corecta

y que la mayoría de las peculiarides de los compuestos

hidrocarbonados tiene su origen en la forma en el espacio de la

molécula

Posibilidad de formar enlaces sencillos y múltiples

El carbono puede enlazarse mediante enlaces simples:

Cada átomo de carbono forma cuatro enlaces simples, uno con

el otro átomo de carbono y tres con tres átomos de hidrógeno.

Pero también puede formar enlaces dobles:

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 16

C

H

H

C

H

H

CH2 CH2

CH CH

CC

CC

C

HH

HH

HH

HH

H

H

HH

C CCH

En este caso, cada átomo de carbono forma un doble enlace

con el otro átomo de carbono y dos enlaces sencillos con dos átomos

de hidrógeno.

Finalmente, puede también formar enlaces triples:

Ahora, observamos que cada átomo de carbono forma un triple

enlace con el otro átomo de carbono y un enlace sencillo con un átomo

de hidrógeno.

Según que el carbono forme enlaces sencillos, dobles o

triples, la orientación de los enlaces es diferente, lo que posibilita

moléculas con diferentes formas.

En todo caso, y como ya hemos dicho, aunque solo tuviera

enlaces sencillos, la forma de la molécula no está situada en el plano y

sería cómo se dibuja arriba.

Posibilidad de combinarse consigo mismo

Mientras que la posibilidad que tienen otros elementos del

sistema período de combinarse consigo mismo es muy limitada,

como es el caso de: El Hidrógeno que forma moléculas H2., el Oxígeno que forma O2 y O3, y el Cloro que forma Cl2 ; no ocurre así con el carbono.

En efecto, el carbono nos atreveríamos a decir que tiene

infinitas posibilidades, dando lugar a cadenas carbonadas de

diferentes formas.

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 17

CH

CH3

CH3CHCH2CH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH

CH2

CH

CH2

CH2 CH3

CH3

CH2 CH3

CH3 CH2 CH3CH2CH2CH2CH2

Cadenas abiertas lineales.

Un carbono a continuación de otro.

Cadenas abiertas con ramificaciones.

Uno o más carbonos forman tres o cuatro enlaces con otros

átomos de carbono, dando lugar a cadenas de carbono con

ramificaciones.

En este caso la cadena de carbono tiene tres ramificaciones.

Cadenas cerradas o anillos que a su vez pueden tener ramificaciones.

Que muchas veces, de manera abreviada se dibujan:

Si tenemos en cuenta estas características del carbono y que,

además de unirse entre sí los átomos de carbono pueden unirse al H,

O, S, P, N y halógenos, podemos entender que existan tantos y tantos

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 18

compuestos del carbono.

Fórmulas estructurales

En las sustancias inorgánicas basta, en general, con la

información que tenemos a partir de la fórmula empírica. La mayoría

de estas sustancias quedan perfectamenche identificadas con ella.

Ejemplo:

NaCl, NaSO4 ,SO2, H2O

Solamente, en contados casos necesitamos conocer la fórmula

molecular para identificarlas.

Ejemplo:

O ( la letra O mayúscula) es la fórmula empírica, tanto del

gas oxígeno, como del ozono.

Necesitamos conocer la fórmula molecular O2 y O3, respectivamente para identificar la sustancia..

Con las sustancias orgánicas, dada la gran cantidad de compuestos que se forman con tan pocos elementos, no basta con la fórmula empírica.

Ejemplo: CH es la fórmula empírica del etino y del benceno.

Necesitamos conocer la fórmula molecular C2H2 y C6H6, respectivamente.

Pero, incluso la fórmula molecular no es suficiente, por dos

motivos:

1. Una fórmula molecular nos indican el número de átomos

que forman una molécula, pero no nos da información de cómo

están unidos entre sí esos átomos.

2. Otras veces nos encontramos con que una fórmula

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 19

C

H

H

OHC

H

H

H C

H

H

HOC

H

H

H

molecular se corresponde con sustancias diferentes. Este

fenómeno se conoce con el nombre de isomería y se estudiará en

el siguiente apartado.

Ejemplo: C2H6O es la fórmula molecular del etanol y del éter

metílico.

Para saber exactamente de qué sustancia se trata se utilizan las

fórmulas estructurales, en ellas se representan todos los enlaces

entre los átomos. Las hay de dos tipos: Cuando se representan todos

los enlaces entre los átomos, estamos utilizando fórmulas

estructurales desarrolladas.

Para mayor comodidad en la escritura se suelen utilizar

fórmulas estructurales semidesarrolladas, en ellas solo se

representan los enlaces entre los carbonos y, las veces, algún enlace

del carbono con oxígeno, nitrógeno...

Etanol: CH3-CH2OH;

Éter metílico: CH3-O-CH3

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 20

C

CH3

CH3

CH3CH3

Clasificación: Diferentes tipos de isomería

Ya hemos dicho que es frecuente encontrar sustancias orgánicas que tienen la misma fórmula molecular, pero que son compuestos diferentes. Se les denomina isómeros, y este fenómeno se conoce con el nombre de isomería .

Los isómeros tienen en común que sus moléculas están

formadas por el mismo número y tipo de átomos.

Se diferencian en que estos átomos están unidos entre sí de

distinta forma en cada sustancia, y al tener distintas estructuras

moleculares sus propiedades físicas y químicas son diferentes.

Existen diferentes tipos de isomería:

Isomería estructural o plana

Las diferencias entre los isómeros se pueden apreciar mediante

su representación con fórmulas estructurales planas.

Este tipo de isomería se debe a las diferencias existentes en la

unión y ordenación de los átomos dentro de la molécula. Se

diferencian en su estructura básica y, según cual sea esta diferencia,

tenemos tres tipos de isomería plana:

Tipos de isomería plana:

Isomería de cadena.

La diferencia entre los isómeros radica en la disposición de los

carbonos que forman la cadena carbonosa.

Se diferencian en la forma de la cadena de carbonos.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 21

Ambos dos tienen la fórmula molecular C5H

12, pero la forma de

la cadena de carbonos es diferente.

Isomería de posición.

Los isómeros tienen la misma cadena carbonosa, pero se

diferencian en la posición en la que se encuentra el grupo

funcional (átomo o grupo de átomos la presencia de los cuales en la

molécula le confiere a esta un comportamiento químico característico).

CH3-CHOH-CH3; CH2OH-CH2-CH3

La fórmula molecular de ambos es C3H8O y ambos dos tienen el

grupo OH, pero en diferente posición.

Isomería de función.

Los isómeros tienen grupos funcionales diferentes,

pertenecen la familias de compuestos distintas.

CH3-CO -CH2-CH3, CH3-CH2-CH2-CHO,

Tienen la misma fórmula molecular C4H8O., pero el primero es

una cetona, y el segundo es un aldehido.

tes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa for 

1

Niveles subniveles nº subniveles e- por subnivel e- por nivel n=1 s 1 2 2 s 1 2 n=2 p 3 6 8 s 1 2 n=3 p 3 6 d 5 10 18 s 1 2 p 3 6 n=4 d 5 10 f 7 14 32

imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir que exista tal tensión entre as valencias do carbono nun composto moi estable é preciso admitir que a forma non é plana. E así é, está demostrado que no ciclohexano e para satisfacer os ángulos de enlace do carbono, a molécula adopta dúas posibles formas non planas como as que se debuxan. Unha que se denomina de configuración en bañeira e outra chamada cadeira que sitúan aos átomos do carbono en planos diferentes. Todo o anterior é evidente e non precisa máis explicación, pero como sempre que se debuxa ao benceno debúxase nun plano, permanece a idea plana sobre a forma real da molécula que, non nos cansaremos de afirmar, non cinciden.Pero debemos de recoñecer que o noso pecado en diante será o mesmo que o doutros, xa que escribiremos aos compostos sobre un papel, plano, e só sacaremos a relucir a forma no espazo á hora de destacar que a representación plana non é No entanto, como nunca se escriben os compostos na forma que realmente teñen, os principiantes sidentifican a forma en que se escriben coa que realmente adopta as moléculas. Predomina na memoria visual a fórmula do composto e non a forma da molécula.A modo ejemplo debúxase á esquerda a forma dun hidrocarburo moi coñecido que logo se estudará, o octano normal. A súa forma é a dunha liña crebada (con tres dimensións) non plana; pero que se escribe habitualmente cunha estrutura lineal, tan perfectamente xeométrica que tras repetir e repetir a fórmula termina por idenfificarse a fórmula coa forma.E ambas as cousas, como pode verse na figura da esquerda, non coinciden.A todo o longo da química dos compostos orgánicos mantense a tendencia de ecipsar, sen querer este importante aspecto. Así, cando se escriben, e ata se debuxan, algúns compostos cíclicos contribúese a memorizar a súa forma plana cando é imposible que a molécula sexa plana.Un caso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser plano. En efecto, se os ángulos que forman enlácelos do carbono son duns 109 ( tal como sinálase na figura da esquerda, non é posible que a molécula sexa plana xa que o ángulo que forman os lados dun exágono regular (recordemos, a molécula ten 6 carbonos) é de 120 (. Xa que logo, e como non se pode concibir queso moi coñecido é o dun composto cíclico que contien dobres enlaces coñecido co nome de benceno.Este hidrocarburo cunha cadea cíclica de seis átomos, é evidente que non pode ser está

TEMA 4.- Tetravalencia del carbono y posibilidades de combinación

JMPC / Departamento de Física y Química. I.E.S. San Clemente. Santiago 22