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Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª AnoReações de substituição
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REAÇÕES DE
SUBSTITUIÇÃO
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
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Conceito Geral
Reações de substituição são aquelas nas quais um átomo, ou grupo de átomos da molécula orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos).
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Exemplo -1
H H l l H – C- H + Cl – Cl H – C - Cl +H – Cl l l
LUZ
H H
MOLÉCULA ALVO
atacante
Nessa reação, o H do CH4 foi substituído pelo Cl. É uma reação lenta.
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H
+ Cl - Cl
ClFeCl3
+ HCl
Molécula-alvo
atacante
Aqui também o H foi substituído pelo Cl. É uma reação mais rápida que a anterior, necessita de um catalisador.
Exemplo -2
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• H3C – Cl + NaCN H3C – CN+ NaCl
Molécula alvoatacante
Aqui o Cl do CH3Cl foi substituído pelo CN, numa reação lenta.
Exemplo -3
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Introdução
• Normalmente as reações na Química Orgânica são mais lentas do que na Química Inorgânica.
• Isso ocorre porque, em geral, as reações orgânicas são moleculares, enquanto que as inorgânicas são iônicas.
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Reações moleculares
H H | |
H –– C –– H + CƖ –– CƖ H — C — CƖ + H — CƖ | | H Ligações que são quebradas H Ligações que são formadas
Como vemos, são quebradas duas ligações nas moléculas iniciais; os átomos de H e Cl trocam de posição e, finalmente, esses átomos são “religados” em suas novas posições.
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Reações de substituição nos alcanos
As reações de substituição são aquelas em que um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.
As principais reações de substituição são: • halogenação;• nitração;• sulfonação.
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Halogenação
Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o Cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com Flúor (F) são muito perigosas devido à alta reatividade deste elemento e com Iodo (I) as reações tornam-se muito lentas.
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Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila.
EXEMPLO:
CH4 + Br2 luz CH3 – Br + HBrMetano bromo - metano
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CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4
metano → clorometano → diclorometano → triclorometano → clorofórmio de carbono
Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.
A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter:
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O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode causar sérios danos ao fígado.
A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto é: CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO
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NitraçãoA reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – NO2 → CH3 – CH2 – NO2 + H2O | nitroetano H etano
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SulfonaçãoA reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4).
Exemplo:CH3 – CH2 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – SO3H + H2O | ácido etano - sulfútico H etano
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O mecanismo dos radicais livres
À medida que a Química foi progredindo, os cientistas não se contentaram em apenas constatar a existência de reações como mostramos anteriormente.
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O mecanismo dos radicais livres
A bioquímica e a química que envolvem os radicais livres explicam a formação de substâncias que aceleram os processos de envelhecimento do organismo.
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Radicais livres
Efeitos positivos dos radicais livres
Imunidade
Coagulação
Apoptose
Cicatrização
Efeitos negativos dos radicais livres
envelhecimento
Envelhecimento
Mutação do DNA
Destruição de membranas lípidicas
Patologias
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Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos
As mais importantes são: • Halogenação,• Nitração,• Sulfonação, • Aquilação,• Acilação.
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• Halogenação
H + Cl - Cl + HCl
Hidrocarboneto aromáticoHaleto
Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos
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• Nitração
H + HNO3 NO2 + H2OH2SO4CONCENTRADO
Hidrocarboneto aromático Nitrocomposto
Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos
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• Sulfonação
H +H2SO4 SO3H + H2O
Hidrocarboneto aromáticoÁcido aril-sulfônico
Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos
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• Alquilação de Friedel-Crafts
CH3 + HCl
É necessário catalisador apropriado
Grupo alquila
Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos
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• Acilação de Friedel - Crafts
C - CH3 + HCl
O
Grupo alcila
Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos
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Imagens : (A) Ronhjones/Public Domain / (B) Ben Mills/Public Domain
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TNT
• É um sólido cristalino amarelo, altamente explosivo;
• Esse potente explosivo é fabricado a partir da trinitração do tolureno.
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http://www.brasilescola.com/quimica/tipos-reacoes-organicas.htm
http://www.brasilescola.com/quimica/tnt-trinitrotolueno.htm
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTHgAA/bioquimica
Referências
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
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Tabela de Imagensn° do slide
direito da imagem como está ao lado da foto
link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso
25A Ronhjones/Public Domain http://pt.wikipedia.org/wiki/
Ficheiro:Trinitrotoluene.svg31/08/2012
25B Ben Mills/Public Domain http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:TNT-from-xtal-1982-3D-balls.png
31/08/2012