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Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª AnoReações de substituição
REAÇÕES DE
SUBSTITUIÇÃO
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
Conceito Geral
Reações de substituição são aquelas nas quais um átomo, ou grupo de átomos da molécula orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos).
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
Exemplo -1
H H l l H – C- H + Cl – Cl H – C - Cl +H – Cl l l
LUZ
H H
MOLÉCULA ALVO
atacante
Nessa reação, o H do CH4 foi substituído pelo Cl. É uma reação lenta.
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
H
+ Cl - Cl
ClFeCl3
+ HCl
Molécula-alvo
atacante
Aqui também o H foi substituído pelo Cl. É uma reação mais rápida que a anterior, necessita de um catalisador.
Exemplo -2
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
• H3C – Cl + NaCN H3C – CN+ NaCl
Molécula alvoatacante
Aqui o Cl do CH3Cl foi substituído pelo CN, numa reação lenta.
Exemplo -3
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
Introdução
• Normalmente as reações na Química Orgânica são mais lentas do que na Química Inorgânica.
• Isso ocorre porque, em geral, as reações orgânicas são moleculares, enquanto que as inorgânicas são iônicas.
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Reações moleculares
H H | |
H –– C –– H + CƖ –– CƖ H — C — CƖ + H — CƖ | | H Ligações que são quebradas H Ligações que são formadas
Como vemos, são quebradas duas ligações nas moléculas iniciais; os átomos de H e Cl trocam de posição e, finalmente, esses átomos são “religados” em suas novas posições.
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
Reações de substituição nos alcanos
As reações de substituição são aquelas em que um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.
As principais reações de substituição são: • halogenação;• nitração;• sulfonação.
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Halogenação
Os halogênios utilizados nas reações de substituição devem ser o Cloro (Cl) e o Bromo (Br). Reações com Flúor (F) são muito perigosas devido à alta reatividade deste elemento e com Iodo (I) as reações tornam-se muito lentas.
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Os alcanos podem ser transformados em haletos de alquila.
EXEMPLO:
CH4 + Br2 luz CH3 – Br + HBrMetano bromo - metano
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CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4
metano → clorometano → diclorometano → triclorometano → clorofórmio de carbono
Esta reação pode ser chamada de Reação em Cadeia.
A partir do metano, realizando sucessivas halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por luz e calor, podemos obter:
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O clorofórmio era muito utilizado como anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode causar sérios danos ao fígado.
A ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto é: CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO
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NitraçãoA reação de nitração é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3).
Exemplo:
CH3 – CH2 + HO – NO2 → CH3 – CH2 – NO2 + H2O | nitroetano H etano
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SulfonaçãoA reação de sulfonação é aquela onde reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico (H2SO4).
Exemplo:CH3 – CH2 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – SO3H + H2O | ácido etano - sulfútico H etano
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O mecanismo dos radicais livres
À medida que a Química foi progredindo, os cientistas não se contentaram em apenas constatar a existência de reações como mostramos anteriormente.
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O mecanismo dos radicais livres
A bioquímica e a química que envolvem os radicais livres explicam a formação de substâncias que aceleram os processos de envelhecimento do organismo.
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Radicais livres
Efeitos positivos dos radicais livres
Imunidade
Coagulação
Apoptose
Cicatrização
Efeitos negativos dos radicais livres
envelhecimento
Envelhecimento
Mutação do DNA
Destruição de membranas lípidicas
Patologias
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Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos
As mais importantes são: • Halogenação,• Nitração,• Sulfonação, • Aquilação,• Acilação.
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
• Halogenação
H + Cl - Cl + HCl
Hidrocarboneto aromáticoHaleto
Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
• Nitração
H + HNO3 NO2 + H2OH2SO4CONCENTRADO
Hidrocarboneto aromático Nitrocomposto
Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
• Sulfonação
H +H2SO4 SO3H + H2O
Hidrocarboneto aromáticoÁcido aril-sulfônico
Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos
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• Alquilação de Friedel-Crafts
CH3 + HCl
É necessário catalisador apropriado
Grupo alquila
Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos
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• Acilação de Friedel - Crafts
C - CH3 + HCl
O
Grupo alcila
Reações de substituição dos hidrocarbonetos aromáticos
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Imagens : (A) Ronhjones/Public Domain / (B) Ben Mills/Public Domain
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TNT
• É um sólido cristalino amarelo, altamente explosivo;
• Esse potente explosivo é fabricado a partir da trinitração do tolureno.
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
http://www.brasilescola.com/quimica/tipos-reacoes-organicas.htm
http://www.brasilescola.com/quimica/tnt-trinitrotolueno.htm
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABTHgAA/bioquimica
Referências
Química, 3º Ano do Ensino MédioReações de substituição
Tabela de Imagensn° do slide
direito da imagem como está ao lado da foto
link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso
25A Ronhjones/Public Domain http://pt.wikipedia.org/wiki/
Ficheiro:Trinitrotoluene.svg31/08/2012
25B Ben Mills/Public Domain http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:TNT-from-xtal-1982-3D-balls.png
31/08/2012