clase hidrocarburos (1).ppt

8/18/2019 clase hidrocarburos (1).ppt

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PROPIEDADES FÍSICAS.

Son insolubles en agua por su baja polaridad.Estado de agregación:

CH4 hasta el C 4 H1 son gasesC! H1" hasta C 1# H$% son l&'uidosC1( H$( a m)s son sólidos.

E*perimentan fuer+as intermoleculares de ,an deraals cuando se presentan menores fuer+as de

este tipo aumenta el punto de ebullición.


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PUNTO DE EBULLICIÓN.

/ebido a la ma or )rea de la superficie de contacto0 lo 'ue dalugar a ma ores fuer+as de ,an der aals0 entre mol culasad acentes.2n alcano de cadena lineal tendr) un ma or punto deebullición 'ue un alcano de cadena ramificada0

Densidad (a 20°C) Pun o de !usi"n (°C)Pen ano #$%0 °C

Isopen ano 2&%0 °C

Neopen ano '% °C

Los cicloalcanos tienden a tener ma ores puntos de ebullición0debido a las conformaciones fijas de las mol culas0 'ue

proporcionan planos para el contacto intermolecular


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Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y apartir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía:

CH3CH2CH3 + 5 2 3C 2 + !H2

"e desprenden 53# $cal%mol de propano

&a energía t'rmica desprendida en la combusti(n de un

alcano puede calcularse por:

PROPIEDADES QUÍMICAS.

) * n #5,.- + 5!., calorías

onde n * n/mero de 0tomos de carbono del alcano.


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1. Alcanos lineales. 1 "e nombran mediante un p e!i"o que indica el n/merode 0tomos de carbono de la cadena y el s#!i"o $ano.

N de C Pre!i*o1 met" et$ prop4 but! pent

N de C Pre!i*o% he*# hept( oct3 non

1 dec

N de C Pre!i*o11 undec1" dodec1$ tridec14 tetradec1! pentadec

NOMENCLATURA


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%. & #pos al'#ilo.

"on el resultado de que un alcano pierda un 0tomo deHidr(geno."e nombran sustituyendo en el nombre del alcanocorrespondiente el su i4o :

ilo ano


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CH3

C2 H5

C3 H-

C! H6

CH!metano

C2H7etano

C3H,propano

C! H#8butano

9origina grupo

9origina grupo

9origina grupo

9origina grupo

2% ,rupos al-uilo .


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Isopropil Isobu il

sec .u iltert .u il

Isopen il

Neopen il

tert Pen /l

Iso e1il


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#% Alcanos rami!icados

&

#

3


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7-(1,1-Dimetilbutil)-7-(1,1-dimetilpentil)tridecano7-(1’,1’-Dimetilbutil)-7-(1”,1”-dimetilpentil)tridecano

4 ( 52 Dime ilpen il) e il ridecane



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3% Nomencla ura de .iciclos


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S6n esis de alcanos

El principal m todo para la obtención de alcanos es laHID7O,8NACI9N D8 AL:;8NOS .

El catali+ador puede ser P 5 Pd5 Ni.

a.-) Método de Berthelot (1868).- Consiste en tratar los deri,ados hidro*ilados delas parafinas alcoholes5 por el )cido odh&drico para obtener un deri,ado halogenado agua6posteriormente0 tratar el deri,ado halogenado obtenido0 con nue,as porciones del mismo )cido0con lo cual se produce el alcano se separa el odo.

CH# OH + H I H20 + CH# I

CH# I + H I CH3 + I2


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Reacciones%

&as reacciones m0simportantes de los alcanosson la pi (lisis laco)*#s+i(n

y la ,alo-enaci(n.

PIROLISIS.

"e produce cuando secalientan alcanos a altas

temperaturas en ausencia deígeno. "e rompen enlacesC C y C H ormandoradicales que se combinanentre sí ormando otrosalcanos de mayor n/mero deC.


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Combus i"n%

El .r es mu/ selec i o 0 muchas ,eces se obtiene un sólo producto.El !lBor es mu poco selecti,o puede reaccionar ,iolentamente0 incluso e*plosionar.Halogenación con odo no se lle,a a cabo.

Halo?enaci"n %


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Ni raci"n%


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ALQUENOS

IDROCARBURO CU/AS MOL0CULASCONTIENEN EL DOBLE ENLACE

CARBONO$CARBONO.

CnH

2n


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Dl enlace doble carbono carbono haceque la mol'cula sea susceptible alataque de agentes o idantes uertes.

&os productos de o idaci(n puedenser cetonas 0cidos carbo ílicosdi( ido de carbono o mezclas de ellos.

?&os alcanos son inertes a los agenteso idantes;.


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Eunto de ebullici(n.

&os alquenos no rami icados aumentan al aumentar la longitudde la cadena.Eara los is(meros el que tenga la cadena m0srami icada tendr0 un punto de ebullici(n m0s ba4o.

"olubilidad."on casi totalmente insolubles en agua debido a su ba4apolaridad y a su incapacidad para ormar enlaces con elhidr(geno.

Propiedades !6sicas


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Dstabilidad

Cuanto mayor es el n/mero de gruposalquilo enlazados a los carbonos del doble

enlace ?m0s sustituido est' el dobleenlace; mayor ser0 la estabilidad delalqueno.


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Dn los bencenos trisustituidos o m0s se numeran los

carbonos de orma que tengan los localizadores m0sba4os posibles y se nombran teniendo en cuenta el ordenal ab'tico.

S

S2

S#

S

S2

S#


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S NE8SIS%

&os m'todos m0s utilizados para la síntesis de los alquenos son laes,i o-enaci(n2 es,alo-enaci(n2 e,i a+aci(n 3 es,i o,alo

siendo estos dos /ltimos los m0s importantes.Todos ellos se basan en reaccionesde eli)inaci(n que siguen el siguiente esquema general:

90 pueden ser iguales0por ejemplo en la deshidrogenación en ladeshalogenación.90 tambi n pueden ser diferentes como en ladeshidratación en la deshidrogenohalogenación.

DES IDRO&ENACIÓN

Ó


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DES IDRATACIÓN

DES IDRO ALO&ENACIÓN

DES ALO&ENACIÓN


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;ediante la des idra aci"n / la des idro alo?enaci"n se puedeobtener m)s de un producto. 7ara determinar cual ser) el ma oritariose utili+a la78,LA D8 SA EF8GG@

/? SE 7@?/2CE 2>= /ESHA/@=B=CA > ? 2>=/ESHA/@?H=L?DE>=CA > EL DO.L8 8NLAC8 S8 P7OD;C8

P78G878NE8>8NE8 HACIA 8L C > S S;SEIE;IDO


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>o todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla deSa t+eff.

Cuando se utili+a una base mu ,oluminosa: terbuto*ide sodio t- u?>a50diisopropilamiduro de litio L/=5 siguen la 78,LA D8 HOGG>AN@

8L DO.L8 8NLAC8 S8 P7OD;C8P78G878NE8>8NE8 HACIA 8L C >8NOS

S;SEIE;IDOJ


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78ACCION8S D8 AL:;8NOS

Las reacciones m)s comunes de los al'uenos son las reacciones deadici"n% 8n la adici"n puede in er enir un a?en e simK rico@

o un a?en e asimK rico@

Cuando el agente asim trico es un HAL;7O D8 HID79,8NO la adici"ncumple la re?la de >ar o ni o @

M8L HAL9,8NO S8 ADICIONA AL EO>O D8 CA7.ONO >8NOSHID7O,8NADO M5

M8L HID79,8NO S8 ADICIONA AL CA7.ONO > S HID7O,8NADOM%


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La e*cepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presenciade peró*idos0 en este caso la reacción se produce de forma

=>BA;=@F?G>AF?G.

HALO,8NACI9N ( = Cl5 .r )

HID7O,8NACI9N CAEAL EICA


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HID7AEACI9N (>A7 O NI O )

HID7O.O7ACI9N O=IDACI9N (ANEI>A7 O NI O )


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OFON9LISIS

O=IDACI9N CON >nO3 8N CALI8NE8


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8PO=IDACI9N


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ALQUINOS

CnHn• Alquinos: hidrocarburos insaturados con

triples ligaduras.• Nomenclatura: terminación en –ino .• Las localizaciones de los grupos

sustituyentes de los alquinos ramificados ylos alquinos sustituidos también se indicanmediante n meros.


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Des idro alo?enaci"n de alo?enuros de al-uilo ecinales%

S6n esis%

Des idro alo?enaci"n de alo?enuros de al-uilo%


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AL:;ILACI9N D8 AL:;INOS

aloalcanos primarios


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REACCIONES DE ALQUINOS

REACCIONES DE ADICION


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HID7O,8NACI9N

Hidro?enaci"n con ca aliQador de Lindlar


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Hidro?enaci"n 6a clasica

HID7OHALO,8NACI9N (= Cl5 .r5 I) (>A7 O NI O )


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HID7O.7O>ACI9N CON P879=IDOS(ANEI>A7 O NI O )


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HID7AEACI9N (>A7 O NI O )


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HALO,8NACI9N (= Cl5 .r)


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OFON9LISIS


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OFON9LISIS

E7AEA>I8NEO CON >nO3 8N CALI8NE8

H2


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>nO 3 8N CALI8NE8

ACID8F D8 AL:;INOS E87>INAL8S


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Beglas de prioridad para nomenclatura

1 Flquilo1 Triple enlace1 oble enlace

1 Fmina1 Flcohol1 Cetona

1 Fldehído1 Fmida1 Haluros1 Fcido carbo ílico

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